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豨莶草的化学成分研究



全 文 : 第 35卷第 2 期 郑 州 大 学 学 报(理 学 版) Vol.35 No.2
  2003 年 6月 JOURNAL OF ZHENGZHOU UNIVERSITY Jun.2003
  收稿日期:2002 11 27
作者简介:王桂红(1963—),女 ,实验师 ,主要从事天然植物化学成分的研究.
莶草的化学成分研究
王桂红 ,  张雁冰 ,  赵清治 ,  薛华珍 ,  寇 娴 ,  殷明文
(郑州大学化学系 郑州 450052)
摘 要:以河南新县产的 莶草(siegesbeckia orientalis linn)为原料 ,经乙醇浸泡 、提取 ,用硅胶进行柱层析 ,分离得 4
个化合物(A , B , C , D).根据理化性质及红外光谱 、核磁共振波谱 、质谱数据分析 , 鉴定化合物 A为奇任醇 ,
化合物 B 由于量太少 ,未做结构鉴定 , 化合物 C 为 β-谷甾醇 , 化合物 D为氯化钾.
关键词: 莶草;奇任醇;β-谷甾醇
中图分类号:R 284.1               文章编号:1671-6841(2003)02-0073-02
   莶草(siegesbeckia orentalis linn)是一年生草本菊科植物 ,为《中国药典》收载的常用中草药品种之一 ,具
有祛风湿 、利筋骨 、抗炎 、降血压 、疗疮痛和扩张血管的作用.临床上常用其治疗四肢麻痹 、筋骨疼痛 、膝腰无
力 、急性肝炎 、高血压等症[ 1] .为了此类药物的进一步开发和利用 ,作者对其化学成分进行了研究.从河南新
县采集到的 莶草经乙醇提取及硅胶柱层析 ,从中分离得到 4种化合物(A ,B ,C ,D).根据理化性质和图谱测
定数据分析鉴定为奇任醇(kirenol ,化合物 A)、β-谷甾醇(β-sitosterol ,化合物 C)、氯化钾(potassium chloride ,化
合物 D),其中 ,化合物 B因量太少 ,未做结构鉴定.
1 实验部分
1.1 试剂和仪器
莶草采自河南新县;柱层析硅胶(青岛海洋化工厂);95%(体积分数)乙醇 、氯仿 、丙酮均为分析纯;
熔点用X4型显微熔点仪(北京光电设备厂)测定 ,温度计未经校正;IR谱用 Shimadazuir-408型红外光
谱仪测定 ,KBr压片;色谱-质谱测定仪为惠普HP-5988A型;1H , 13CNMR谱用 Ig youjet Bruker AM400型核磁
共振波谱仪测定.
1.2 提取和分离
莶草茎 、叶经晾干 、粉碎 ,取 2 kg 用95%(体积分数)乙醇连续浸泡 3次 ,每次浸泡不少于 10 d.合并浸
泡液 ,加 5%左右活性炭 ,回流 1 ~ 2 h脱色 ,过滤 、除去活性炭 ,滤液回收大部分乙醇 ,放置析出沉淀 ,过滤 ,沉
淀物水中重结晶得白色晶体(化合物 D).滤液再进行浓缩至少量 ,拌入硅胶 ,水浴干燥 ,以 100 ~ 200目硅胶
进行柱层析 ,用体积比为 9∶1 ,8∶2 ,7∶3等的氯仿-丙酮混合溶剂进行梯度洗脱 ,通过 TLC检查 ,合并相同部
分 ,除去溶剂再重结晶 ,得化合物A ,B ,C.
2 结构鉴定
化合物 A:白色针状结晶(EtOH).m.p.194 ℃~ 196 ℃(未校正).C20H34O4.其主要红外光谱数据 υ
(cm-1):3 324 ,2 937 ,1 653 ,1 455 , 1 370 , 1 100 ,1 033 ,964 ,857.1HNMR(C5D5N):δ0.79(C20-Me), 1.16(C17-
Me), 1.27(C18-Me),2.91 ,3.66 , 4.14 , 4.20 ,5.24 ,(C14-H).13CNMR(C5D5N):δ4.95(C1),64.1(C2 ,C16),45.0
(C3),41.1(C4),55.7(C5),22.8(C6),36.9(C7),138.2(C8),51.5(C9),39.9(C10), 19.2(C11),32.9(C12), 38.1
(C13),129.9(C14),76.8(C15),23.4(C17),28.4(C18),65.1(C19), 17.1(C20).EIMS m/ z:338(M+), 307 , 289 , 277 ,
241 ,151 ,121 ,109 ,81 , 43.以上图谱数据与文献[ 2 ,3]一致 ,鉴定 A为奇任醇(其结构见图1).
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  化合物 B:白色粉末 ,由于量太少 ,未做结构鉴定.
化合物 C:白色片状晶体(MeOH),L-B反应阳性 ,示有甾体母核.m.p.134 ~ 136 ℃(未校正).C29H50O.其
主要红外光谱数据 υ(cm-1):3 440 , 2 948 , 2 862 ,1 652 , 1 460 , 1 357 ,1 052.EIMS m/z:414(M+), 396(M-
H2O),381(M-H2O-CH3),329 ,303 ,273 ,255 , 231 , 213 ,179 , 145 , 119 ,81 , 43(基峰)显示了 β-谷甾醇的典型碎
片离子峰.与标准品熔点一致 ,混合熔点不下降 ,薄层层析检查 R f值一致 ,故确定化合物 C 为 β-谷甾醇[ 4]
(其结构见图 2).
化合物D:白色晶体 ,易溶于水 ,不溶于有机溶剂 ,灼烧不灰化 ,燃烧火焰呈紫色 ,水溶液用 Na3Co(NO2)6
溶液检查有黄色沉淀 ,示有钾离子;与硝酸银溶液有大量白色沉淀生成 ,比较标准品 ,确定为氯化钾.
图 1 奇任醇结构 图 2 β-谷甾醇结构
参考文献:
[ 1]  中华人民共和国卫生部药典委员会.中华人民共和国药典.一部.北京:人民卫生出版社 , 1995.325.
[ 2]  傅宏征 ,冯锐 , 杜泽涵 ,等.腺梗 莶的化学成分研究(Ⅱ).中草药 , 1997 , 28(6):327 ~ 329.
[ 3]  高辉 ,李平亚 , 李德坤 ,等.腺梗 莶的化学成分研究(Ⅰ).中草药 , 2002 , 33(6):495 ~ 496.
[ 4]  傅宏征 ,杨秀伟 , 蔡少青 ,等.腺梗 莶的化学成分研究(Ⅰ).中草药 , 1997 , 28(5):259 ~ 262.
Chemical Components of Siegesbeckia Orientalis Linn
Wang Guihong ,  Zhang Yanbing ,  Zhao Qingzhi ,  Xue Huazhen ,  Kou Xian , Yin Mingwen
(Department of Chemistry , Zhengzhou University , Zhengzhou 450052)
  Abstract:From siegesbeckia orientalis linn of Xinxian ,Henan Province , four compounds are isolated from ethanol
extract using column chromatography.The structures are elucidated on the basis of physical properties and spectroscopic
methods.Compound B couldn t be given structure .Compounds A , C and D are elucidated as kirenol , β-sitosterol and
potassium chloride respectively.
Key words:siegesbeckia orientalis linn;kirenol;β-sitosterol