全 文 ：223※分析检测 食品科学 2012, Vol. 33, No. 12
不同花期栀子花的香气成分分析
谭谊谈 1，薛 山 1，唐会周 2
(1.西南大学食品科学学院，重庆 400715；2.贵阳医学院公共卫生学院，贵州 贵阳 550004)
摘 要：为研究栀子花开放过程香气成分释放规律，以固相微萃取和气相色谱 -质谱联用技术测定栀子花初开期、
盛开期和衰花期的鲜花活体香气成分。结果表明：3个不同花期共检测出 36种香气成分，主要为酯类、萜烯类和
烃类物质，其相对含量分别占据各花期总挥发性物质含量的 85.25%、85.29%、94.37%；初开期酯类物质和烃类
物质的相对含量较少，随着花期的延续，其相对含量都有一定的上升，而萜烯类物质的含量呈现一个先下降后上
升的趋势。罗勒烯、3,7-二甲基 -1,6-辛二烯 -3-醇丙酸酯、α -法呢烯、异丙基环己烷和苯甲酸甲基酯为栀子花
的主要香气成分。
关键词：栀子花；不同花期；香气成分；固相微萃取；气相色谱 - 质谱联用
Analysis of Aroma Constituents in Gardenia jasminoides at Different Flowering Stages
TAN Yi-tan1，XUE Shan1，TANG Hui-zhou2
(1. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China；
2. School of Public Health, Guiyang Medical University, Guiyang 550004, China)
Abstract ：In order to under the aroma composition and release regularity of Gardenia jasminoides during the flowering period,
the aroma-active components of Gardenia jasminoides at the early, full and late flowering stages were determined by solid phase
microextraction (SPME) and gas chromatograph-mass spectrophotometry (GC-MS). A total of 36 aroma-active components
were detected throughout the whole flowering stages, which were mainly esters, terpenoids and hydrocarbons and together
accounted for 85.25%, 85.29% and 94.37% of total volatile compounds at the early, full and late flowering stages, respectively.
The relative contents of esters and hydrocarbons were low at the early flowering stage and then increased as the flowering period
proceeded; however, the relative content of terpenoids showed a trend of decreasing initially and then increasing. The main
compounds responsible for the aroma of Gardenia jasminoides flowers were ocimene, α-farnesene, benzoic acid methyl ester,
isopropyl cyclohexane and 3,7-dimethyl 1,6-octadiene-3-alcohol propionate.
Key words：Gardenia jasminoides；different flowering periods；aroma components；solid phase microextraction
(SPME)；gas chromatograph-mass spectrophotometer (GC-MS)
中图分类号：S601 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2012)12-0223-05
收稿日期：2011-06-01
作者简介：谭谊谈(1987—)，男，硕士研究生，研究方向为农产品加工及贮藏工程。E-mail：tytkeivn@163.com
栀子花(Gardenia jasmindoes var. grandiflora Nakai.)
为茜草科栀子属香花植物，又名黄栀子、山枝子[1]、山
栀花、雀舌花、野桂花、玉荷花等[ 2 ]。栀子花原产于
我国中部，现主要分布在长江流域及其以南地区，其
用途广泛，既可作绿化、美化以及庭院香化之用[3]，亦
可入药[ 4]。栀子花除了清热、润肺还具有解毒的功能，
可以开发功能性茶饮料，新鲜的花朵可以作为饮食的原
料[ 5 -7 ]，其挥发油可用于多种香型化妆品、香皂香精以
及高级香水香精[ 8]。
鲜花香气具有抗忧郁、抗氧化和镇静等生理功
能[9-11]，研究鲜花活体香气成分有助于了解鲜花生理功
能产生的原因。目前关于栀子花香气成分的研究报道，
主要集中在栀子花挥发油化学成分的气相色谱 -质谱联用
技术(gas chromatograph-mass spectrophotometer，GC-
MS)研究、栀子花挥发油超临界CO2萃取以及通过超临
界CO2萃取分析其挥发油化学成分的分析等。栀子花挥
发性成分的提取方法主要包括水蒸气蒸馏法[12]、微波辅
助提取[1 3]、超临界 CO 2 萃取、活体植株动态顶空套袋
采集法等，其挥发性物质主要可分为萜类化合物、醇
类、酯类物质、环烷烃类化合物等[ 2 , 1 4 - 1 6 ]。
在不同的开放时期鲜花的香气种类以及数量不同，
黄巧巧等[15]采用活性炭吸附丝累积采集水仙花花开过程
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中不同时段的活体香气成分，发现随着盛开到凋零，香
气成分种类与含量出现先上升后下降的趋势，同样的趋
势也发生在白车轴草盛开过程中[17]。但是未见有栀子花
盛开时香气成分动态变化的报道，本实验拟采用固相微
萃取(solid phase microextraction，SPME)和GC-MS研究
在不同盛开期栀子花香气成分种类及其变化趋势，旨在
为栀子花的开发利用提供一定的理论基础。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
化合物类别 编号
化合物名称 峰面积 /%
英文名称 中文名称 初开期 盛开期 衰花期
1 3-hexen-1-ol, acetate, (Z)- (Z)-乙酸叶醇酯 0.43 0.27 0.41
2 propanoic acid, hexyl ester 丙酸正己酯 — — 0.07
3 butanoic acid, hexyl ester 丁酸己基酯 — 0.11 0.18
4 3-hexen-1-ol, propanoate, (Z)- (Z)-丙酸 -3-己烯酯 0.07 0.25 0.6
5 cis-3-hexenyl iso-butyrate 异丁酸叶醇酯 0.47 0.52 0.79
6 sulfurous acid, 2-ethylhexyl isohexyl ester 亚硫酸酯 0.11 — 0.37
7 butanoic acid, 2-methyl-, hexyl ester 2-甲基丁酸正已酯 — 0.19 0.29
8 butanoic acid, 3-hexenyl ester, (Z)- (Z)-3-己烯基丁酯 — 0.58 0.77
9 n-valeric acid cis-3-hexenyl ester 正戊酸 -(Z)-3-己烯酯 0.52 1.74 2.59
10 cyclobutanecarboxylic acid, hexyl ester 环丁基酸正己酯 0.75 1.6 0.38
酯类
11 benzoic acid, methyl ester 苯甲酸甲基酯 4.73 8.54 10.04
12 hexanoic acid, 3-hexenyl ester, (Z)- (Z)-己酸 -3-己烯酯 — 0.03 0.05
13 acetic acid, phenylmethyl ester 乙酸苄酯 — 0.09 0.18
14 butanoic acid, 3-methyl-, phenylmethyl ester 3-甲基丁酸苯甲酯 — — 0.06
15 benzoic acid, hexyl ester 苯甲酸己基酯 — 0.06 0.14
16 2-butenoic acid, 2-methyl-, phenylmethyl ester (E)-2-甲基 -2-丁烯酸苯甲酯 — 0.14 0.08
17 3-hexen-1-ol, benzoate, (Z)- (Z)-苯甲酸 -3-己烯 -1-醇酯(苯甲酸叶醇酯) 0.81 0.77 1.32
18 δ-propyl-δ-valerolactone 5-丙基 -5-羟基戊酸内酯 0.22 0.77 1.12
19 1,6-octadien-3-ol, 3,7-dimethyl- 3,7-二甲基 -1,6-辛二烯 -3-醇丙酸酯 23.67 31.03 25.23
20 cis-3-hexenyl isovalerate 3-甲基丁酸 -3-己烯酯 — 0.09 —
21 ethyl-3-methylbenzoate 3-乙基苯甲酸甲酯 0.15 — —
酯类物质总和 31.93 46.78 44.67
22 limonene 柠檬烯 1.03 0.43 0.49
23 ethanone, 1-cyclopropyl-2-(4-pyridinyl)- β -月桂烯 — 0.04 0.08
萜烯类
24 1,3,6-octatriene, 3,7-dimethyl- 罗勒烯 40.7 20.83 31.34
25 caryophyllene 石竹烯 — 0.16 0.2
26 .alpha.-farnesene α -法呢烯 11.36 16.84 17.38
萜烯类物质总和 53.09 38.3 49.49
27 2,4,6-octatriene, 2,6-dimethyl-, (E,Z)- (E,Z)-2,6-二甲基 -2,4,6-辛三烯 0.3 0.18 0.19
28 1,3,8-p-menthatriene 1,3,8-对薄荷三烯 — 0.04 —
烃类
29 nonane, 3,7-dimethyl- 3,7-二甲基壬烷 0.34 0.3 0.3
30 cyclohexane, (1-methylethyl)- 异丙基环己烷 13.55 13.27 4.04
31 1,3-cyclopentadiene, 1,3-bis(1-methylethyl)- 1,3-二(1 -甲基乙基)-1,3-环戊二烯 0.46 0.39 0.57
烃类物质总和 14.65 14.18 5.1
32 ethanone, 1-(2-methylphenyl)- 1-(2-甲基苯基)-乙酮 — — 0.05
33 5-heptenal, 2,6-dimethyl- 2,6-二甲基 -5-庚烯醛 — 0.15 0.07
其他
34 1H-indene, 2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-3-phenyl- 1,3,3-三甲基 -1,2-二氢化茚 0.07 0.06 0.09
35 phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl)- 2-甲氧基 -4-(1-丙烯基)苯酚 — 0.32 0.32
36 ethanone, 1-(2-methylphenyl)- 苯甲基乙酮 0.03 — —
其他类化合物总和 0.1 0.53 0.53
表 1 栀子花不同花期香气成分相对含量
Table 1 Aroma-active compounds and relative contents in Gardenia jasminoides during different blooming stages
注：“—”表示未检测到。
栀子花采自重庆北碚区，根据花瓣盛开情况分为 3
类——初开期(未见内层花瓣，露出外层花瓣，但花瓣
向花心处倾斜)、盛花期(露出全部花瓣，外层花瓣上
翘)、衰花期(露出全部花瓣，外层花瓣向花心反方向倾
斜，且花瓣萎焉 ) 。
QP-2010气相色谱 -质联用仪、DB-FFAP弹性石英
毛细管柱(30m× 0.25mm，0.25μ m) 日本岛津公司；固
相微萃取装置、DVB/CAR/PDMS 50/30μm(二乙烯基苯 /
碳分子筛 /聚二甲基硅氧烷)萃取头 美国 Supelco公司。
1.2 方法
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1.2.1 SPME、色谱及质谱条件
SPME条件：取外层花瓣 1g，转移至 15mL顶空瓶
中，使用DVB/CAR/ PDMS 50/30μm萃取头、固相微
萃取装置(在 20℃条件下顶空吸附 30min后)，将萃取头
插入 GC 进样口，解析 5min。
色谱条件：DB-FFAP石英毛细柱(30m× 0.25mm，
0.25μm)；载气为氦气；进样口温度：230℃，无分流
进样。升温程序：起始温度 40℃保持 4min，以 10℃/
min升至 70℃，再以 5℃/min升至 170℃，最后以 10℃/
min升至 230℃。
质谱条件：接口温度 230℃，离子源温度 230℃，四
极杆温度 150℃，离子化方式为电子轰击(electron impact，
EI)，电子能量 70eV，质量扫描范围m/z 35～500。
1.2.2 数据分析
运用计算机检索并与图谱库(NIST 05)的标准质谱图对
照，结合有关文献[18-23]确认香气物质的各个化学成分，按
峰面积归一化法算出样品中各个组分的相对含量。
2 结果与分析
2.1 栀子花 3个花期香气成分分析
3个花期香气成分总离子图见图 1，结果共检测出
香气成分 36种，其中酯类物质 21种、萜烯类物质 5种、
烃类物质 5 种、其他类物质 5 种(表 1 )。
如表 1 所示，3 个花期共有的香气成分 17 种，主
要有苯甲酸甲基酯、3,7-二甲基 -1,6-辛二烯 -3-醇丙酸
酯、罗勒烯、α - 法呢烯和异丙基环己烷。3 - 乙基苯
甲酸甲酯、苯甲基乙酮为初开期所特有的香气成分，3-
甲基丁酸 -3-己烯酯、1,3,8-对 -薄荷三烯则是盛开期特
有的香气成分，而衰花期特有的香气成分最多，有 3
种，分别是丙酸正己酯、3-甲基丁酸苯甲酯和 1-(2-甲
基苯基)-乙酮。初开期所缺失的香气物质最多，达到了
11种，包括丁酸己基酯、2-甲基丁酸正已酯、(Z)-3-己
烯基丁酯、(Z )- 己酸 -3 -己烯酯、乙酸苄酯、苯甲酸己
基酯、(E)-2-甲基 -2-丁烯酸苯甲酯、β -月桂烯、石竹
烯、2,6-二甲基 -5-庚烯醛、2-甲氧基 -4-(1-丙烯基)苯
酚。而盛开期所缺失的香气物质只有亚硫酸酯 1 种。
2.2 栀子花开放中香气成分变化
2.2.1 栀子花开放中酯类变化
酯类物质是栀子花重要的香气成分，主要是芳香酯
类、C 6醇酯类(图 2)。芳香酯类(主要有 3-甲基丁酸苯
甲酯、(E)-2-甲基 -2-丁烯酸苯甲酯和苯甲酸叶醇酯等 6
种)随着栀子花开放其相对含量增加，分别为 5.54%、
9.6%和 11.82%。6碳醇酯类(主要包括丙酸正己酯、2-
甲基丁酸正已酯和(Z)-己酸 -3-己烯酯等 9种)随着栀子花
开放其相对含量增加，分别为 2.24%、4.69%和 5.18%。
其他酯类(包括 3-乙基苯甲酸甲酯、丁酸己基酯、3,7-
二甲基 -1,6-辛二烯 -3-醇丙酸酯、(Z)-3-己烯基丁酯、亚
硫酸酯和 5-丙基 -5-羟基戊酸内酯这 6种)随着栀子花的
开放，其相对含量呈现先上升后下降的趋势，在 3个不
通花期分别达到 24.04%、32.49%和 27.3%。
酯类物质的相对含量是一个逐渐上升的趋势并且酯
类物质相对含量的上升幅度基本不变。酯类物质具有浓
郁的芳香气息，由表 1可知，酯类物质相对含量随鲜花
开放而增加，故在盛花期、衰花期中其相对含量较高。
图 1 栀子花初开期 (A)、盛开期 (B)和衰花期 (C)香气成分
总离子图
Fig.1 Total ionic chromatogram of Gardenia jasminoides aroma
component in bud (A), full (B) and downfall flower periods (C)
图 2 不同花期酯类物质的相对含量
Fig.2 Relative contents of different types of esters during different
blooming stages
芳香酯
6碳醇酯
其他酯
初开期 盛花期 衰花期
35
30
25
20
15
10
5
0
相
对
含
量
/%
C
时间/min
5 10 15 20 25 30
3
2
1
0
丰
度
(×
10
6 )
B
时间/min
5 10 15 20 25 30
3
2
1
0
丰
度
(×
10
6 )
A
时间/min
5 10 15 20 25 30
3
2
1
0
丰
度
(×
10
6 )
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2.2.2 栀子花开放中萜烯类变化
萜烯类物质作为水果蔬菜以及鲜花中芳香物质的重
要组成部分，相对含量的大小与果蔬鲜花的芳香程度
有密切的关系。萜类是植物界中广泛存在的一种次生
代谢产物，其中单萜和倍半萜主要是以挥发性物质存
在与植物体的腺细胞和表皮当中，这二者大都带有浓
郁的木香、花香和甜香[ 24 ]。栀子花萜烯类物质在初开
期(53.09%)相对含量最高，随着栀子花开放，在盛开
期达到最低点(38.3%)，衰花期(49.49%)又呈上升趋势(表
1、图 3 )。
所检测出的物质中，单萜包括柠檬烯、β - 月桂
烯、罗勒烯。倍半萜有石竹烯、α - 法呢烯。纵观
这 3个不同的花期，单萜相对含量出现下降趋势，从
初开期的 41.73%开始下降并在盛开期达到了最小值
21.3%，此后逐渐上升，于衰花期时达到了 31.91%。与
之不同的倍半萜相对含量则呈现逐渐上升的过程，在 3
个花期分别达到了 11.36%、17%、17.58%。
罗勒烯相对含量的变化趋势与单萜类物质在 3个花
期的变化趋势一致。从最开始初开期的 40.7%，逐渐下
降到 20.83%，即 3个花期的最低值，最后，伴随着衰
花期的到来，罗勒烯相对含量出现小幅度的上升，最终
为 31.34%。α -法呢烯的相对含量是从初开期的 11.36%
开始上升，逐渐上升，到盛开期时达到 16 .84%，此
后上升速度略缓，在衰花期时，α -法呢烯相对含量达
到 17.38%。
2.2.3 栀子花开放中烃类变化
烃类物质在不同花期的代谢整体呈现一个下降的趋
势(图 4)，并且这个下降趋势随着花期推移更为明显。从
初开期到盛花期，烃类物质相对含量只下降了 0.47%，
差异不明显，而在盛开期到衰花期的过程中，烃类物
质的相对含量出现了明显的下降，于衰花期达到了
5 .1%。
异丙基环己烷的相对含量在烃类物质中最大，3个
花期分别达到了 13.55%、13.27%、4.04%，与烃类物
质在不同花期的变化趋势保持一致。
3 讨 论
在 3个不同花期所检测出来的香气物质里，初开期
的香气成分较少，只有 20种，而盛开期和衰花期的香
气物质在种类上比较接近，但是各种香气物质的相对含
量存在一定差异。3个花期所检测出来的挥发性物质的
相对峰面积分别为 99.77%、99.79%、99.79%，而主要
的挥发性物质主要包括 3 大类，即酯类、萜烯类和烃
类。这 3类物质的相对含量的总和在 3个不同的花期分
别占总挥发性物质的 85.25%、85.29%、94.37%。在所
检测出来的物质当中，3,7-二甲基 -1,6-辛二烯 -3-醇丙
酸酯、罗勒烯、α - 法呢烯、异丙基环己烷、苯甲酸
甲基酯这 5种物质为栀子花的主要香气成分。从香精香
料学的角度出发，盛开期和衰花期的酯类物质的相对含
量较大，因此可知，栀子花的香味较柔和。
低分子质量的酯类物质是鲜花水果的香气成分的重
要组成部分[ 2 5 ]，在酯类物质合成代谢途径中，脂肪酸
经β氧化变成酮酸和乙酰CoA，再经还原生成相应的醛
和醇，以此为原料合成酯类物质。鲜花在成熟过程中，
也可以通过脂肪氧合酶(lipoxygenase，LOX)途径产生，
随着成熟度增加，乙烯合成量加大，乙烯作为信号物
质催化增加 LOX活性加速了脂肪酸的产生，最终形成C6
醛以及相应的醇和酯。如图 2 所示，随着花期的推移，
包含C6结构的酯类物质含量出现了上升的趋势。本实验
结果表明，从初开期到盛开期以及最后的衰花期酯类物
质的相对含量是逐步上升的，其中，芳香酯的相对含
量比C6醇酯的相对含量高，并且随着花期的推移不断上
升。C 6 醇酯的相对含量也是逐步上升，但是其上升的
幅度略小于芳香酯。在酯类物质所占的比重当中，C 6
醇酯的相对含量在不同花期均约为芳香酯的一半。在酯
类物质中，具有有典型的苹果香味的甲酸甲酯的含量是
图 3 不同花期萜烯类物质的相对含量
Fig.3 Relative contents of different types of terpenoids during
different blooming stages
单萜
倍半萜
初开期 盛花期 衰花期
45
40
35
30
25
20
15
10
5
0
相
对
含
量
/%
图 4 不同花期烃类物质的相对含量
Fig.4 Relative hydrocarbon content during different
blooming stages
初开期 盛花期 衰花期
16
14
12
10
8
6
4
2
0
相
对
含
量
/%
227※分析检测 食品科学 2012, Vol. 33, No. 12
第 2 高的，其味感阈值较低[ 2 5 ]，一定程度上左右着酯
类物质相对含量变化的趋势，苯甲酸甲酯的相对含量
随着花期的推移呈现逐渐上升的趋势，但上升幅度逐
渐减小。
萜烯类物质的相对含量经历了一个先下降后上升过
程。有相关研究表明萜类物质含量的变化与乙烯合成有
一定的关系。在初开期，萜类物质相对含量最高，但
随着成熟的过程，乙烯合成量的增多，可能会导致萜
类物质的代谢分解，转化成其他物质而导致的。萜类
物质的合成是生物体内异戊二烯途径产生的，其前提可
能是甲瓦龙酸，在催化酶的作用下生成焦磷酸 2-异戊烯
酯，再经过两条不同的途径进行合成。而实验所得数
据显示，萜类物质相对含量在衰花期出现小幅上升，由
此变化规律可以推测萜类物质经此途径进行合成所致。
有相关文献已经表明罗勒烯是水果和鲜花的香气成
分中一种非常重要的物质[15 ,26-29]，在栀子花挥发性物质
的检测中，罗勒烯相对含量是最高，但其对于栀子花
香气成分起的作用还有待进一步研究。
4 结 论
本实验通过运用SPME-GC-MS技术测定各种挥发性
有机物并对痕量物质进行定性与定量分析，所检测出来
的 36种挥发性物质。从所检测出来的香气物质种类看，
随着花期的延续，香气物质的总类和总量都有一个增长
的过程，各种香味特征化合物不断产生。初开期最小
而盛开期和衰花期在种类上比较接近，这也是符合鲜花
盛开过程中香味变得浓郁这一现象。从总量来说，虽
然衰花期的香气成分种类略多于盛开期，但以挥发性物
质的峰面积来看，主要香气成分的相对含量达到最大
值，一定程度上反映了盛开时是香气最为浓郁的时期。
通过实验可知 3个不同花期的栀子花的香气成分存
在一定差异包括香气的特征以及香气的浓郁程度。将不
同花期的栀子花应用于栀子花茶的生产过程中，能够赋
予茶叶不同味道以适应不同的人群的需要。
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