全 文 ：槐白皮化学成分的测定
崔惠平 1　黄桂华 2　苏燕生 3
( 1山东中医药大学附属医院　 2山东医科大学药学院　 3山东大学校医院 )
　　
　　槐白皮系豆科植物 ,具有祛风除湿 ,消肿止痛
之功效 ,槐白皮水浸液有广泛的抗菌作用 [1, 2]。我
们对其化学成分进行了提取、分离和鉴定 ,报告如
下。
1　材料和方法
1. 1　材料　 X T4双目体视显微熔点测定仪 ; UV-
3000紫外分光光度计 ; JNW-G× 400型核磁共振
波谱仪 ( TM S为内标 ); M AT 711型质谱仪 ;
Pe rkinela r PE243型旋光仪。硅胶 ,聚酰胺粉 ( 60～
80目 ) ,聚酰胺 66薄膜 ,槐白皮等。
1. 2　方法　槐白皮 2. 7kg , 95%乙醇提取 ,减压浓
缩得约 500ml浓缩液 ,放置析出沉淀 ,重结晶得化
合物Ⅲ 。余液分别以石油醚、苯、乙酸乙酯、正丁醇
萃取。取乙酸乙酯部分进行聚酰胺柱层析 ,水 -乙
醇梯度洗脱 ,得化合物Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅳ。
2　鉴 定
化合物Ⅰ : 无色针状或乳状结晶 , mp 202～
204℃ (含水丙酮 ) , molish反应阳性 , UVMeOHmax ( nm )
279, 284, 309。 IR( cm- 1 ) , 3400, 1620, 1595, 1505,
1035, 938,根据 FAB-M S: 447. 2( M+ 1, B) , 285
(甙元+ 1) ,此化合物中含有 1个六碳糖基 ,氢谱数
据如下: δppm 7. 36( 1H, d, J= 9Hz) , 6. 67( 1H, dd, J
= 9Hz, 2, 2 Hz) , 6. 55( 1H, d, J= 2, 2 Hz)分别为 A
环上三个氢 , 6. 98( 1H, s) , 6. 56( 1H, S)示 B环上
的两个孤立芳氢。由 13 C-1 HCOSY谱知 6. 55ppm
( H)与 104. 4ppm ( C-5’ )相关 , 5. 94, 591( 2H, d, J
= 15Hz)与 101. 9( C-1℃ )相关 ,推知 -O-CH2-O-结
构 , 5. 57( 1H, d, J= 8 Hz)与 78. 1ppm( C-2)相关 , 4.
84( 2H, d, J= 7. 3Hz)与 101. 6ppm( C-1)相关 , 4. 26
( 1H, J= 9Hz)与 66. 4ppm ( C-6)相关 ,由 1H-1H相
关可知 δppm7. 36( 1H, d, J= 9 Hz)与 6. 67( 1H, dd, J
= 2Hz) ,结合 13C谱数据 ,推知化合物Ⅰ 为三叶豆
紫檀甙。
化合物Ⅱ : 无色针状晶 (丙酮 ) , mp 190～
191℃ , mo lish反应为阴性 , UVMeOHmax 286, 309。IRKBrmax
( cm- 1 ) 3500( - O H) , 1625, 1592(苯基 ) , 847, 709
( -O-CH2-O-)。EI-M S: 284. 2与标准品对照知此化
合物为山槐素。
化合物Ⅲ : 白色粒状或四方体结晶 , m p 192～
193℃ (含 水 乙 醇 ) , mo lish 反 应 阳 性 , IRKBrmax
( cm- 1 ): 3400(示 - O H) , 1 HNM R( DM SO- d6 ):
5. 41( 1H, d, J= 4. 4Hz) , 4. 21( 1H, d, J= 8. 8 Hz) ,
4. 05 ( 1H, T , J= 8, 8Hz) , 3. 55 ( 2H, dd, J=
4. 5Hz) , 3. 45( 1H, T , J= 8. 8Hz) , 3. 6～ 4. 0
( 6 H) , 13 C- NM R中有 12个碳 ,化学位移在 60～
110ppm。 FAB /M S: 343. 3( M’ + 1) ,〔α〕18D + 19℃
( C= 1. 2, H2O) ,与文献记载基本一致。此化合物
为槐二糖。
化合物Ⅳ : 深黄色粉末状 , mp 245℃ (含水乙
醇 ) , Mg-HCl反应阴性 , Zn-HCl显粉红色 , mo lish
反应阳性 , UVMeOHmax ( nm) 260(W ) , 275( W ) , 324
( s) ,带Ⅱ 弱 ,带Ⅰ 强 ,示为查耳酮类 , MeOH+
NaMe: 带Ⅱ不变 ,带Ⅰ 红移 66nm,且强度增加 ,示
4- OH, NaAC+ H3 BO3带Ⅰ 不变 , B环无邻二羟
基。高分辨 1H- NM R示化学位移 6～ 8间有 9个质
子的信号: 7. 91 ( 3 H, d, H- 2, H- 6, H- 6’ ) ,
7. 72 ( H, d, J= 17Hz) 示 H- β , 6. 87( H, d, J=
19Hz)示 H-α, 6. 80( 3 H, J= 12Hz)示 H- 5, H-
3, H- 5’ 。6. 4( 1H, S)示有 H- 3’ 。4. 8( 1H, d, J=
8. 5Hz)示葡萄糖上的端基质子 , 1. 15 ( 3H, d, J=
6. 5Hz)示鼠李糖 C-CH3。 FAB-MS: 565,〔甙元+
1〕峰未出现 ,结合 13C-NMR数据推知化合物Ⅳ为异
甘草查耳酮鼠李糖甙。
3　结果与讨论
从槐白皮中首次提取分离得到 4个单体 ,经结
构鉴定分别为三叶紫檀甙 、山槐素、槐二糖和异甘
草查耳酮鼠李糖甙。文献记载 ,三叶紫檀甙和山槐
素具有抗癌 ( S180株 )活性和抗真菌作用 ,低聚糖有
提高机体的免疫力、抗癌等广泛的生理活性 [3 ]。我
们初步探索了槐白皮提取 、分离和鉴定的方法 ,这
些成分能否说明其治疗作用 ,尚有待进一步的研
究。
关键词　槐白皮 ;化学 ,分析 ;中草药
(收稿日期 1996-10-31)
参　考　文　献
1　江苏新医学院 ,中药大辞典 ,上海:上海科技出版社 , 1985: 2437
2　丁景和 .药用植物学 .北京:科学出版社 , 1987: 146
3　国家医药管理局中草药情报中心站 .植物药有效成分手册 ,北京人民卫生出版社 , 1986: 1075
第36卷第3期　　　　　山　东　医　科　大　学　学　报　　　　　 Vo l. 36 No. 3
1998年 9月　　 ACT A ACADEM IAE MEDICIN AE SHANDONG　　Sept.　 1998