全 文 ： 2005, Vol. 26, No. 9 食品科学 ※专题论述582
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收稿日期：2005-06-12 *通讯作者
基金项目：江苏省经贸委科技三项项目(5910317)；江苏省农业科学院科研基金项目(6110537)
作者简介：李大婧(1976-)，女，讲师，博士研究生，主要从事天然产物方面的研究。
万寿菊叶黄素的提取及分析方法研究进展
李大婧1,2，刘春泉2,*
(1.东北林业大学林学院食品科学与工程教研室，黑龙江 哈尔滨 150040；
2.江苏省农科院原子能农业利用研究所，江苏 南京 210014)
摘 要：叶黄素(lutein)是自然界广泛存在的含紫罗酮环的二羟基类胡萝卜素，也是人眼视网膜黄斑色素主要组成
部分。由于叶黄素可有效预防并辅助治疗老年性黄斑退化病和白内障等眼部疾病，其在生物活性物质利用领域有广
泛的应用前景。万寿菊是工业上提取分离叶黄素的理想工业原料。本文综述了近年来国内外有关万寿菊叶黄素的研
究工作，着重介绍叶黄素的新型提取方法及其定性定量分析方法。
关键词：叶黄素；万寿菊；提取；分析方法
Advances on Extraction and Analysis Methods of Lutein from Marigold(Tagets erecta)
LI Da-jing1,2，LIU Chun-quan2,*
(1.Department of Food Science and Engineering, College of Forestry, Northeast Forestry University, Harbin
150040,China; 2. Institute of Atomic Energy for Application in Agriculture, Jiangsu Academy of Agricultural
Science, Nanjing 210014,China)
Abstract ：Lu ein is dihydroxy-carotenoids with the ionone ring systems distributed widely in nature as well as the main
component of the retina macular pigment in human eye. Lutein has potentially important commercial application in the area of
physiologically active materials because it might prove to be protective against the development of age-related macular degeneration
and cararact. Marigold(Tagetes erecta) is suitable material for the extraction and isolation of lutein in Industry. The researching
progress in the lutein from marigold was reviewed in detail here, particularly in the novel extraction and analysis methods for
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identity and quantity.
Key words：lutein；Tagetes erecta；extraction； nalysis
中图分类号：TQ423 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2005)09-0582-05
叶黄素(lutein)是一种不对称的二羟基类胡萝卜素，
系统名称为3,3-二羟基-β,α-胡萝卜素。它是人眼视
网膜黄斑色素主要组成部分。蓝光在所有能达到视网膜
的可见光中能量最高，对黄斑区的损伤作用最强，而
叶黄素可以起到滤除蓝光的作用；高能量的蓝光还可诱
导产生自由基，损伤视神经细胞，而叶黄素可以淬灭
单线态氧和捕获活性氧自由基，起到抗氧化作用[1]。研
究表明，经常食用富含类胡萝卜素尤其是叶黄素的食
品，提高膳食中叶黄素的摄入量，能增加血液中叶黄
素水平，降低老年性黄斑退化(Age-related Macular
Degeneration，简称为AMD，一种由于随年龄增加导致
黄斑水平降低的疾病，严重者可失明)的危险性[2,3]，对
AMD的防治起特别重要的作用。同时，当膳食中摄入足
量的叶黄素，能降低蓝光对视网膜光感受细胞的伤害，
可有效预防电脑或电视显示器射线对人眼黄斑的损伤。
万寿菊(Tagetes erecta)为菊科万寿菊属植物，黄色
至橙红色，因品种不同而颜色不同。万寿菊花中绝大
多数叶黄素均以酯形式存在，而非游离态。由于叶黄
素两侧的每一个紫罗酮环都有一个羟基，在植物细胞内
与脂肪酸发生酯化作用生成单酯和二酯的衍生物。万寿
菊花中橙色品种万寿菊干花朵脂肪含量为18%～20%、
各种类胡萝素卜含量为0.6%～2.5%，其中叶黄素酯约占
总类胡萝卜素88%～92%。Philip和Berry报道万寿菊花
中叶黄素占类胡萝卜素的85%，在常见类胡萝卜素来源
植物中浓度最高[4]。Hadden等发现万寿菊萃取物有93%
可利用的色素，其中全反式和顺式叶黄素、叶黄素酯
占88%，全反式和顺式玉米黄质占5%[5]。Antony报道
万寿菊提取物(油树脂)主要成分为叶黄素酯90%、玉米
黄质7%和环氧化物0.58%[6]。虽然许多蔬菜水果中含有
叶黄素，但由于万寿菊叶黄素含量高且适于大面积推广
种植，工业上把万寿菊作为提取分离叶黄素的理想原
料。也有人用金盏菊(Calendula officinalis)作为工业原
料生产叶黄素。
1 万寿菊中叶黄素的提取方法
1.1万寿菊叶黄素的传统生产方法
万寿菊花生产叶黄素油树脂的传统生产方法是收获
万寿菊后，青贮、压榨、干燥并造粒、正己烷提取
和蒸馏，现在国内的大多数生产厂家都是用这种方法生
产叶黄素。新疆生产建设兵团农五师八十四团的芦新友
等报道万寿菊大规模种植及万寿菊干花颗粒的生产工
艺，主要采用发酵、压轧、烘干、粉碎及造粒工序
[7]。万寿菊干花颗粒主要生产设备包括压榨机、解块
机、粉碎机、颗粒机、包装机等[8]。盛爱武等研究采
用不同种有机溶剂或几种的混合物提取万寿菊中叶黄
素，发现以已烷:丙酮:甲醇复合试剂提取万寿菊花粉中
叶黄素，叶黄素提取率最高，产率可达6.21mg/l[9]。宋
昊研究了万寿菊干花颗粒中的叶黄素在几种有机纯溶剂
以及这些溶剂和乙醇的二元混合溶剂中的溶解规律，发
现用含乙醇40%的石油醚-乙醇混合溶剂(石油醚沸程为
30～60℃)提取叶黄素效果较好，适当的二组分混合溶剂
对叶黄素的浸取效果比纯溶剂好，超声波振荡、提高
浸取温度可使叶黄素浸取速率提高3～6倍[10]。赵文恩等
也用乙醇和正己烷提取万寿菊发酵干花粒中叶黄素[11]。
但是这些加工过程都引起类胡萝卜素大量损失。在青贮
阶段，鲜花在无太多保护条件下贮存2～3w，自发进行
发酵，此过程中部分组织细胞壁被降解，暴露出内部
的脂肪球，使有机溶剂易于萃取。然而，由于发酵条
件无法控制，大量类胡萝卜素被氧化损失掉。同时，由
于青贮阶段多种微生物的活动，多量的组织细胞水变为
高生物需氧量的污水。干燥过程中，鲜花中类胡萝卜素
易被氧化，也有较多损失。因此，从经济和环境的角
度考虑，都要最大限度地减少类胡萝卜素在加工过程的
损失，研究新方法提取万寿菊中叶黄素是非常必要的。
1.2酶处理法
酶法破坏细胞结构的完整性，使萃取(有机溶剂或
机械法)时细胞内的物质更多暴露出来，增加油的渗透
性。由于植物细胞壁主要由多糖组成，纤维素酶和半
纤维素酶降解多糖的活性最高，效果最好，所以生产
应用较多。在实际生产中，常常包括纤维素酶的几种
酶一起使用，起协同作用，效果更好。
Matoushek研究鲜万寿菊花溶在水中(10%, W/V)，
先用纤维素酶处理，再用有机溶剂(氯仿或正己烷)萃取
的方法。和无酶对照组比较，产量提高3 6 %[ 1 2 ]。
Delgado-Vargas 和P edes-Lopez研究水相酶法处理万寿
菊花粉、再用正己烷－乙醇－丙酮－甲苯(10:6:7:7)混合
液萃取，对产物类胡萝卜素萃取率的影响[13]。此方法
中，用Econase-cep(来自EDC的一种商业酶，纽约)降
解万寿菊花细胞壁，在pH为5时反应120h，与无酶对
照组(11.4g/kg)比较，类胡萝卜素产量显著增加，高达
24.7g/kg；在以后的研究中Delgado-Vargas 和Paredes-
Lopez也发现，经过酶处理后，可以显著提高叶黄素的
萃取率[14]；酶法降解万寿菊花并没有引起叶黄素异构
化，而且酶处理后的万寿菊粉，全反式叶黄素含量最
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高，达25. 1g/kg干重(dw)[15]。但是，由于酶处理法反
应时间过长，溶剂萃取前需去除酶处理过程大量的水
分，使上述方法在实际应用中受限。Barzana等人提出
一种酶反应和有机溶剂萃取同时进行的方法，用一系列
水解酶在主要是有机溶剂、低水分含量的介质中降解细
胞壁组分。以万寿菊鲜花为原料，酶处理鲜花后无需
去除水分直接用正己烷萃取，类胡萝卜素产率达85%以
上，而对照组类胡萝卜素产量只有44%[16]。这种方法
虽然一定程度上改进了生产工艺，但是由于原料来源和
采收季节受限，在实际应用中也受限。作者以万寿菊
花粉为原料，研究出一种新型的纤维素酶降解细胞壁并
提取叶黄素的方法，提取率达90%以上。另外，在水
解酶的选择上，Navarrete-Bolanos等人研究一种非商业
性酶制剂对万寿菊花中叶黄素萃取的影响，此酶由青贮
过程产生的内生微生物合成制得，纤维素酶活性较高，
萃取效果较好[17,18]。
1.3超声波辅助法
天然植物成分大多为细胞内产物，提取时往往需要
将细胞破碎，而现有的机械或化学破碎方法有时难于取
得理想的破碎效果。超声波协助法在植物有效成分的提
取中已显示出了明显的优势。超声波能产生并传递强大
的能量，由于大能量的超声波作用在液体里，当液体
处于稀疏状态下时，液体会被撕裂成很多小的空穴，这
些空穴一瞬间就闭合，闭合时产生瞬间高压，即产生
空化效应。超声波的空化效应产生极大的压力造成被粉
碎物细胞壁及整个生物体的破碎，而且整个破碎过程在
瞬间完成；同时，超声波产生的振动作用加强了胞内物
质的释放、扩散及溶解，有利于胞内有效成分的提取。
在超声波辅助提取万寿菊中叶黄素的过程中，超声波将
细胞破碎，使叶黄素能够快速、高效地进入提取溶剂，
从而缩短提取时间，增加提取效率。作者已利用超声
波辅助正己烷和石油醚提取万寿菊花中叶黄素，超声波
作用30min时，叶黄素的提取率达95%以上。
1.4超临界流体萃取法
超临界流体萃取法是从天然动植物中提取功能活性
成分的另一种常见方法，它安全、无毒、不破坏活性
成分[19～21]，目前很多天然产物的超临界流体萃取工艺已
从试验规模放大到工业化生产。2000年Naranjo-Modad
等研究万寿菊中叶黄素二酯在超临界CO2中的溶解度及
携带剂对其影响[22]。中国科学院山西煤炭研究所研究发
酵干燥鲜花的超临界CO2生产工艺，在20～40MPa，
30～60℃，超临界萃取1～10h，减压分离得提取液，
皂化后制得产品纯度为18～22%，色价为212～321[23]。
2 万寿菊中叶黄素的分离及检测研究
国内张娥等用柱层析法分离和测定万寿菊及其粗、
精加工产品中的叶黄素含量，以硅胶为固定相，正己
烷-丙酮、正己烷-丙酮-乙醇分别作为胡萝卜素及叶黄
素的洗脱剂，在波长474nm检测叶黄素含量[24]。杜桂
彩等研究了金盏菊中叶黄素的液相色谱测定方法，流动
相为V(CH2Cl2)：V(CH3OH)：V(CH3CN):V(H2O)＝32:38:
29:1，得到了叶黄素和15种叶黄素酯的色谱峰，叶黄
素的保留时间为3.681min[25]。赵文恩等通过硅胶薄层层
析分析表明，在溶解的色素中全反式叶黄素含量为
70%～87%，结晶品中全反式叶黄素含量为6%～7%[11]。
国外一般采用AOAC[26]法或HPLC法分析万寿菊中
叶黄素。一般用HPLC分析类胡萝卜萃取物先皂化除去
三酰甘油酯和其他干扰成分[27]。不同的研究者研究结果
不完全相同。Gau等以乙腈－二氯甲烷为流动相，用反
相液相色谱分离纯化万寿菊花瓣萃取物，并用质谱(MS)
确定了未知的棕榈酸－硬脂酸酯和棕榈酸－肉豆蔻酸酯
的结构[28]。Gregory等用反相高效液相色谱分析万寿菊
鲜花中叶黄素脂肪酸酯，采用C18柱、乙醇和乙酸乙酯
为洗脱溶剂，结果表明鲜万寿菊花中没有游离的叶黄
素，含有7种叶黄素酯，二棕榈酸酯和肉豆蔻酸－棕榈
酸酯是橙红色花中主要的酯类[29]。Rivas也用反相液相
色谱分析万寿菊花粉中游离的叶黄素和叶黄素单酯、二
酯，通过对未皂化的万寿菊萃取物检测，发现其游离
叶黄素量很少，主要组分是叶黄素酯，约占总类胡萝
卜素量的95.5%，其中二肉豆蔻酸酯11.59%、肉豆蔻酸
－棕榈酸酯24.23%、二棕榈酸酯37.57%、棕榈酸－硬
脂酸酯15.55%、二硬脂酸酯3.63%；此研究中还用气相
色谱分析了作为主要组分的肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸
的含量[30]。Zonta等采用氧化铝柱色谱分离叶黄素脂肪
酸酯组分，萃取物皂化后再甲酯化，用气相色谱分析
其脂肪酸含量[31]。这种分析方法表明C14:0、C16:0、
C18:0、C18:1和C18:2是万寿菊花中存在的主要脂肪酸，
与叶黄素发生酯化作用以脂肪酸酯的形式存在。Scalia
和Francis研究用制备型反相液相色谱分离五种脂肪酸酯
的方法，并用GC-MS法分析存在的类胡萝卜素酯的组
成。结果表明万寿菊中叶黄素二酯都由饱和脂肪酸组成
(C12/C14； /C14；C14/C16；C16/C16；C16/C18)，
没有发现不饱和脂肪酸[32]。由于万寿菊萃取物中各组份
极性相近，很难分离叶黄素和叶黄素酯，使用C18柱只
能分离检测出游离叶黄素、三种叶黄素单酯( C 1 4、
C16、C18)和上述五种二酯[33]。作者也分离检测万寿菊
花中存在的叶黄素单酯和二酯，发现单酯有肉豆蔻酸
酯、棕榈酸酯和硬脂酸酯，叶黄素二酯主要包括月桂
酸－肉豆蔻酸酯、二肉豆蔻酸酯、肉豆蔻酸－棕榈酸
酯、二棕榈酸酯、棕榈酸－硬脂酸酯、二硬脂酸酯等，
其中二肉豆蔻酸酯、肉豆蔻酸－棕榈酸酯、二棕榈酸
酯、棕榈酸－硬脂酸酯是橙色万寿菊花的主要成分。
585※专题论述 食品科学 2005, Vol. 26, No. 9
近年来，人们开始用C30柱分析游离叶黄素、叶
黄素异构体和其他微量组分。Hadden等将万寿菊萃取
物皂化后，在β-环合柱上分离吸附后用正己烷／乙酸
乙酯(87:13)作为流动相，然后用HPLC分析其类胡萝卜
素组成[5]。通过色谱保留时间，紫外－可见光谱和正离
子电喷雾质谱对类胡萝卜素定性分析，结果发现萃取物
含有93%可利用的色素，其中全反式和顺式玉米黄质占
5%，全反式和顺式叶黄素、叶黄素酯占88%。此外，
在皂化的萃取物中还检测到少量的叶黄素氧化产物(＜0.
3%)。Delgado-Vargas 和Paredes-Lopez使用C30反相
HPLC发现皂化的万寿菊萃取物中存在微量组份9-、9-
、13-、13-顺式叶黄素[34]。Breithaupt等用脂肪酶不完
全水解万寿菊中叶黄素二酯，并用液相色谱－大气压化
学电离质谱(LC-APCIMS)对水解产物——八种叶黄素单酯
进行分析鉴定[35]。在叶黄素结构的3-O-和3-O位置(如
下图)，脂肪酸(C12 、C14、C16、C18)与叶黄素结合
形成八种叶黄素单酯的区位异构体。这种方法没有分离
出叶黄素二酯混合物的区位异构体。
特。由于万寿菊叶黄素对有人体重要的生理功能，在
生物活性物质利用领域具有广阔的开发前景，在世界范
围内已成为研究的新热点。尽管我国已经工业化生产叶
黄素，但产品以粗制品为主，出口供进一步加工或作
为饲料着色剂使用，所以，我国在叶黄素的提取分离
及分析检测方面还需进一步深入系统研究，为叶黄素工
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叶黄素酯的主要水解产物，其化学性质更稳定，人们
认为它是叶黄素的主要立体异构体，所以，对顺式异
构体研究的较少。后来人们发现叶黄素顺式异构体的光
谱最大特征吸收在330nm附近，因此可以用紫外检测器
可以进一步区分叶黄素二酯的顺式和反式异构体。Rong
Tsao[36]等使用C18键合柱，以乙酸乙酯和乙腈－甲醇(9:
1)为流动相，分离万寿菊花萃取物。利用顺式叶黄素异
构体在330nm有特定吸收和质谱法结合确定出新的顺式
异构体，包括顺式叶黄素二肉豆蔻酸酯、顺式肉豆蔻
酸－棕榈酸酯、顺式二棕榈酸酯、顺式棕榈酸－硬脂
酸酯，还发现很少量的反式和顺式叶黄素月桂酸－棕榈
酸酯结合物、反式和顺式叶黄素肉豆蔻酸－硬脂酸酯结
合物。
综上所述，国外对酶法提取万寿菊中叶黄素研究的
较多，对叶黄素和叶黄素酯的分析方法研究的较为透
彻，一些微量成分和异构成分也被检测出，而我国在
利用新方法制备叶黄素方面研究的较少，对叶黄素的定
性定量分析方法还不是很成熟。诸多研究表明叶黄素对
老年性黄斑退化、白内障、癌症、心血管疾病等慢性
疾病有延缓和抑制作用，尤其在保护眼睛方面作用独
2
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信 息
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同卵双胞胎成长过程中基因有不同表达
美国和欧洲科学家7月5日报告说，在同卵双胞胎的多年成长过程中，他们在基因的表达上是不同的。这不
是指他们的基因编码发生了变化，而是出生后的人体化学变化造成基因的表达有异。
由美国、西班牙、丹麦、英国和瑞典科学家参与的该项双胞胎研究，为更好地理解环境与基因互动导致人
与人之间出现疾病和日常行为方面的差异提供了线索。研究成果发表在本周出版的美国《国家科学院学报》上。
全球每250个新生儿中就会出现1对同卵双胞胎。科学家研究了西班牙80对同卵双胞胎的情况，发现其中35%出
现了后生遗传特征的显著差异。随着年龄的增加，双胞胎之间的个体差异就越大，这包括生理差异以及如精神分
裂症、双极情感障碍等心理疾病的发病情况等。科学家指出，同卵双胞胎的基因编码是相同的，后生性因素可
能是导致上述情况出现的原因之一。这一研究结果支持了如吸烟、饮食和锻炼等环境因素能直接影响人体DNA的
理论。另外还有一种可能是，如同人体DNA会随年龄增加出现更多变异，后生性因素对基因的影响也随年龄增
长而更加显著。