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无梗接骨木叶中1个新的木脂体苷



全 文 :·
2 4 0
,
氯仿 ) , 分 子式 C 4 H 56 0 4 。 己知 成分 为泻根苦 昔
( b仃 o am iar d e
,
3 )

2 5

O
一乙酞泻根苦昔 ( 4 ) 、 尽谷
幽醇 一 3 一。 一尽D 一葡糖普 ( 5) 。
( 龚苏晓摘译 江纪武校 )
27 7 皱叶木兰 中的木脂素和 倍半砧类 〔英 〕 /
几 kha as hi H … 刀 C h e m P h a r l l l B u l l一2《X)2 , 5 0
( 4 ) 一5 4 1一 5 4 3
皱叶木兰 ( aM g n ol ia p ar ec oc is s im a ) 精油中含有
多种类型的菇类和木脂素 。 本次又从其种子中分离出
1个新的木脂素 ( l ) 、 5 个己知木脂素 (2 ~ 6) 、 4 个
己知倍半菇类 (7 ~ 10) , 采用光谱数据分析和化学反
应法 , 确定出新成分 l 的结构 ; 并用改 良 M os he r 法 ,
确定出成分 1~ 3 的绝对构型 。
皱叶木兰种子用 甲醇提取 , 甲醇提取液减压浓
缩 , 得到的甲醇提取物 ( 5 .9 7 9 ) 反复经硅胶柱 、 葡
聚糖凝胶 L H 一2 0 柱分离纯化 , 得到新成分 l 和己知
化合物 2 ~ 10 。 己知成分为 (7 5 , SR , 7 ’ S , 8 ’ S ) 一 (一 ) 一辛夷
脂醇 ( 2 ) 、 ( SR , 7 ’ R , 8 ’ R ) 一日本玉兰素 B ( m a g n o s t e l i n
B
,
3 )
、 芝麻脂素 ( 4 ) 、 考布素 ( 5 ) 、 按素 ( 6 ) 、 刺
参酮 ( 7 ) 、 姜三醇 ( 8 ) 、 6 , 15 a 一环氧基 一 l p, 4 p一二轻基
按烷 (9 ) 和大白菊 内酷 ( 1 0) 。
新成分 l ( 2 4 m g )为 9 ’ 一O 一乙酞基 一 ( 7 5 , SR , 7 ’ S , 8 ’ S ) -
(一 ) 一辛夷脂醇 , 无色油 , 〔a 〕舒+ 35 . 2 。 ( c 二 1 . 2 0 ,
氯仿 ) , 分子式 C 24 H 30 0 8 。
( 龚苏晓摘译 江纪武校 )
27 8 五种蘑菇中的神经酸胺类成分 〔英〕 / aY of at
Y一 / C h e m P h a r l l l B u ll一 20 2 , 5 0 ( 5 ) 一 6 8 1一 6 8 4
曾从 17 种蘑菇中分离并鉴定出多种幽醇 、 倍半
菇 、 三菇和神经酞胺类成分 , 本次又从 5 种蘑菇晚生
扇菇 (内 n e zzu 、 s e or r i n u s ) 、 合生离褶伞 ( yL 即h夕l lu m
e
on
n a t u 。 ) 、 豹斑鹅膏 ( A m a n i扭 尸a n ht e inr a ) 、 翘鳞肉
齿菌 ( sa 二 o由 n a 甲ar r u s ) 和紫晶蘑 (扮 p is ra n u da )
中分离并鉴定出 4 个新的鞘氨醇型神经酞胺 ( 1 、 2 、
4

5 ) 和已知成分 ( 3 ) , 根据光谱数据确定出新成分
的结构 。
晚生扇菇 (l . kI g ) 、 合生离褶伞 ( .0 gk g) 、 豹斑
鹅膏 ( o . 6kg ) 、 翘鳞肉齿菌 ( l . l k g ) 、 紫晶蘑 ( 0 . 3k g )
的新鲜子实体 , 分别用 乙醚在室温下提取 , 经时 2
周 。 乙醚提取物 ( 分别取 2 . 2 9 、 1 . 9 9 、 7 . 3 9 、 3 · 7 9 、
1
.
4 9 ) 经硅胶柱层析 , 制备型 Hp L C 纯化 , 从晚生扇
菇中得到新成分 1 (0 .g mg )

2 (2
.
om g )
; 从合生离
褶伞中得到新成分 2 (0 . s m g ) ; 从豹斑鹅膏中得到 己
知成分 3 和新成分 4 ( l . 4m g ) 、 5 ( l . 6m g ) ; 从翘鳞
肉齿菌中得到成分 3 、 4 l( . s m g ) ; 从紫晶蘑中得到
成分 3 。
新成分 l 为 (ZS, 3 R, 4 E, S)E 一-N十六酞 一 2一氨基一 9一甲
基 4, 8一十八二烯一 l , 3一二醇 , 无定形粉末 , 〔aJ 言一 1 . 6 。
( e = 0
.
0 9
, 氯仿 ) , 分子式 C 3 5氏 7 N O 3 。 新成分 2 为
(2 5
,
3R
,
4E
,
SE
,
9 z 12
,
)Z
~
-N 9
, ,
12
’ 一十八二烯酞基一2一氨基 -
9
一甲基 一4 , 8 一十八二烯 一 l , 3一二醇 , 无定形粉末 , [ a] 浮
一 13 . 3 “ ( e = 0 . 0 8 , 氯仿 ) , 分子式 C 37 H o 7 N O 3 。 新
成分 4 为 (2 5 , 2 ·R , 3R , 4 E , SE ) ~ N ~ 2 ’ 一轻基十五酞 一2 一氨基 -
9
一甲基礴 ,冬十八二爆 1 , 3一二醇 , 无定形粉末 , 汇a] 告十 .7 0
( e = 0
.
1
, 氯仿 ) , 分子式 C抖H 6 5N 0 4 。 新成分 5 为
(2 5, 2

R
,
3R, 4 E, SE )

-N 2
’ 一轻基十四酞 一 2一氨基 一 9一甲基 -
4, 8
一十八二烯一 1, 3一二醇 , 无定形粉末 , [a] 言十 .6 3 。 ( c =
0
.
2
, 氯仿 ) , 分子式 C 3 3 H 6 3N q 。 己知成 分 3 为
(2S
,
2
,
R
,
3R
,
4 E
,
S)E

N

2
’ 一轻基十六酞 一 2 一氨基 一 9 一 甲基 -
4
,
8
一十八二烯一 l , 3 一二醇 , 是一种已知的合成品 。
成分 1一 5 存在相同的长链结构 ( ZS, 3 R, 4 E, S )E 一 2 -
氨基 一 9一甲基一 4 , 8 一十八二烯一 l , 3 一二醇 , 具有 2 一氨基 一 9 -
甲基 一4 , 8一十 八二烯一 l , 3 一二醇结构的神经酞胺在自然
界中很罕 见 , 迄今仅从真菌多汁 乳菇 (切 c at ir “ m
v 口 le m “ : ) 中分离得到过 (4 E, S)E 一 -N 2 ’一经基十八酞基 -
2
一氨基 一 9一甲基一 , 8一 十八二烯 一 l , 3 一二醇 。 新成分 1 是鞘
糖脂破囊 壶菌普 ( t h r a u s t o c h y t r o s i d e ) B 的神经酸
胺 部 分 , 曾 从 海 洋 原 生 生 物 球 破 囊 壶 菌
( hT ar us ot ch y itr
“ m g lo b o s “ m ) 中分离得到过鞘糖脂
破囊壶菌昔 。
(龚苏晓摘译 江纪武校 )
2 7 , 无梗接骨木叶中 1 个新的木脂体普 〔英〕 /
M ac h id a K… / C he m P h a n l l B u l l一 2 (X)2 , 5 0 ( 5 ) 一6 6 9~
6 7 1
从 忍 冬 科 植 物 无 梗 接 骨 木 ( as m b “ c us
is e b o dl ia an ) 叶中分离 出 1 个新的木脂体昔 ( 4 ) 和 6
种己知木脂体普 (l 一 3, 5 ~ 7 ) 。
无梗接骨木叶 (2 Okg ) 用 甲醇室温提取 1d0 , 甲
醇提取液减压除去溶剂 , 得到的甲醇提取物在氯仿和
水中分配 , 溶于水的部分减压浓缩 , 得到的残余物经
M i st u b i sh i D iia o n H p

20 柱 、 硅胶柱 、 葡聚糖凝胶
L H

20 柱分离 , 制备性 H P L C 纯化 , 得到新成分 4 和
已知成分 。
新成分 4( 3 . 4 m g )为 (一 ) 一马尾松树脂醇 4 ’ 一 0 一介D -
毗喃葡糖昔 , 无定形粉末 , a[ 蹭一 63 名。 c( 二 0 . 19 ,
甲醇 ) , 分子式 C Z尹34 0 , 3 。 己知成分为 ( + )一丁香脂
素 0 一尽D 一毗 喃 葡糖昔 ( 1 ) 、 (一 ) 一橄榄树脂 素
4’ 一 O 一尽D 一毗喃葡 糖昔 ( 2 ) 、 (一 ) 一 马尾松 树 脂醇
4
” 一。 一尽D 一毗喃葡糖昔 ( 3 ) 、 (ZR , 3 5 ) 一 2 , 3一二氢 一2 一 (4 ’ -
轻基 一3几甲氧苯基 ) 一 3一轻甲基 一 7一甲氧基 一5一苯并吠喃丙
醇 4 ’ 一。 一尽D 一毗喃葡糖昔 ( 7 ) 、 ( 2 5 , 3R ) 一 2 , 3 一二氢一7 -
轻基 一2 一 (4 t一轻基 一 3’ 一 甲氧苯基 ) 一3 一轻甲基 一 5 一苯并吠喃
丙醇 4 ’ 一O 一尽D 一毗喃葡糖昔 ( 5 ) 、 (Z R , 3 5 ) 一 2 , 3一二氢 一7 -
轻基 一2 一 (4 ,一轻基 一3 ’一 甲氧苯基 ) 一3一轻甲基一5 一苯并吠喃
丙醇 4’ 一口一尽D 一毗喃葡糖普 ( 6) 。
( 龚苏晓摘译 江纪武校 )
28 0 前萝子的水溶性成分 〔英 〕 / sI h该 aw a .T 二 刀
C he m Ph
a n l l B u l l一 20() 2
,
5 0 ( 4 ) 一 5 0 1一 5 0 7
伞形科植物漪萝 ( A n e ht u m g ar , e o l e n s ) 果实用
于治疗消化道疾患 , 刺激母乳分泌 , 缓解婴幼儿呱逆
和病痛 。 据报道果实中含有精油 (3 %一 4% ) 。 本次
研究了漪萝子的水溶性成分 , 并探讨精油和水溶性成
分之间的关系 。 从漪萝子甲醇提取物的水溶性组分中
分离出 3 3 个成分 , 其中有 1 个新的单菇 、 6 个新的
单菇昔 、 1个新的芳香化合物葡糖昔和 1个新的烃基
葡糖普 。
市售茵萝果实 (2 . Ok g ) 用 70% 甲醇提取 , 甲醇
提取物混悬于水 , 依次用乙醚和乙酸乙酷提取 , 分别
得到溶于 乙醚 、 乙酸 乙酷和水的部分 。 将溶于水的部
分上 iA l l be ilr te X A D 一 n 柱层析 , 得到水洗脱部分和甲
醇洗脱部分 。 这 2 部分分别上葡聚糖凝胶 L H一20 柱 、
硅胶柱 、 oL b ar R P 一 8 柱层析 , 经 H P L C 纯化 。 从甲醇
洗脱部分中得到 2 个单菇酮二醇 ( 1 、 2 ) 、 8 个单菇
昔 ( 3一 10 ) 、 7 个芳香化合物昔 ( 1 1一 1 7 ) ; 从水洗
脱部分中得到 3 个烃基昔 ( 18 ~ 2 0 ) 、 n 个糖族化合
物 ( 2 1一 3 1 ) 和 2 个核普 ( 3 2 、 3 3 ) 。 其中 , 2一 4 、 6一
8

1 0

1 和 18 为新成分 。 所有分离出的新葡糖昔
均为尽D 一毗喃葡糖普 。
新成分 2 ( 4m g ) 为 ( 1 5 , 4 5 , 8 5 ) 一 8 , 9 一二轻基四氢
藏茵香酮 , 无定形粉末 , ta猎一 23 。 ( c 二 .0 5 , 甲醇 ) ,
分子式 C ,。H I : 0 3 。 新成分 3 ( 6 5m g ) 为 (4 5 , 5 5 ) 一 s , 9-
二经基一8, 9一二氢藏茵香酮 9一 O一乒 D一毗喃葡糖营 , 无定
形粉末 , [a 猎一 17 “ ( C = 1 . 4 , 甲醇 ) , 分子式 C 、 6H 2 60 8。
新成分 4 ( Z 17m g ) 为 ( 15 , 4 5 , 8 5 ) 一8 , 9一二轻基四氢藏茵
香酮 9 一口一介D 一毗喃葡糖昔 , 无定形粉末 , [a 猎一 28 。
( c 二 3 j , 甲醇 ) , 分子式 C 、尹 28 0 : 。 新成分 6 ( 34 gm )
为 ( 15 .2 5 , 4 R )一薄荷烷一 8一烯 一 l , 2一二醇 2 一0 一尽D 一芹菜
吠喃基 (l 浦)各。 “出喃葡糖普 , 无定形粉末 , 【嵘一 3 。
( e = 0
.
8
, 甲醇 ) , 分子式 C Z IH 3 6O I , 。 新成分 7 ( s gm )
为 ( 15, 2 5 ,4 R )一薄荷一 8一烯 一 1, 2 一二醇 1一 0 一尽D 一毗喃葡
糖普 , 无定形粉末 , [a l尝+ 7 。 ( c 二 .0 3 , 甲醇 ) , 分
子式 C l尹 25岛 。 新成分 8 ( 1 2m g ) 为 ( 15 , ZR , 4 R , SR )夕 -
薄荷烷 一2, 8, 9一三醇 2一 0 一尽 D一毗喃葡糖昔 , 无定形粉
末 , 【a 猎一 5 0 。 ( c = 0 . 2 , 甲醇 ) , 分子式 e l尹 30 0 : 。
新成分 10 ( 1 2m g ) 为 ( 15 , 2 5 , 4 R ) 刃一薄荷烷一 l , 2 , 8 一二醇
2
一。 一尽卜毗喃葡糖昔 , 无定形粉末 , [a] 君+ 9 。 (。 二 .0 3 ,
甲醇 ) , 分子式 e ,尹刃 0 8 。 新成分 1 1 ( 5 2m g ) 为 l ’一 (4 -
轻基 一 2一甲氧基苯基 )丙烷 一2’, 3’ 一二醇 4一口一介 D一毗喃葡
糖普 , 无定形粉末 , [a] 考一 29 。 ( c 二 1 . 1 , 甲醇 ) , 分
子式 C 巧H 22 o : 。 新成分 1 8 ( 一s m g ) 为 3一 (甲氧基拨
基 )丙基介D 一毗喃葡糖昔 , 无定形粉末 , 【a] 言一 19 。
c( 二 .0 4 , 甲醇 ) , 分子式 lC l H Z oo : 。 所有分离出的
成分表 明 , 漪萝中精油和水溶性成分的关系显示为
d
一 c a d 心ne 的生物合成关系 。
(龚苏晓摘译 江纪武校 )
28 1 磨香中的雄幽烷生物碱 〔英〕 / o h .s 二 / C he m
P h a n n B u l 一2 《X】2 , 5 0 ( 5 ) . ~ 6 6 3~ 6 64
从寮 (材口` ch us mo s ch 诉、 : ) 的庸香中分离出 2