全 文 ：超临界流体萃取杨梅核仁油脂的组成及其抗氧化活性的研究
戚向阳 曹少谦 陈 伟 刘合生
（浙江万里学院生物与环境学院 浙江宁波 315100）
摘要 采用 GC/MS 及不同的抗氧化体系，探讨杨梅核仁油的脂肪酸组成及其清除自由基和抑制脂质过氧化的
能力。 试验结果表明，杨梅核仁油脂均可有效清除自由基 DPPH、·OH、O2-·及抑制脂质过氧化，且杨梅核仁油的
抗氧化作用具有量效关系。 GC-MS 分析显示，杨梅核仁油脂以亚油酸和油酸等不饱和脂肪酸为主，含量达到
84.49%。 杨梅核仁油脂是 1 种富含不饱和脂肪酸且具有较好抗氧化作用的功能油脂。
关键词 杨梅核仁； 油脂； 抗氧化活性； 组成
文章编号 1009-7848（2014）04-0051-06
活性氧（ROS）是人类代谢的中间产物，包括
过氧化氢（H2O2）、超氧阴离子（O2-·），羟基自由基
（·OH）。 在正常的新陈代谢过程中，人体内活性氧
的产生及清除处于动态平衡[1]。当受到各种外界刺
激的影响， 机体产生的活性氧超过本身的抗氧化
能力时，活性氧可导致细胞死亡和组织损伤。越来
越多的研究表明，癌症、衰老以及心脑血管等疾病
的产生与活性氧密切相关[2]。抗氧化剂可通过清除
活性氧提高食品的稳定性及防止体内组织的氧化
损伤。开发天然抗氧化剂及自由基清除剂，可使生
物分子免受活性氧的侵害， 是当今的研究热点之
一。
杨梅（Myrica. rubra Sieb.et Zucc.）为杨梅科、
杨梅属常绿果树，是我国的特产水果之一，含有丰
富的营养成分和活性物质，具有生津止渴、抑菌、
止泻消炎、防癌抗癌、减肥美容、抗衰老、降血压等
作用[3-4]。目前的研究主要集中在杨梅汁的护色、保
鲜以及杨梅花色苷等功能成分的研究方面 [4-7]，而
对杨梅加工的副产物——杨梅核仁的研究报道较
少，仅见夏其乐[8]对索氏提取法提取的杨梅核仁油
脂进行了分析。
与传统的溶剂萃取法相比， 超临界流体萃取
技术可有效降低所提取物质的挥发性和热降解程
度，且超临界流体无毒、安全、容易除去。 有研究[9]
表明，经超临界流体提取的物质，其抗氧化活性明
显优于传统法制备的提取物。 关于超临界流体萃
取杨梅核仁油的组成及其抗氧化活性的研究尚未
见有关报道。
本文在分析超临界流体萃取杨梅核仁油脂肪
酸组成的基础上，采用不同的体外抗氧化体系，探
讨杨梅核仁油对氧自由基的清除作用及对脂质过
氧化物的抑制作用， 旨在为杨梅资源的综合利用
及功能油脂的开发提供一定的理论依据。
1 材料与方法
1.1 材料
杨梅，荸荠种，购于余姚，试验前于-18 ℃保
存。
1.2 试验动物
ICR 系小鼠，雄性（22~25 g），清洁级，购于浙
江省实验动物中心，编号 SCXK（Z）2008-0033。
1.3 主要试剂
1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）、D-脱氧
核糖，美国 Sigma公司；芦丁、Folin试剂，中国药品
生物制品检定所；二甲基亚砜、三氯乙酸、硫代巴
比妥酸、邻苯三酚、石油醚（分析纯），国药集团化
学试剂有限公司。
1.4 方法
1.4.1 超临界流体萃取条件 准确称取 10 g左右
杨梅核仁即时粉碎的样品。 超临界 CO2萃取条件
为：萃取温度 52.20 ℃，萃取时间 29.68 min，萃取
收稿日期： 2013-04-09
基金项目： “十二五”国家科技支撑计划项目（2011BAD23B02）
作者简介： 戚向阳，女，1968 年出生，博士，教授
Vol． 14 No． 4
Apr． 2 0 1 4Journal of Chinese Institute of Food Science and Technology
中 国 食 品 学 报第 14 卷 第 4 期
2 0 1 4 年 4 月
DOI:10.16429/j.1009-7848.2014.04.017
中 国 食 品 学 报 2014 年第 4 期
压力 35.03 MPa。
1.4.2 杨梅核仁油脂还原能力的测定 取一定量
的杨梅核仁油溶解在二甲基亚砜里， 配成不同质
量浓度的样品溶液。在具塞试管中加入 1 mL样品
溶液，0.2 mL磷酸钠缓冲溶液 （PBS，0.2 mol/L，pH
6.6）和 0.5 mL 1% K3[Fe（CN）6]，置于 50 ℃恒温水
浴中反应，20 min后流水冷却， 再加入 1 mL 10%
三氯乙酸溶液，以 5 000 r/min 离心 10 min，取上清
液 1.5 mL， 加 3 mL 去离子水和 0.2 mL 1% FeCl3
溶液，混合均匀后以二甲基亚砜作为空白，于 700
nm波长处测定其吸光度。吸光度越大表示还原能
力越强[10]。
1.4.3 杨梅核仁油脂清除 DPPH 自由基能力的测
定 取一定量的杨梅核仁油脂溶解在甲苯里，配
成不同质量浓度的样品溶液。 取不同质量浓度的
样品溶液 2 mL 和 2×10-4 mol/L DPPH 2 mL，混匀
后在室温条件下避光反应 30 min，在 517 nm 波长
处测定吸光度（Ai），空白组以等体积甲苯溶液代
替样品溶液（A0），对照组以等体积甲苯溶液代替
DPPH溶液（Aj），按式（1）计算清除率[5]。
清除率/%=（1- Ai-AjA0
）×100 （1）
式中，A0——空白组吸光度；Ai——样品组吸
光度；Aj——对照组吸光度。
1.4.4 杨梅核仁油脂对羟基自由基的清除作用
取一定量的杨梅核仁油脂溶解在二甲基亚砜溶剂
里，配成不同质量浓度的样品溶液。取 0.4 mL pH
7.5，50 mmol/L KH2PO4-KOH，0.1 mL 样品溶液，0.
1 mL 1.04 mmol/L EDTA， 0.1 mL 12 mmol/L
H2O2，0.1 mL 60 mmol/L DR，0.1mL 2 mmol/L
VC，0.1 mL 1 mmol/L FeCl3， 混均后于 37 ℃保温
1 h， 然后立即加入 1mL 25% HCl 及 1 mL 1%
TBA， 水浴 15 min后， 冷却， 以 3 000 r/min 离心
10~15 min，取上清液在 532 nm波长处比色[11]。 根
据式（1）计算清除率。
1.4.5 杨梅核仁油脂对 O2-·的清除作用 取一定
量的杨梅核仁油脂溶解在二甲基亚砜里， 配成不
同质量浓度的样品溶液。 取 4.5 mL 0.1 mol/L pH
8.2 Tris-HCl 缓冲液，分别加入 1 mL EDTA，1 mL
试样溶液及 2.4 mL 二甲基亚砜，摇匀，置于 25 ℃
水浴中预热 10 min，再加入 100 μL 9 mmol/L邻苯
三酚溶液， 摇匀后反应 3 min， 加入 50 μl 50 mg/
mL 的抗坏血酸溶液终止反应。 以 Tris-HCl 缓冲
液作参比，于 325 nm 波长处测定吸光度，根据式
（1）计算清除率，空白对照组以 1 mL 试样溶剂代
替样品[12]。
1.4.6 杨梅核仁油脂对小鼠肝组织匀浆丙二醛
（MDA）生成的影响
1.4.6.1 10%肝组织匀浆的制备 [13] 取肝组织块
0.5 g 在冰冷的生理盐水中漂洗，除去血液，称质
量，放入 5~10 mL 的小烧杯内。 取总量 2/3 的生
理盐水于烧杯中，用眼科小剪尽快剪碎组织块。将
剪碎的组织倒入匀浆管中， 再将剩余的 1/3 生理
盐水用来冲洗残留在烧杯中的碎组织块， 一起倒
入匀浆管中进行匀浆。 将匀浆液以 3 000 r/min 离
心 10~15 min。 取适量上清液进行各种测定。
1.4.6.2 小鼠肝匀浆丙二醛（MDA）含量的测定[14]
每支试管加入 0.2 mL 10% 肝匀浆， 样品组每
管分别加入不同质量浓度的样品 100 μL，之后加
二甲基亚砜使总体积为 0.4 mL， 对照组加入等体
积生理盐水 ，37 ℃温浴 1 h 后分别加入 1.0 mL
10% TCA 和 1.0 mL 0.67% TBA，充分混合均匀，
沸水浴 15 min后立即冷却，用改良的 TBA 比色法
测 MAD 含量，以吸光度表示 MAD 含量，根据式
（1）计算清除率。
另取两组试管，一组先加入 0.1 mL 30 mmol/
L 过氧化氢，另一组先加入 0.1 mL 5 mmol/L 硫酸
亚铁，再向这两组中加入肝组织匀浆和样品液，温
浴，冷却后测其 MDA含量。
1.4.7 杨梅核仁油脂肪酸成分的 GC/MS分析
1.4.7.1 油脂的甲酯化 称取杨梅核仁油脂样品
约 0.15 g 于 10 mL 具塞试管中， 用 2 mL 石油醚-
苯（体积比 1∶1）溶解，然后加入 0.4 mol/L 的 NaOH
（用甲醇溶解）2.5 mL， 在 60℃水浴中加热至油珠
完全消失（约 20 min）。冷却至室温后，加入 25%的
三氟化硼/甲醇溶液 2 mL， 然后在 70 ℃水浴酯化
15 min。 冷却后加入 2 mL正己烷，振摇均匀后，加
入饱和 NaCl 溶液使有机相升至顶部， 静置分层，
取上清液进样气质分析。
1.4.7.2 GC/MS 的分析条件 色谱条件： 气质色
谱仪：Thermo （GCMS-DSQII），TR-wax 毛细管柱，
载气 He，分流比 75∶1，进样口温度 250 ℃，柱温：
52
第 14 卷 第 4 期
160 ℃保持 2 min，以 6.0 ℃/min 升至 190 ℃，保持
3 min，再以 5.0℃/min 升至 238 ℃，保留 15.0 min，
进样量：10 μL。
质谱条件：电子电离（electron ionization，EI）
源，电子能量 70 eV，离子源温度 250℃，溶剂延迟
3 min，扫描质量范围 40~450 u。
1.4.8 杨梅核仁油脂中黄酮及总酚含量的测定
1.4.8.1 黄酮含量的测定 精确称取芦丁标准品
20.0 mg，用 95%乙醇溶解，定容于 100 mL 容量瓶
中。 准确吸取标准品溶液 0.0，1.0，2.0，3.0，4.0，5.
0，6.0 mL，置于 25 mL 比色管中，用 30%乙醇将总
体积加至 6 mL 后， 加入 5 mL 30%乙醇及 1 mL
5% NaNO2，摇匀后静置 6 min；加入 1 mL 10%Al
（NO3）3，摇匀静置 6 min后加入 10 mL 4% NaOH；
然后加水至 25 mL，摇匀静置 15 min，以第 1 支试
管溶液为空白，在 200~600 nm 范围内扫描，以确
定最大吸收波长， 然后在此波长范围内测定不同
质量浓度的芦丁的吸光度 [15]。 以样品质量浓度 X
为横坐标， 吸光度 Y 为纵坐标绘制标准曲线，得
线 性 回 归 方 程 为 ：Y =11.632X －0.0055，R2 =0.
9994。 取 0.1 mL 的杨梅核仁油脂，按上述方法测
定样品的吸光度 y，根据线性回归方程计算出总黄
酮含量。
1.4.8.2 总酚含量的测定 取杨梅核仁油溶液 20
μL， 分别加入 180 μL 二甲基亚砜、1 mL 0.2 mol
Folin试剂、0.8 mL 7.5%碳酸钠溶液。 30℃水浴保
温 1 h后，于 765 nm波长处测吸光度[16]。以没食子
酸作标准曲线图，得线性回归方程为：Y=0.1264X+
0.0458，R2=0.9998。 取 0.1 mL的杨梅核仁油脂，按
上述方法测定样品的吸光度 y，根据线性回归方程
计算出总酚含量。
1.4.9 数据处理 试验数据用 X=x軃±SD 表示，用
SAS专用软件进行分析，观察其显著性。 P<0.05为
差异显著，P>0.05为差异不显著。
2 结果与分析
2.1 杨梅核仁油脂对 DPPH自由基的清除效果
DPPH 在有机溶剂中是 1 种稳定的自由基，
其甲苯溶液显深紫色， 在 517 nm 波长处有强吸
收。 当抗氧化物质与其作用时， 其与孤对电子配
对，致使吸收消失或减弱，可通过测定吸收减弱的
程度评价自由基清除剂的活性[17]。
由图 1 可知，当杨梅核仁油脂质量浓度从 25
mg/mL增至 55 mg/mL时， 杨梅核仁油脂对 DPPH
自由基的清除作用逐渐增强， 其对 DPPH 自由基
的清除作用与质量浓度存在量效关系，IC50 值为
（27.869±0.428） mg/mL。表明杨梅核仁油脂具有较
强的清除 DPPH自由基的能力。
2.2 杨梅核仁油脂对·OH的清除作用
羟基自由基是活性氧中化学性质最活泼的自
由基， 它几乎能与活细胞中任何生物大分子发生
反应，且反应速率极快，是对机体危害最大的自由
基。生物体中的羟基自由基可导致脂质过氧化，破
坏细胞和组织，引起癌症、糖尿病和类风湿关节炎
等多种疾病[18]。
由图 2 可知， 不同质量浓度的杨梅核仁油脂
对该体系中产生的羟基自由基都有一定的清除作
用， 且随着质量浓度的增加， 其清除效果逐渐增
强。 当其质量浓度为 55 mg/mL 时，对羟基自由基
的清除率达到 88.89%，杨梅核仁油脂清除羟基自
由基的 IC50值为（32.089±0.351） mg/mL。
90
80
70
60
50
40
30
20
20 25 30 35 40 45 50 55 60
质量浓度/mg·mL-1
抑
制
率
/%
图 1 杨梅核仁油脂清除 DPPH 自由基的能力
Fig.1 The scavenging effects of bayberry kernel oil
on DPPH
100
80
60
40
20
0
抑
制
率
/%
20 25 30 35 40 45 50 55
图 2 杨梅核仁油脂对·OH 的清除作用
Fig.2 The scavenging effects of bayberry kernel oil
on ·OH
质量浓度/mg·mL-1
超临界流体萃取杨梅核仁油脂的组成及其抗氧化活性的研究 53
中 国 食 品 学 报 2014 年第 4 期
2.3 杨梅核仁油脂对超氧阴离子的清除作用
由图 3 可知， 杨梅核仁油脂质量浓度在 25~
55 mg/ml 范围内，其对超氧阴离子有清除作用，且
存在剂量效应关系。 其对超氧阴离子清除作用的
IC50值为（264.712±4.970） mg/mL。与杨梅核仁油清
除 DPPH自由基以及·OH的效果相比， 杨梅核仁
油脂对超氧阴离子的清除能力较弱。
2.4 杨梅核仁油脂对小鼠肝组织匀浆丙二醛
（MDA）生成的影响
MDA 是自由基攻击生物膜中的多不饱和脂
肪酸而引发的脂质过氧化作用的最终分解产物，
它可以与蛋白质、核酸（DNA、RNA）和磷脂等含有
氨基的物质交联， 引起这些大分子化合物的分子
交联。 丙二醛生成的多少代表了脂质过氧化反应
的程度 [19]。 杨梅核仁油脂对小鼠肝组织匀浆丙二
醛生成的抑制作用如图 4 所示。 当杨梅核仁油脂
质量浓度从 25 mg/mL 增至 55 mg/mL 时， 杨梅核
仁油对肝组织匀浆产生 MDA 的抑制效果呈现出
剂量效应关系。在最高剂量（55 mg/mL）时，杨梅核
仁油对肝组织匀浆产生 MDA 的抑制作用为 50.
6%， 其对 MDA 抑制作用的 IC50值为 （52.275±1.
257） mg/mL。 本试验结果表明杨梅核仁油能抑制
肝组织匀浆形成 MDA， 防止细胞膜脂质的过氧
化。
2.5 杨梅核仁油脂对 FeSO4 或 H2O2 诱导小鼠
肝匀浆生成 MDA的影响
亚铁离子和双氧水是很强的自由基诱导剂，
可在小鼠肝匀浆中添加自由基诱导剂后自氧化产
生 MDA。 由图 5和图 6可知，在这两种体系中，杨
梅核仁油脂对小鼠肝组织匀浆生成的 MDA 都有
一定的抑制作用，且随着质量浓度的增加，其清除
能力增强。 在 55 mg/mL时，其对 FeSO4、H2O2诱导
小鼠 MDA生成的抑制率分别为 61.57%和 53.07%，
其 IC50值分别为 （40.039±0.498），（45.244±0.019）
mg/mL。
20
15
10
5
0
20 25 30 35 40 45 50 55 60
质量浓度/mg·mL-1
图 3 杨梅核仁油脂对超氧阴离子的清除能力
Fig.3 The scavenging effects of bayberry kernel oil
on O2-·
抑
制
率
/%
60
50
40
30
20
10
0
抑
制
率
/%
20 25 30 35 40 45 50 55 60
图 4 杨梅核仁油对小鼠肝匀浆丙二醛生成的影响
Fig.4 The effects of bayberry kernel oil on
MDA formation of liver tissue in mice
质量浓度/mg·mL-1
65
60
55
50
45
40
35
30
20 25 30 35 40 45 50 55 60
图 5 杨梅核仁油脂对 FeSO4诱导小鼠肝匀浆丙二醛
生成的影响
Fig.5 Effects of bayberry kernel oil on MDA formation
of liver tissue in mice induced by FeSO4
质量浓度/mg·mL-1
抑
制
率
/%
60
55
50
45
40
35
30
20 25 30 35 40 45 50 55 60
质量浓度/mg·mL-1
图 6 杨梅核仁油脂对 H2O2诱导小鼠肝匀浆丙二醛
生成的影响
Fig.6 Effects of bayberry kernel oil on MDA
formation of liver tissue in mice induced by H2O2
抑
制
率
/%
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第 14 卷 第 4 期
2.6 杨梅核仁油脂还原能力的测定
由图 7 可知， 随着杨梅核仁油质量浓度的增
大，其还原能力增强，在试验质量浓度范围内，杨
梅核仁油脂的还原能力与其质量浓度之间存在着
量效关系。
2.7 杨梅核仁油脂脂肪酸组成的分析
由表 1 可知， 杨梅核仁油脂以不饱和脂肪酸
为主，含量达到 84.49%，且主要为亚油酸和油酸，
其含量分别为 35.99%和 46.86%。表明杨梅核仁油
中亚油酸含量与花生油（37.60%）相当，远远高于
亚麻油（15.0～30.0%）和菜籽油（14.2%）[20]。
此外，杨梅核仁油中的黄酮及总酚含量较低，
仅为 1.45 mg/mL和 1.124 mg/mL。杨梅核仁油之所
以具有抗氧化活性， 可能主要是由于其含有较高
含量的不饱和脂肪酸。
吸
光
度
0.14
0.13
0.12
0.11
0.10
0.09
20 30 40 50 60
图 7 杨梅核仁油脂的还原能力
Fig.7 The reducing powers of bayberry kernel oil
质量浓度/mg·mL-1
峰 分子式 相对分子质量 化合物名称 相对含量/%
1 C16H32O2 256 棕榈酸 12.04
2 C16H30O2 254 棕榈油酸 1.07
3 C18H36O2 284 硬脂酸 3.30
4 C18H34O2 282 十八-9-烯酸 46.86
5 C18H32O2 280 十八-9，12-二烯酸 35.99
6 C18H30O2 278 十八-9，12，15-三烯酸 0.09
7 C20H40O2 312 二十酸，花生酸 0.10
8 C20H38O2 310 二十碳烯酸 0.33
9 C18H34O3 308 12-羟基-9-十八碳烯酸 0.15
表 1 杨梅核仁油 GC/MS 的分析结果
Table 1 The GC/MS analysis of bayberry kernel oil
3 结论
GC/MS分析表明， 超临界流体萃取的杨梅核
仁油含有丰富的不饱和脂肪酸， 含量达到 84%以
上。 杨梅核仁可有效清除活性氧及抑制肝组织匀
浆脂质过氧化，具有显著的抗氧化活性。本研究结
果表明。杨梅核仁油是 1种高品质的天然油源，可
作为保健油进一步开发。
参 考 文 献
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超临界流体萃取杨梅核仁油脂的组成及其抗氧化活性的研究 55
中 国 食 品 学 报 2014 年第 4 期
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Studied on the Antioxidant Activities and Compositions of Bayberry Kernel Oil from
Supercritical Fluid Extraction
Qi Xiangyang Cao Shaoqian Chen Wei Liu Hesheng
（College of Biological ＆ Environmental Sciences， Zhejiang Wanli university， Ningbo 315100， Zhejiang）
Abstracts The compositions and inhibitory effects on free radicals and lipid peroxidation of bayberry kernel oil ex-
tracted by supercritical fluid carbon dioxide extraction （SFE） were analyzed with GC/MS and different antioxidant systems.
The results showed that the bayberry kernel oil could scavenge DPPH， ·OH， O2-· and inhibit the lipid peroxidation ef-
fectively. And the antioxidant activities of bayberry kernel oil were in dose-dependent manner. GC-MS analysis indicated
unsaturated fatty acids especially linoleic acid and oleic acid were the major fatty acid in the bayberry kernel oil. These
results suggested the kernel oil could be used as healthcare oil and would be helpful to provide the evidence for the
comprehensive utilization of resources of Chinese bayberry.
Key words kernel of bayberry； lipid； antioxidant activity； composition
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