全 文 ：第 44 卷 第 1 期
2015 年 1 月
Vol.44 No.1
Jan.2015
化 工 技 术 与 开 发
Technology & Development of Chemical Industry
草海桐叶的主要挥发性化学成分及抑菌活性
李 敏，刘红星，黄初升，陆 倩
（广西师范学院化学与材料科学学院，广西 南宁 530001）
摘 要： 对广西半红树植物草海桐叶的石油醚提取样和乙酸乙酯提取样，采用GC-MS技术及琼脂扩散法的牛津
杯法，进行化学成分分析和抑菌活性研究，样品中各化学成分的相对含量用面积归一法确定。在实验条件下，草
海桐叶的石油醚部分分离出21个峰，鉴定了16个，占总峰面积的90.46%，其主要成分为棕榈酸（27.59%）、亚麻酸
（14.15%）、植醇（11.58%）等；该部分对肺炎克伯氏菌的抑菌圈直径达到13mm。乙酸乙酯部分共分离出36个峰，鉴
定了29个，占总峰面积的78.15%，其主要成分为别嘌呤醇（7.41%）、吲哚-3-乙酸肼（6.55%）、4,6-二甲基-7-乙基氨基
香豆素（4.59%）、棕榈酸（5.2%）、莨菪亭（4.71%）、亚麻酸（6.3%）、7-羟基香豆素（4.72%）等；该部分对普通变
形杆菌的抑菌圈直径达到15mm，对金黄色葡萄球菌、肺炎克伯氏菌和铜绿假单胞菌均达到14mm。
关键词：草海桐；GC-MS；化学成分；抑菌活性
中图分类号： R 284.2 文献标识码：A 文章编号：1671-9905(2015)01-0010-05
基金项目：广西教育厅科研资助项目 ( 桂教科研 [2010]14 号 )；广西研究生创新计划项目 (201210603R03)
作者简介：李敏 (1983-)，女，广西玉林人，硕士研究生， E-mail: 1640596550@qq.com
通讯联系人：刘红星 (1954-)，女，湖北武汉人，教授，从事天然产物和分析测试研究，E-mail:172278191@QQ.com
收稿日期：2014-11-11
草海桐（Scaevola sericea）是草海桐科（Goodeniceae）
草海桐属（Scaevola L）的一种草本，亚灌木或灌木
的半红树植物，通常生长在开旷的海边砂地或海岸
峭壁上。全属大约有 80 种，分 6 个组，其中有 3 个
组约 60 种几乎全产澳大利亚。有 2 个单型组，其
中 1 个组产于澳大利亚北部和东南亚岛屿上；另一
个组，近 20 种，广布于全球热带；最后一个组产于
我国和越南。我国南部沿海有 2 种，主要分布在台
湾、福建、广东和广西 [1]。该植物高可达 7m，枝直径
0.5~1cm。叶呈螺旋状排列，大部分集中于分枝顶端。
花集成花序，核果卵球状，白色而无毛或有柔毛，直
径 7~10mm，花果期 4-12 月 [2]。草海桐的花色鲜艳，
枝型优美，故常为观赏型植物。除此之外，草海桐具
有重要的民间药用价值，能治疗刀伤、动物咬伤、白
内障、鳞状皮肤、癣、胃病、改善眼部红肿疼痛，避孕
和增强性功能等。外国报道的关于草海桐的化学成
分有香豆素、二萜、三萜、配糖体等 [3]，但对于生长在
我国的草海桐化学成分研究至今尚未见报道。本文
对广西半红树植物草海桐叶的石油醚提取样及乙酸
乙酯提取样，采用 GC-MS 技术及琼脂扩散法的牛津
杯法，进行化学成分分析和抑菌活性研究，旨在为我
国草海桐的开发利用提供科学依据。
1 材料与仪器
1.1 实验材料
草海桐采集于广西防城港北仑河口自然保护区
内的海边砂地。
1.2 仪器与试剂
Agilent GC 6890N/MS 5975N 气相 -质谱仪，SHB -Ⅲ
型循环水式多用真空泵，IKARV 10basic 型旋转蒸发仪。
石油醚 ( 分析纯，沸点 60~90℃ )，乙酸乙酯，分
液漏斗等常规玻璃仪器。
2 实验方法
2.1 草海桐叶石油醚及乙酸乙酯提取样品的制备与
GC-MS 分析
2.1.1 草海桐叶样品的制备
将采集的草海桐叶洗干净，自然晾干，粉碎后称
得 580g。用 95% 乙醇浸泡两周后，依次用石油醚
和乙酸乙酯萃取数次，旋转蒸发，得到石油醚提取样
18.153g，乙酸乙酯提取样 9.698g。
2.2 GC-MS 测定条件
11第 1 期
2.2.1 色谱条件
色 谱 柱 为 HP-5MS，5% 苯 甲 基 聚 硅 石 英 毛
细 管 柱 (30m×0.25mm×0.125μm) 色 谱 柱，载 气
为高纯氦气。进样口温度 230℃，程序升温：初始
温度 60℃，先以 28℃·min-1 升至 130℃ 后，再以
15℃·min-1 升至 280℃，柱后 280℃保留 3min。各
组分的相对含量采用峰面积归一化法进行定量。
2.2.2 质谱条件
质 谱 条 件：电 子 轰 击 (EI) 离 子 源，电 子 能 量
70eV，接口温度 280℃，离子源温度 250℃，四极杆
温度 150℃。调谐方式：标准调谐，质量扫描范围
35~550U，电子倍增器电压 1247V。获得的质谱数
据通过 NIST11 质谱图库进行检索。
3 结果与分析
3.1 草海桐叶样品的提取率及性质
表 1 为草海桐叶样品的提取率及外观结果。从
提取结果看，石油醚部分的提取率大于乙酸乙酯；从
外观看，石油醚样的颜色较深些。
表 1 草海桐叶样品的提取率及外观
Tab.1 The yield and look of extraction of Scaevola sericea leaves
提取试剂 石油醚 乙酸乙酯
草海桐叶质量 /g 580.0 580.0
样品质量 /g 18.153 9.698
提取率 /% 3.13 1.67
外观 墨绿色 浅褐色
3.2 GC-MS 分析
草海桐叶的石油醚和乙酸乙酯提取样品的总离
子流量图见图１~ 图 2。通过 NIST11 标准图库对
两相提取样的气相 - 质谱数据进行检索，从基峰、相
对峰度等几个方面进行分析、鉴定，并采用峰面积归
一法对各组分的相对含量进行定量，结果见表 2、3。
由表 2 和表 3 可知，草海桐叶的石油醚提取
样共分离出 21 个峰，鉴定了 16 个，占总峰面积的
90.46%。其主要成分为棕榈酸（27.59%）、亚麻酸
（14.15%）、植 醇（11.58%）、蒎 烷（5.06%）、2 萘 甲 酸
（6.02%）、亚麻酸乙酯（5.32%）、亚油酸（3.76%）。从
草海桐叶的乙酸乙酯提取样中共分离出 36 个峰，
鉴 定 了 29 个，占 总 峰 面 积 的 78.15%。 其 主 要 成
分为别嘌呤醇（7.41%）、吲哚 -3- 乙酸肼（6.55%）、
4,6- 二甲基 -7- 乙基氨基香豆素（4.59%）、棕榈酸
（5.2%）、莨菪亭（4.71%）、亚麻酸（6.3%）、7- 羟基香
豆素（4.72-）、7- 甲氧基香豆素（3.12%）、 Β- 瑟林烯
（3.35%）、2,4,6- 三甲基 -1,6- 庚二烯 -4- 醇 (3.14%)。
其化学成分及相对含量随提取方法的不同存在一定
的差异。
4.00 5 00. 6 00. 7 00. 8 00. 9 00. 10 00. 11 00.
20000
40000
60000
80000
100000
120000
140000
160000
180000
200000
220000
240000
260000
280000
300000
320000
340000
360000
380000
400000
420000



4200
4000
3800
3600
3400
3200
2800
2600
2400
220000
200000
180000
160000
140000
120000
100000
80000
60000
40000
20000
丰
度
4.00
6.095
6.721
7.702
8.709
9.272
10.711
8.147
11.303
10.843
5.00 6.00 7.00 8.00
时间 /min
9.00 10.00 11.00
图 1 草海桐叶石油醚提取样总离子流量图
Fig.1 GC-MS total ion chromatograms of petroleum ether extraction
of scaevola sericea leaves
4.00 5.00 6.00 7.00 8.00 9.00
50000
100000
150000
200000
250000
300000
350000
400000
450000
500000
550000
600000
650000
700000
750000
800000



10.00 11.00
800000
750000
700000
650000
600000
550000
500000
450000
400000
350000
300000
250000
200000
150000
100000
50000
丰
度
4.00
4.5785.168
6.096
7.463
8.149
8.653
9.466
9.318
6.567
5.00 6.00 7.00 8.00
时间 /min
9.00 10.00 11.00
图 2 草海桐叶乙酸乙酯提取样总离子流量图
Fig.2 GC-MS total ion chromatograms of ethyl acetate extraction of
scaevola sericea leaves
4 抑菌活性研究
4.1 试验方法
采用琼脂扩散法的牛津杯法 [4]，测试草海桐叶的
石油醚及乙酸乙酯提取物对普通变形杆菌、大肠杆
菌、肺炎克伯氏菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌 5
种供试菌的抑制活性。将样品用 DMSO 溶解，使样
品的浓度分别为 2mg·mL-1、4mg·mL-1。实验中菌
悬液的细菌浓度约为 108CFU·mL-1。取 200μL 菌
悬液均匀涂布在琼脂平板上并置放牛津杯，往每个
牛津杯中加入 200μL 样品溶液，放置于 36℃恒温箱
培养 24h，测量抑菌圈。平行 3 次实验取平均值。
李 敏等：草海桐叶的主要挥发性化学成分及抑菌活性
12 化 工 技 术 与 开 发 第 44 卷
表 2 草海桐叶石油醚提取样的化学成分
Tab.2 Chemical constituents of petroleum ether extraction of scaevola sericea leaves
序号
Serial
number
保留时间
Retention
Time/min
化合物
Compound
分子质量
Molecular
weight
分子式
Moledcular
Formula
相对含量
Relative
Content/%
1 6.095 2-Hydroxy-5-methylbenzaldehyde 5- 甲基水杨醛 136.15 C8H8O2 2.32
2 6.719 Pinane 蒎烷 138.25 C10H18 5.06
3 6.902 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 亚油酸 280.45 C18H32O2 1.92
4 7.017 - - - 2.31
5 7.131 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydrid 十二烯基丁二酸酐 266.38 C16H26O3 0.96
6 7.463 .alpha.,.alpha.,.alpha.,2-Tetrafluoro-m-tolunitrile2- 氟 -3-( 三氟甲基 ) 苯甲腈 189.11 C8H3F4N 2.44
7 7.703 Benzenesulfonic acid, 4-amino-5-methoxy-2-methyl-4- 氨基 -5- 甲氧基 -2-甲基苯磺酸 217.24 C8H11NO4S 2.04
8 8.15 n-Hexadecanoic acid 棕榈酸 256.43 C16H32O2 27.59
9 8.35 - - - 1.58
10 8.71 2-Naphthalenecarboxylic acid 2- 萘甲酸 172.18 C11H8O2 6.23
11 9.271 Phytol 植醇 296.53 C20H40O 11.58
12 9.454 - - - 2.74
13 9.923 - - - 1
14 10.009 Octadecanoic acid, 17-methyl-, methyl ester 17- 甲基硬脂酸甲酯 312.53 C20H40O2 1.02
15 10.067 Octadecanoic acid 硬脂酸 284.48 C18H36O2 2.22
16 10.158 9-Octadecenoic acid, methyl ester,(E)- 17- 甲基硬脂酸甲酯 312.53 C20H40O2 2.27
17 10.307 Linoleic acid ethyl ester 亚油酸乙酯 308.5 C20H36O2 1.58
18 10.416 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 亚油酸 280.45 C18H32O2 3.76
19 10.713 9,12,15-Octadecatrienoic acid, ethyl ester, (Z,Z,Z)- 亚麻酸乙酯 306.48 C20H34O2 5.32
20 10.845 9,12,15-Octadecatrienoic acid 亚麻酸 278.43 C18H30O2 14.15
21 11.302 - - - 1.91
注：“-”表示未鉴定
表 3 海桐叶乙酸乙酯提取样的化学成分
Tab.3 Chemical constituents of ethyl acetate extraction of scaevola sericea leaves
序号
Serial
number
保留时间
Retention
Time(min)
化合物
Compound
分子质量
Molecular
weight
分子式
Moledcular
formula
相对含量
Relative
Content/%
1 4.465 - - - 1.32
2 4.579 Catecholborane 儿茶酚硼烷 119.91 C6H5B02 1.26
3 5.168 5,6-Dimethoxy-1-indanone 5,6- 二甲氧基 -1- 茚满酮 192.21 C11H12O3 0.31
4 6.095 Allopurinol 别嘌呤醇 136.11 C5H4N4O 7.41
5 6.41 - - - 0.71
6 6.565 Fumaramic acid 富马酰胺酸 115 C4H5NO3 2.79
7 6.719 cis-Pinane 顺式蒎烷 138.25 C10H18 0.96
8 6.771 1,5,9-Undecatriene, 2,6,10-trimethyl-, (Z)-(Z)-2,6,10- 三甲基 -1,5,9- 十一碳三烯 192 C14H24- 1.14
9 6.845 Bicyclo[3.3.1]nonan-3-ol, endo- 双环 [3.3.1 ] 壬烷 -3 - 醇 140.22 C9H16O 1.21
10 6.902 (1R)-(+)-trans-pinane（1R） - （+） - 反式 - 蒎烷 138.25 C10H18 1.16
11 7.022 N-cyclohexylacetamide N- 环己基乙酰胺 141.21 C8H15NO 2.66
12 7.131 3,5-Dimethoxybenzoic acid 3,5- 二甲氧基苯甲酸 181.16 C9H9O4 0.74
13 7.206 4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 4,4 - 二甲氧基 -2,5 - 环己二烯 -1 - 酮 154 C8H10O3 1.07
14 7.469 1H-Indole-3-acetic acid, hydrazide 吲哚 -3- 乙酸肼 189.21 C10H11N3O 6.55
15 7.583 - - - 1.95
16 7.658 (-)-Pinane-3-carboxylic acid （-） - 蒎烷 -3 - 羧酸 182 C11H18O2 1.75
17 7.698 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-(ethylamino)-4,6-dimethyl-4,6- 二甲基 -7- 乙基氨基香豆素 142 C7H13NO2 4.59
18 8.012 2,4,6-Trimethyl-1,6-heptadien-4-ol 2,4,6- 三甲基 -1,6- 庚二烯 -4- 醇 154.25 C10H18O 3.14
19 8.15 n-Hexadecanoic acid 棕榈酸 256.43 C16H32O2 5.2
20 8.356 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-methoxy-7- 甲氧基香豆素 176.17 C10H8O3 3.12
21 8.653 Phenol, 4-(3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxy- 松柏醇 180.2 C10H12O3 2.88
22 8.71 Pyrazine, 2-hydroxy-5-phenyl-5- 苯基 -1-H- 吡嗪 -2- 酮 172.18 C10H8N2O 2.12
23 8.773 1H-Indole-3-carboxaldehyde 吲哚 -3- 甲醛 145.16 C9H7NO 1.04
24 9.277 Phytol 植醇 296.53 C20H40O 0.77
25 9.317 - - - 2.3
26 9.466 Scopoletin 莨菪亭 192.17 C10H8O4 4.71
27 9.809 1-Naphthalenamine, 5,6,7,8-tetrahy 1- 氨基四氢化萘 147.22 C10H13N 1.31
28 10.015 Quinoline, 2-phenyl-2- 苯基喹啉 205.22 C15H11N 2.06
29 10.067 β-Selinene Β- 瑟林烯 204 C15H24 1.69
30 10.198 β-Selinene Β- 瑟林烯 204 C15H24 3.35
31 10.25 Ledol 喇叭茶醇 222 C15H26O 2.11
32 10.347 - - - 4.91
33 10.421 - - - 4.22
34 10.845 9,12,15-Octadecatrienoic acid 亚麻酸 278.43 C18H30O2 6.3
35 11.079 7-Hydroxycoumarin 7- 羟基香豆素 162.14 C9H6O3 4.72
36 11.314 - - - 6.44
注：“-”表示未鉴定
13第 1 期 李 敏等：草海桐叶的主要挥发性化学成分及抑菌活性
4.2 试验结果
草海桐叶的提取物对菌株抑制作用的试验结果
见表 4。
4.3 结果分析
从表 4 中可看出，草海桐叶的提取物对金黄色葡
萄球菌等 5 种菌株均有抑制作用，当样品浓度为
4mg·mL-1 时，对普通变形杆菌为高度敏感抑制，对
金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌达到中度
敏感抑制。同时，样品浓度与其对铜绿假单胞菌、普
通变形杆菌、金黄色葡萄球菌和肺炎克伯氏菌的抑
制作用均呈现正相关性，当增大样品浓度时，对这 4
种供试菌的抑制作用增强。
表 4 草海桐叶的提取物对菌株的抑制作用
Tab.4 Antibacterial activity of the exacts from leave of Scaevola sericeae
样品
/mg·mL-1
抑菌圈直径 /mm
金黄色葡萄球菌 普通变形杆菌 大肠杆菌 铜绿假单胞菌 肺炎克伯氏菌
2 4 2 4 2 4 2 4 2 4
DMSO 6 6 6 6 6 6 6 6 6
样品 a 10 12 10 10 11 10 12 12 11 13
样品 b 10 14 12 15 12 11 10 14 10 14
注：1. 样品 a 指草海桐叶的石油醚提取样，样品 b 指草海桐叶的乙酸乙酯提取样；2. 牛津杯内径 6mm，外径 8mm；3. 抑菌直径≥ 20mm 为
极度敏感，15mm ≤抑菌直径＜ 20mm 为高度敏感，10mm ≤抑菌直径＜ 15mm 为中度敏感， 6mm ＜抑菌直径≤ 10mm 为低度敏感，抑
菌直径≤ 6 mm 无效
5 讨论
实验结果显示，从提取率看，草海桐叶的石油醚
部分的提取率（3.13%）略高于乙酸乙酯（1.67%）；
从化学成分看，石油醚提取样中主要含有亚油酸
（3.76%）、亚麻酸（14.15%）、棕榈酸（27.59%）、硬脂
酸（2.22%）、2- 萘 甲 酸（6.02%）、17- 甲 基 硬 脂 酸 甲
酯（2.27%）、亚麻酸乙酯（5.32%）等化合物；乙酸
乙酯提取样中含有 7- 甲氧基香豆素（3.12%）、7- 羟
基香豆素（4.72%）、4,6- 二甲基 -7- 乙基氨基香豆素
（4.59%）及莨菪亭（4.71%）等化合物， 相对含量较
大（6.44%）的一个峰未能鉴定，尚不能确定是否为
新化合物，需要进一步研究和确认。从抑菌活性看，
当样品浓度达到 4mg·mL-1 时，乙酸乙酯的提取样
较石油醚的提取样对金黄色葡萄球菌等 5 种供试菌
的抑制作用更强些。由此可见，不同极性的溶剂提
取草海桐叶所得样品的提取率、化学成分及相应含
量和抑菌作用均有一定的差异。
在本实验所鉴定的化合物中，棕榈酸和亚麻酸
是重要的脂肪酸，它们的含量多少与抗前列腺增
生活性具有良好的相关性 [5]。此外，棕榈酸可用来
制备各种表面活性剂 [6]，香豆素类化合物具有重要
的药理作用，起到良好的抗炎、抗肿瘤、抗氧化、抗
HIV、抗菌及免疫调节等作用 [7]。莨菪亭是青篙香
豆素类成分中含量较高的一个，具有很高的药用价
值，包括明显的祛暑作用 [8]，抑制人前列腺细胞增殖
与诱导凋亡，抑制血管内皮细胞再生，抗抑郁，抗炎
等 [9]。别嘌呤醇作为治疗高尿酸血症和痛风的主要
药物，其在心血管疾病中的应用日益受到国内外学
者广泛关注。王霞等人实验证明别嘌呤醇可安全
有效治疗高尿酸血症，同时可以降低血压，改善血
管弹性，逆转早期动脉硬化 [10]。樊宽鲁等人通过实
验表明别嘌呤醇能抑制心肌再灌注时 P38MAPK 活
化 , 减少细胞凋亡 [11]；李静等人也详述了别嘌呤醇
对心血管疾病如冠心病、慢性心力衰竭等的治疗作
用 [12]。
在本实验所采用的 5 种供试菌中，普通变形杆
菌是一种条件致病菌，不仅可引发人类疾病，水产养
殖鱼类疾病 [13]，同时也是引起食物中毒的主要变形
杆菌，朱凤东等在一起食物中毒调查中分析了变形
杆菌如何引起食物中毒的过程 [14]。铜绿假单胞菌
是人类呼吸道、胃肠道和皮肤粘膜常见的定植菌，是
导致感染性疾病的因素之一 [15]。大肠杆菌能引起
胆管炎、性胆管炎、肺炎、新生儿脑膜炎以及旅行腹
泻，而金黄色葡萄球菌能引起蜂窝组织炎、脓疱病、
烫伤样皮肤综合症等 [16]。草海桐叶的提取物对这
些菌株均有良好的抑制作用，这也许是草海桐作为
民间药用植物的一个重要原因。
为此，研究草海桐的化学成分以及抗菌生物活
性，揭示草海桐广泛的民间药用价值与化学成分之
间的关系，以及深入研究并寻找抗菌活性强的先导
14 化 工 技 术 与 开 发 第 44 卷
化合物，可为目前和将来的药物发展提供有用的依
据，同时对进一步开发利用以及保护种植草海桐具
有重要意义。
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Main Volatile Chemical Constituents and Antimicrobial Activity
of Scaevola Sericea Leaves
LI Min, LIU Hong-xing, HUANG Chu-sheng, LU Qian
(College of Chemistry and Materials Science, Guangxi Teachers Education University, Nanning 530001, China)
Abstract: The main volatile chemical constituents of petroleum ether and ethyl acetate extraction of scaevola sericea leaves
were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS) and then the antibacterial activity of the extraction was also
studied with Oxford-cup agar diffusion method. It was revealed that 21 peaks appeared in GC-MS spectrogram of the petroleum
ether sample,of which 16 peaks had been identified ,accounting for 90.46% of the total area. There were n-hexadecanoic
acid(27.59%),9,12,15-octadecatrienoic acid(14.15%), phytol(11.58%) and so on. The crude sample showed antibacterial activity
with zones of inhibition of 13mm against keboshi bacteria pneumonia.besides,36 peaks appeared in GC-MS spectrogram of the ethyl
acetate extraction and 29 peaks, 78.15% of the total area, had been identified. There were allopurinol (7.41%),1H-indole-3-acetic acid,
hydrazide (6.55%), 2H-1-benzopyran-2-one, 7-(ethylamino)-4,6-dimethyl- (4.59%) , n-hexadecanoic acid(5.2%), scopoletin(4.71%),
9,12,15-octadecatrienoic acid (6.3%), 7-hydroxycoumarin (4.72%) and so on. The crude sample showed antibacterial activity with
zones of inhibition of 15mm against proteus vulgaris, and 14mm against staphylococcus aureus, keboshi bacteria pneumonia and
pseudomonas aeruginosa.
Key words: scaevola sericea; GC-MS; chemical constituents; antibacterial activity