全 文 ：中 国 酿 造
2015年 第 34卷 第 7期
总第 281期
丁香（Syringa oblata）属木樨科，落叶灌木或小乔木，
在世界上已有1 000多年的栽培历史[1]。丁香属植物资源十
分丰富，全世界约有40种，分布于欧洲和亚洲，我国有27种，
自东北至西南各省均有分布[2]。丁香花芳香浓郁，辛温，据
《新华本草纲要》中记载“紫丁香主治急性黄疸型肝炎，外
用抗菌，多种疮疡脓肿”[3]，有温胃暖肾、消炎解热、镇痛降
压、抗癌抗氧化、降血糖以及加强免疫系统等作用，具有
很高的药用和食用价值[4-5]。丁香花作为无污染、无公害的
植物香料，在食品、化妆品、医药工业领域得到广泛应用。
如在食品工业中，现已应用于休闲食品、酱腌菜制品、卤
制品、肉制品以及复合型调味品等。
近年来很多学者对丁香鲜花和丁香花蕾、花和叶的精
油进行了研究，如张文静等[3]采用同时蒸馏萃取（simulta-
neous distillation extraction，SDE）结合气-质联用（gas chro-
matography-mass spectrometry，GC-MS）分析了紫丁香花精
油；张婷婷等[6]采用超声波辅助提取法研究了丁香花出油
率的影响因素以及不同花期时出油率的变化；回瑞华等[7]
采用同时蒸馏萃取法（simultaneous distillation extraction，
SDE）研究了花和叶的挥发油中的化学成分；李祖光等[8]采
用固相微萃取（solid phase micro-extraction，SPME）结合气-
质联用仪研究分析了白丁香花不同花期的香气成分。这些
研究多数定性较简单，只采用质谱一种定性方法，且有的
在对挥发性成分进行提取时采用了高温加热的方法，鉴定
出来的成分有可能是在加热过程中产生的，因此对检测结
果会有一定的影响。
固相微萃取技术是新型的非溶剂萃取技术，操作简单，
固相微萃取结合气-质联用分析不同花期的紫丁香花香气成分
孙洁雯，杨克玉，李燕敏，刘玉平*
（北京工商大学，北京市食品风味化学重点实验室，食品质量与安全北京实验室，食品营养与人类健康北京高精尖创新中心，
北京 100048)
摘 要：为了研究紫丁香花不同花期时的香气成分，采用固相微萃取法分别提取花蕾期、开花期和枯萎期的丁香花香气成分。提取物
经过气-质联用分析仪分析，结合计算分离成分的保留指数和NIST 11谱库检索，共鉴定出44种挥发性成分，包括烯烃类13种、醇类11
种、醛类9种、酯类5种和其他类6种。鉴定出的紫丁香花香气成分种类以开花期最多，为36种香气成分，总相对含量为93.85 %；其次是
枯萎期，鉴定出31种香气成分，总相对含量为96.49%。在不同花期中鉴定出14种共有成分，其中紫丁香醇异构体和紫丁香醛异构体是
紫丁香花特征性香气成分。不同花期的紫丁香花香气成分在种类和含量上也有所不同。
关键词：紫丁香花；不同花期；固相微萃取；气-质联用；香气成分
中图分类号：TS262.5 文献标识码：A 文章编号：0254-5071（2015）07-0151-05
doi:10.11882/j.issn.0254-5071.2015.07.036
Analysis of aroma components in Syringa oblata at different flowering periods by SPME-GC-MS
SUN Jiewen, YANG Keyu, LI Yanmin, LIU Yuping*
(Beijing Innovation Centre of Food Nutrition and Human Health, Beijing Laboratory for Food Quality and Safety,
Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)
Abstract：The volatile compounds in fresh flowers of Syringa oblata during different flowering periods were extracted by SPME and analyzed by
GC-MS. Based on the calculated retention indices and NIST 11 analysis, 44 compounds were identified in fresh flowers of S. oblata, including
alkenes (13 kinds), alcohols (11 kinds), aldehydes (9 kinds), esters (5 kinds), other compounds (6 kinds). 36 compounds were identified in anthesis
of S. oblata (93.85% of the total volatile), and 31 compounds were identified (96.49% of the total volatile) in withering period of S. oblata. 14 common
compounds were identified in fresh flowers of S. oblata during different flowering periods. Isomers of lilac alcohol and isomeric lilac aldehydes were
the characteristic aroma constituent for fresh flowers of S. oblata. The variety and content of volatile components of S. oblata during different flowering
periods were different.
Key words：Syringa oblata ; different flowering periods; SPME; GC-MS; aroma components
收稿日期：2015-06-07
基金项目：北京市自然科学基金（6153021）
作者简介：孙洁雯（1990-），女，硕士研究生，研究方向为香料化学与应用。
*通讯作者：刘玉平（1969-），男，教授，博士，研究方向为香料合成、香成分分析、香精调配、化妆品调配。
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携带方便，是一种有效的前处理手段，在环境、食品、医药
等领域得到广泛应用[9]。本研究利用固相微萃取结合气-质
联用对紫丁香花在不同花期挥发性香气成分进行提取、
分离与鉴定，采用质谱与保留指数进行定性，旨在较准确
地鉴定出不同花期中的挥发性成分，为丁香花在食品工业
中的应用提供更好的理论依据。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
紫丁香花：采自北京工商大学校园，取在同一棵树上
的花蕾期、开花期和枯萎期的紫丁香，摘取备用；C5～C30
正构烷烃混合物（色谱纯）：美国Supelco公司。正己烷（色
谱纯）：国药集团化学试剂有限公司。
1.2 仪器与设备
7890B气相色谱-5977A型质谱联用仪、固相微萃取专
用采样台、手动进样手柄及Carboxen /PDMS萃取头（75μm，
黑色）：美国Supelco公司；DF-101S型集热式恒温加热磁力
搅拌器：河南省予华仪器有限公司。
1.3 实验与方法
1.3.1 SPME法操作步骤
先将SPME萃取纤维头在气相色谱进样口于250℃老
化至无杂峰，取3.5 g样品放入15 mL的样品瓶中，在55 ℃
恒温水浴锅里平衡15 min后，向瓶中插入萃取头，顶空吸附
45 min后拔出，在温度250℃的GC-MS仪的气相色谱进样
口中解析5 min，进行GC-MS分析。
1.3.2 GC-MS分析条件
色谱条件：HP-5MS型色谱柱（30m×250μm×0.25μm），
升温程序：起始温度40 ℃，保持5 min，然后以3 ℃/min的
速度升至80 ℃，再以5 ℃/min 的速度升至180 ℃，最后以
20℃/min的速度升至250℃，保持1 min；进样口温度250℃，
进样模式不分流，载气为He，载气流速为1.0 mL/min。
质谱条件：电离方式为电子电离（electron ionization，
EI）源，离子源温度230 ℃，电子能量70 eV，四极杆温度
150 ℃，全扫描模式，传输线温度230 ℃，扫描质量范围为
25～500 amu，无溶剂延迟。
1.3.3 定性定量方法
定性方法：（1）以美国国家标准技术研究所（National
Institute of Standards and Technology，NIST）谱库检索为主，
同时结合人工解析质谱图；（2）计算挥发性成分的保留指
数，并与文献值进行比对。选择匹配度＞75%的化合物。保
留指数（retention index，RI）计算公式如下[10]：
RI=100×（n+ ti－tn
tn+1－tn
）
式中：RI为保留指数；ti为待测组分的调整保留时间，min；
tn为具有n个碳原子的正构烷烃的调整保留时间，min；
tn+1为具有n+1个碳原子的正构烷烃的保留时间，min。
定量方法：采用面积归一化法，求得各个不同挥发性
化学组分的相对含量。
2 结果与分析
用装有HP-5MS型色谱柱的GC-MS分别对处于花蕾
期、开花期和枯萎期的紫丁香的挥发性成分进行分离与鉴
定，所得相应的总离子流色谱图见图1，鉴定出的挥发性成
分见表1。
由图1和表1可以看出，采取固相微萃取结合气-质联用
分别提取分析处于花蕾期、开花期和枯萎期的紫丁香花中
的香气成分，共检测出44种挥发性成分，包括烯烃类13种、
醇类11种、醛类9种、酯类5种和其他类6种。
开花期检测出的挥发性成分种类最多，共检测出36种
挥发性成分，总相对含量为93.85%，包括醇类9种（50.66%）、
醛类8种（18.93%）、酯类4种（18.62%）、烯烃类12种（3.57%）
以及其他类化合物2种（2.07%）。
图1 花蕾期(a)、开花期(b)和枯萎期(c)紫丁香的挥发性成分总离子流
色谱图
Fig. 1 Total ion chromatogram of volatile compounds in Syringa
oblata during bud stage (a), anthesis stage (b) and
withering stage (c)
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序号 化合物
保留指
数及文
献来源
匹配
度/%
鉴定
方法
醛
类
醇
类
烯
烃
类
酯
类
1
2
3
4
5
6
7
8
9
合计
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
合计
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
合计
1
2
3
4
5
合计
2-甲基丁醛 2-Methylbutanal
正己醛 Hexanal
苯甲醛 Benzaldehyde
苯乙醛 Benzeneacetaldehyde
壬醛 Nonanal
紫丁香醛A Lilac aldehyde A
紫丁香醛B Lilac aldehyde B
紫丁香醛C Lilac aldehyde C
紫丁香醛D Lilac aldehyde D
3-甲基-1-丁醇 3-Methyl-1-butanol
叶醇 Leaf alcohol
正己醇 1-Hexanol
苯甲醇 Benzyl alcohol
芳樟醇 Linalool
苯乙醇 Phenylethyl Alcohol
6-莰烯醇 6-Camphenol
紫丁香醇B Lilac alcohol B
紫丁香醇C Lilac alcohol C
紫丁香醇D Lilac alcohol D
橙花叔醇 Peruviol
α-蒎烯 α-Pinene
莰烯 Camphene
β-蒎烯 β-Pinene
右旋柠檬烯 D-Limonene
(-)-α-蒎烯 (-)-α-Copaene
(-)-β-波旁烯 (-)-β-Bourbonene
β-石竹烯 β-Caryophyllene
律草烯 Humulene
香树烯 Alloaromadendrene
右旋吉马烯 D-Germacrene
(+)-香橙烯 (+)-Aromadendrene
α-法呢烯 α-Farnesene
(E)-5-十八烯 (E)-5-Octadecene
甲酸乙酯 Ethyl formate
丁酸(E)-3-己烯酯 (E)-3-Hexeny butanoate
丁酸(Z)-3-己烯酯 (Z)-3-Hexenyl butanoate
3-甲基丁酸(Z)-3-己烯酯 (Z)-3-Hexenyl 3-methylbutanoate
苯甲酸乙酯 Ethyl benzoate
19.81
0.20
2种
20.01
9.24
18.50
4.14
0.66
4种
32.54
4.10
0.11
1.32
0.38
0.07
0.35
0.72
0.10
8种
7.14
36.76
0.10
0.10
0.12
4种
37.09
8.42
1.61
0.31
0.33
2.68
0.65
3.67
1.25
8种
18.93
2.64
22.76
16.63
0.17
3.73
0.72
2.19
1.77
0.05
9种
50.66
1.29
0.48
0.46
0.14
0.29
0.62
0.19
0.01
0.03
0.01
0.03
0.02
12种
3.57
18.33
0.03
0.20
0.06
4种
18.62
31.12
10.55
1.41
0.77
0.44
2.77
3.97
1.44
8种
51.22
2.77
9.44
5.64
0.22
0.09
0.19
0.20
0.02
8种
18.59
0.89
0.35
0.22
0.08
0.21
0.32
0.02
0.03
8种
2.11
0.02
1种
0.02
675
801
954
1 034
1 093
1 133
1 143
1 157
740
858
872
1 091
1 112
1 191
1 201
1 546
925
966
1 017
1 360
1 369
1 402
1 461
1 490
1 179
662[11]
800[12]
958[13]
1 042[14]
1 100[15]
734[12]
855[16]
869[16]
1 034[17]
1 098[13]
1 113[16]
1 535[14]
931[18]
949[13]
975[13]
1 372[19]
1 361[20]
1 419[13]
1 428[20]
1 458[21]
1 461[20]
1 440[22]
1 186[12]
1 238[14]
1 170[12]
93
88
96
94
88
90
91
96
90
87
95
92
94
89
95
86
90
93
94
91
98
94
97
98
96
96
99
99
87
95
89
89
83
92
80
90
78
86
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS
MS
MS
MS
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS
MS
MS
MS
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS
MS
MS
MS
MS,RI
MS,RI
MS,RI
花蕾期
相对
含量/%
开花期
相对
含量/%
枯萎期
相对
含量/%
保留
指数
677
1 035
741
859
859
1 091
925
940
966
1 017
1 360
1 369
1 402
1 438
561
1 174
1 179
1 223
672
801
954
1 035
1 134
1 137
1 143
1 157
737
860
874
1 031
1 091
1 101
1 202
1 191
1 546
925
966
1 017
1 360
1 369
1 402
1 438
1 461
1 465
1 475
1 490
1 655
542
1 187
1 179
1 163
保留
指数
保留
指数
表1 紫丁香的花蕾期、开花期和枯萎期中挥发性成分的相对含量
Table 1 The relative contents of volatile compounds in Syringa oblata during bud stage, anthesis stage and withering stage
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注：表中MS表示质谱定性，RI表示保留指数定性。
枯萎期共检测出31种挥发性成分（96.49%），包括醛
类8种（51.22%）、醇类8种（18.59%）、烯烃类8种（2.11%）、
酯类1种（0.02%）以及其他类化合物6种（23.30%）。
花蕾期检测出的挥发性成分种类最少，共检测出19种，
总相对含量为96.83%，包括醛类2种（20.01%）、醇类4种
（32.54%）、烯烃类8种（7.14%）、酯类4种（37.09%）以及其
他类化合物1种（0.05%）。
3种花期均检测出的共有挥发性成分有14种，其中醛
类2种，醇类4种，烯烃类6种，酯类1种，其他类1种。醛类和
醇类化合物在3种花期中所占的种类和含量均较多，且醛
类阈值较低，香气贡献较大。
在3种花期中均检测出的醛类化合物有2-甲基丁醛和
苯乙醛，其中含量较高的2-甲基丁醛具有独特的可可和咖
啡样的香气；苯乙醛具有类似风信子的香气。此外，在开
花期和枯萎期还检测出了其他醛类化合物，包括正己醛具
有水果样的特有香气；苯甲醛具有相似苦杏仁的芳香香气；
紫丁香醛的异构体具有香草、丁香的气味，为紫丁香花的
特征性香气成分。而上述醛类化合物在花蕾期中没有检
测出来，可能的原因是此期间植物自身生物合成的量少，
并且花苞尚未打开，挥发性的香气成分未得到完全释放。
3种花期中均检测出的醇类化合物有3-甲基-1-丁醇、
叶醇、芳樟醇、正己醇，其中3-甲基-1-丁醇具有苹果白兰地
香气和辛辣味；叶醇具有新鲜的青叶香气；芳樟醇则有典
型的花香香气，具有镇静、抗菌的作用；正己醇具有水果
香气及芬芳的风味。此外，在开花期检测出的挥发性成分
中，苯甲醇具有特有的令人愉快的水果香气，用于镇痛、防
腐；苯乙醇具有特有的玫瑰样的香气。开花期和枯萎期检
测出的紫丁香醇异构体为紫丁香花的特征性香气成分。
酯类化合物中，甲酸乙酯（花蕾期36.76%、开花期
18.33%）具有菠萝样的香气；丁酸-（Z）-3-己烯酯（花蕾期
0.10%、开花期0.20%）具有青香的水果香气，微带奶油似
的芳香；苯甲酸乙酯（开花期0.06%）稍有水果气味，近似
于依兰香气，赋予了紫丁香花果香、甜香。
从花蕾期到开花期再到枯萎期，可以看出醛类化合物
相对含量是先较平稳后明显增加，而醇类化合物的相对含
量是先增加后减少，酯类化合物相对含量是逐渐减少。可
能是由于在开放过程中，酯类物质被相关的酶水解成相应
的醇[27]，使醇类化合物相对含量增加，酯类化合物相对含
量减少；而从开花期到枯萎期，可能由于生理代谢等因素
的关系，醇被氧化成相应的醛，使醇类化合物相对含量减
少，醛类化合物相对含量增加。
烯烃类化合物中，α-蒎烯具有特有的松木香气；β-蒎
烯具有特有的松节油香气，干的木香或树脂芳香；β-石竹
烯具有萜烯的气味；右旋柠檬烯则具有柑橘香、甜香，有预
防癌症、抗肿瘤的作用；崁烯具有萜烯、樟脑样味道。在紫
丁香花开放的过程中，烯烃类化合物含量逐渐减少，可能
与这些物质较活泼，在开花工程中转变成了其他物质有关。
在其他类化合物中，枯萎期检测出来含硫化合物，可
能是跟植物代谢转化有关。含硫有机物在植物体内参与氧
化还原反应，并且在植物呼吸过程中起到重要作用。硫在
植物体内移动性不大，一般存在于衰老组织中[28]。此外，检
测出的榄香素具有香蕉样香气，且有麻醉镇痛的作用；香
叶基丙酮有果香香气；6-甲基-5-庚烯-2-酮具有新鲜的青香、
柑橘样气息。这些检测出来的化合物不仅赋予了紫丁香
草香、花香、果香和清香，它们的应用价值也使得紫丁香
在食品、日用及化妆品工业、医药工业有着广泛的应用前
景。
3 结论
本研究采用固相微萃取法分别提取不同花期紫丁香
花中的挥发性香气成分，经GC-MS分析，共鉴定出44种挥发
序号 化合物
保留指
数及文
献来源
匹配
度/%
鉴定
方法
其
他
1
2
3
4
5
6
合计
总计
6-甲基-5-庚烯-2-酮 6-Methyl-5-hepten-2-one
香叶基丙酮 Geranylacetone
榄香素 Elemicin
7,9-二叔丁基-1-氧杂螺(4,5) -6,9-癸二烯-2,8-二酮
7,9-Di-tert-butyl-156
Dimethyl sulfide
3-甲硫基丙醛 Methional
0.05
1种
0.05
96.83
19种
2.04
0.03
2种
2.07
93.85
36种
3.91
0.13
0.03
0.05
17.94
1.24
6种
23.30
96.49
31种
980
1 436
1 539
1 900
580
899
980[23]
1 432[24]
1 514[25]
906[26]
83
86
94
97
98
98
MS,RI
MS,RI
MS,RI
MS
MS
MS,RI
花蕾期
相对
含量/%
开花期
相对
含量/%
枯萎期
相对
含量/%
保留
指数
1 900
980
1 900
保留
指数
保留
指数
续表
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总第 281期
性成分。开花期检测出来的挥发性成分种类最多，为36种；
其次是枯萎期，检测出31种；花蕾期种类最少，检测出19种。
3种花期均检测出的共有挥发性成分14种。
根据鉴定出的不同花期的紫丁香的挥发性成分的相
对含量和香气特征，得出对紫丁香的香气贡献较大的香气
成分有紫丁香醛异构体、苯乙醛、芳樟醇、叶醇、紫丁香醇
异构体、右旋柠檬烯等。而紫丁香醛异构体和紫丁香醇异
构体为紫丁香的特征性香气成分。检测出的挥发性化合物
赋予了紫丁香花香、果香、青香和草香；并且有的特征性
香气成分还具有镇痛、抗菌、防腐等作用。
紫丁香花在不同花期挥发性香气成分差异较明显：花
蕾期以酯类化合物含量居多，开花期以醇类化合物含量居
多，枯萎期以醛类化合物含量居多。根据本研究对紫丁香花
在不同花期挥发性香气成分的差异分析，有利于在工业采摘
加工过程中对香气及药用价值的不同需求提供依据参考。
参考文献：
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