全 文 ：收稿日期:2013-04-15
基金项目:安徽省自然科学基金资助项目(1308085QH154)
作者简介:刘劲松(1969-) ，男，硕士，副教授，主要从事天然药物化学的教学、科研工作;Tel:0551-65169227，E-mail:jinsongliu108@ si-
na. com。
* 通讯作者:王国凯，Tel:0551-65169227，E-mail:wanggk7779@ 163. com。
·化学成分·
紫藤瘤酚性成分研究
刘劲松，陈爱民，许应生，王 刚，王国凯*
(安徽中医药大学药学院 /现代中药安徽省重点实验室，安徽 合肥 230031)
摘要 目的:研究紫藤瘤酚性成分。方法:采用硅胶、Sephadex LH-20 等色谱技术进行分离纯化，通过理化方法
和波谱数据分析进行结构鉴定。结果:从 95 %乙醇渗漉液的石油醚萃取部位中分离并鉴定了 12 个酚性化合物，
分别为:芒柄花素 (1)、驴食草酚 (2)、美迪紫檀素 (3)、异豆素 (4)、(3S)-7，1-二羟基-8，3-二甲氧基异黄烷
(5)、异樱花素 (6)、对羟基苯甲醛 (7)、11b-羟基-11b，1-二氢美迪紫檀素 (8)、3-羟基美迪紫檀素 (9)、丁香树酯醇
(10)、5-羟基-7-甲氧基色原酮 (11)、香草醛 (12)。结论:所有化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词 紫藤瘤;酚性化合物
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2013)09-1437-04
Phenolic Derivatives from Wisteria sinensis Sweet Caulis
LIU Jin-song，CHEN Ai-min，XU Ying-sheng，WANG Gang，WANG Guo-kai
(College of Pharmacy，Anhui University of Chinese Medicine /Anhui Key Lab of Modernized Chinese Material Medical，Hefei 230031，
China)
Abstract Objective:To study the phenolic derivatives from Wisteria sinensis. Methods:From the petroleum ether extraction of 95 %
alcohol permeating extraction，12 compounds were isolated and purified with silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography.
Their structures were determined on the basis of physicochemical properties and spectroscopic analysis. Ｒesults:They were identified
as formononetin (1) ，(3S)-vestitol (2) ，(6aS，11aS)-medicarpin (3) ，(±)isoduartin (4) ，(3S)-7，1-dihydroxy-8，3-dimethoxy-
isoflavan (5) ，isosakuranetin (6) ，p-hydroxy-benzaldehyde (7) ，11b-hydroxy-11b，1-dihydromedicarpin (8) ，3-hydroxy-medicarpin
(9) ，syringaresinol (10) ，5-hydroxy-7-methoxychromone (11) ，vanillin (12). Conclusion:All the compounds are isolated from this
plant for the first time.
Key words Wisteria sinensis Sweet Caulis;Phenolic derivatives
继本研究组发表紫藤瘤 Wisteria sinensis Sweet
Caulis化学成分研究及其抗植物病原性真菌系列文
章后〔1-4〕，又对其所含的酚性成分进行了系统研究。
在紫藤瘤中发现了紫檀烷素类化合物，作为异黄酮
家族中的一个十分特殊的亚类，其常存在被病毒浸
染的豆科植物中，是许多中药材的有效成分之一，也
是存在于植物体内的抗毒素，随着研究的深入，发现
该类化合物在抗肿瘤和抗菌方面表现出良好的活
性，美迪紫檀素类化合物在植物真菌影响下与黄酮
类化合物之间存在着系列转化关系〔5〕。
本研究组从紫藤瘤 95%乙醇渗漉液的石油醚
萃取部位中分离并鉴定了 12 个酚性化合物，分别
为:芒柄花素 (1)、驴食草酚 (2)、美迪紫檀素 (3)、
异豆素 (4)、(3S)-7，1-二羟基-8，3-二甲氧基异黄
烷 (5)、异樱花素 (6)、对羟基苯甲醛 (7)、11b-羟
基-11b，1-二氢美迪紫檀素 (8)、3-羟基美迪紫檀素
(9)、丁香树酯醇 (10)、5-羟基-7-甲氧基色原酮
(11)、香草醛 (12)。所有化合物均为首次从该植
物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AM-400 和 Bruker DＲX-500 型 NMＲ(瑞
士 Bruker BioSpin 公司) ，以 TMS 为内标;VG Auto
spec-3000 型质谱仪(美国 Varian 公司) ;XＲC-1 型
显微镜熔点仪(四川大学科仪厂) ，温度计未校正;
Sephadex LH-20(50 μm，瑞典 Amersham Biosciences
公司) ;ＲP-18(40 ～ 63 μm，德国 Merck 公司) ;GF254
薄层色谱和柱色谱硅胶 200 ～ 300 目(青岛海洋化工
厂生产) ;其余试剂均为分析纯。10%硫酸-乙醇溶
液和硫酸香草醛处理后加热显色及碘蒸气显色。
紫藤瘤于 2010 年购自安徽省岳西县，经安徽中
医药大学药学院中药教研室方成武教授鉴定为豆科
植物紫藤 Wisteria sinensis Sweet 的茎瘤体。凭证标
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本存于安徽中医药大学药学院天然药化教研室。
2 提取与分离
紫藤瘤 15 kg，粉碎，95 %乙醇渗漉提取，回收
乙醇，浓缩至无醇味，加水混悬，依次用石油醚、乙酸
乙酯、水饱和正丁醇分步萃取。石油醚萃取物浸膏
141 g，硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱。石
油醚-乙酸乙酯(10∶ 1)洗脱部分以石油醚-乙酸乙酯
(5∶ 1)洗脱得化合物 1 (170 mg) ;石油醚-乙酸乙酯
(10∶ 1)洗脱部分制备液相以乙腈-水系统洗脱，UV
205 nm最大吸收按峰接，洗脱得化合物 2(17 mg)、
3 (532 mg) ;石油醚-乙酸乙酯 5∶ 1 洗脱部分经石油
醚-丙酮(4∶ 1)洗脱得化合物 4 (27 mg)、5(99 mg) ，
石油醚-丙酮(2∶ 1)洗脱得化合物 6 (21 mg) ;石油
醚-乙酸乙酯 3∶ 1 洗脱部分经 Sephadex LH-20 柱色
谱以氯仿-甲醇(1∶ 1)洗脱，反复硅胶柱层析得化合
物 7 (53 mg) ，石油醚-丙酮(2 ∶ 1)洗脱得化合物 8
(12 mg)、9 (41 mg) ;石油醚-乙酸乙酯(2∶ 1)洗脱部
分经石油醚-丙酮(2∶ 1)洗脱得化合物 10 (21 mg) ，
后半部分上制备液相以乙腈-水系统洗脱得化合物
11 (10 mg) ;石油醚-乙酸乙酯(1 ∶ 1)洗脱部分经
Sephadex LH-20 柱色谱以氯仿-甲醇(1∶ 1)洗脱得化
合物 12 (20 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:淡黄色颗粒状结晶，C16H12O4，mp 257
～ 258 ℃。1H-NMＲ (400 MHz，DMSO-d6)δ:3. 79
(3H，s，4-OCH3) ，6. 90 (1H，d，J = 1. 7 Hz，H-8) ，
6. 93 (1H，dd，J = 8. 7，1. 8 Hz，H-6) ，6. 96 (2H，dd，
J = 8. 7，2. 4 Hz，H-3，5) ，7. 47 (2H，dd，J = 8. 7，
2. 4 Hz，H-2，6) ，7. 94 (1H，d，J = 8. 7 Hz，H-5) ，
8. 31 (1H，s，H-2) ;13C-NMＲ (100 MHz，DMSO-d6)
δ:55. 2 (4-OCH3) ，153. 2 (C-2) ，123. 2 (C-3) ，
174. 7 (C-4) ，127. 3 (C-5) ，115. 3 (C-6) ，162. 7 (C-
7) ，102. 2 (C-8) ，157. 5 (C-9) ，116. 6 (C-10) ，
124. 3 (C-1) ，130. 1 (C-2，6) ，113. 6 (C-3，5) ，
159. 0 (C-4)。以上数据与文献〔6〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 1为芒柄花素(formononetin)。
化合物 2:无色结晶，C16 H12 O4，mp 175 ～
176 ℃。1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:2. 89 (1H，d，
J = 8. 5 Hz，H-4b) ，2. 93 (1H，d，J = 8. 5 Hz，H-4a) ，
3. 52 (1H，m，H-3) ，3. 77 (3H，s，4-OCH3) ，4. 06
(1H，d，J = 10. 2 Hz，H-2a) ，4. 34 (1H，d，J = 10. 2
Hz，H-2b) ，6. 36 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H-8) ，6. 43
(1H，dd，J = 8. 6，8. 2 Hz，H-5) ，6. 46 (1H，dd，J =
8. 5，2. 3 Hz，H-6) ，6. 48 (1H，d，J = 8. 6，8. 2 Hz，H-
3) ，6. 99 (1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，7. 02 (1H，d，J =
8. 6 Hz，H-6) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:69. 9
(C-2) ，31. 9(C-3) ，30. 3(C-4) ，130. 2(C-5) ，107. 2
(C-6) ，159. 0(C-7) ，102. 1(C-8) ，154. 2(C-9) ，
114. 4 (C-10) ，119. 9 (C-1) ，154. 2 (C-2) ，101. 3
(C-3) ，159. 3 (C-4) ，105. 9 (C-5) ，128. 2 (C-
6) ，55. 3 (4-OCH3)。以上数据与文献
〔7〕报道数据
对照基本一致，故鉴定化合物 2 为驴食草酚 ［(3S)-
vestitol］。
化合物 3:白色粉末，C16 H14 O4，mp 200 ～
201 ℃。1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:3. 51 (1H，d，
J = 6. 6 Hz，H-6a) ，3. 54 (1H，d，J = 15. 8 Hz，Hβ-6) ，
3. 78 (3H，s，9-OCH3) ，4. 26 (1H，d，J = 15. 7 Hz，
Hα-6) ，5. 50 (1H，d，J = 6. 7 Hz，H-11a) ，6. 42 (1H，
d，J = 2. 2 Hz，H-4) ，6. 55 (1H，d，J = 8. 8 Hz，H-8) ，
6. 56 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-2) ，7. 14 (1H，d，J = 8. 8
Hz，H-7) ，7. 39 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-1) ;13C-NMＲ
(100 MHz，CDCl3)δ:55. 5 (9-OCH3) ，132. 2 (C-
1) ，109. 7 (C-2) ，157. 0 (C-3) ，103. 6 (C-4) ，156. 6
(C-4a) ，66. 5 (C-6) ，39. 4 (C-6a) ，119. 1 (C-6b) ，
124. 7 (C-7) ，106. 4 (C-8) ，161. 1 (C-9) ，96. 9 (C-
10) ，160. 6 (C-10a) ，78. 5 (C-11a) ，112. 6 (C-
11b)。以上数据与文献〔7〕报道对照基本一致，故鉴
定化合物 3 为美迪紫檀素［(6aS，11aS)-medi-
carpin］。
化合物 4:无色油状物，C18H20O6。ESI-MS m/z:
333［M + H］+。1H-NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:2. 90
～3. 04 (2H，m，H-2，4) ，3. 55 ～ 3. 57 (1H，m，H-3) ，
3. 76 (3H，s，4-OCH3) ，3. 89 (3H，s，8-OCH3) ，3. 96
(3H，s，3-OCH3) ，4. 11 (1H，t，J = 9. 9 Hz，H-2α) ，
4. 32 (1H，m，H-2β) ，5. 64、6. 00 (each 1H，s，OH) ，
6. 37 (1H，d，J = 8. 1 Hz，H-5) ，6. 39 (1H，d，J = 8. 3
Hz，H-6) ，6. 88 (1H，d，J = 8. 3 Hz，H-5) ，6. 92 (1H，
d，J = 8. 1 Hz，H-6) ;13C-NMＲ (100 MHz，CD3OD)
δ:69. 7 (C-2) ，32. 4 (C-3) ，30. 0 (C-4) ，114. 3 (C-
4α) ，121. 1 (C-5) ，108. 1 (C-6) ，147. 4 (C-7) ，
130. 4 (C-8) ，146. 4 (C-8α) ，121. 8 (C-1) ，141. 2
(C-2) ，135. 3 (C-3) ，151. 1 (C-4) ，103. 6 (C-
5) ，114. 4 (C-6) ，56. 6 (4-OCH3) ，60. 9 (8-
OCH3) ，61. 2 (3-OCH3)。以上数据与文献
〔8，9〕报
道对照基本一致，故鉴定化合物 4 为异豆素 ［(±)
isoduartin］。
化合物 5:黄色片状结晶，C17 H18 O5，mp 135 ～
136 ℃。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:2. 94 (1H，
·8341· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 9 期 2013 年 9 月
dd，J = 15. 1，5. 3 Hz，H-4) ，2. 97 (1H，dd，J = 15. 1，
10. 2 Hz，H-4) ，3. 53 (1H，m，H-3) ，3. 86 (3H，s，
OCH3) ，3. 93(3H，s，OCH3) ，4. 35 (1H，br d，J =
10. 3 Hz，H-2) ，6. 36 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H-3) ，6. 40
(1H，dd，J = 7. 9，2. 3 Hz，H-5) ，6. 45 (1H，d，J =
7. 9 Hz，H-6) ，6. 78 (1H，d，J = 8. 2 Hz，H-6) ，6. 94
(1H，d，J = 8. 2 Hz，H-5) ;13C-NMＲ (125 MHz，
CDCl3)δ:69. 7 (C-2) ，32. 0 (C-3) ，30. 1 (C-4) ，
121. 8(C-5) ，103. 6 (C-6) ，151. 1 (C-7) ，135. 3 (C-
8) ，155. 1 (C-9) ，114. 6 (C-10) ，120. 2 (C-1) ，
147. 4 (C-2) ，103. 6 (C-3) ，154. 9 (C-4) ，107. 9
(C-5) ，130. 4 (C-6) ，55. 8 (4-OCH3) ，60. 9 (4-
OCH3)。以上数据与文献
〔10〕报道数据对照基本一
致，故鉴定化合物 5 为(3S)-7，1-二羟基-8，3-二甲
氧基异黄烷 ［(3S)-7，1-dihydroxy-8，3-dimethoxy-
isoflavan］。
化合物 6:淡黄色粉末，C15 H11 O5，mp 178 ～
180 ℃。 1H-NMＲ (400 MHz，DMSO-d6)δ:5. 35
(1H，d，J = 12. 9，2. 5 Hz，H-2) ，2. 79 (1H，dd，J =
16. 9，2. 5 Hz，H-3β) ，3. 11 (1H，dd，J = 16. 9，12. 5
Hz，H-3α) ，6. 04 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 07
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，7. 34 (2H，d，J = 8. 5 Hz，
H-2，6) ，6. 89 (2H，d，J = 8. 5 Hz，H-3，5) ，3. 80
(3H，s，4-OCH3) ;
13C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:
78. 1 (C-2) ，41. 9 (C-3) ，196. 2 (C-4) ，163. 5 (C-
5) ，95. 8 (C-6) ，166. 6 (C-7) ，94. 9 (C-8) ，162. 8
(C-9) ，101. 8 (C-10) ，130. 6 (C-1) ，128. 2 (C-2，
6) ，113. 8 (C-3，5) ，159. 4 (C-4) ，55. 2 (4-
OCH3)。以上数据与文献
〔11〕报道对照基本一致，故
鉴定化合物 6 为异樱花素(isosakuranetin)。
化合物 7:白色针晶，C7H6O2，mp 117 ℃(氯仿-
甲醇)。1H-NMＲ (400 MHz，DMSO-d6)δ:10. 35
(1H，s，-CHO) ，6. 98 (2H，d，J = 8. 5 Hz，H-3，5) ，
7. 90 (2H，d，J = 8. 5 Hz，H-2，4) ;13C-NMＲ (100
MHz，DMSO-d6)δ:115. 8 (C-3，5) ，128. 4 (C-1) ，
132. 0 (C-2，6) ，163. 3 (C-4) ，190. 9 (C = O)。以上
数据与文献〔12〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 7
为对羟基苯甲醛(p-hydroxy-benzaldehyde)。
化合物 8:无色针晶，C16 H16 O5，mp 132 ～
135 ℃。ESI-MS m/z:288 ［M + ］。1H-NMＲ (400
MHz，CDCl3)δ :2. 07 ～ 2. 17 (1H，m，H-1α) ，2. 35 ～
2. 45 (1H，m，H-1β) ，1. 99 ～ 2. 02 (1H，m，H-2β) ，
2. 60 ～ 2. 79 (1H，m，H-2α) ，5. 42 (1H，s，H-4) ，
4. 79 (1H，dd，J = 10. 9，0. 6 Hz，H-6α) ，4. 18 (1H，
dd，J = 10. 9，4. 0 Hz，H-6β) ，3. 84 (1H，ddd，J =
10. 1，4. 0，0. 6 Hz，H-6a) ，7. 08 (1H，br d，J = 8. 3，
2. 3 Hz，H-7) ，6. 47 (1H，dd，J = 8. 2，2. 1 Hz，H-8) ，
6. 31 (1H，d，J = 1. 9 Hz，H-10) ，4. 90 (1H，d，J =
10. 1 Hz，H-11α) ，3. 75 (3H，s，OCH3) ;
13C-NMＲ
(100 MHz，CDCl3)δ:31. 8 (C-1) ，31. 9 (C-2) ，
200. 1 (C-3) ，108. 8 (C-4) ，172. 8 (C-4α) ，68. 0 (C-
6) ，39. 8 (C-6a) ，119. 2 (C-6b) ，107. 4 (C-7) ，
124. 4 (C-8) ，161. 1 (C-9) ，95. 8 (C-10) ，160. 3 (C-
10a) ，82. 7 (C-11a) ，67. 1 (C-11b) ，55. 5 (OCH3)。
以上数据与文献〔13〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 8 为 11b-羟基-11b，1-二氢美迪紫檀素(11b-hy-
droxy-11b，1-dihydromedicarpin)。
化合物 9:黄色油状(丙酮) ，C16H30O5。［α］D －
209(c = 0. 07，CHCl3)。
1H-NMＲ (400 MHz，DMSO-
d6)δ:3. 74 (3H，s，OCH3) ，3. 91 (1H，d，J = 11. 0
Hz，H-2a) ，4. 10 (1H，d，J = 11. 0 Hz，H-2b) ，5. 20
(1H，s，H-4) ，6. 28 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 36
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-30) ，6. 49 (1H，dd，J = 8. 0，
2. 0 Hz，H-6) ，6. 51 (1H，dd，J = 9. 0，2. 0 Hz，H-5) ，
7. 42 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ;13C-NMＲ (100 MHz，
DMSO-d6)δ:56. 0 (OCH3) ，70. 9 (C-2) ，77. 2 (C-
3) ，86. 2 (C-4) ，97. 6 (C-3) ，104. 1 (C-8) ，108. 2
(C-6) ，111. 1(C-5) ，113. 1 (C-10) ，122. 5 (C-1) ，
125. 1 (C-6) ，133. 2 (C-5) ，157. 4 (C-9) ，160. 1
(C-7) ，162. 2 (C-2) ，163. 7 (C-4)。以上数据与
文献〔14〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 9 为 3-羟
基美迪紫檀素(3-hydroxy-medicarpin)。
化合物 10 :白色固体(甲醇) ，C22H26O8，mp 178
～ 179 ℃。ESI-MS m/z:441［M + Na］+。1H-NMＲ
(400 MHz，CDCl3)δ:6. 58 (4H，s，H-2，2，6，6) ，
5. 50 (2H，s，4，4-OH) ，4. 73 (2H，d，J = 4. 3 Hz，H-
7，7) ，4. 28 (m，2H，Ha-9，9) ，3. 91 (2H，m，Hb-9，
9) ，3. 90 (12H，s，3，3，5，5-OCH3) ，3. 09 (2H，m，
H-8，8) ;13C-NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:147. 1 (C-
3，3，5，5) ，134. 2 (C-4，4) ，132. 0 (C-1，1) ，
102. 6 (C-2，2，6，6) ，86. 0 (C-7，7) ，71. 8 (C-9，
9) ，56. 3 (3，3，5，5-OCH3) ，54. 3 (C-8，8)。以上
数据与文献〔15〕报道对照基本一致，故鉴定化合物
10 为丁香树酯醇(syringaresinol)。
化合物 11:黄色结晶，C10 H7O4，mp 98 ～
101 ℃。1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:3. 83 (3H，s，
7-OCH3) ，6. 22 (1H，d，J = 6. 0 Hz，H-3) ，6. 37 (1H，
d，J = 2. 3 Hz，H-6) ，6. 39 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H-8) ，
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7. 75 (1H，d，J = 6. 0 Hz，H-2) ，12. 58 (1H，s，5-
OH) ;13C-NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:55. 8 (7-
OCH3) ，92. 7 (C-8) ，98. 2 (C-6) ，106. 7 (C-10) ，
111. 4 (C-3) ，155. 7 (C-2) ，158. 0 (C-9) ，162. 2 (C-
5) ，165. 5 (C-7) ，181. 9 (C-4)。以上数据与文
献〔16〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 11 为 5-羟
基-7-甲氧基色原酮(5-hydroxy-7-methoxychromone)。
化合物 12:片状结晶(丙酮) ，C8H8O3，mp 81 ～
82 ℃。三氯化铁-铁氰化钾反应呈阳性，表明存在
酚羟基。1H-NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:10. 0 (1H，s，
CHO) ，3. 87 (3H，s，OCH3) ，7. 42 (1H，br d，J = 8. 5
Hz) ，7. 02 (1H，d，J = 8. 5 Hz) ，7. 30 (1H，br s) ;
13C-NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:56. 0 (OCH3) ，127. 5
(C-1) ，114. 4 (C-5) ，151. 8 (C-3) ，127. 5 (C-6) ，
147. 2 (C-4) ，108. 8 (C-2) ，191. 0 (CHO)。以上数
据与文献〔17〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 12
为香草醛(vanillin)。
参 考 文 献
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18-20.
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·0441· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 9 期 2013 年 9 月