全 文 ：388
樱桃叶中黄酮类物质和樱桃籽油的
提取纯化研究进展
姜 丹1，胡文忠2，* ，姜爱丽1，2，陈 晨2
(1.大连工业大学食品学院，辽宁大连 116034;
2.大连民族学院生命科学学院，辽宁大连 116600)
收稿日期:2014－10－21
作者简介:姜丹(1989－) ，女，硕士研究生，研究方向:食品科学，E－mail:JIANGDAN1003@ 126.com。
* 通讯作者:胡文忠(1959－) ，男，博士，教授，研究方向:食品加工与质量安全控制，E－mail:hwz@ dlnu.edu.cn
摘 要:近年，樱桃的种植面积扩大，产量增加。大量樱桃叶和樱桃籽作为动物饲料或废渣被丢弃，造成资源浪费和环
境污染。本文就樱桃叶和樱桃籽开发利用的研究进展进行综述。概括了樱桃叶中黄酮类化合物的提取纯化的方法以
及黄酮类化合物的结构特征。总结了樱桃籽中油脂的提取、优化方法和樱桃叶中油脂理化性质、脂肪酸的组成。以期
为提高樱桃加工产品的附加值及其副产物的深加工和开发提供借鉴和参考。
关键词:樱桃叶，樱桃籽油，黄酮类物质
Study on the purificaion of flavonoids in leaves
of cherry and cherry seeds oil
JIANG Dan1，HU Wen－zhong2，* ，JIANG Ai－ li1，2，CHEN Chen2
(1.College of Food Engineering，Dalian Polytechnic University，Dalian 116034，China;
2.College of Life Science，Dalian Nationalities University，Dalian 116600，China)
Abstract:In recent years，the planting area of cherry was enlarged and the yield was also increased. A large
number of cherry leaves and cherry seeds were discarded as animal feed or waste residue，causing waste of
resources and serious environmental pollution.The research progress in cherry leaves and cherry seeds，flavonoids
in cherry leaves were reviewed in this paper.And the extraction and purification methods of flavonoid compounds in
cherry，the structure characteristics of flavonoid were summarized.The extraction and optimization method in the oil
of cherry seeds，the physicochemical properties and composition of fatty acid in the oil of cherry seeds in detail
were also reviewed.In order to improve the added value of cherry processing products，the deep processing and
the development by－products of cherry as the reference.
Key words:cherry leaves;cherry seeds oil;flavonoids
中图分类号:TS255.36 文献标识码:A 文 章 编 号:1002－0306(2015)17－0388－04
doi:10． 13386 / j． issn1002 － 0306． 2015． 17． 072
樱桃在我国分布广泛，樱桃具有鲜艳的外观、甜
酸适宜的口感、丰富的营养以及、祛风湿、止渴生津、
滋养肝肾等功效，但人们通常利用的是樱桃的果肉，
忽视了对其他樱桃资源如樱桃叶和樱桃籽的开发。
樱桃叶中富含黄酮类化合物，黄酮类化合物具有抑
制脂质过氧化、杀菌、抗病毒、抗衰老和调节免疫力
等功效。樱桃籽内含有丰富的油脂、蛋白质、维生素
等多种活性成分，可作为油料资源加以利用。现在
市场中逐渐涌现出罐头、果酒、果汁、果脯、果酱等樱
桃制品，这些产品所产生的樱桃加工产业副产物樱
桃叶和樱桃籽只有极少量用于枕头填充物，大量樱
桃籽作为动物饲料或废渣被丢掉，不能充分发挥樱
桃叶和樱桃籽的价值，造成了严重的资源浪费、环境
污染［1］。本文综述了樱桃叶中的黄酮类化合物和樱
桃籽油的提取和纯化。为樱桃叶和樱桃籽深加工及
资源的合理利用提供科学依据。
1 樱桃种植面积与产量
近年来，由于我国农业产业化结构的调整，樱桃
的种植面积急剧增多，产量剧增［2］。2014 年我国大
樱桃种植总面积超过 10 万 hm2，年产量约 60 万 t［3］。
根据联合国粮食和农业组织(FAO)数据显示，2012
年全球有记录的樱桃种植面积达 401656 hm2，比
2010 年增加 4.2%。世界各国樱桃种植面积所占比
例发生变化。樱桃种植面积增加，产量也跟着增加。
FAO 数据表明［4］，2012 年全球樱桃产量达到
220 万 t，单位面积产量由 2010 年的 5375 kg /hm2 增
389
至 2012 年的 5618 kg /hm2。
2 樱桃叶的功能及研究进展
2.1 樱桃叶的功能
樱桃叶被收录在《中华本草》中，是蔷薇科
(Rosaceae)植物樱桃(Cerasus pseudocerasus)的干燥叶
片，其味辛苦、性温、无毒，有温胃、健脾、止血、解毒
等功效，能治胃寒食积、腹泻、疮毒、吐血等［5］。目前
已有对樱桃叶中多糖生物功效的研究，樱桃叶中含
有多糖，这种多糖是植物细胞代谢产生的聚合度超
过 10 的多聚糖，是除蛋白质和核酸以外的又一类重
要的生物大分子。多糖具有多种生物活性，如抗肿
瘤、提高机体免疫力、降血糖血脂等功效［6］。樱桃叶
中还含有挥发油类化学成分［7］和黄酮类物质［8］。黄
酮类物质因具有多种生物学活性引起了人们的广泛
重视，除具有传统意义上的抗炎、解热和保肝作用
外，还具有抗氧化、抗病毒和抗肿瘤的功效［9］。
2.2 樱桃叶中黄酮类化合物提取纯化的研究进展
樱桃叶中含有丰富的黄酮类化合物。黄酮类化
合物主要是指基本母核为 2－苯基色原酮类化合物，
泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三个碳原子相
互连接形成的一类化合物。黄酮类化合物具有多种
生物学活性，现阶段如何从植物体中提取高纯度、强
活性的天然黄酮成分，并进一步将其加工成具有生
物功能特性的保健食品以及药品等产品［10］，成为人
们积极研究的课题。目前已有学者对樱桃叶中的黄
酮类化合物开展研究。优选樱桃叶黄酮的提取条
件，探索樱桃叶深加工及资源合理利用的途径和
方法。
张杰［11］考察提取樱桃叶中总黄酮的最佳工艺条
件。以无水乙醇做夹带剂，采用超临界 CO2 萃取法，
通过设计 L9(3
3)正交实验，考察萃取压力、萃取温度
和萃取时间对提取率的影响。实验得出各因子对总
黄酮提取率的影响顺序为:萃取压力 ＞萃取时间 ＞
萃取温度。优化后的提取条件为萃取温度为 45 ℃，
萃取压力为 20 MPa，萃取时间 3 h，该组合条件下总
黄酮提取率约为 0.90%。即采用超临界 CO2 萃取樱
桃叶中总黄酮的方法可行，产品质量好，收率高。此
方法优于传统提取方法，此实验虽为初步探索性研
究，但为超临界流体萃取技术在樱桃叶中总黄酮提
取方面的应用提供了基础数据。之后张杰［12］又以超
声波辅助提取法研究樱桃叶中总黄酮的最佳提取工
艺。通过设计 L9(3
3)正交实验，考察超声温度、时间
和超声功率对提取率的影响。优化后最佳提取温度
50 ℃、提取时间 80 min、超声功率 60 W，该组合下最
高提取率为 2.32%。实验得出采用超声波辅助提取
樱桃叶中总黄酮的方法可行，并且提取率高于超临
界 CO2 萃取法。李晨
［13］研究了影响微波辅助提取樱
桃叶黄酮的主要因素，测定樱桃叶黄酮的总抗氧化
能力、清除超氧阴离子自由基能力、清除羟自由基能
力、清除 DPPH 自由基能力和对卵黄脂蛋白过氧化
的抑制能力。经过与抗氧化剂维生素 C 进行比较，
对樱桃叶总抗氧化能力、清除超氧阴离子自由基能
力、清除羟自由基能力、清除 DPPH 自由基能力和对
卵黄脂蛋白过氧化的抑制能力进行评价。结果表明，
微波辅助提取樱桃叶总黄酮的最佳工艺为:微波时间
5 min、功率 300 W、75%乙醇、料液比 1∶25(g /mL)和提
取温度 80 ℃。樱桃叶黄酮具有较强的抗氧化能力，
在一定浓度范围内，樱桃叶黄酮的清除羟自由基和
对卵黄脂蛋白脂质抗氧化的能力优于维生素 C，但清
除超氧阴离子自由基、清除 DPPH自由基和总体抗氧
化能力稍弱于维生素 C。李晨［14］以樱桃叶总黄酮的
吸附率和解吸率为指标，采用静态吸附解吸法确定
出合适的大孔吸附树脂;动态吸附与解吸法确定纯
化条件，分析了样品液 pH、吸附流速和洗脱液浓度、
洗脱流速、洗脱液用量对动态纯化的影响;同时采用
高效液相色谱法进行分析检测来表征纯化效果。实
验得出，大孔吸附树脂 D101 对樱桃叶总黄酮有很好
的吸附解吸性，其最佳动态纯化条件为:樱桃叶总黄
酮样品液浓度 1.0 mg /mL、pH4、吸附流速 2 BV /h，
D101 树脂的最大吸附容量为 17.34 mg /g(以干树脂
计)。洗脱剂为 70%乙醇，以 2BV /h 的流速，3 倍柱
体积即可充分洗脱吸附在 D101 树脂上的黄酮，纯化
后樱桃叶黄酮纯度提升到 74.29%，约为纯化前的
3 倍。
樱桃叶中富含黄酮类化合物，黄酮类化合物具
有抑制脂质过氧化、杀菌、抗病毒、抗衰老和调节免
疫力等功效，已成为目前倍受关注的天然活性产物
之一［15］。已有学者对其主要成分进行定性和定量分
析，为黄酮类物质的进一步开发利用提供理论依据。
姜东莉［16］采用有机溶剂提取、柱色谱分离等方法从
樱桃叶中分离纯化得到六个化合物。经理化常数测
定及光谱分析鉴定了其中四个化合物的结构为山柰酚
－3－O－α－L 吡喃鼠李糖苷(Ⅰ)、槲皮素－3－O－α－L 吡
喃鼠李糖苷(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)和 β－谷甾醇(Ⅳ)。
其中，化合物Ⅰ和Ⅱ为新化合物，化合物Ⅲ和Ⅳ为首
次从樱桃叶中分离得到的化合物，尚有两个化合物
正在鉴定中。孙烨［17］采用有机溶剂提取、柱色谱分
离等方法对樱桃叶化学成分进行系统分离纯化，得
到四个化合物，经理化常数测定及光谱分析鉴定了
这四个化合物的化学结构，分别为(3S，5R，6R，7E，
9R)－megastigmane－7－烯－3，5，6，9－四醇－9－O－β－D
－吡喃葡萄糖苷(Ⅰ)、芦丁(Ⅱ)、山奈酚－3－O－α－L
－吡喃鼠李糖苷(Ⅲ)和槲皮素－3－O－α－L—吡喃鼠
李糖苷(Ⅵ)。Ⅰ为首次从蔷薇科植物中分离得到的
化合物，Ⅱ为首次从樱桃叶中分离得到的化合物。
李晨［18］采用高效液相色谱－质谱联用技术对樱桃叶
成分进行分离鉴别以及定量分析，得出樱桃叶含有
七种黄酮类化合物，其成分和含量分别为牡荆素
(10.12 mg /g)、槲皮素 － 3 － 芸香糖葡萄糖苷
(20.15 mg /g)、木犀草苷(28.12 mg /g)、紫云英苷
(44.20 mg /g)、芦 丁 (54.66 mg /g)、金 丝 桃 苷
(56.74 mg /g)和山奈酚－3－O－芸香糖苷(86.57 mg /g)。
3 樱桃籽的功能及研究进展
3.1 樱桃籽功能
樱桃籽具有调中益气、健脾和胃、祛风湿、增强
体质和健脑益智等功效［19］。樱桃籽是樱桃的副产
390
物，只有极少量樱桃籽用于枕头填充物，大量樱桃籽
用于动物饲料或作为废渣丢弃，由于对樱桃籽的开
发利用不够，不仅不能充分地利用樱桃籽的价值，而
且还造成了严重的资源浪费和环境污染［20］。樱桃籽
中含有丰富的脂肪和蛋白，脱脂樱桃籽中含高达
28%～30%的蛋白质，是一种新的蛋白资源。樱桃籽
蛋白约由 7 种亚基组成，其亚基分子量分布在 10000
～80000 之间。其中分子量为 18694 左右的蛋白质
亚基含量最高，占总含量的 41.8%，分子量为 71691
的亚基含量也较高，占 40.2%以上，二者是樱桃仁蛋
白中的主要亚基［21］。
我国经济高速发展也促使油料资源日趋短缺，
为满足食用油市场供应日益增长的需要，2013 年我
国进口油脂油料的数量继续呈上升趋势。据海关总
署统计，2013 年我国进口油脂油料的折油总计达
2453.9 万 t，较 2012 年增长 3.00%［22］。因此拓展新的
油脂来源是很有必要的。樱桃籽乳白色，衣黄褐色，
味苦，有杏仁苦味。樱桃籽根据其植物学科属性属
于木本油料。樱桃仁主要成分有粗脂肪、蛋白质、灰
分、水分及挥发物。与木本油料大豆相比，粗脂肪含
量较高，蛋白含量相当，樱桃仁油中油酸和亚油酸含
量最高。椐研究樱桃仁油主要由 6 种脂肪酸组成，
其中油酸、亚油酸含量分别为 51.39%、34.58%，具有
较高的营养价值［23］。亚油酸为必需脂肪酸，它在体
内的代谢又可产生对人体有重要生理功能的 ω－6，
是一系列有特殊生物活性化合物类二十烷酸的前
体，是影响血压、血管反应性、凝血和免疫系统的脂
肪激素。亚油酸是人体必需脂肪酸，人体每天摄取
6 g亚油酸，才能维持正常的生理代谢，它具有防癌抗
癌，抗粥状动脉硬化，参与脂肪分解与新陈代谢，增
强肌体免疫能力，促进骨组织的代谢等作用［24］。
3.2 樱桃籽油的研究进展
樱桃籽含油量高达 35%左右，属高含油油料。
樱桃籽油属油酸－亚油酸型油脂，其不饱和脂肪酸含
量较高［20］。因此，研究樱桃籽油提取工艺，对提高樱
桃加工产品附加值、及其副产物的深加工和开发应
用具有重要的意义。
陈倩［25］通过单因素实验和响应面设计法研究超
声波辅助提取樱桃籽油的工艺，并且建立樱桃籽油
提取率的数学模型(R2 = 0.9819)。实验表明超声辅
助提取樱桃籽油的最佳工艺为，超声频率为高频
(60 kHz) ，提取溶剂为正己烷，物料粒度 30 目，溶剂
用量 9.7 mL /g，超声时间 52 min，超声温度 64 ℃。在
此提取条件下，樱桃籽提油率达 10.18%。此后陈
倩［26］利用单因素实验和响应面设计法研究提取溶
剂、溶剂用量、物料粒度、提取温度和提取时间对樱
桃籽油提取率的影响。通过单因素实验、中心组合
实验的设计，建立樱桃籽油提取数学模型(R2 =
0.9364)。实验得出影响樱桃籽油提取率的主要因素
依次是浸提温度、浸提时间、溶剂用量。得到优化组
合条件为提取溶剂为正己烷，物料粒度 40 目，溶剂
用量 7.5 mL /g，提取温度 69.4 ℃，提取时间 4.1 h。在
此实验条件下，提油率为 9.24%。超声波提取法与
传统的提取法相比具有提取效率高、速度快、抽提温
度低、常压提取、能耗少、无副产物，无污染等优
点［27－29］，是较为理想的提取方法。响应面法具有精度
高、预测性好、使用简便的优点，是一种能解决多变
量问题的统计方法［30－31］。杨守凤［32］利用索氏抽提法
提取樱桃籽油，通过单因素实验研究提取溶剂、提取
温度、提取时间、料液比对樱桃籽油提取率的影响，
并用正交实验对提取工艺进行优化。实验表明，各
因素对樱桃籽油提取率的影响顺序为提取温度 ＞料
液比 ＞提取时间。最佳工艺条件为:溶剂为石油醚、
温度 60 ℃、浸提时间 3 h、料液比为 1∶6，该工艺条件
下，提取率为 20.18%。姚洪亮［20］以生产樱桃酒产生
的樱桃核为原料，采用单因素方法分析了物料形态、
提取时间、提取温度、料液比例对提油率的影响，用
正己烷为提取溶剂，得到了最佳工艺条件:物料形态
为樱桃核全核粉，提取时间为 5h，提取温度为 75 ℃，
料液比例为 1∶3，并得出樱桃籽优化提取工艺如下:干
樱桃核→粉碎→称样→加入 1∶3 的正己烷溶剂→浸提(75 ℃
水浴，浸提 5 h)→固液分离→蒸馏分离溶剂→毛油。实验
表明，樱桃仁含油量高达 35%左右，属高含油油料，
以全核粉作为原料提取毛油，提油率可达到 10.29%
～10.93%。其脂肪酸组成主要为油酸、亚油酸，樱桃
仁油属于高油酸－亚油酸型油脂。王宁娜［24］以异丙
醇为浸提溶剂，采用响应面法(RSM)优化超声波辅
助提取樱桃籽油的工艺条件。在单因素实验基础
上，以料液比、超声时间、超声温度、超声频率为自变
量，用异丙醇为浸提溶剂，樱桃籽油得率为响应值，
应用中心组合实验设计方法，研究各自变量及其交
互作用对樱桃籽油得率的影响，建立二次多项回归
方程预测数学模型。实验表明，料液比、超声频率及
超声时间 3 个因素对樱桃籽油提取率有显著影响。
确定超声波辅助提取樱桃籽油的最佳工艺条件为料
液比 1∶8(g /mL)、超声时间 56 min、超声温度 40 ℃、
超声频率 110 kHz、超声功率 300 W，在此提取工艺
下，樱桃籽油的油得率可达 12.40%。
在研究樱桃籽油提取工艺的基础上，也有学者
对其理化性质和脂肪酸组成进行了分析。冉军舰［33］
采用了单相溶剂提取法、微波辅助提取法及超临界
流体萃取 3 种方法，对樱桃仁油进行提取，最终确定
超临界流体萃取为最佳萃取工艺。其大致工艺流程
为:樱桃仁→干燥→粉碎→超临界提取→油脂。对萃取的
油脂甲酯化后采用色谱质谱分析，结果表明:在樱桃
仁油中共检测到 11 种脂肪酸，含量在 1%以上的有
4 种脂肪酸，分别为棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸，樱
桃仁油的主要脂肪酸成分比较单一，其中油酸和亚
油酸含量最高，分别占总脂肪酸含量的 51.4% 和
34.6%，因此樱桃油属油酸－亚油酸型油脂。作为人
体必需脂肪酸的亚油酸，含量较高为 34.58%，具有抗
癌、降血压、防止动脉硬化等作用。张玲丽［34］对樱桃
籽油的理化性质和脂肪酸组成进行了分析，结果表
明，樱桃籽油主要由 6 种脂肪酸组成，其中油酸、亚
油酸含量分别为 51.39%、34.58%;通过测定樱桃籽
油 Sn－2 位脂肪酸组成，确定了樱桃仁油甘三酯的脂
391
肪酸分布。樱桃仁油 VE 总含量为 174.5 mg /kg。应
用 GC /MS 对樱桃仁油的不皂化物成分进行了分析，
检测出 6 种主要物质，其中麦角甾醇含量最高，达到
38.02%。由此可知，樱桃仁油具有较高的营养价值，
较好的保健功能。
4 展望
樱桃果实营养丰富均衡。目前关于樱桃保健功
能的研究正在蓬勃展开，人们发现樱桃对人类有更
多的保健价值。因此人们将樱桃做成各种各样的副
产品，同时会产生大量的樱桃叶和樱桃籽的副产物。
樱桃叶中含有多糖、黄酮等物质，目前以萃取法、微
波辅助法、超声辅助等方法进行提取，没有形成规模
化生产。提取樱桃叶中的黄酮类化合物，作为天然
抗氧化剂。应研究不同的提取方法，如微波水代法
提取法、微波水酶提取法。确定最佳的提取条件，使
其提取效率高、速度快，再进行产业化生产，使其真
正地为人类的生活做贡献。樱桃果核内有樱桃籽，
含有丰富的油脂、蛋白质、维生素等多种活性成分，
可作为油料资源加以利用。目前，除部分药学典籍
对樱桃的成分有简要描述外，关于樱桃籽油脂的研
究报道较少。为了开发新的、特殊的油料资源，加强
樱桃的综合利用，通过对樱桃籽油脂的提取和成分
进行了研究，进一步研究樱桃籽油脂的精炼工艺，制
得了味道纯正、颜色清亮的精炼樱桃仁油。利用水
酶法提取油脂，所提得的油脂质量较高，无需精炼或
较低成本的精炼即可达到成品油的等级要求。并且
酶处理条件较温和，降低能耗、溶耗等。可缩短提油
时间，降低残油量。减少生产废弃物的有害成分，对
环境治理有利。因此可以尝试用水酶法提取油脂。
相信在不远的未来，随着研究的深入和产业的发展，
樱桃为人类的健康作出更大地贡献。
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