全 文 ：总第 !!期 # $$#年第 %期 安 徽 化 工 椰子油甲酯化法合成烷基醇酰胺 （四川省盐业学校，自贡 !#$%$） 周闯 烷基醇酰胺是一种非离子表面活性剂，因其无浊 点，具有优良的稳泡性和增稠作用，兼具防锈、柔软、抗 静电等特性，广泛应用于工业及民用洗涤、纺织柔软与 抗静电、金属清洗与防锈等领域。我国云南、广西、海南 具有丰富的椰子油资源，本文以此为出发点探讨了使用 国产椰子油经精制、甲酯化再缩合制备烷基醇酰胺的基 本方法，通过多次平行实验确立了最佳反应条件。 %&&原料与试剂 海南产椰子油为工业品；碳酸钠、无水甲醇、氢氧化 钾、二乙醇胺均为化学纯。 ’&&合成实验 ’(%基本反应 甲酯化 ’)’ 实验方法 ’)’)%&&椰子油的精制 原料椰子油经测定酸值为 ’)*，+,-. )*/。 实验步骤为： （%）中和 将椰子油质量 ’0 的 12’34 #配制成 ’$0 的水溶液，在不断搅拌情况下缓慢加入到已呈液态的椰 子油中，于 /$&5$’搅拌 %. 分钟，反应液趁热移入分液 漏斗，静置分层，分去皂脚。 （’）水洗 用椰子油质量 .0 的 /$’温水洗涤椰子 油，水洗 #次，静置分去废水。 （#）干燥 在椰子油中加入少许无水 3236’，搅拌， 静置分层，取椰子油待用。 精制后的椰子油经分析酸值小于 $)’，+,-/ )’%。 ’)’)’甲酯化与甲酯的精制 以 74, 为催化剂，椰子油与无水甲醇于 /$&/.’ 回流反应，反应结束后将反应液静置分层，分去下层甘 油水，考虑到反应可逆而又不宜采取蒸馏的方法移去产 物以使平衡右移，故过量投入无水甲醇。 粗甲酯水洗三次（加水量约为粗甲酯质量的 .0 ）， 静置分层，分去水洗液，并于 %$88,9 压力下减压蒸馏， 收集 %#.&’$$ ’馏分。
’)’)#缩合
原料按配料比投料，真空状态下于适当温度反应数
小时，反应的同时不断蒸出甲醇以促使反应向右进行。
反应结束后，物料冷却至 !$&/$’即得产品。
#:&结果与讨论
#)% 催化剂用量对甲酯化反应的影响
以氢氧化钾为催化剂，在油醇比（8;6）%：.、反应时
间 %小时条件下，考察了催化剂与椰子油质量比 （剂油
比）在 $)$.&$)%变化范围内的反应情况，实验结果见表 %。 表 %&&催化剂用量对甲酯化反应的影响 由表 % 可见，催化剂用量为剂油比$)$/：% 时，水洗 后得率最高，分层情况良好，故较理想的催化剂用量为： 剂油比<=>$)$/：%。 #)’::椰子油与甲醇摩尔比对反应的影响 在剂油比<=>$)$/：%、反应时间 % 小时条件下，改变 油醇摩尔比对反应结果的影响见表 ’。 摘要 以国产椰子油为原料，在碱性催化剂作用下先甲酯化再缩合制备烷基醇酰胺，通过多次平行实验，确立了最佳反应条件：甲酯化 反应的油醇比（8;6）为 %：.，催化剂氢氧化钾用量为剂油比（=）$)$/：%，反应时间 % 小时；缩合反应的酯胺比（8;6）为 %：%)%.，催化剂氢 氧化钾用量为剂酯比（=）$)$%：%，反应温度 %$$&%%$’，反应压力 $?.$88,9 ，反应时间 #). 小时。
关键词 椰子油 甲酯化 缩合 烷基醇酰胺
实验序号剂油比<=>::粗甲酯得率<=0 >水洗后得率<=0 >: 分层情况
%: $)% %%’)/ /!).: 界面模糊 ’$)$.:: %$*)% 5)! 分层较慢，界面清晰
# $)$/ % $$)% *)’: 界面清晰 $)$5 %$%) *’)% 界面清晰 . $)$!: %$’)$ *$)$ 界面清晰 3,4 34@ A3, #4, :: :: #@3443, #A3,4, 3, ’4 34@ 3, ’4 34@ 74, 3, ’4 , 3, ’4 , @3443, #A,1（3, ’3, ’4, ）’: @341 （3, ’3, ’4, ）’A3, #4, 74, 真空 缩合 !! 总第 !!期 #$$ #年第 %期 安 徽 化 工
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Q7*1>M$)/-.-*-/0(1NR,+$N7)’NFN7-)/2*FN)$N’$’，$4N)2N’$)7N/M$(*=)M*=1($(*=’)ON7N)*2$/(=N1S)$4N)0N$4-PN’$N7N1)7N/M$(*=，*(-N(M) /-M*4*-T0*-ULSV，$4&)M/$/-’$TWXY UTOUKRKZSL，$4&)7&/;$(*=)$(0&)L)4*>7[M*=1N=’/$(*=)N’$N7)/0(=N)T0*-U)LSLRLV，$4N)M/$/-’$
TWXY UTOUKRKLSL，$4N)7N/M$(*=)$N0QN7/$>7N)LKK&LLK)’，$4N)7N/M$(*=)Q7N’’>7N)IK&VK)00Y\ ，$4N)7N/M$(*=)$(0N)JRV)4*=7’R WNO*71’ ))M*M*/=>$)*(-，0N$4-PN’$N7N1，M*=1N=’/$N，/-.-*-/0(1N
实验
序号
反应压力
（00Y\ ）
反应温度
（’）
反应时间
（4）
剂酯比
（O）
酯胺比
（0*-）
反 应 情 况
L 常压 LVK&LHK JRV)) L )L：LRL))产品呈深棕色，粘度高
] IK&VK L]K )JRV LRL )L：LRL))产品泡沫少，粘度低，色深
J IK&VK L]K )JRV L )LRL：L))产品呈棕黄色，粘度低，泡沫差
I IK&VK ^K_LLK 99V L LRV：L 产品呈浅棕色，粘度低，泡沫差
V IK&VK LKK 99I L LRV：L 产品浅棕色，粘度差，甲醇蒸出少
H IK&VK LKK&LLK 9JRV L 9L：LRLV99产品浅黄色，粘度适中泡沫较好，
甲醇蒸出约 L‘I总投料量
表 ]99椰子油与甲醇摩尔比对反应的影响
实验序号油醇比T0*-U99粗酯得率TOa U水洗后得率TOb U) 分层情况
L) LSc LK^Rc ^]RL) 界面不清
] L：VR]) LKLR] cHRI 分层较快，界面清晰
J L：V LKLRI ccR]) 分层较快，界面清晰
I LSV LK]RL cZRI 分层较快，界面清晰
V LSIRc) LKJRK c^RK 分层较快，界面清晰
H LSI) LLKR] cVRJ 分层慢，界面清晰
Z LSJ) LKVRI ‘ 呈乳状液，不分层
结果表明，油醇比过高或过低均影响甲酯化反应结
束后酯与甘油水的分离。油醇比 L：c时虽然水洗后得率
较高，但很大程度上是由于静置分层时酯与水界面不清
晰，甘油水未能有效分离所致。油醇比 L：IRc&VR]范围内
反应产物分层情况及水洗后得率均较好，故确定油醇比
为 L：VT0*-U。
JRJ))甲酯化反应时间的影响
以油醇比T0*-UL：V、剂油比TOUKRKZ：L，改变反应时间
进行实验，结果见表 J。
表 J))反应时间的影响
由表 J可见，反应时间 L&] 小时，得率均较高，反应
体系静置分层情况良好。反应时间 L小时，水洗得率最
高，故确定反应时间为 L小时。
JRI 缩合反应条件的确定
根据有关文献，考察不同反应压力、反应温度、反应
时间、催化剂用量T剂酯比 OU、物料配比T酯胺比 0*-U对反
应的影响，实验结果见表 I。
表 I))缩合反应条件
由表 I 可以看出，实验 H 反应情况较好，故确定为
最佳反应条件。
I))结论
（L） 椰子油甲酯化法合成烷基醇酰胺的最佳反应
条件为：甲酯化反应的油醇比（0*-）为 L：V、催化剂氢
氧化钾用量为剂油比（O）KRKZ：L，反应先精制。使用无
水甲醇并过量投料，对粗甲酯进行水洗，反应时间 L 小
时；缩合反应中酯胺比（0*-）L：LRLV，催化剂氢氧化钾用
量为剂酯比TOUKRKL：L，反应温度 LKK&LLK’，反应压力
IK&VK00YA ，反应时间 JRV小时。
（]）对椰子油进行甲酯化前的预先精制，使用无水
甲醇并过量投料，对粗甲酯进行水洗、蒸馏；缩合反应的
同时不断蒸出甲醇是本法合成烷基醇酰胺的重要措施。
参考文献
dLe夏纪鼎等摘译R洗涤剂制造，北京：轻工业出版社，L^cH：^Z
d]e刘大川译R油脂加工，北京：中国商业出版社，L^^c：^V，JJZ，JII
dJe夏纪鼎，倪永全主编R表面活性剂和洗涤剂化学与工艺学，北京：
轻工业出版社，L^^Z：LJc&LJ^，I]K&I]L
dIe毛培坤编R合成洗涤剂工业分析，北京：轻工业出版社，L^cc：
JLH&JLZ，V^Z!
实验序号 反应时间T4U))粗甲酯得率TOb U水洗后得率TOb U) 分层情况
L) ] LKLRc ^]RI) 分层良好，界面清晰
] LRV) LK^RL c^RV 界面清晰
J L LK]RL ^IRV) 分层较好，界面清晰
I KRV LLcRL cHRZ 分层慢，界面不清
V ]‘J LKZRV ccRH 分层慢，界面不清
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