全 文 :乌榄种仁油的提取工艺及脂肪酸组成
Research on extraction technics and fatty acid composition
of seed oil from Canarium pimela koenig
郭守军 杨永利 黄惠萍 陈剑委 刘浩元
GUO Shou-jun YANG Yong-li HUANG Hui-ping CHEN Jian-wei LIU Hao-yuan
(韩山师范学院生物系,广东 潮州 521021)
(Biology Department of Hanshan Normal University, Chaozhou, Guangdong 521021, China)
基金项目:广东省潮州市科技局基金资助项目(编号:06028879);韩
山师范学院教授基金资助项目(编号:510076)
作者简介:郭守军(1965—),男,韩山师范学院教授,博士。
E-mail: sjguo2006@qq.com.cn
收稿日期:2012—12—23
摘要:通过正交试验对索氏提取法提取乌榄种仁油的工艺进
行优化,用 GC—MS分析甲酯化处理后的乌榄种仁油的脂肪
酸组成,并对其皂化值、酸值、碘值等理化性质进行测定。结
果表明:乌榄种仁含油率 71.4%,最佳提取工艺为以石油醚为
溶剂,提取温度 60 ℃,提取时间 5 h,料液比 1 ∶ 18(m ∶ V)。乌
榄种仁油的相对密度 0.911 3 g/cm3,折光率 1.469 1,酸价
0.989 mg/g,皂化价 186.2 mg/g,碘价 84.6 g/100 g;脂肪酸主
要成分为亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸,其中棕榈酸含量为
34.96%、硬脂酸含量为 4.83%,不饱和脂肪酸总量达 60.21%。
乌榄种仁出油率高、油的脂肪酸组成与棕榈油类似,稳定性
较高,不饱和脂肪酸较高,其营养价值优于棕榈,可以归为
“棕榈酸类油脂”。
关键词:乌榄;种仁油;提取;甲酯化;脂肪酸;理化性质
Abstracts:The extraction process of kelnel oil from Canarium pimela
Koenig with Soxhlet’s extraction was optimized by orthogonal experi-
ment, and determined fatty acid composition of the oil by GC-MS after
methanol-esterification, and physicochemical properties of the oil such
as the saponification number, acid value, and iodine value, were deter-
mined. The result showed that the oil length of kernel of Canarium
pimela was 71.4%, and the optimal extracting conditions were as fol-
lowed: relative density 0.911 3 g/cm3, refractive index 1.469 1, acid
value 0.989 mg/g, saponification value 186.2 mg/g, iodine value
84.6 g/100 g; the essential component of fatty acids were linolic acid,
oleic acid, hexadecanoic acid and stearic acid. In which, the content of
hexadecanoic acid was 34.96%, stearic acid was 4.83%, and the gross
of unsaturated fatty acid reached 60.21%. The extraction rate of Canari-
um pimela kernel oil was high. Contents of fatty acid of the kernel oil
resembled to palm oil. The oil was stable and its nutritive value was
better than that of palm oil, and it could be sort out to palm acid oil.
Keywords:Canarium pimela koenig; seed kernel oil; extracting; methyl
esterification; fatty acid; physical and chemical character
乌榄(Canarium pimela koenig),又名黑榄、木威子,是橄榄
科橄榄属的常绿乔木[1],常生于低海拔的山地、林中。主要分
布于中国广东、福建、台湾、海南、广西、云南等省[2],花期 5~7
月, 果期 8月。果核卵圆形至椭圆形,两端钝,成熟时紫黑色,
有浓郁的香味。果实可食用,为岭南果品之一,味酸、涩、性
平、无毒,也是粤东名菜“橄榄菜”的辅料;种子即“榄仁”,是
制糕饼的高级馅料之一,广式中秋月饼中的“五仁”,其中便
有它的一份,也可榨油食用[1-3]。乌榄果实含丰富的芳香成分,
挥发油得率为 0.111%,为黄色透明油状液体,具有清甜的蜜
蜡香气,是制备食用香精的良好原料[4]。乌榄果具有清热解
毒、消肿止痛、治感冒、上呼吸道炎、肺炎、多发性疖肿等多种
功效[5];现代药理学研究[6]表明,乌榄果的水提取物具有快速、
显著的降压作用。乌榄果实中含有丰富的钠、钙、镁、铁、锰、
钼等人体必需的元素及较为丰富的 VC[7]。果皮含有花青素[8],
是一种稳定、安全的食用天然紫色素。
粤东是乌榄的主产区,普宁、揭西、潮州等地有大面积的
种植,年产量约在 5 000 t以上,资源丰富。但是乌榄果实在
当地也仅作为腌制咸菜的辅料,果肉被食用后,果壳连同果
仁常常被废弃,造成了很大的浪费。目前也未见有关乌榄种
仁油提取工艺及其性质等方面的研究报道。本试验以乌榄果
仁为原料,利用有机溶剂萃取法并借助正交试验设计提取乌
榄种仁油,测定其理化性质,并通过 GC—MS分析了乌榄种
仁油中脂肪酸成分,以期对乌榄果的进一步开发利用提供科
OOD&MACHINERY
食 品 与 机 械
第 29卷第 2期
2 0 1 3 年 3 月
Vol. 29,No. 2
Mar . 2 0 1 3
10. 3969/j. issn. 1003-5788. 2013. 02. 020
88
学依据。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
1.1.1 材料与试剂
新鲜乌榄果实:广东省揭阳市揭西县乌榄园;
无水乙醇、丙酮、正己烷、环己烷、石油醚(30~60 ℃)、三
氯甲烷、无水硫酸钠、正庚烷、甲醇、氢氧化钾、盐酸、冰乙酸:
分析纯,广州化学试剂厂;
一氯化碘、碘化钾、可溶性淀粉、酚酞指示剂:分析纯,广
州化学试剂厂。
1.1.2 主要仪器设备
电子天平:JJ1000型,常熟双杰测试仪器厂;
气相色谱—质谱—计算机联用仪:HP 6890/5973 型,美
国 Hewlett-Packark公司;
红外线干燥箱:404-1型,上海市实验仪器总厂;
真空干燥箱:DZF-6050型,上海博迅实业有限公司医疗
设备厂;
阿贝折射仪:2WAJ型,上海宙山精密光学仪器有限公司。
1.2 方法
1.2.1 工艺流程
鲜果→去果皮和种皮→乌榄种仁→真空干燥(30 ℃,
0.01 MPa)→粉碎(过 80 目筛)→索氏提取→无水硫酸钠脱
水→减压浓缩→籽油
1.2.2 种仁的制备 将新鲜乌榄果实去果皮和种皮,将种仁
于真空干燥箱中 35 ℃干燥 24 h,粉碎备用。
1.2.3 乌榄种仁油最佳提取工艺的研究
(1) 提取试剂的选择:称取乌榄种仁粉 5.00 g,分别以单
次虹吸溶剂量(料液比 1 ∶ 18 ,m ∶ V)的无水乙醇、丙酮、正己
烷、石油醚、三氯甲烷,在各自的最佳提取温度下回流提取
3 h,计算得油率,确定最佳的提取试剂。
(2) 提取时间对得油率的影响:称取 5份乌榄种仁样品各
5.00 g,以石油醚为提取溶剂,分别置于索氏提取器中,加入
两次虹吸的量(料液比 1 ∶ 18,m ∶ V)的最佳提取溶剂,55 ℃
下分别回流提取 1,2,3,4,5 h,计算得油率,确定最佳的提取
时间。
(3) 提取温度对得油率的影响:称取 5份乌榄种仁样品
各 5.00 g,分别置于索氏提取器中,加入两次虹吸的量(料
液比1 ∶ 18,m ∶ V)的最佳提取溶剂,分别在 40,45,50,55,
60 ℃下回流提取最佳提取时间长,计算得油率,确定最佳的
提取温度。
(4) 料液比对得油率的影响:称取 5份乌榄种仁样品各
5.00 g,分别置于索氏提取器中,分别按 1 ∶ 12,1 ∶ 14,1 ∶ 16,
1 ∶ 18,1 ∶ 20(m ∶ V)的料液比加入最佳提取溶剂,在最佳提取
温度下回流提取最佳提取时间长,计算得油率,确定最佳提
取料液比。
(5) 最佳提取条件的确定:在单因素试验基础上以提取温
度、料液比和提取时间为三因素进行 L9(33)正交试验,确定乌
榄种仁油的最佳提取工艺[9,10]。
1.2.4 得油率的测定 分别用质量法和瓶重法计算得油率[11],
并取二者平均值作为试验结果。
(1) 质量法:得油率的计算公式见式(1)。
R= mA-mBm1
×100% (1)
式中:
R——得油率,%;
mA——提取前样品加滤纸的质量,g;
mB——提取后样品加滤纸的质量,g;
m1——提取前样品质量,g。
(2) 瓶重法:得油率的计算公式见式(2)。
R= m-mm1
×100% (2)
式中:
R——得油率,%;
m——提取前空圆底烧瓶的质量,g;
m——提取后圆底烧瓶加样品油的质量,g;
m1——提取前样品质量,g。
1.2.5 GC—MS分析
(1) 甲酯化:取 1 g油样于圆底烧瓶中,移取 10 mL甲醇
及 0.125 mL 1 mol/L KOH甲醇溶液于油样中,并加入几粒沸
石,加热回流至溶液清澈透明为止(回流过程不断摇动烧瓶)。
冷却后,将烧瓶中的内容物转移到分液漏斗中,并用 5 mL正
庚烷洗涤烧瓶,将此洗涤液一并转移到分液漏斗中,并向分
液漏斗中加入 10 mL蒸馏水,摇动,静置分层(上层为酯层,
下层为水层)后,分出上层液,下层溶液继续再用 5 mL正庚
烷重复萃取 1次,合并上层溶液,并用蒸馏水进行多次洗涤,
直至洗涤水呈中性为止,分离出酯层,无水硫酸钠干燥,过
滤,减压浓缩,回收溶剂,得到约 5 mL的脂肪酸甲酯的正庚
烷溶液装入样品瓶中,用封口钳封口置入 4 ℃冰箱,进行
GC—MS分析。
(2) 气相色谱条件:石英毛细管柱 HP-5MS,30 μm×
0.25 μm,膜厚 0.25 μm。程序升温:从 60 ℃开始,保持 1 min,
以 2.5 ℃/min升到 210 ℃,保持 5 min,再以 10 ℃/min升到
280 ℃,保持 10 min;进样量 0.4 μL,分流比 1 ∶ 60;载气为
He,柱流量 1.2 mL/min,进样口温度:280 ℃。
(3) 质谱条件:EI 源;电离电压 70 eV;离子源温度
230 ℃;扫描范围 33~550 AMU,质谱库 NIST62.i 和 ETA-
NIH。
1.2.6 物化性质的测定
(1) 相对密度:按 GB/T 5526——85(比重瓶法)执行。
(2) 折光指数:按 GB/T 5527——85执行。
(3) 酸价:按 GB/T 5530——1998执行。
(4) 碘值:按 GB/T 5532——2008执行。
(5) 皂化价:按 GB/T 5533——85执行。
提取与活性 2013年第 2期
89
2 结果与分析
2.1 乌榄种仁油最佳提取工艺
2.1.1 最佳溶剂的选择 提取溶剂对乌榄种仁油提取率的
影响见图 1。
图 1 溶剂对种仁油提取率的影响
Figure 1 Effect of solvent on the extraction rate
of Canarium pimela kernel oil
由图 1可知,提取溶剂的选择对乌榄种仁油的提取率有
较大的影响。无水乙醇浸提效果最差;丙酮、三氯甲烷、正己
烷和石油醚都有较好的提取效果,但丙酮不适宜作浸提溶
剂[11],而三氯甲烷又有一定的毒性,所以前两种溶剂在实际生
产中无法应用。后两种中,石油醚提取率最高且得到油样颜
色较浅,散发出一股淡淡的油香味。因此,综合考虑,选择石
油醚为乌榄种仁油的最佳提取溶剂。
2.1.2 提取时间对提取效果的影响 提取时间对乌榄种仁
油提取率的影响见图 2。
图 2 提取时间对种仁油提取率的影响
Figure 2 Effect of extraction time on the extraction rate of
Canarium pimela kernel oil
由图 2可知,在进行籽油提取的前 4 h里,得油率随提取
时间的延长逐渐增大,当提取时间为 4 h时,得油率达到最
大,但是当提取时间超过 4 h时,随着提取时间的延长得油率
稍有下降。分析认为,提取时间为 5 h 和 6 h 时提取率基本持
平,提取时间为 4 h得油率稍高于 5 h 和 6 h,可能是由于微
量提取溶剂残留造成。综合考虑各方面因素,选择 4 h为最
佳浸提时间。
2.1.3 提取温度对提取效果的影响 提取温度对乌榄种仁
油提取率的影响见图 3。
图 3 提取温度对乌榄种仁油提取率的影响
Figure 3 Effect of temperature on the extraction rate
of Canarium pimela kernel oil
由图 3可知,在 50~55 ℃时,乌榄种仁的出油率随提取
温度的上升而显著升高。当温度继续上升时,得油率却呈下
降趋势,其原因是所用提取剂石油醚的沸程为 30~60 ℃,当
提取温度超过 55 ℃甚至高于 60 ℃时,导致索氏提取器中石
油醚的虹吸速度远超过了乌榄种仁中的油脂的溶出速度,在
固定的提取时间内,出油率反而略有降低。综合考虑各方面
因素,选择 55 ℃为最佳浸提温度。
2.1.4 料液比对提取效果的影响 料液比对乌榄种仁油提
取率的影响见图 4。
图 4 料液比对乌榄种仁油提取率的影响
Figure 4 Effect of solid to liquid ratio on extaction rate of
Canarium pimela kernel oil
由图 4可知,当料液比从 1 ∶ 12(m ∶ V)增至 1 ∶ 16(m ∶ V)
时,乌榄种仁的出油率逐渐升高,而在料液比 1 ∶ 16(m ∶ V)以
后乌榄种仁的出油率略有降低。料液比的增大,有两种影响
结果,① 使籽粕中的油脂提取率增大;② 因油脂在提取剂中
的溶质浓度影响效应,溶剂的沸点会下降,致使索氏提取器
中单位时间的虹吸次数会降低。本试验中,在料液比为 1 ∶
12~1 ∶ 16(m ∶ V)时,第一种影响结果起主要作用,当料液比大
于 1 ∶ 16(m ∶ V)之后,第二种影响结果起主要作用;两种影响
结果共同作用的结果使料液比 1 ∶ 16(m ∶ V)之后提取率会稍
有下降。故选择料液比 1 ∶ 16 (m ∶ V)为最佳提取料液比。
2.1.5 L9(33)正交试验 根据以上单因素试验的试验结果,取
得油率较高时的单因素水平进行正交试验,试验因素水平见
表 1,正交试验结果见表 2。
郭守军等:乌榄种仁油的提取工艺及脂肪酸组成第 29卷第 2期
80
70
60
50
40
30
20
0
得
油
率
Th
e
oi
lr
at
e/
%
抽提时间
Extracting time/h
1 2 3 4 5 6
70
69
68
67
66
65
64
63
62
得
油
率
Th
e
oi
lr
at
e/
%
1∶12 1∶14 1∶16 1∶18 1∶20
料液比
The ratio of material to liquid(m∶V)
得
油
率
Th
e
oi
lr
at
e/
%
抽提温度
Extrating temperature /℃
1 2 3 4 5
80
70
60
50
40
30
20
10
0
溶剂
solvent
得
油
率
Th
e
oi
lr
at
e/
% 80
70
60
50
40
30
20
10
0
无水乙醇
丙酮
正己烷
石油醚(30~60 ℃)
三氯甲烷
90
表 1 正交试验因素水平表
Table 1 Factors and levels of orthogonal test on extraction
conditions of Canarium pimela seed oil
由表 2可知,各因素对种仁油提取效果的影响程度顺序
是 B>C>A,最佳组合为 A3B3C3,即以石油醚为浸提溶剂,浸提
温度 60 ℃,浸提时间 5 h,料液比 1 ∶ 18(m ∶ V)。
由表 3可知,提取时间、提取温度以及料液比 3个因素
对乌榄种仁油提取效果的影响没有差异性。
为了确定正交试验最佳组合的再现性,进行了最佳组合
的验证实验,即以石油醚为浸提溶剂,浸提温度 60 ℃,浸提
时间 5 h,料液比 1 ∶ 18(m ∶ V)为提取条件,测得的种仁油得
率为 71.4%,大于正交试验测得的最高籽油得率的组合
70.6 %,证明确定的最佳组合是正确的。
2.2 乌榄种仁油 GC-MS定性和定量分析
乌榄种仁油脂肪酸甲酯的 GC—MS 总离子色谱图见
图 5。由图 5可知,色谱分离出 4个峰,表明乌榄种仁油是由
4种化合物组成,根据 GC—MS联用测定所得到的质谱信
息,应用数据库进行检索,并对检索结果进行人工核对,通
过与标准谱图对照、分析,确定了乌榄种仁油组成成分的结
构[11,12],并按照峰面积归一法计算可算出各组成化合物的相
对百分含量。乌榄种仁油脂肪酸组成分析鉴定结果见表 4。乌
榄种仁油中主要含有亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸,其中亚
油酸、油酸和棕榈酸是其主要成分,占乌榄种仁油组成的
95.17%。乌榄种仁油中饱和脂肪酸仅占 39.79%,而不饱和脂
肪酸含量为 60.21%。
水平
1
2
3
A提取温度/ ℃
50
55
60
B提取时间/ h
3
4
5
C 料液比(m ∶ V)
1 ∶ 14
1 ∶ 16
1 ∶ 18
处理号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
K1
K2
K3
R
A
1
1
1
2
2
2
3
3
3
64.467
64.367
66.633
2.266
B
1
2
3
1
2
3
1
2
3
62.900
65.567
67.000
4.100
C
1
2
3
2
3
1
3
1
2
64.767
63.600
67.100
3.500
得油率/%
60.0
62.8
70.6
62.9
64.9
65.3
65.8
69.0
65.1
Σy = 106.4
y = 106.4/9 = 11.82
n
i = 1
Σy2 =1 260.13
表 3 方差分析表
Table3 Variance analysis table
方差来源
A
B
C
D (误差)
离均差平方和
9.842
25.976
19.056
54.87
自由度
2
2
2
6
F值
0.538
1.420
1.042
P*
>0.1
>0.1
>0.1
* F0.05(2,4)=6.96,F0.1(2,4)=4.32,F0.25(2,4)=2.00。
10.0 20.0
保留时间
Retention time/min
TIC 1.00octadecanoic acid
oleinic acid
linoleic acid
hexadecanoic acid
10,402,784
峰
强
度
Pe
ak
in
te
ns
ity
Pcak*
1
2
3
4
R.Time
9.034
10.406
10.454
10.648
l.Time
9.000
10.358
10.433
10.542
F.Time
9.100
10.433
40.542
10.700
Area
13473634
13817923
9385490
1859963
38537010
Area%
34.96
35.86
24.35
4.83
100.00
Pcak Rcport TIC
Heighi leighi%
10329890 39.03
9049405 34.20
5880278 22.22
1204155 4.55
26463728 100.00
A/H
1.30
1.52
1.59
1.54
Mark
V
V
Name
Hexadecaroic acid,methy1 ester
9,12-Octadecadicroic acid(z,z)., met
9-Octadcccnoic acid (Z)-,mcithyl cster
Octadccanoic acid,micithy1 cstcr
图 5 乌榄种仁油脂肪酸甲酯的 GC—MS总离子流色谱图
Figure 5 GC—MS total ion chromatogram of kernel oil
from Canarium pimela
表 2 L9(33)正交试验结果直观分析表
Table 2 Intuitive analysis result of orthogonal test with L9(33)
提取与活性 2013年第 2期
91
表 4 乌榄种仁油脂肪酸甲酯衍生物的 GC—MS分析结果
Table 4 Identification results of chemical constituents
for the kernel oil of Canarium pimela
2.3 乌榄种仁油与棕榈油脂肪酸组成比较
由表 5可知,虽然乌榄种仁油的脂肪酸组成与普通的
“油酸—亚油酸”类油脂差异较大,但是除了单不饱和脂肪酸
(油酸)和多不饱和脂肪酸与棕榈油差别较大外,其总饱和脂
肪酸和总不饱和脂肪酸的百分含量与棕榈油相近 [13],故可以
将乌榄种仁油归为“棕榈酸类油脂”。乌榄种仁油的稳定性仅
次于棕榈油,是一种稳定性较高的油脂,可以长期储存,可以
做烹饪、煎炸用油,也可以作为代用可可脂的原料。多不饱和
脂肪酸和饱和脂肪酸之比(PUFA/SFA)为 0.90,营养价值高于
棕榈油 (PUFA/SFA 0.23) 。
2.4 乌榄种仁油理化性质分析
乌榄种仁油部分理化指标见表 6。
由表 6可知,乌榄种仁油的比重为 0.911 3 g/cm3,折光指
数为 1.469 1,与其它一般常见植物油基本一致;酸价 0.989 mg/g,
表明其游离脂肪酸含量很低;碘价为 84.6 g/100 g,低于多数
植物油,显示其不饱和脂肪酸含量偏低;皂化价为 186.2 mg/g,
与其它常见的植物油相比较低,则说明乌榄种仁油中脂肪酸
平均分子量较小。
峰号
1
2
3
4
保留时间/min
9.034
10.406
10.454
10.648
脂肪酸
棕榈酸
亚油酸
油酸
硬脂酸
相对含量/ % WT
34.96
35.86
24.35
4.83
表 6 乌榄种仁油部分理化指标
Table 6 Part of physical and chemical indicators of
kernel oil from Canarium pimela
比重
/(g·cm-3)
0.911 3
折光指数
(20 ℃)
1.469 1
酸值(KOH)
/(mg·g-1)
0.989
碘值
/(10-2g·g-1)
84.6
皂化价(KOH)
/(mg·g-1)
186.2
郭守军等:乌榄种仁油的提取工艺及脂肪酸组成第 29卷第 2期
表 5 乌榄种仁油与棕榈油脂肪酸含量比较
Table 5 Comparison on fatty acid constituent content of kernel oil from Canarium pimela with palm oil
项目
乌榄种仁油
棕榈油
亚油酸
35.86
12.0
油酸
24.35
41.0
棕榈酸
34.96
39.5
硬脂酸
4.83
5.4
总不饱和脂肪酸
60.21
53.0
总饱和脂肪酸
39.79
44.9
总单不饱和脂肪酸
24.35
41.0
总多不饱和脂肪酸
35.86
12.0
/%
3 结论
以石油醚为浸提溶剂,利用索氏提取法提取得到的乌榄
种仁油样为呈明亮淡黄色的透明液体,散发出一股淡淡的油
香味,提取率 71.4%。乌榄种仁油中不饱和脂肪酸含量较高
(60.21%),主要成分为油酸和亚油酸。亚油酸是人体内制造磷
质、胆固醇、糖质和前列腺素等的必须脂肪酸[4]。所以它是人
体获取多不饱和脂肪酸的良好食物来源。
潮汕地区乌榄资源丰富,如果在采摘后,先将果肉和果
仁进行分离,果肉用于腌制橄榄菜,果核去掉内果皮后,对果
仁压榨制备乌榄种仁油。不仅可以减少果仁的浪费,也可以
大大提高乌榄的经济价值。所以乌榄开发前景良好。
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