全 文 ：第 40 卷 第 2 期 河南大学学报(自然科学版) Vol.40　No.2
2010 年 3 月 Journal of H enan Univer sity(Natural Science) Mar.2010
水青树茎干中化学成分的提取与分离
来国防1 , 2 ,王先友1 ,曹建新1 ,罗士德1 ,王易芬1＊
(1.中国科学院 昆明植物研究所 植物化学与植物资源持续利用国家重点实验室 ,
昆明 650204;2.云南省食品药品检验所 ,昆明 650011)
　收稿日期:2009-12-20
　基金项目:国家自然科学基金(20872148)及云南省自然科学基金(2006C0045Q)联合资助
　作者简介:来国防(1972-), 男 ,河南商丘人 , 博士 ,副主任药师 , 从事中药化学成分及中药质量标准研究.
　＊通讯作者 , E-mail:w angyifen@mail.kib.ac.cn
摘　要:采用硅胶柱色谱 、Sephadex LH-20柱色谱 、RP-18 柱色谱方法对水青树(Tetracentron sinense Oliv.)茎干
进行了成分分离纯化 ,并利用 UV、NMR、M S 等波谱光谱方法对化学成分进行结构鉴定.共从水青树乙酸乙酯与正
丁醇萃取部分中分离并鉴定了 15 个化合物 , 分别为 2-羟基-5-(2-羟乙基)苯 β-D-葡萄糖甙(1), 2 , 6-二甲氧基-4-羟
基苯 1-O-β-D-吡喃葡萄糖甙(2), 3 , 5-二甲氧基-4-羟基苯 1-O-β-D-吡喃葡萄糖甙(3),丁香酸 β-D-葡萄糖酯(4), 丁香
酸 4-β-D-葡萄糖甙(5),甲氧基四氢醌-4-β-D-葡萄糖甙(6), 甲氧基四氢醌-1-β-D-葡萄糖甙(7), 对-羟基肉桂酸(8),
β- 乙酰鼠李糖甙(9), α- 乙酰鼠李糖甙(10),(+)-儿茶素(11), 羽扇醇(12), 3β , 20 - 羽扇二醇(13), 白桦子酸
(14), 齐墩果酸(15).除化合物 11-13 和 15 外 , 其余化合物均为首次从该植物中分离得到.
关键词:水青树;三萜;酚性化合物
中图分类号:O63　　　文献标志码:A 文章编号:1003-4978(2010)02-0141-06
Extraction and Seperation of the Chemical Constituents in
Tetracentron sinense
LA I Guo-fang1 , 2 ,WANG Xian-you1 , CAO Jian-xin1 , LUO Shi-de1 ,WANG Yi-fen1＊
(1 .S tate Key Laboratory of P hy tochemistry and P lant Resources in West China , Kunming
Institute o f Botany , Chinese Academy of S ciences , K unming 650204 , China ;2 .Y unnan
Institute f or Food and Drugs Control , K unming 650011 , China)
Abstract:The compounds w ere iso lated by silica gel , Sephadex LH-20 and RP-18 chromatog raphy , and their
structur es w ere identified by the spectra evidences of UV , NMR and MS.Fif teen compounds w ere isolated from
e thy l acetate ext ract and their structures w ere identified to be 2-hydroxy-5-(2-hydroxyethyl)-pheny l β-D-
glucopy ranoside (1), 2 , 6-dimethoxy-4-hydro xypheno l 1-O-β-D-g lucopyr ano side (2 ), 3 , 5-dimethoxy-4-
hydroxypheno l 1-O-β-D-g lucopy rano side(3), erigeside (4), sy ring ic acid 4-β-D-glucopy rano side (5), tachioside
(6), isotachio side(7), p-hydroxycinnamic acid(8), β-acty lr hamnoside(9), α-acty lr hamnoside(10), (+)-catechin
(11), lupeol(12), monogynol(13), betulinic acid (14)and oleano lic acid (15).Except for the compounds 11-13
and 15 , the o ther eleven compounds are repo rted in this plant fo r the first time.
Key words:Tetracentron sinense;triterpenoids;ar omatic compounds
　　水青树(Tetracentron sinense Oliv.)为水青树科(Tetracentracea)水青树属植物 ,属单科单属单种 ,
落叶乔木 ,该植物以前被归为木兰科(Magno liaceae),主要分布于甘肃 、陕西 、湖北 、湖南 、贵州 、云南等地
区[ 1] .文献曾报道从该植物中分离到三萜 、木脂素及酚性化合物等[ 2] .本研究组罗士德研究员发现它的乙醇
提取物具有抗 HIV 活性[ 3] , 为了阐明水青树的抗 HIV 活性成分 , 前期作者已分离并鉴定了 18 个化合
物[ 4 , 5] ,并发现部分化合物具有抗白血病细胞活性[ 4] .本实验继续对水青树进行化学成分的研究 ,并从其乙酸
乙酯萃取部分分离得到 15个化合物 ,根据光谱数据和理化性质测定 ,分别鉴定为 2-羟基-5-(2-羟乙基)苯 β -
DOI :10.15991/j.cnki.411100.2010.02.019
142　 河南大学学报(自然科学版), 2010 年 , 第 40 卷第 2 期
D-葡萄糖甙(1)[ 6] , 2 ,6-二甲氧基-4-羟基苯 1-O-β-D-吡喃葡萄糖甙(2)[ 7] , 3 ,5-二甲氧基-4-羟基苯 1-O-β-D-
吡喃葡萄糖甙(3)[ 8] ,丁香酸 β-D-葡萄糖酯(4)[ 9] ,丁香酸 4-β-D-葡萄糖甙(5)[ 10] ,甲氧基四氢醌-4-β-D-葡萄
糖甙(6)[ 11] ,甲氧基四氢醌-1-β-D-葡萄糖甙(7)[ 12] ,对-羟基肉桂酸(8)[ 13] , β-乙酰鼠李糖甙(9), α-乙酰鼠李
糖甙(10),(+)-儿茶素(11)[ 14] ,羽扇醇(12)[ 15] , 3β , 20 -羽扇二醇(13)[ 16] , 白桦子酸(14)[ 17] ,齐墩果酸
(15)[ 18] .除化合物 11-13和 15外 ,其余 11个化合物均为首次从该植物中分离得到.
1　仪器与材料
EIM S和 FAB-MS 用 VG Auto S pec-3000型质谱仪测定.NMR用 Bruker AM -400和 Bruke r DRX -
500超导核磁共振仪测定 , TM S作内标 ,C5D5N 作溶剂.硅胶(薄层层析和柱层析)为青岛海洋化工厂出品.
Sephadex LH-20和 MCI-gel CHP-20P 分别为上海化学试剂分装厂和日本三菱化成公司出品.水青树于
2001年 6月采自云南省永平县 ,经中科院昆明植物研究所孙卫邦研究员鉴定为 Tetracentron sinense Oliv.
(标本号:SWB01-152).
2　提取与分离
水青树茎干切碎在常温下阴干(5 kg),粉碎后用 90%乙醇回流提取 3次(3 h/次),减压回收浓缩后得浸
膏 2 300 g.将此浸膏溶于少量乙醇并悬浮于水中 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,对得到的乙酸乙酯
萃取物(210 g)以氯仿-甲醇溶剂系统经硅胶柱色谱得 21个馏分(Fr.A-U),其中Fr.B反复经硅胶及 Seph-
adex LH-20柱层析分别获得化合物 12-15(分别为35 , 21 , 8 , 11 mg);Fr.H 反复经硅胶柱层析 、MCI CHP-
20P 及 Rp18反相柱层析后得化合物 8-10(分别为 7 , 42 , 73 mg).而正丁醇部位(78 g)以氯仿-甲醇溶剂系
统经硅胶柱层析得 19个馏分(Fr.a-s),Fr.c经 MCI CHP-20P 及 Rp18反相柱层析以甲醇-水溶剂系统洗
脱 ,馏分再经硅胶柱层析纯化得化合物 4-5(12 , 17 mg)和 11(13 mg);以相似方法 Fr.e , g , h , j , k分别得化
合物 1-3和 6-7(分别为 4 , 6 , 8 , 12 , 9 mg);所有化合物结构见下图.
图 1　所分离的化合物的结构式
F ig.1 The structure s o f isolated compounds
3　结构鉴定
化合物(1):C14H20O 8 , 白色无定形粉末;m .p.:81 ～ 85 ℃;负离子 FAB-MS m/z(%):315 [ M -H] +
(100);1H -NMR(400 MHz ,C5D5N)δ7.57(1H , d , J =2.0 Hz , H -2), 7.20(1H , d , J =8.0 Hz ,
H -5), 7.04(1H , dd , J =8.0 , 2.0 Hz , H -6), 2.96(2H , t , J =6.6 Hz , H-7), 4.03(2H , t , J =
来国防 , 等:水青树茎干中化学成分的提取与分离 143　
6.6 Hz , H -8), 5.45(1H , d , J =6.8 Hz , H -1′), 4.27-4.54(6H , m , H -2′, 3′, 4′, 5′, 6′);13C
- NMR(100 MHz , C5D5N)δ131.6(s , C -1), 120.7(d , C -2), 146.7(s , C - 3), 147.9(s , C -
4), 117.2(d , C -5), 125.3(d , C -6), 39.8(t , C -7), 63.8(t , C -8), 105.1(d , C -1′), 75.1
(d , C -2′), 78.6(d , C -3′), 71.1 (d , C-4′), 78.4(d , C-5′), 62.2(t , C-6′).根据以上数据及文
献报道[ 6] ,确定化合物(1)为 2-羟基-5-(2-羟乙基)苯 β-D-葡萄糖甙.
化合物(2):C14H 20O 9 , 白色无定形粉末;m.p.:124 ～ 127 ℃;负离子 FAB-MS m/z (%):331 [ M -
H] +(55), 297(12), 169 [ M -H -162] +(16), 168 (22), 154 (8), 139 (4), 97 (2), 80(10);1H -
NMR(400 MHz , C5D5N)δ3.68 (6H , s , 2 , 6-OM e), 6.56(2H , s , H-3 , 5), 5.60(1H , d , J =7.0
Hz , H -1′), 4.31-4.42(6H , m , H -2′, 3′, 4′, 5′, 6′);13C-NMR(100 MHz ,C5D5N)δ56.4(×2 ,
q , 2 , 6-OMe), 129.4(s , C -1), 154.6(×2 , s , C -2 , 6), 95.1(×2 , d , C -3 , 5), 156.0(s , C -
4), 105.9(d , C -1′), 76.2(d , C -2′), 78.6(d , C - 3′), 71.7(d , C -4′), 78.4 (d , C -5′),
62.7(t , C -6′).根据以上数据及文献报道[ 7] ,确定化合物(2)为 2 ,6-二甲氧基-4-羟基苯 1-O-β-D-吡喃葡
萄糖甙.
化合物(3):C14H 20O 9 , 白色无定形粉末;m.p.:93 ～ 97 ℃;负离子 FAB-MS m/z (%):331 [ M -H ] +
(100), 169(32), 168(44);1H -NMR(400 MHz ,C5D 5N)δ3.52(6H , s , 3 , 5-OM e), 6.82(2H , s , H
-2 , 6), 5.47(1H , d , J =6.8 Hz , H -1′), 4.17-4.28 (6H , m , H -2′, 3′, 4′, 5′, 6′);13C-NMR
(100 MHz ,C5D5N)δ56.6(×2 , q , 3 , 5-OMe), 151.2(s , C -1), 96.2(×2 , d , C -2 , 6), 149.7(×
2 , s , C -3 , 5), 133.8(s , C -4), 104.3(d , C -1′), 75.4(d , C -2′), 79.2(d , C -3′), 71.9(d ,
C -4′), 78.8(d , C -5′), 62.8(t , C -6′).根据以上数据及文献报道[ 8] ,确定化合物(3)为 3 , 5-二甲
氧基-4-羟基苯 1-O-β-D-吡喃葡萄糖甙.
化合物(4):C15H 20O10 , 白色固状物;m.p.:89 ～ 92 ℃;负离子 FAB-MS m/z (%):359 [ M -H ] +
(100);1H -NMR(400 MHz , C5D5N)δ3.68(6H , s , 3 , 5-OM e), 7.71(2H , s , H -2 , 6), 6.72(1H ,
d , J =7.3 Hz , H -1′), 4.16-4.45(5H , m , H -2′, 3′, 4′, 5′, 6′a), 4.55(1H , dd , J =12.1 , 1.8
Hz , H -6b′);13C-NMR(100 MHz ,C5D5N)δ56.3(×2 , q , OM e), 119.8(s , C -1), 108.6(×2 , d ,
C -2 , 6), 148.8(×2 , s , C -3 , 5), 143.4(s , C -4), 166.0(s , C -7), 96.7(d , C- 1′), 74.4
(d , C-2′), 79.7(d , C-3′), 71.1(d , C-4′), 78.7(d , C-5′), 62.3(t , C-6′).根据以上数据及文
献报道[ 9] ,确定化合物(4)为丁香酸 β-D-葡萄糖酯.
化合物(5):C15H 20O10 , 白色固状物;m .p.:87 ～ 92 ℃;负离子 FAB-MS m/z (%):359 [ M -H ] +
(100);1H-NMR(400 MHz ,C5D 5N)δ3.76(6H , s , 3 , 5 -OMe), 7.77(2H , s , H -2 , 6), 6.02(1H ,
d , J =6.8 Hz , H -1′), 3.98-4.42(6H , m , H -2′, 3′, 4′, 5′, 6′);13C-NMR(100 MHz , C5D5N)
δ56.4(×2 , q , 3 , 5-OMe), 127.6(s , C -1), 108.5(×2 , d , C -2 , 6), 153.3(×2 , s , C -3 , 5),
139.6(s , C -4), 168.6(s , C -7), 104.1(d , C-1′), 76.0(d , C-2′), 78.9(d , C-3′), 71.5(d , C
-4′), 78.4(d , C-5′), 62.5(t , C-6′).根据以上数据及文献报道[ 10] ,确定化合物(5)为丁香酸 4-β-D
-葡萄糖甙.
化合物(6):C13H 18O 8 , 白色无定形粉末;m.p.:97 ～ 101 ℃;负离子 FAB-MS m/z (%):393 [ M +Gly-
H] +(90), 301 [ M -H] +(100), 138 [ M -162-H ] +(60).1H-NMR(400 MHz ,C5D5N)3.68(3H , s ,
OM e), 7.05 (1H , dd , J =8.56 , 2.5 Hz , H -5), 7.14(1H , d , J =8.56 Hz , H -6), 7.15(1H , d , J
=2.5 Hz , H -3), 5.55(1H , d , J =6.8 Hz , H -1′), 4.10-4.59 (6H , m , H -2′, 3′, 4′, 5′, 6′);
1 3
C-NMR(100 MHz ,C5D5N)δ55.9(q , OM e), 143.4(s , C -1), 149.1(s , C -2), 103.8(d , C -3),
152.2(s , C -4), 109.5(d , C -5), 116.5(d , C -6), 103.5(d , C -1′), 75.2(C -2′), 79.0(d ,
C -3′), 71.6(d , C -4′), 78.7(d , C -5′), 62.6(t , C -6′).根据以上数据及文献报道[ 11] ,确定化
合物(6)为甲氧基四氢醌-4-β-D-葡萄糖甙.
化合物(7):C13H 18O 8 , 白色无定形粉末;m .p.:85 ～ 89 ℃;负离子 FA B-MS m/z (%):393 [ M+Gly-
H] +(88), 301 [ M-H] +(100), 138 [ M -162-H] +(59).1H -NMR(400 MHz ,C5D5N)δ3.67(3H , s ,
OM e), 7.56(1H , d , J =8.56 Hz , H -6), 6.90(1H , d , J =2.3 Hz , H -3), 6.71 (1H , dd , J =
144　 河南大学学报(自然科学版), 2010 年 , 第 40 卷第 2 期
8.0 , 2.0 Hz , H -5), 5.55(1H , d , J =6.8 Hz), 3.94-4.43(6H , m , H -2′, 3′, 4′, 5′, 6′);13C-
NMR(100 MHz , C5D5N)δ56.0(q , OM e), 141.1 (s , C - 1), 151.6 (s , C -2), 102.4(d , C - 3),
154.8(s , C -4), 107.4(d , C -5), 118.9(d , C -6), 103.8(d , C -1′), 75.2(C -2′), 78.8(d ,
C -3′), 71.4(d , C -4′), 78.6(d , C -5′), 62.6(t , C -6′).根据以上数据及文献报道[ 12] ,确定化
合物(7)为甲氧基四氢醌-1-β-D-葡萄糖甙.
化合物(8):C9H 8O 3 , 白色无定形粉末;m .p.:94 ～ 99 ℃;EI -MS m/z (%):164 [ M] +(76), 147 [ M
-OH] +(100), 119(25), 93(33).1H - NMR(400 MHz , C5D5N)δ7.25 (2H , d , J =8.6 Hz , H -2 ,
6), 6.65(2H , d , J =8.6 Hz , H -3 , 5), 7.75(1H , d , J =15.9 Hz , H-α), 6.30(1H , d , J =15.9
Hz , H -β );13C-NMR(100 MHz , C5D5N)δ127.3(s , C -1), 130.5(×2 , d , C -2 , 6), 116.5(×2 ,
d , C -3 , 5), 160.4(s , C -4), 142.8(d , C -α), 117.6(d , C -β ), 171.5(s , CO).根据以上数据
及文献报道[ 13] ,确定化合物(8)为对-羟基肉桂酸.
化合物(9):C8H 14O 6 , 白色固状物;m.p.:149 ～ 153 ℃;负离子 FAB-MS m/z (%):205 [ M -H ] -
(62), 163(10), 145(5), 103(15), 59(20).1H -NMR(400 MHz ,C5D5N)δ5.90(1H , d , J =5.8 Hz ,
H -1), 3.96-4.53 (4H , m , H -2 , 3 , 4 , 5), 1.72 (3H , d , J =6.8 Hz , H -6), 2.13 (3H , s , Ac-
Me);13C-NMR(100 MHz ,C5D 5N)δ95.1(d , C -1), 73.6(d , C -2), 74.5(d , C -3), 73.2(d , C
-4), 74.1(d , C -5), 19.2(q , C -6), 173.6(O COM e), 23.5(q , OCO M e).根据以上数据与分析
化学手册第 2版(核磁共振波谱分析)对比 ,确定化合物(9)为 β-乙酰鼠李糖甙.
化合物(10):C8H 14O 6 , 白色固状物;m.p.:146 ～ 150 ℃;负离子 FA B-MS m/z (%):205 [ M -H ] -
(64), 163(4), 145 (8), 103 (13), 59 (19).1H - NMR(400 MHz , C5D5N)δ5.94 (1H , br.s H -1),
4.16-4.78(4H , m , H -2 , 3 , 4 , 5), 1.64(3H , d , J =6.4 Hz , H-6), 2.13(3H , s , Ac-Me);13C-
NMR(100 MHz , C5D5N)δ98.0 (d , C -1), 71.8 (d , C -2), 71.6 (d , C - 3), 73.5 (d , C - 4),
71.3 (d , C -5), 18.9(q , C -6), 173.6(O COM e), 22.3(q , OCO Me).根据以上数据与分析化学手
册第 2版(核磁共振波谱分析)对比 ,确定化合物(10)为α-乙酰鼠李糖甙.
化合物(11):C15H 14O 6 ,白色针状结晶(CHCl3 -CH3OH 1:1);m .p.:101 ～ 104 ℃;EI-MS(70 eV)m/
z (%):290 [M] +(52), 279(2), 256(3), 152(43), 139 (100), 123(34), 110(4), 94 (7), 55(10).
Negative FAB-MS m/z (%):289 [ M] -(100), 167(7), 150(6), 137(18).1H-NMR(400 MHz ,C5D5N)
δ3.32(1H , dd , J =16.1 , 8.6 Hz , H -4ax), 3.68(1H , dd , J =16.1 , 5.5 Hz , H -4eq), 4.60(1H ,
ddd , J =8.0 , 8.0 , 5.0 Hz , H -3), 5.19(1H , d , J =7.6 Hz , H -2), 6.61(1H , d , J =2.0 Hz , H
-6), 6.68 (1H , d , J =2.0 Hz , H -8), 7.20(1H , dd , J =8.0 , 1.8 Hz , H -6′), 7.22(1H , d , J =
8.0 Hz , H -5′), 7.61(1H , d , J =1.8 Hz , H -2′);13C-NMR(100 MHz ,C5D5N)δ83.3 (d , C -2),
68.3(d , C -3), 29.7(t , C -4), 158.4(s , C -5), 96.7(d , C -6), 158.8(s , C -7), 95.6(d ,
C -8), 157.3(s , C -9), 101.0(s , C -10), 132.2 (s , C-1′), 116.1(C-2′), 147.2(s , C-3′),
147.2(s , C-4′), 116.4(d , C-5′), 119.8(d , C-6′).根据以上数据及文献报道[ 14] ,确定化合物(11)
为(+)-儿茶素.
化合物(12):C30H 50O ,白色无定形粉末;m.p.:183 ～ 187 ℃;EI-MS m/z (%):426 [ M] +(35), 411
(6), 218(82), 207 (33), 189 (34), 147 (22), 135 (46), 121 (37), 109 (48), 95 (64), 81 (61), 69
(100);1H-NMR(400 MHz ,CDCl3)δ3.18(1H , dd , J =11.2 , 5.0 Hz , H -3β), 4.67 (1H , m , H -
29), 4.55(1H , m , H-29), 0.92(3H , s , H -23), 0.74(3H , s , H -24), 0.80(3H , s , H -25), 0.94
(3H , s , H -26), 1.01(3H , s , H -27), 1.23(3H , s , H -28), 1.66 (3H , s , H -30);13C-NMR(100
MHz , CDCl3)δ38.7(t , C -1), 27.4(t , C -2), 79.0(d , C -3), 38.8(s , C -4), 55.3(d , C -
5), 18.3(t , C -6), 34.2(t , C -7), 40.8(s , C -8), 50.4(d , C -9), 37.1(s , C -10), 21.0(t ,
C -11), 25.1(t , C -12), 38.0(d , C -13), 42.8(s , C -14 o r C -17), 29.4(t , C -15), 35.6
(t , C -16), 43.0(s , C -17 o r C -14), 48.0(d , C -18 or C -19), 48.3(d , C -19 or C -18),
150.9(s , C -20), 29.8(t , C -21), 40.0(t , C -22), 28.0(q , C -23), 15.4(q , C -24), 16.1
(q , C -25 o r C -26), 15.9(q , C -26 o r C -25), 14.5(q , C -27), 18.0(q , C -28), 109.3(t ,
来国防 , 等:水青树茎干中化学成分的提取与分离 145　
C -29), 19.2(q , C -30).根据以上数据及文献报道[ 15] ,确定化合物(12)为羽扇醇.
化合物(13):C30H 48O 3 , 白色无定形粉末;m.p.:195 ～ 198 ℃;EI-MS m/z (%):456 [ M] +(5), 411
(13), 218(100), 207(35), 189(55), 175(24), 147(29), 135(47), 121 (45), 109(46), 95(57), 81
(53), 69(33);1H-NMR(400 MHz ,CDCl3)δ3.19(1H , dd , J =10.5 , 5.2 Hz , H -3β), 4.55(1H , d ,
J =1.9 Hz , H -29a), 4.66(1H , d , J =1.9 Hz , H -29b), 0.92(3H , s , H-23), 0.73(3H , s , H -
24), 0.80(3H , s , H -25), 0.94(3H , s , H -26), 0.98 (3H , s , H -27), 1.68(3H , s , H -30);13C-
NMR(100 MHz ,CDCl3)δ39.1(t , C -1), 27.5(t , C -2), 79.0(d , C -3), 38.9(s , C -4), 55.4
(d , C -5), 18.3(t , C -6), 34.3(t , C -7), 40.8(s , C -8), 50.6(d , C -9), 37.2(s , C -10),
20.9(t , C -11), 25.4(t , C -12), 38.1(d , C -13), 42.5(s , C -14), 30.5(t , C -15), 32.0(t ,
C -16), 56.1(s , C -17), 47.0(d , C -18), 49.6(d , C -19), 151.0(s , C -20), 29.7(t , C -
21), 37.1(t , C -22), 28.1(q , C -23), 15.5(q , C -24), 16.1(q , C -25 o r C -26), 16.0(q ,
C -26 or C -25), 14.5(q , C -27), 178.4(s , C -28), 109.3(t , C -29), 19.3(q , C -30).根
据以上数据及文献报道[ 16] ,确定化合物(13)为 3β , 20-羽扇二醇.
化合物(14):C30H52O 2 , 白色无定形粉末;m.p.:201 ～ 204 ℃;EI -MS 70ev m/z (%):444 [ M] +(3),
426 [ M -H 2O] +(100), 411(26), 218(58), 207(79), 1H-NMR(400 MHz ,C5D 5N)δ0.79 , 0.84 , 0.87 ,
0.99 , 1.02 , 1.10 , 1.13 , 1.26(each 3H , s , H-23 , 24 , 25 , 26 , 27 , 28 , 29 , 30), 3.44(1H , dd , J =
11.3 , 4.7 Hz , H-3β);13C-NMR(100 MHz , C5D5N)δ38.8(t , C -1), 27.4(t , C -2), 79.1(d , C -
3), 38.9(s , C -4), 55.3(d , C -5), 18.5(t , C -6), 34.6(t , C -7), 41.4(s , C -8), 50.3(d ,
C -9), 37.2(s , C -10), 21.5(t , C -11), 27.2(t , C -12), 37.8(d , C -13), 44.5(s , C -14),
27.6(t , C -15), 35.1(t , C -16), 43.3(s , C -17), 48.4(d , C - 18), 50.2 (d , C -19), 74.3
(s , C -20), 29.1(t , C -21), 40.0(t , C -22), 27.9(q , C -23), 15.4(q , C -24), 16.1(q , C
-25 or C -26), 16.2(q , C -26 o r C -25), 14.8 (q , C -27), 19.3(q , C -28), 24.7(q , C -
29), 31.4(q , C -30).根据以上数据及文献报道[ 17] ,确定化合物(14)为白桦子酸.
化合物(15):C30H48O 3 , 白色无定形粉末;m.p.:199 ～ 202 ℃;EI -MS 70ev m/z (%):456 [ M] +(3),
410(6), 248(100), 208(17), 203(57), 189(12), 69(23).1H -NMR(400 MHz ,CDCl3)δ0.78 , 0.82 ,
0.89 , 0.96 , 0.97 , 1.07 , 1.21(each 3H , s , H -23 , 24 , 25 , 26 , 27 , 29 , 30), 3.36(1H , dd , J =11.2 ,
4.6 Hz , H -3β), 5.47(1H , br.s , H-12).根据以上数据及文献报道[ 18] ,确定化合物(15)为齐墩果酸.
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责任编辑:马同森