全 文 ：现代食品科技 Modern Food Science and Technology 2014, Vol.30, No.6
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广东桑根皮化学成分研究

何雪梅 1，吴东玲 1，邹宇晓 2，王国才 1，张晓琦 1，廖森泰 2，孙健 3，叶文才 1
（1.暨南大学药学院，中药及天然药物研究所，广东广州 510632）（2.广东农业科学院蚕业与农产品加工研究所，
广东广州 510610）（3.广西农业科学院农产品加工研究所，广西南宁 530007）
摘要：桑根皮（又称桑白皮）是一种传统中药材，具有降血压、抗病毒、抑菌和抗炎等药理活性，本课题组前期研究发现，桑
根皮乙酸乙酯提取物具有较好的抗病毒和抑菌活性，为探究桑根皮药理活性的物质基础，本文研究了广东桑（Morus atropurpurea
Roxb.）根皮的化学成分。运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、ODS 柱色谱和制备高效液相色谱等技术，从广东桑根皮乙
酸乙酯提取物中分离纯化到15个化合物，根据化合物的理化性质和波谱数据进行结构解析，将15个化合物分别鉴定为kuwanon A（1）、
kuwanon B（2）、kuwanon C（3）、kuwanon T（4）、cyclomorusin（5）、moracin M（6）、moracin O（7）、moracin P（8）、mulberrofuran
L（9）、albanin A（10）、australone A（11）、5-（1，1-dimethylallyl）-8-（3，3-dimethylallyl）-2，4，5，7-tetrahydroxyflavone（12）、
5，7-dihydroxycoumarin（13）、oxyresceratrol（14）和 β-daucosterol（15）。15 个化合物按照结构可分为异戊烯基黄酮类（8 个）、2-
芳基苯并呋喃类（4 个）、香豆素类（1 个）、二苯乙烯类（1 个）和甾醇类（1 个），其中化合物 1~4，7~13 均为首次从广东桑中分离
得到。
关键词：广东桑；化学成分；异戊烯基黄酮；苯并呋喃
文章篇号：1673-9078(2014)6-219-228
Chemical Constituents from the Root Bark of Morus atropurpurea
HE Xue-mei1, WU Dong-ling1, ZOU Yu-xiao2, WANG Guo-cai1, ZHANG Xiao-qi1, LIAO Sen-tai2, SUN Jian3,
YE Wen-cai1
(1.Insititute of Traditional Chinese Medicine and Natural Products, College of Pharmacy, Jinan University, Guangzhou
510632, China) (2.Institute of Sericulture and Agro-food Science and Technology, Guangdong Academy of Agriculture
Sciences, Guangzhou 510610, China) (3.Institute of Agro-food Science & Technology, Guangxi Academy of Agricultural
Sciences, Nanning 530007, China)
Abstract: Mulberry root bark (Sang Bai Pi) was a kind of traditional Chinese medicine which showed hypotensive, antiviral bacteriostatic
and anti-inflammatory activities. In order to explore the material basis of pharmacological activity of mulberry root bark, the chemical
constituents of the root bark from Morus atropurpurea was studied in this paper. Fifteen compounds were isolated from the root bark by silica
gel, Sephadex LH-20, ODS and PHPLC column chromatography. Their structures were identified by physicochemical properties and spectral
analysis as kuwanon A (1), kuwanon B (2), kuwanon C (3), kuwanon T (4), cyclomorusin (5), moracin M (6), moracin O (7), moracin P (8),
mulberrofuran L (9), albanin A (10) , australone A (11), 5-(1,1-dimethylallyl)-8-(3,3-dimethylallyl)-2,4,5,7-tetrahydroxyfla-vone (12),
5,7-dihydroxycoumarin (13), oxyresceratrol (14) and β-daucosterol (15), respectively. Fifteen compounds contained eight prenylflavonoids, four
2-arylbenzofuran, one coumarin, one stilbene and one sterol. Moreover, compounds 1-4 and 7-13 were firstly found from Morus atropurpurea.
Key words: Morus atropurpurea Roxb; chemical constituents; prenylflavonoid; benzofuran

桑属（Morus）植物全世界约有 16 种，我国有 15
个种 4 个变种，是目前世界上桑种分布最多的国家，
收稿日期：2014-01-20
基金项目：港澳台科技合作专项资助（2013DFM30080）；教育部重大项目培
育基金（707048）；广东省高校国际科技合作创新平台项目（gjhz1003）
作者简介：何雪梅（1981-），女，博士研究生，助理研究员，研究方向：天
然药物化学
通讯作者：叶文才（1962-），男，教授，博士生导师，研究方向：天然药物
化学
主要有白桑、山桑、黑桑、鲁桑、广东桑等[1]。自古
以来，桑树的叶片就作为养蚕饲料，而且桑树的各个
部位如桑叶、桑椹、桑根皮、桑枝等均可入药，其中
桑叶和桑椹还有药食两用的功效。经统计，含有以上
桑树药用部位材料的中药复方达 200 种以上[2]。现代
桑类中药材多采集养蚕的剩余桑叶以及作为蚕桑生产
副产物的桑椹、桑根皮、桑枝等，因此充分开发利用
桑树资源的药用化学成分，有望成为蚕桑产业新的经
济增长点之一，这也是蚕桑产业多元化发展的重要途
DOI:10.13982/j.mfst.1673-9078.2014.06.050
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径之一。从 20 世纪 70 年代初，国内外学者对白桑、
山桑、鲁桑、蒙桑等桑种的桑树化学成分及其药理作
用开展系统的研究，发现桑属植物主要含异戊烯基黄
酮类、苯并呋喃类、Diels-Alder 型加合物、多羟基生
物碱类和二苯乙烯等化学成分，具有抗氧化、抗炎、
降血糖、降血压和抗病毒等多种活性[3]。据《药典》
记载，广东桑的同属植物白桑（Morus alba L.）自古
以来就是传统中草药，其根皮称作桑白皮，具有泻肺
平喘、行水消肿的功效。近几十年来，国内外对白桑、
鲁桑、山桑等的化学成分研究较多。广东桑（Morus
atropurpurea Roxb.）为桑科桑属植物，主要分布在华
南地区，对其化学成分研究的报道极少。本课题组对
广东桑桑叶、种子、枝条的化学成分进行了研究，分
离到 49 种化合物[4~7]。为对华南地区桑属资源进行开
发利用，本课题继续对广东桑根皮的化学成分进行系
统的研究，从乙酸乙酯部分分离鉴定了 15 个化合物，
其中化合物 1~4 和 7~13 均为首次从该植物中发现。
1 材料与方法
1.1 仪器和试剂
X-5 型显微熔点测定仪（未校正）；Jasco FI/IR-480
Plus Fourier Transform 红外光谱仪（KBr 压片）；
Bruker AV-400 核磁共振仪；Finnigan LCQ Advantage
MAX 质谱仪。柱层析用硅胶，青岛海洋化工厂；
Sephadex LH-20 柱层析材料，Pharmacia 公司；硅胶
GF254薄层预制板，烟台化学工业研究所；所用试剂均
为分析纯。
药材由广东省农科院蚕业与农产品加工研究所提
供，并由该所研究员邹宇晓鉴定为广东桑 Morus
atropurpurea 的根皮。
1.2 提取和分离
干燥的广东桑根皮 4.8 kg，粉碎，95%乙醇渗漉
提取，提取液减压浓缩，所得浸膏混悬于水中，依次
用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，分别得到石油醚
部位（0.8 g）、乙酸乙酯部位（475 g）、正丁醇部位（108
g）、水部位（300 g）。取乙酸乙酯浸膏 200 g，经硅胶
柱层析，氯仿-甲醇梯度洗脱得 8 个馏分，馏分 2 经反
复硅胶柱层析、Sephadex LH-20 柱层析和制备高效液
相色谱分离，得到化合物 1（12 mg）、2（8 mg）、3
（21 mg）、4（9 mg）、5（5 mg）；馏分 3 经反复硅胶
柱层析、Sephadex LH-20 柱层析分离得到化合物 9（14
mg）、10（8 mg）、11（20 mg）；馏分 4 经反复柱层析
和制备高效液相分离得到化合物 6（17 mg）、7（33
mg）、8（5 mg）；馏分 5 经 Sephadex LH-20 柱层析和
制备高效液相色谱分离，得到化合物 12（21 mg）、13
（12 mg）、14（7 mg）、15（108 mg）。
2 结果与讨论
通过波谱分析，从广东桑根皮 95%乙醇提取物中
分离获得的 15 个化合物结构鉴定如下：
化合物 1：黄色不定形粉末（甲醇），盐酸-镁粉
反应呈阳性；ESI-MS m/z：419 [M-H]–，提示分子量
为 420，结合氢谱、碳谱信息推测分子式为 C25H24O6；
UV 谱显示在 215，231，321 nm 处有吸收峰，IR 谱显
示化合物具有羟基（3422 cm-1），羰基（1649 cm-1）
和苯环（1609，1453 cm-1），所有以上信息提示该化
合物可能是黄酮类化合物。1H-NMR 和 13C-NMR 如图
1 所示， 1H-NMR 谱中，低场 δH 7.08（1H，J=8.0 Hz），
6.57（1H，d，J=8.0 Hz）处信号为黄酮 B 环上的质子，
并形成 AB 偶合系统，δH 6.32（1H，d，J=1.8 Hz），
6.25（1H，d，J=1.8 Hz）是黄酮 A 环上质子信号，为
苯环上的间位偶合。B 环 3位上的异戊烯基与 2位的
羟基形成六元氧化的氢信号，δH 6.73（1H，d，J=10.0
Hz），5.71（1H，d，J=10 Hz），1.37（6H，s），C 环
3 位上的一组异戊烯基信号，δH 5.11（1H，t，J=6.8 Hz），
3.09（2H，d，J=6.8 Hz），1.57（3H，s），1.43（3H，
s）。13C-NMR 显示了 25 个碳信号，低场有一个羰基
碳信号 δC 183.4，δC 153.0-166.0 为苯环上连氧芳香碳
信号；一组异戊烯基碳信号 δC 132.7，122.9，25.8，
24.9，17.7，一组与羟基成六元环的异戊烯基信号 δC
129.9，117.8，77.7，28.2（2）。以上数据与文献[8]报
道的 kuwanon A、B 均相似，kuwanon A、B 在结构上
的差别是 B 环上 3位的异戊烯基与 2位的羟基成六元
环还是与 4位的羟基成六元环。本文采用紫外-可见光
谱来区分两者的差异，在化合物 1 的甲醇溶液中加入
诊断试剂乙醇钠，测定化合物的紫外吸收光谱，发现
峰带Ⅰ由原来的 318 nm 红移至 329 nm，且吸收强度
不下降，说明化合物 B 环上有 4-OH 的存在，所以化
合物 B 环上 3位的异戊烯基与 2位的羟基形成六元
环，即化合物 1 为 kuwanon A。具体波谱数据如下。
UV（MeOH） nm：215.8，231.2，261.2，321.8；IR
（KBr） cm-1：3747，3422，1649，1453，1280。1H-NMR
（MeOD，400 MHz）δ：7.08（1H，d，J=8.0 Hz，
H-6），6.73（1H，d，J=10.0 Hz，H-14），6.57（1H，
d，J=8.0 Hz，H-5），6.32（1H，d，J=1.8 Hz，H-8），
6.25（1H，d，J=1.8 Hz，H-6），5.71（1H，d，J=10 Hz，
H-15），5.11（1H，t，J=6.8 Hz，H-10），3.09（2H，
d，J=6.8 Hz，H-9），1.57（3H，s，H-12），1.43（3H，
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s，H-13），1.37（6H，s，H-17,18）。13C-NMR（MeOD，
100 MHz）δ：163.0（C-2），121.7（C-3），183.4（C-4），
105.5（C-4a），163.0（C-5），99.7（C-6），166.0（C-7），
94.5（C-8），156.6（C-8a），24.9（C-9），122.9（C-10），
132.7（C-11），25.8（C-12），17.7（C-13），117.8（C-14），
129.9（C-15），77.7（C-16），28.2（C-17），28.2（C-18），
114（C-1），153.0（C-2），111.0（C-3），159.9（C-4），
108.5（C-5），131.3（C-6）。


图1 化合物1的氢谱和碳谱
Fig.1 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 1
化合物 2：黄色不定形粉末（甲醇），盐酸-镁粉
反应呈阳性。1H-NMR 和 13C-NMR 如图 2 所示，此化
合物与化合物 1 的波谱数据非常相似，化合物结构仅
在 B 环 2和 4位有差异，采用紫外-可见光谱来鉴别两
者，在化合物 2 的甲醇溶液中加入诊断试剂乙醇钠，
测定化合物 2 的紫外吸收光谱，发现峰带Ⅰ无明显变
化，说明 B 环上无 4-OH 的存在，证明 B 环上 3位的
异戊烯基与 4位的羟基形成六元环，鉴定化合物 2 化
学结构为 kuwanon B[8]。具体波谱数据如下：ESI-MS
m/z：419 [M-H]–；UV（MeOH） nm：216.4，260.4，
280.0，318.6；IR（KBr） cm-1：3747，3392，1649，
1434，1293。1H-NMR（Pyridine-d5，400 MHz） δ：
7.07（1H，d，J=8.0 Hz，H-6），6.78（1H，d，J=10.0
Hz，H-14），6.41（1H，d，J=8.0 Hz，H-5），6.28（1H，
d，J=1.8 Hz，H-8），6.21（1H，d，J=1.8 Hz，H-6），
5.70（1H，d，J=10.0 Hz，H-15），5.11（1H，t，J=6.8
Hz，H-10），3.09（2H，d，J=6.8 Hz，H-9），1.56（3H，
s，H-12），1.43（6H，s，H-17,18），1.38（3H，s，
H-13）。13C-NMR（Pyridine-d5，100 MHz） δ：161.6
（C-2），121.5（C-3），182.4（C-4），104.7（C-4a），
163（C-5），99.5（C-6），165.7（C-7），94.2（C-8），
156.4（C-8a），24.6（C-9），122.2（C-10），132.0（C-11），
25.7（C-12），17.6（C-13），117.8（C-14），129.4（C-15），
76.4（C-16），27.8（C-17），27.8（C-18），114.6（C-1），
152.5（C-2），111.7（C-3），158.9（C-4），108.7（C-5），
131.0（C-6）。


图2 化合物2的氢谱和碳谱
Fig.2 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 2
化合物 3：黄色粉末（甲醇），盐酸-镁粉反应呈
阳性。ESI-MS m/z：421 [M-H] –，提示分子量为 422，
结合氢谱、碳谱信息推测分子式为 C25H26O6；UV 谱
显示在 216，264，317 nm 处有吸收峰，以上信息提
示该化合物可能是黄酮类化合物。 1H-NMR 和
13C-NMR 如图 3 所示，1H-NMR 谱中，δH 12.97 是 5
位羟基氢信号，δH 9.81 为 4, 7-OH 信号，B 环上有 1
套 ABX 系统氢信号 δH 7.08（1H，d，J=8.4 Hz），6.43
（1H，d，J=2.2 Hz），6.34（1H，dd，J=8.4），氢谱
中还显示了两组异戊烯基氢信号，一组为 A 环 8 位的
异戊烯基氢信号 δH 5.11（1H，t，J=7.2 Hz,），3.22（2H，
d，J=7.2 Hz），1.56（3H，s），1.52（3H，s），另一组
为 C 环 3 位上的异戊烯基氢信号 δH 5.03（1H，t，J=7.0
Hz），2.99（2H，d，J=7.0 Hz），1.54（3H，s），1.37
（3H，s）。13C-NMR 和 DEPT 谱显示分子中有 25 个
碳原子，低场有一个羰基碳信号 δC 181.7 和 6 个连氧
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芳基碳信号 δC 154.9-161.6，两组异戊烯基碳信号 δC
130.9，122.1，25.4，25.4，17.4；δC 130.5，121.7，25.4，
21.0，17.3。以上数据与文献[9]报道的 kuwanon C 一致，
故化合物 3 鉴定为 kuwanon C。具体波谱数据如下：
ESI-MS m/z：421 [M-H]–；UV（MeOH） nm：216.2，
264.2，316.8。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz） δ：
12.97（1H，s，5-OH），9.81（2H，br s，4,7-OH），
7.08（1H，d，J=8.4 Hz，H-6），6.43（1H，d，J=2.2
Hz，H-3），6.34（1H，dd，J=8.4，2.2 Hz，H-5），
6.26（1H，s，H-6），5.11（1H，t，J=7.2 Hz，H-15），
3.22（2H，d，J=7.2 Hz，H-14），5.03（1H，t，J=7.0
Hz，H-10），2.99（2H，d，J=7.0 Hz，H-9），1.56（3H，
s，H-17），1.54（3H，s，H-12），1.52（3H，s，H-18），
1.37（3H，s，H-13）。13C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）
δ：161.3（C-2），119.3（C-3），181.7（C-4），103.3
（C-4a），158.9（C-5），97.9（C-6），161.6（C-7），
105.4（C-8），154.9（C-8a），25.4（C-9），122.1（C-10），
130.9（C-11），25.4（C-12），17.4（C-13），21.0（C-14），
121.7（C-15），130.5（C-16），25.4（C-17），17.3（C-18），
111.2（C-1），156.4（C-2），102.6（C-3），160.3（C-4），
106.6（C-5），131.0（C-6）。


图3 化合物3的氢谱和碳谱
Fig.3 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 3
化合物 4：黄色不定形粉末（甲醇），1H-NMR 和
13C-NMR 如图 4 所示，1H-NMR 谱显示，低场有两组
苯环上的取代氢信号，δH 6.88（1H，d，J=8.4 Hz），

6.43（1H，d，J=8.4 Hz）为 B 环上的邻位取代氢信号，
δH 6.26（1H，d，J=1.2 Hz），6.17（1H，d，J=1.2 Hz）
是 A 环上的间位取代氢信号。同化合物 3 相似，氢谱
中也存在两组异戊烯基氢信号。13C-NMR 和 DEPT 谱
显示分子中有 25 个碳原子，为典型的含两个异戊烯基
的黄酮碳信号。以上数据与文献[10]报道的 kuwanon T
一致，故化合物 4 鉴定为 kuwanon T。具体波谱数据
如下：ESI-MS m/z：423 [M+H]+；UV（MeOH） nm：
215.6，258.6，297.0，322.6；IR（KBr） cm-1：3435，
2934，1616，1080。1H-NMR（CD3OD，400 MHz） δ：
6.88（1H，d，J=8.4 Hz，H-6），6.43（1H，d，J=8.4
Hz，H-5），6.26（1H，d，J=1.2 Hz，H-8），6.17（1H，
d，J=1.2 Hz，H-6），5.24（1H，t，J=7 Hz，H-10），
5.07（1H，t，J=6.9 Hz，H-15），3.37（2H，d，J=7.3
Hz，H-9），3.06（2H，d，J=6.9 Hz，H-14），1.77（3H，
s，H-12），1.66（3H，s，H-17），1.56（3H，s，H-13），
1.32（3H，s，H-18）。13C-NMR（CD3OD，100 MHz）
δ：163.6（C-2），122.1（C-3），183.8（C-4），106.3
（C-4a），163.0（C-5），99.5（C-6），166.0（C-7），
94.6（C-8），159.3（C-8a），24.8（C-9），122.6（C-10），
131.9（C-11），26.0（C-12），17.9（C-13），23.3（C-14），
124.0（C-15），132.8（C-16），25.8（C-17），17.6（C-18），
113.9（C-1），154.8（C-2），117.8（C-3），160.0（C-4），
108.2（C-5），128.8（C-6）。


图4 化合物4的氢谱和碳谱
Fig.4 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 4
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图5 化合物5的氢谱和碳谱
Fig.5 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 5
化合物 5：黄色针晶（甲醇），mp 246~248 ℃，
盐酸-镁粉反应阳性，提示化合物为黄酮类，ESI-MS
m/z：417 [M-H]–提示分子量为 418，结合氢谱和碳谱
信息确定分子式为 C25H22O6。1H-NMR 和 13C-NMR 如
图 5 所示，1H-NMR 谱显示，B 环有一组 ABX 系统氢
信号 δH 7.64（1H，d，J=8.2 Hz），6.53（1H，dd，J=8.2，
2.2 Hz），6.31（1H，d，J=2.2 Hz），一个孤立的氢信
号是 A 环 6 为上的质子。A 环 8 位上的异戊烯基与 7
位的羟基形成六元氧化，呈现一组氢信号 δH 6.82（1H，
d，J=10 Hz），5.71（1H，d，J=10 Hz），1.46（6H，
s），B 环 2为羟基与 C 环 3 位的异戊烯基在 C-9 位形
成了六元氧化的氢信号 δH 6.14（1H，d，J=9.3 Hz），
5.4（1H，d，J=9.3 Hz），1.93（3H，s），1.69（3H，
s）。13C-NMR 和 DEPT 谱显示分子中有 25 个碳原子，
其中低场的 15 为典型的黄酮母核碳信号，高场包含一
个成环的异戊烯基和一个未成环的异戊烯基的碳信
号。以上数据与文献[5]报道的 cyclomorusin 一致，故
鉴定化合物 5 为 cyclomorusin。具体波谱数据如下：
UV（MeOH） nm：204.5，221.0，280.5，380.5；IR
（KBr） cm-1：3178，1653，1477，1112。1H-NMR
（CD3OD，400 MHz）δ：7.64（1H，d，J=8.2 Hz，
H-6），6.53（1H，dd，J=8.2，2.2 Hz，H-5），6.31（1H，
d，J=2.2 Hz，H-3），6.82（1H，d，J=10 Hz，H-14），
5.71（1H，d，J=10 Hz，H-15），6.14（1H，d，J=9.3
Hz，H-9），5.4（1H，d，J=9.3 Hz，H-10），6.13（1H，
s，H-6），1.93（3H，s，H-12），1.69（3H，s，H-13），
1.46（6H，s，H-17,18）。13C-NMR（CD3OD，100Hz）
δ：165.7（C-2），110.4（C-3），179.1（C-4），106.3
（C-4a），157.3（C-5），100.7（C-6），162.8（C-7），
102.8（C-8），159.7（C-8a），70.7（C-9），122.4（C-10），
140.0（C-11），25.9（C-12），18.7（C-13），115.5（C-14），
129.0（C-15），79.2（C-16），28.4（C-17），18.4（C-18），
108.6（C-1），152.5（C-2），105.1（C-3），160.3（C-4），
111.3（C-5），126.3（C-6）。


图6 化合物6的氢谱和碳谱
Fig.6 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 6
化合物 6：棕黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z：241
[M-H]–，结合氢谱和碳谱数据，确定分子式为
C14H10O4。IR 显示分子中存在羟基（3429 cm-1）和苯
环（1609 cm-1）。1H-NMR 和 13C-NMR 如图 6 所示，
1H-NMR 中，δH 7.38（1H，d，J=8.4 Hz），6.92（1H，
d，J=2.0 Hz），6.74（1H，dd，J=8.4，2.0 Hz），7.06
（1H，s）为 2, 6-二取代苯并呋喃氢信号，B 环有 3
个间位偶合的氢信号，δH 6.67（2H，d，J=3.2 Hz），
6.22（1H，t，J=3.2 Hz）。13C-NMR 显示分子中有 14
个碳原子，均为芳香碳信号。以上数据与文献[12]报道
的 moracin M 一致，故鉴定为 moracin M。具体波谱
数据如下：UV（MeOH） nm：217.6，283.6，292.4，
316.2，328.8。IR（KBr） cm-1：3429，2361，1609，
1360，1113。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz） δ：7.38
（1H，d，J=8.4 Hz，H-4），7.06（1H，s，H-3），6.92
（1H，d，J=2.0 Hz，H-7），6.74（1H，dd，J=8.4，
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2.0 Hz，H-5），6.67（2H，d，J=3.2 Hz，H-2, 6），6.22
（1H，t，J=3.2 Hz，H-4）。13C-NMR（DMSO-d6，
100 MHz） δ：153.9（C-2），101.5（C-3），121.0（C-3a），
120.7（C-4），112.4（C-5），155.8（C-6），97.4（C-7），
155.2（C-7a），131.6（C-1），102.3（C-2），158.8（C-3），
102.6（C-4），158.8（C-5），102.3（C-6）。


图7 化合物7的氢谱和碳谱
Fig.7 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 7
化合物 7：淡红色片晶（甲醇），mp 246-248 ℃，
ESI-MS 给出的分子离子峰 327[M]+，同时结合氢谱和
碳谱，确定化合物分子式为 C19H18O5。1H-NMR 和
13C-NMR 如图7所示，1H-NMR 的低场显示了三个苯
环上的单峰信号 δH 7.34（1H，s），7.06（1H，s），6.96
（1H，s）；同时结合 13C-NMR 低场在 δC 150-160 有 5
个季碳信号，判断该分子骨架为 2, 5, 6-三取代-苯并呋
喃结构，1H-NMR 低场还有 3 个苯环上的间位偶合信
号，δH 6.67（2H，d，J=2.0 Hz），6.20（1H，t，J=2.0
Hz），说明 B 环为 3，5-二羟基取代。A 环 6 位的羟
基与 5 位的 γ，γ-二甲基烯丙醇结合为五元环，形成以
下氢信号，δH 4.60（1H，t，J=8.2 Hz），3.23（1H，
dq，J=16.2，8.0 Hz），3.13（1H，dq，J=16.2，8.0 Hz），
1.15（3H，s），1.11（3H，s）。以上数据与文献[9]报道
的 Moracin O 的波谱数据一致，故判定该化合物为
Moracin O。具体波谱数据如下：ESI-MS m/z：327
[M+H]+；UV（MeOH） nm：219.8，296.0，321.2，
335.4。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：9.12（2H，
br s，3，5-OH），7.34（1H，s，H-4），7.06（1H，s，
H-3），6.96（1H，s，H-7），6.67（2H，d，J=2.0 Hz，
H-2，6），6.20（1H，t，J=2.0 Hz，H-4），4.60（1H，
t，J=8.2 Hz，H-9），3.23（1H，dq，J=16.2，8.0 Hz，
H-8α），3.13（1H，dq，J=16.2，8.0 Hz，H-8β），1.15
（3H，s，H-12），1.11（3H，s，H-11）。13C-NMR
（DMSO-d6，100 MHz） δ：154.2（C-2），101.6（C-3），
121.8（C-3a），116.0（C-4），124.2（C-5），158.3（C-6），
92.1（C-7），154.2（C-7a），29.5（C-8），89.9（C-9），
70.0（C-10），26.0（C-11），24.7（C-12），131.6（C-1），
102.1（C-2），158.8（C-3），102.6（C-4），158.8（C-5），
102.1（C-6）。


图8 化合物8的氢谱和碳谱
Fig.8 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 8
化合物 8：白色针晶（甲醇）。ESI-MS m/z：325
[M-H]–，结合氢谱和碳谱数据，确定分子式为
C19H18O5。IR 显示分子中存在羟基（3371 cm-1）和苯
环（1614 cm-1）。1H-NMR 和 13C-NMR 如图 8 所示，
从 1H-NMR 上可以看到 B 环上的三个间位偶合氢信
号，δH 6.68（2H，d，J=2 Hz），6.21（1H，t，J=2 Hz），
A环5位的γ, γ-二甲基烯丙基与6位的羟基成六元环，
且其双键被氧化成羟基的氢信号，δH 3.67（1H，td，
J=5.5，8Hz），3.01（1H，dd，J=5.5，16 Hz），2.71
（1H，dd，J=8，16Hz），1.31（3H，s），1.18（3H，
s）。三个单峰信号，分别为 7.27（1H，s，H-4），7.05
（IH，s，H-3），6.92（1H，s，H-7）。13C-NMR 和
DEPT 谱显示显示共有 19 个碳信号，低场的 14 个为
芳香碳信号，高场的 5 个为脂肪碳信号。以上数据与
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225
文献[9]报道的 Moracin P 一致，故鉴定此化合物为
Moracin P。具体波谱数据如下：ESI-MS m/z：325
[M-H]–；UV（MeOH） nm：219.8，296.0，321.2，
335.4。IR（KBr） cm-1：3371，1614，1355，1147，
886。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：9.47（2H，
br s，3，5-OH），7.27（1H，s，H-4），7.05（IH，s，
H-3），6.92（1H，s，H-7），6.68（2H，d，J=2 Hz，
H-2，6’），6.21（1H，t，J=2 Hz，H-4’），5.16（1H，
br s，，2-OH），3.67（1H，td，J=5.5，8Hz，H-2），
3.01（1H，dd，J=5.5，16 Hz，H-1），2.71（1H，dd，
J=8 ，16Hz，H-1），1.31（3H，s，H-4），1.18（3H，
s，H-5）。13C NMR（DMSO-d6，100Hz）δ：154.5（C-2），
101.1（C-3），122.0（C-3a），120.8（C-4），117.0（C-5），
151.0（C-6），98.3（C-7），153.7（C-7a），131.5（C-1），
102.4（C-2），158.8（C-3），102.8（C-4），158.8（C-5），
102.4（C-6），31.2（C-1），68.1（C-2），77.2（C-3），
25.7（C-4），20.3（C-5）。
化合物 9：黄色不定形粉末（甲醇），ESI-MS m/z：
77 [M-H]–，结合氢谱和碳谱数据，确定分子式为
C24H26O4。1H-NMR 和 13C-NMR 如图 9 所示，1H-NMR
谱显示，δH 7.20（1H，d，J=8.0 Hz），6.77（1H，d，
J=8 Hz），7.04（1H，s）为 2, 6, 7-三取代苯并呋喃氢
信号，B 环有 3 个间位偶合的氢信号，δH 6.68（2H，d，
J=2.1 Hz），6.21（1H，t，J=2.1 Hz），高场有一套牻
牛儿基氢信号 δH 5.34（1H，t，J=7.2 Hz），3.50（2H，
d，J=7.2 Hz），5.00（1H，t，J=7.2 Hz），1.93~1.99
（4H，m），1.84（3H，s），1.53（3H，s），1.47（3H，
s）。13C-NMR 和 DEPT 谱显示分子中有 24 个碳原子，
其中在低场有 14 个为芳香碳信号，另外 10 个为牻牛
儿基碳信号。以上数据与文献[9]报道的mulberrofuran L
基本一致，故鉴定化合物 9 为 mulberrofuran L。具体
波谱数据如下：ESI-MS m/z：377 [M-H]–。UV（MeOH）
nm：219.6，255.2，317.4，331.0。1H-NMR（DMSO-d6，
400 MHz）δ：9.52（3H，br s，3，5，6-OH），7.20
（1H，d，J=8.0 Hz，H-4），7.04（1H，s，H-3），6.77
（1H，d，J=8 Hz，H-5），6.68（2H，d，J=2.1 Hz，
H-2 6），6.21（1H，t，J=2.1 Hz，H-4），5.34（1H，
t，J=7.2 Hz，H-9），5.00（1H，t，J=7.2 Hz，H-14），
3.50（2H，d，J=7.2 Hz，H-8），1.93-1.99（4H，m，
H-12,13），1.84（3H，s，H-16），1.53（3H，s，H-17），
1.47（3H，s，H-11）。13C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）
δ：153.9（C-2），101.7（C-3），120.6（C-3a），118.0
（C-4），112.2（C-5），153.8（C-6），110.6（C-7），
152.6（C-7a），22.5（C-8），121.9（C-9），131.8（C-10），
16.0（C-11），40.4（C-12），26.1（C-13），124.0（C-14），
130.6（C-15），17.4（C-16），25.3（C-17），134.4（C-1），
102.2（C-2），158.8（C-3），102.5（C-4），158.8（C-5），
102.2（C-6）。


图9 化合物9的氢谱和碳谱
Fig.9 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 9


图10 化合物10的氢谱和碳谱
Fig.10 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 10
化合物 10：黄色粉末，1H-NMR 和 13C-NMR 谱
显示，该化合物与化合物 3 结构非常相似，只是 A 环
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8 位无异戊烯基取代，该化合物波谱数据与文献[10]报
道的 albanin A 一致，故化合物 10 鉴定为 albanin A。
1H-NMR 和 13C-NMR 如图 10 所示，具体数据如下：
ESI-MS m/z：353 [M-H]–；UV（MeOH） nm：215.8，
230.2，258.2，298.4，322.6；IR（KBr） cm-1：3357，
1656，1615，1169，824。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）
δ：13.13（1H，br s，5-OH），7.18（1H，d，J=8.4 Hz，
H-6），6.56（1H，d，J=2.4 Hz，H-3），6.51（1H，
dd，J=8.4，2.4 Hz，H-5），6.31（1H，d，J=3.2 Hz，
H-8），6.23（1H，d，J=3.2 Hz，H-6），5.11（1H，t，
J=5.6 Hz，H-10），3.1（2H，d，J=6.8 Hz，H-9），1.56
（3H，s，H-13），1.42（3H，s，H-12）。13C-NMR
（DMSO-d6，100 MHz）δ：161.5（C-2），121.6（C-3），
182.9（C-4），105.0（C-4a），163.3（C-5），99.4（C-6），
165.3（C-7），94.3（C-8），159.3（C-8a），24.6（C-9），
122.7（C-10），132.0（C-11），25.8（C-12），17.6（C-13），
113.0（C-1），157.2（C-2），103.9（C-3），162.3（C-4），
108.1（C-5），132.2（C-6）。


图11 化合物11的氢谱和碳谱
Fig.11 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 11
化合物 11：黄色粉末，1H-NMR 和 13C-NMR 如
图 11 所示，1H-NMR 谱显示，低场有一组 ABX 偶合
系统，为 C 环上的质子氢信号，δH 7.85（1H，d，J=8.8
Hz），6.62（IH，d，J=1.7 Hz），6.55（1H，dd，J=8.8，
1.7 Hz），A 环上的单独氢信号 6.46（1H，s），6 位的
牻牛儿基与 7 位的羟基在 C-11 位形成含氧六元环，呈
现一组复杂的氢信号 δH 6.71（1H，d，J=10 Hz），5.71
（1H，d，J=10 Hz），5.13（1H，t，J=7.2 Hz），2.1-2.2
（1H，m），1.6-1.8（1H，m），1.64（3H，s），1.57
（3H，s），1.45（3H，s）。13C-NMR 和 DEPT 谱显示
该化合物有 25 个碳信号，δC 183.4 为羰基碳信号，δC
156.9-163.0 为含氧芳基碳信号。以上数据与文献[13]
报道的 australone A 一致，故化合物 11 鉴定为
australone A。具体波谱数据如下：ESI-MS m/z：419
[M-H]–；1H-NMR（Acetone-d6，400 MHz）δ：7.85（1H，
d，J=8.8 Hz，H-6），6.62（IH，d，J=1.7 Hz，H-3），
6.55（1H，dd，J=8.8，1.7 Hz，H-5），6.71（1H，d，
J=10 Hz，H-9），5.71（1H，d，J=10 Hz，H-10），6.46
（1H，s，H-8），5.13（1H，t，J=7.2 Hz，H-15），2.1-2.2
（1H，m，H-14），1.6-1.8（1H，m，H-13），1.64（3H，
s，H-12），1.57（3H，s，H-17），1.45（3H，s，H-18）。
13C-NMR（Acetone-d6，100 MHz）δ：162.6（C-2），
108.5（C-3），183.4（C-4），105.6（C-4a），156.9（C-5），
105.7（C-6），159.6（C-7），95.3（C-8），158.0（C-8a），
116.4（C-9），128.0（C-10），81.1（C-11），27.0（C-12），
42.2（C-13），23.7（C-14），124.8（C-15）， 132.2（C-16），
18.0（C-17），25.7（C-18），110.6（C-1），160.3（C-2），
104.3（C-3），163.0（C-4），109.0（C-5），130.9（C-6）。
化合物 12：黄色针晶（甲醇），盐酸-镁粉反应呈
阳性；ESI-MS m/z：421 [M-H]–，提示分子量为 422，
结合氢谱、碳谱信息推测分子式为 C25H26O6；UV 谱
显示在 219，270，341 nm 处有吸收峰，IR 谱显示化
合物具有羟基（3150 cm-1）、羰基（1652 cm-1）和苯
环（1609，1557 cm-1），所有以上信息提示该化合物
可能是黄酮类化合物。1H-NMR 和 13C-NMR 如图 12
所示，1H-NMR 谱显示，有一组异戊烯基氢信号，δH
5.25（1H，t，J=6.8 Hz），3.41（2H，d，J=6.8 Hz），
1.71（3H，s），1.61（3H，s），一组 α，α-二甲基烯丙
基的氢信号 δH 6.20（1H，dd，J=16，10 Hz，H-15），
4.94（1H，d，J=10，1.8 Hz，H-16），4.91（1H，s，
H-16），1.42（6H，s，H-17，18）。13C-NMR 和 DEPT
谱显示该化合物有 25 个碳信号，δC 182.0 为羰基碳信
号，δC 154.5-164.0 为含氧芳基碳信号。以上数据与文
献 [14]报道的一致，故化合物 12 鉴定为 5-（1,
1-dimethylallyl） -8-（3, 3-dimethylallyl） -2, 4, 5,
7-tetrahydroxyflavone。具体波谱数据如下：ESI-MS m/
z：421 [M-H]–。UV（MeOH） nm：218.6，270.4，
341.2，362.4；IR（KBr） cm-1：3150，1652，1609，
1557，997，862。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：
12.98（1H，s，5-OH），10.62（2H，br s，4, 7-OH），
10.18（1H，s，3-OH），7.76（1H，s，H-6），6.99（1H，
s，H-3），6.56（1H，s，H-3），6.25（IH，s，H-6），
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6.20（1H，dd，J=16，10 Hz，H-15），4.94（1H，d，
J=10，1.8 Hz，H-16），4.91（1H，s，H-16），5.25（1H，
t，J=6.8 Hz，H-10），3.41（2H，d，J=6.8 Hz，H-9），
1.71（3H，s，H-13），1.61（3H，s，H-12），1.42（6H，
s，H-17，18）。13C-NMR（DMSO-d6，100Hz） δ：
164.0（C-2），106.0（C-3），182.0（C-4），103.3（C-4a），
160.5（C-5），97.9（C-6），161.6（C-7），107（C-8），
154.5（C-8a），21.5（C-9），122.5（C-10），131.5（C-11），
25.4（C-12），17.4（C-13），40.0（C-14），147.5（C-15），
110（C-16），26.8（C-17），26.8（C-18），107.5（C-1），
157（C-2），104.6（C-3），158.8（C-4），126.6（C-5），
126.0（C-6）。


图12 化合物12的氢谱和DEPT-135谱
Fig.12 1H-NMR and DEPT-135 spectrum of compound 12
化合物 13：黄色粉末（甲醇），ESI-MS m/z：177
[M-H]–；1H-NMR 和 13C-NMR 如图 13 所示，1H-NMR
（DMSO-d6，400 MHz）δ：7.95（1H，d，J=9.5 Hz，
H-4），6.15（IH，d，J=1.8 Hz，H-8），6.02（1H，d，
J=1.8 Hz，H-6），5.90（1H，d，J=9.5 Hz，H-3）。13C-NMR
（（DMSO-d6，100 MHz）δ：162.5（C-2），109.0（C-3），
140.0（C-4），102.1（C-4a），156.7（C-5），98.6（C-6），
156.7（C-7），94.4（C-8），161.2（C-8a）。以上数据
与文献[15]报道的 5, 7-dihydroxycoumarin 一致，故化合
物鉴定为 5, 7-dihydroxycoumarin。
化合物 14：白色针晶（甲醇），mp 199~200 ℃，
ESI-MS m/z：245 [M+H]+；UV（MeOH） nm：219.2，
238.6，292.4，328.0。1H-NMR 和 13C-NMR 如图 14
所示，1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：9.55（1H，
s，4-OH），9.37（1H，s，2-OH），9.13（2H，s，3, 5-OH），
7.33（1H，d，J=8.4 Hz，H-6），7.14（1H，d，J=16.4
Hz，H-7），6.76（IH，d，J=16.4 Hz，H-8），6.34（2H，
d，J=2.1 Hz，H-2’, 6’），6.32（1H，d，J=2.4 Hz，H-3），
6.24（1H，dd，J=2.4，8.4 Hz，H-5），6.07（1H，t，
J=2.1 Hz，H-4’）。13C-NMR（DMSO-d6，100Hz）δ：
156.0（C-2），102.6（C-3），158.0（C-4），106.3（C-4a），
107.2（C-5），127.0（C-6），123.2（C-7），124.6（C-8），
140.0（C-1），104.0（C-2），158.5（C-3），101.4（C-4），
158.5（C-5），104.0（C-6）。以上数据与文献[16]报道
的 oxyresveratrol 一致，故鉴定为 oxyresveratrol。


图13 化合物13的氢谱和碳谱
Fig.13 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 13
化合物 15：白色粉末，mp>300 ℃，难溶于甲醇、
氯仿，稍溶于吡啶，浓硫酸-香草醛显紫色。与
β-daucosterol 共薄层层析，Rf 值与显色反应都一致，
故鉴定为 β-daucosterol。
3 结论
3.1 本文通过硅胶柱层析、凝胶柱层析、ODS 柱层
析和制备高效液相色谱等方法，从广东桑根皮中分离
到 15 种化合物，包括 8 个黄酮类化合物，4 个 2-芳基
苯并呋喃类化合物，1 个香豆素类化合物，1 个二苯乙
烯类化合物和 1 个甾醇类化合物。
3.2 国内外许多学者对桑属植物的化学成分做了大
量的研究，发现其主要含黄酮、二苯乙烯、苯并呋喃
现代食品科技 Modern Food Science and Technology 2014, Vol.30, No.6
228
等酚性成分，而且这些酚性成分的化学结构多具有一
个特点，即常有一个或多个异戊烯基取代，异戊烯基
在某些因素的催化与相邻的羟基形成含氧六元环，或
两个异戊烯基结合形成牻牛儿基，异戊烯基还经常与
另一化合物上的双键（如查尔酮的 α，β 双键）发生
加合反应，形成 Diels-Alder 型加合物，这些均为桑属
植物的特征性成分，本文中得到的化合物 1-12 都含有
一个或两个异戊烯基。药理实验表明，桑属植物的特
征性化学成分具有降血压、抑菌、降血糖、抗肿瘤、
抗病毒等药理活性，以这些活性单体或活性组分为原
料已开发出一些药物和保健品，围绕桑属植物活性成
分的研究吸引了许多学者的兴趣。本课题组前期已对
桑根皮乙酸乙酯部位的抗病毒和抑菌活性做了研究，
发现该部位是桑根皮抗病毒和抑菌活性的有效部位，
下一部将对该部位分离到的单体化合物的抗病毒、抑
菌及其他的活性做进一步研究，以期能够筛选出药理
活性强的单体，为药物和保健品的开发寻找先导化合
物，本研究也将对桑树资源的综合精深开发利用奠定
理论基础。


图14 化合物14的氢谱和碳谱
Fig.14 1H-NMR and 13C-NMR spectrum of compound 14
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