全 文 ：·论　文·
茅莓化学成分的分离鉴定
都述虎1 , 2 ,冯　芳1 ,刘文英1＊ ,饶金华2 ,白　娟2
1中国药科大学药物分析教研室 ,南京 210009;
2安徽省医学科学研究所 ,合肥 230061
【摘　要】　目的:研究茅莓 Rubus parvifolius L.的化学成分。方法:采用柱色谱和制备型高效液相色谱进行
分离纯化 ,通过理化方法和光谱分析鉴定化合物结构。结果:从茅莓的乙醇提取物中分得 4 个三萜成分和 1 个
二糖成分 , 分别鉴定为 suavissimoside R1(1), niga-ichigoside F1(2), camelliagenin A(3), camelliagenin C(4)和 sucrose
(5)。结论:化合物 3～ 5 均为首次从该植物中分得。
【关键词】　茅莓;三萜;二糖
【中图分类号】　R284　　【文献标识码】　A　　【文章编号】　1672-3651(2005)01-0000-04
【收稿日期】　2004-03-31
【基金项目】　安徽省“十五” 重大科技专项资助课题(No.
01803014)、安徽省优秀青年科技基金(No.04043074)
【＊通讯作者】　刘文英:中国药科大学教授 , 博导 , Tel:025-
83271251 , E-mail:wycpu@tom.com
　　茅莓(Rubus parvifolius L.)是蔷薇科悬钩子属
植物[ 1] 。有清热凉血 ,活血止血等多种功能 ,安徽
省民间用于妇科止血 ,疗效显著 ,其化学成分报道
较少[ 2] ,本文采用多次硅胶柱色谱和制备型高效
液相色谱方法 ,从茅莓根中分离得到 5个化合物 ,
通过理化方法和光谱分析鉴定其结构分别为:
suavissimoside R1(1), niga-ichigoside F1(2), camellia-
genin A(3), camelliagenin C(4)(见图 1)和 sucrose
(5)。其中化合物 3 、4和5为首次从该植物中分得
到。
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9
1 αOH COOH αOH CH3 CH3 H H COO-glc H
2 αOH CH2OH αOH CH3 CH3 H H COO-glc H
3 H CH3 H H CH3 CH3 OH CH2OH OH
4 H CH2OH H H CH3 CH3 OH CH2OH OH
Fig 1　Structures of compounds 1～ 4
1　仪器 、材料与试剂
SSI 2000制备型高效液相色谱仪(天津 Labal-
liance公司);Leitz Wetzlar 显微熔点仪(德国);
Magna FT-IR-750型傅里叶红外光谱仪(美国Nico-
let 公司);Agilent 1100 型(LC-MSD System , ESI
Mode)质谱仪(美国 Agilent公司);GCT 飞行时间质
谱仪(英国Waters公司);Bruker AV-500型核磁共
振仪(瑞士 Bruker 公司);D101型大孔吸附树脂(天
津农药股份有限公司树脂分公司);柱层析用硅胶
(100 ～ 200目 ,青岛海洋化工厂)薄层色谱用硅胶
板(5 cm×10 cm ,烟台化学工业研究所);所用试剂
均为分析纯。
茅莓药材经安徽中医学院王德群教授鉴定是
蔷薇科悬钩子属植物茅莓 Rubus parvifolius L.的干
燥根 。
2　提取分离
茅莓根 10 kg ,10倍量 70%乙醇提取 ,滤过 ,提
取液回收乙醇得浸膏 ,水浴蒸至无醇味 ,加一定量
的热水 ,振摇 ,使其混悬于水中 ,依次用 60 ～ 90 ℃
石油醚 、醋酸乙酯和水饱和的正丁醇各萃取 5次 ,
得石油醚部分 、醋酸乙酯部分 、正丁醇部分和水部
分。
正丁醇萃取物(45 g),加 2 ～ 3倍量热水溶解 ,
经 D101大孔吸附树脂色谱柱(40%乙醇洗脱[ 2])及
中国天然药物　2005年 1月　第 3卷　第 1期 Chin J Nat Med　Jan.2005　Vol.3　No.1　17　
硅胶柱色谱[氯仿-甲醇-水(60∶10∶1)到(10∶10∶1)
梯度洗脱] , TLC 监测 ,其中氯仿-甲醇-水(30∶10∶
1)流份 ,再经高效液相色谱纯化 ,得到化合物 1(38
mg),化合物 2(10 mg)。氯仿-甲醇-水(20∶10∶1)流
份 ,经多次硅胶柱分离 ,最后经制备薄层色谱纯
化 ,得化合物 5(15 mg)。
醋酸乙酯萃取物(60 g),经硅胶柱色谱依次用
石油醚-醋酸乙酯(5∶1到 1∶1)及醋酸乙酯-乙醇
(30∶1到 10∶1)进行梯度洗脱 ,TLC 检查合并后得
到A 、B 、C 3个组分 ,A组分主要是色素成分 ,未分
离;B组分进一步经硅胶柱色谱反复纯化(氯仿-甲
醇20∶1到 10∶1)得化合物 3(12 mg)和化合物 4(10
mg)。C 组分待分离。
3　结构鉴定
化合物 1　C36H58O12 ,白色针状结晶(MeOH), mp 255 ～
257 ℃(分解), 易溶于吡啶 , 可溶于甲醇 、乙醇和水。
Liebermann-Burchard 试验和Molish试验均呈阳性。 IR(KBr)
cm-1:3420 , 2932 , 1720 , 1455 , 1074 , 1031。 ESI-MS(m/ z):
703.3[ M+Na] +, 679.3[ M-H] -。1H NMR(C5D5N , 500 MHz)
δ:1.15 , 1.19 , 1.37 , 1.61 , 1.70(各 3H , s , 5×CH3), 1.05(3H ,
d , J =6.5 Hz , CH3CH), 2.91(1H , s , H-18), 4.17 ～ 4.47(6H ,
H-2′, 3′, 4′, 5′, 6′), 5.53(1H , brs , H-12), 6.26(1H , d , J=8.2
Hz ,H-1′)。 13C NMR(C5D5N , 125 MHz)δ:48.28(C-1), 68.37
(C-2), 80.73(C-3), 54.11(C-4), 52.01(C-5), 21.20(C-6),
33.00(C-7), 40.43(C-8), 47.89(C-9), 37.36(C-10), 24.20(C-
11), 127.89(C-12), 138.98(C-13), 41.81(C-14), 28.85(C-
15), 25.78(C-16), 47.97(C-17), 54.49(C-18), 72.36(C-19),
41.84(C-20), 26.39(C-21), 38.30(C-22), 179.74(C-23),
13.13(C-24), 17.17(C-25), 17.09(C-26), 24.53(C-27),
176.60(C-28), 26.69(C-29), 16.38(C-30), 95.53(C-1′),
73.75(C-2′), 78.64(C-3′), 71.00(C-4′), 78.90(C-5′), 62.10
(C-6′)。以上数据与文献[ 3, 5]中 suavissimoside R1一致 , 故推
断该化合物为 suavissimoside R1 。
化合物 2　C36H58O11 ,白色粉末状结晶(MeOH),mp 229
～ 231 ℃(分解), 易溶于吡啶 , 可溶于甲醇 、乙醇和水。
Liebermann-Burchard 试验和Molish试验均呈阳性。 IR(KBr)
cm-1:3427 , 2930 , 1728 , 1630 , 1460 , 1071。 ESI-MS(m/ z):
689.4[ M+Na] +, 665.3[ M-H] -。1H NMR(C5D5N , 500 MHz)
δ:1.05 , 1.10 , 1.25 , 1.40 , 1.65(各 3H , s , 5×CH3), 1.02(3H ,
d , J =6.5 Hz , CH3CH), 2.90(1H , s , H-18), 4.18 ～ 4.55(6H ,
H-2′, 3′, 4′, 5′, 6′), 5.30(1H , brs , H-12), 6.30(1H , d , J =8
Hz ,H-1′)。13C NMR(DMSO , 125 MHz)δ:46.87(C-1), 67.57
(C-2), 77.74(C-3), 43.30(C-4), 46.79(C-5), 17.69(C-6),
32.27(C-7), 40.20(C-8), 46.25(C-9), 34.92(C-10), 23.45(C-
11), 127.18(C-12), 138.38(C-13), 37.43(C-14), 28.19(C-
15), 25.28(C-16), 47.52(C-17), 53.35(C-18), 71.83(C-19),
41.35(C-20), 25.95(C-21), 36.74(C-22), 64.13(C-23), 13.84
(C-24), 16.66(C-25), 16.96(C-26), 24.37(C-27), 175.71(C-
28), 26.56(C-29), 16.37(C-30), 94.25(C-1′), 72.44(C-2′),
75.82(C-3′), 69.71(C-4′), 76.89(C-5′), 60.84(C-6′)。 以上
数据与文献[ 4 , 5] 中 niga-ichigoside F1一致 , 故推断该化合物
为 niga-ichigoside F1 。
化合物 3　C30H50O4白色颗粒状结晶(MeOH), mp 290
～ 292 ℃(分解), 易溶于氯仿 、醋酸乙酯 、甲醇 、乙醇等。
Liebermann-Burchard试验呈阳性和 Molish 试验呈阴性 , 初步
判断为三萜类化合物。 IR(KBr)cm-1:3421 , 2950 , 1635 ,
1468 , 1073 , 1031。ESI-MS(m/ z):497.4[ M+Na] +, 473.4[ M-
H] -;EI-MS(m/ z):189[ 208-H2O] , 175[ 208-H2O-CH3] , 230
[ 266-2×H2O] , 199[ 266-2H2O-CH2OH] , 说明 4个羟基中有 1
个在 A/ B 环 ,有 3 个在 D/E 环 , 且 D/E 环上角甲基有一个
被羟基取代 ,如果羟基在14位 , 质谱裂解就不应该失去中
性碎片·CH2OH 而产生碎片峰(m/ z 217)[ 6] , 所以取代不应
在 14位;如果在 29 或 30位 , 根据正碳离子的稳定性 , 可能
的碎片峰应为失去 28 位甲基产生的离子 , 而谱图中并未
出现该离子峰 , 因此可以推断出该羟基应在 28 位。
1H NMR(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:0.90 , 0.69 , 0.90 , 0.85 , 1.37 ,
083 , 0.91(各 3H , s , 7×CH3)的信号表明化合物 3 分子中含
有 7个甲基。 5.18(1H , t , H-12)的双键信号表明化合物 3
具有齐墩果烷(oleanane)-12-烯型三萜骨架。 3.01(1H , m ,
H-3), 4.17(1H , brs , H-16), 3.89(1H , m , H-22), 3.01(1H , m ,
H-28)和 3.26(1H , m , H-28)。 13C NMR(DMSO-d6 , 125 MHz)
δ:121.75(CH)和 143.70(C)的双键信号也表明化合物 3 具
有齐墩果烷(oleanane)-12-烯型三萜骨架。 77.02(CH),
67.15(CH2), 67.37(CH)和 71.34(CH)为 4 个携氧碳信号 ,
C-28位甲基的δ通常约为 28.0 , 此时 C-17 位约为 32.5 左
右 ,若 C-28 位甲基被伯羟基取代羟基碳低场位移在 68.0
左右 , C-17 位也向低场位移至 37.2[ 7] ;16位羟基为α型时δ
值约为 68 ,β 型时δ值约为 77[ 8] ;若 22 位 β 羟基取代 , 由于
1 , 3-效应的影响 ,使 C-30 位甲基向低场位移 5.1[ 7] ;因 C-16
和22 位同时被伯羟基取代使得 C-17 位向低场位移至
43.79 ,与文献[ 9]对照 , 确定它们分别为携 β-OH 的 3 和 28
位碳信号 ,携α-OH 的 16 和 22 位碳信号。从1H-1HCOSY谱
看 ,H-15(δ1.72 , 1.25)与 H-16(δ4.17)有相关点;H-21(δ
1.98 , 1.25)与 H-22(δ3.89)有相关点;根据 HSQC 归属连氢
的碳 , C-16(δ67.37)和 C-22(δ71.34)为连氧的 CH , C-28(δ
67.15)为连氧的连氧的CH2。再从HMBC 谱看(HMBC 见表
1),H-28与 C-16 , 21 有相关点 , 进一步证实存在片段(见图
2)。
综上所述 ,化合物 3 的结构可确定为 3β , 16α, 22α, 28-
四羟基齐墩果-12-烯 , 与 camelliagenin A相吻合[ 9] 。
18　　Chin J Nat Med　Jan.2005　Vol.3　No.1 中国天然药物　2005年 1月　第 3卷　第 1期
Fig 2　HMBCof partial structure of compound 3
Table 1　NMR spectral data of compound 3
Atom 1H 13C DEPT HMBC
1 0.90, 1.45～ 1.58(m) 38.48 CH2 C-2, 5 , 25
2 1.25, 1.51(m) 27.19 CH2 C-1
3 2.99～ 3.04(m) 77.02 CH C-1, 2 , 5 ,23 ,24
4 - 38.59 C C-2, 5 , 23 , 24
5 0.69(brs) 55.04 CH C-23 , 24 , 25
6 1.45～ 1.58 ,1.19～ 1.31(m) 18.20 CH2 C-5
7 1.45～ 1.58 ,1.19～ 1.31(m) 33.75 CH2 C-26 , 27
8 - ～ 40.00 C C-9, 26 ,27
9 1.58(m) 46.37 CH C-25 , 26
10 - 36.66 C C-1, 5 , 9 ,25
11 1.80～ 1.82(m) 23.16 CH2 C-9, 12
12 5.18(brs) 121.75 CH C-12 , 18
13 - 143.70 C C-18 , 19 , 11, 15, 27
14 - 41.39 C C-15 , 26 , 27
15 1.71～ 1.73 ,1.19～ 1.31(m) 32.56 CH2 C-16 , 27
16 4.17(brs) 67.37 CH C-15 , 28
17 - 43.79 C C-15 , 18 , 19, 21, 28
18 2.13d(10.2) 40.99 CH C-15 , 21 , 28, 29, 30
19 2.28～ 2.33 ,0.90(m) 47.16 CH2 C-29 , 30
20 - 31.27 C C-19 , 21 , 29, 30
21 1.96～ 2.00 ,1.45～ 1.58(m) 44.95 CH2 C-22 , 29 , 30
22 3.88～ 3.93(m) 71.34 CH C-18 , 21 , 28
23 0.90s 28.38 CH3 C-3, 5 , 24 ,
24 0.69s 16.17 CH3 C-3, 5 , 6
25 0.90s 15.52 CH3 C-1, 5 , 9
26 0.85s 16.62 CH3 C-7, 9
27 1.37s 26.96 CH3 C-7, 9 , 15
28 3.25～ 3.28 ,2.99～ 3.04(m) 67.15 CH2 C-16 , 21
29 0.83s 33.48 CH3 C-19 , 21 , 30
30 0.91s 25.14 CH3 C-19 , 21
　　化合物 4　C30H50O5 白色颗粒状结晶(MeOH),mp 280
～ 282 ℃(分解), 易溶于氯仿 、醋酸乙酯 、甲醇 、乙醇等。
Liebermann-Burchard 试验呈阳性和 Molish试验呈阴性 , 初步
判断为三萜类化合物。 IR(KBr)cm-1:3418 , 2962 , 1635 ,
1466 , 1079 , 1031。 ESI-MS(m/ z):513.3[ M+Na] +, 489.3[ M-
H] -;EI-MS(m/ z):209[ 224-CH3] , 175[ 224-H2O-CH2OH] ,
230[ 266-2×H2O] , 199[ 266-2H2O-CH2OH] , 说明该化合物 5
个羟基中有 2 个在 A/B 环 , 有 3 个在 D/ E 环。 1H NMR
(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:0.55 , 0.90 , 0.85 , 1.37 , 0.83 , 0.90(各
3H , s , 6×CH3)的信号表明化合物 4 分子中含有 6 个甲基 ,
5.18(1H , brs ,H-12)的双键信号表明化合物 4 具有齐墩果
烷(oleanane)-12-烯型三萜骨架 , 3.91(1H ,m ,H-3), 4.17(1H ,
brs ,H-16), 3.45(1H , m , H-22), 3.10(1H , m , H-23)和 3.35
(1H ,m , H-23), 3.10(1H , m , H-28)和 3.28(1H , m , H-28)。
13C NMR(DMSO-d6 , 125MHz)δ:121.78(CH)和 143.72(C)的
双键信号也表明化合物 4 具有齐墩果烷(oleanane)-12-烯型
三萜骨架。 71.34(CH), 67.15(CH2), 67.38(CH), 70.64(CH)
和 64.86(CH2)为 5 个携氧碳信号 ,与文献[ 7-10]对照 ,确定它
们分别为携 β-OH 的 3和 28 位碳信号 , 携α-OH的 16 、22 和
23位碳信号。δ64.86 的碳上的质子与 C-3 有远程相关 , 若
在 23位 , 则 C-5 的δ约为 48.5[ 11] , 根据碳谱数据及 DEPT
谱 ,化合物 4 的 C-5 的δ为 46.78 , 表明该羟基取代在 23
位。HMBC 谱见表 2。 C-15 , 16 , 17 , 22 , 21 和 28 连接的片段
同化合物 3 , 因此化合物 4 的结构可确定为 3β , 16α, 22α,
23 , 28-五羟基齐墩果-12-烯 ,与 camelliagenin C相吻合[ 9] 。
Table 2　NMR spectral data of compound 4
Atom 1H δ DEPT HMBC
1 1.41～ 1.60 , 0.90(m) 38.34 CH2 C-2 , 25
2 1.41～ 1.60(m) 26.77 CH2 C-1
3 3.88～ 3.94(m) 71.34 CH C-1 , 2 ,5 , 23, 24
4 - 43.79 C C-2 , 5 ,23 , 24
5 1.11(d ,11.15) 46.78 CH C-23 ,24 , 25
6 1.41～ 1.60 , 1.19～ 1.29(m) 17.71 CH2 C-5
7 1.41～ 1.60 , 1.19～ 1.29(m) 33.76 CH2 C-26 ,27
8 - ～ 40.00 C C-9 , 26 , 27
9 1.58(m) 46.37 CH C-25 ,26
10 - 36.36 C C-1 , 5 ,9 , 25
11 1.80～ 1.82(m) 23.18 CH2 C-9 , 12
12 5.18(brs) 121.78 CH C-11 ,18
13 - 143.72 C C-18 ,11 , 27
14 - 41.43 C C-26 ,27
15 1.71～ 1.73 , 1.19～ 1.29(m) 33.76 CH2 C-16 ,27
16 4.17(brs) 67.15 CH2 C-28
17 - 42.06 C C-15 ,28
18 2.12(d ,10.1) 41.01 CH C-28 ,29 , 30
19 2.28～ 2.33 , 0.90(m) 47.16 CH2 C-29 ,30
20 - 31.27 C C-19 ,21 , 29 , 30
21 1.96～ 2.01 , 1.19～ 1.29(m) 44.96 CH2 C-29 ,30
22 3.43～ 3.46(m) 70.64 CH C-21 ,28
23 3.34～ 3.36 , 3.09～ 3.11(m) 64.86 CH2 C-5 , 24
24 0.55s 12.75 CH3 C-5 , 23
25 0.90s 15.90 CH3 C-1 , 5 ,9
26 0.85s 16.65 CH3 C-7 , 9
27 1.37s 27.02 CH3 C-7 , 9 ,15
28 3.27～ 3.29 , 3.09～ 3.11(m) 67.38 CH2 C-16 ,21
29 0.83s 33.48 CH3 C-19 ,21 , 30
30 0.90s 25.15 CH3 C-19 ,21 , 29
　　化合物 5　C12H22O11白色颗粒状结晶(MeOH), mp 185
～ 187 ℃(分解), 易溶于水 , 可溶于甲醇 、吡啶。Molish 试
验呈阳性。 IR(KBr)cm-1:3562 , 3387 , 2 940 , 1050 , 990 , 911 ,
中国天然药物　2005年 1月　第 3卷　第 1期 Chin J Nat Med　Jan.2005　Vol.3　No.1　19　
552。ESI-MS(m/ z):365.1[ M +Na] + , 341.1 [ M-H] -。
1H NMR(DMSO-d6 , 500MHz)δ:3.10～ 3.90(13H , H-1 , 3 , 4 , 5 ,
6 ,2′, 3′, 4′, 5′, 6′), 5.18(1H , d , J=3.5 Hz ,H-1′)。 13C NMR
(DMSO-d6 , 125 MHz)δ:62.37(C-1), 104.26(C-2), 82.75(C-
3), 77.41(C-4), 74.59(C-5), 62.30(C-6), 91.93(C-1′), 72.98
(C-2′), 73.12(C-3′), 70.14(C-4′), 71.82(C-5′), 60.78(C-
6′), 其碳谱数据与α-D 葡萄吡喃基-β-呋喃果糖 , 即蔗糖的
文献报道值相符[ 12] 。因此确定化合物 5 为蔗糖。
致　谢　本校分析测试中心测定质谱和核磁共振谱。本
校药物化学教研室王明时教授在波谱解析方面给予热心
指导。
参 考 文 献
[ 1] 　江苏新医学院.中药大辞典(下)[ M] .上海:上海科学技术出
版社 , 1986.2652.
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Isolation and Identification of Chemical Constituents from
Rubus Parvifolius L.
DU Shu-Hu1 ,2 ,FENG Fang1 ,LIU Wen-Ying1＊ ,RAO Jin-Hua2 ,BAI Juan2
1Department of Pharmaceutical Analysis , China Pharmaceutical University , Nanjing 210009;
2Anhui Institute of Medical Sciences , Hefei 230061 , China
【ABSTRACT】　　AIM:To study chemical constituents from Rubus Parvifolius L..METHOD:The constituents were isolated and puri-
fied by column chromatography and prep-HPLC.The structures were identified by physicochemical properties and spectral analysis.RE-
SULT:Five compounds were obtained as suavissimoside R1(1), niga-ichigosides F1(2), camelliagenin A(3), camelliagenin C(4)and su-
crose(5).CONCLUSION:Compounds 3 , 4 , 5 were obtained from this plant for the first time.
【KEY WORDS】　Rubus parvifolius L.;Triterpene;Disacharides
【Foundation Item】　This project was supported by the Item of the Anhui Provinical 10th Five-Year Important Science and Technology
Subjects(No.01803014)and also supported by Anhui Provincial Natural Science Foundation for Outstanding Youth(No.04043074)
20　　Chin J Nat Med　Jan.2005　Vol.3　No.1 中国天然药物　2005年 1月　第 3卷　第 1期
CHINESE JOURNAL OF NATURAL MEDICINES 　GRAPHIC ABSTRACT　　January.2005 Vol.3 No.1