全 文 ：杨梅树皮中杨梅苷对照品制备及鉴定
肖　玥，徐祖疆，王定勇
（广东药学院 药科学院，广东 广州５１０００６）
摘　要：目的：建立从杨梅树皮中制备杨梅苷对照品的方法。方法：采用聚酰胺柱层析和重结晶法对杨
梅树皮甲醇提取物进行分离纯化，通过 ＵＶ、ＩＲ、ＭＳ、１　Ｈ－ＮＭＲ和１３　Ｃ－ＮＭＲ进行结构鉴定，通过ＴＬＣ法
和 ＨＰＬＣ法对对照品进行纯度检测。结果：从杨梅树皮中分离纯化出的杨梅苷对照品质量分数＞
９８．０％。结论：该方法制备的杨梅苷对照品符合中药化学对照品的相关要求，可用于含黄酮类中药及其
相关制剂的质量控制。
关键词：杨梅树皮；杨梅苷；对照品；药物制备
中图分类号：Ｒ２８４．２　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７３－２１９７（２０１３）０８－００４８－０２
收稿日期：２０１３－０３－２４
作者简介：肖玥（１９８６－），女，广东药学院药科学院硕士研究生，研究方向为天然药物化学。
通讯作者：王定勇 （１９６７－），男，广东药学院药科学院教授，研究方向为天然药物化学。
Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｍｙｒｉｃｉｔｒｉｎ　Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　Ｓｕｂｓｔａｎｃｅ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｍｙｒｉｃａ　ｒｕｂｒａ
Ｘｉａｏ　Ｙｕｅ，Ｙｕ　Ｘｉａｏｘｉａ，Ｗａｎｇ　Ｄｉｎｇｙｏｎｇ
（Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｇｕａｎｇｄｏｎｇ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ　５１０００６，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：Ｔｏ　ｅｓｔａｂｌｉｓｈ　ａ　ｍｅｔｈｏｄ　ｆｏｒ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｍｙｒｉｃｉｔｒｉｎ　ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　ｓｕｂｓｔａｎｃｅ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｍｙｒｉｃａ　ｒｕｂｒａ．
Ｍｅｔｈｏｄｓ：Ｍｙｒｉｃｉｔｒｉｎ　ｗａｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｆｉｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ＭｅＯＨ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｍ．ｒｕｂｒａｂｙ　ｐｏｌｙａｍｉｄｅ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇ－
ｒａｐｈｙ　ａｎｄ　ｒｅ－ｃｒｙｓｔａｌｉｚａｔｉｏｎ　ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｉｔｓ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｗａｓ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ＵＶ，ＩＲ，ＭＳ，１Ｈ－ＮＭＲ　ａｎｄ　１３Ｃ－ＮＭＲ．Ｉｔｓ　ｐｕｒｉｔｙ　ｗａｓ　ｄｅ－
ｔｅｃｔｅｄ　ｂｙ　ｔｈｉｎ　ｌａｙｅｒ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＴＬＣ）ａｎｄ　ｈｉｇｈ　ｐｒｅｓｓｕｒｅ　ｌｉｑｕｉｄ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＨＰＬＣ）．Ｍｅｔｈｏｄｓ：Ｍｙｒｉｃｉｔｒｉｎ　ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　ｓｕｂ－
ｓｔａｎｃｅ　ｗａｓ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｍ．ｒｕｂｒａ，ａｎｄ　ｉｔｓ　ｐｕｒｉｔｙ　ｗａｓ　ｏｖｅｒ　９８．０％．Ｒｅｓｕｌｔｓ：Ｍｙｒｉｃｉｔｒｉｎ　ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　ｓｕｂｓｔａｎｃｅ　ｗａｓ　ｏｂ－
ｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｍ．ｒｕｂｒａ，ａｎｄ　ｉｔｓ　ｐｕｒｉｔｙ　ｗａｓ　ｏｖｅｒ　９８．０％．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｍｙｒｉｃｉｔｒｉｎ　ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　ｓｕｂｓｔａｎｃｅ　ｐｒｅｐａｒｅｄ　ｂｙ　ｔｈｉｓ
ｍｅｔｈｏｄ　ｃａｎ　ｓａｔｉｓｆｙ　ｔｈｅ　ｄｅｍａｎｄｓ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｄｒｕｇ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ　ａｎｄ　ｃｏｕｌｄ　ｂｅ　ｕｓｅｄ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｑｕａｌｉｔｙ　ｃｏｎｔｒｏｌ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ
ｄｒｕｇ　ｍａｔｅｒｉａｌｓ　ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ．
Ｋｅｙ　Ｗｏｒｄｓ：Ｂａｒｋ　ｏｆ　Ｍｙｒｉｃａ　ｒｕｂｒａ；Ｍｙｒｉｃｉｔｒｉｎ；Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ；Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ
　　杨梅［Ｍｙｒｉｃａ　ｒｕｂｒａ（Ｌｏｕｒ．）Ｓｉｅｂ．Ｅｔ　Ｚｕｃｃ．］系杨梅科
（Ｍｙｒｉｃａｅ）杨梅属（Ｍｙｒｉｃａ）植物，广泛分布于我国南方各
省。杨梅树皮味苦、性温，具有散瘀止血、止痛之功效，民间
用于治疗跌打损伤、骨折、痢疾、胃和十二指肠溃疡、牙痛
等［１］。文献报道杨梅树皮主要含黄酮类、三萜类和二芳基
庚烷类等化合物。黄酮类化合物，尤其是其中的杨梅苷为
杨梅树皮的主要化学成分，含量达１０．１９％［２］。笔者对杨梅
树皮的化学成分进行了较详细的研究，发现了一个新型二
芳基庚烷醌类化合物［３－６］。杨梅树皮作为杨梅苷的资源植物
值得进－步开发与利用。文献报道，杨梅苷具有明显的降
压［７］、降血糖［８］和抑菌［９］等多种药理作用，且在食品抗氧
化［１０］方面也具有明显的优势。天然资源中富含黄酮类成分
的药材较多，且总黄酮的含量往往是这些药材质量控制的
重要指标，目前药材中总黄酮的含量测定主要以芦丁为对
照品。中国食品药品生物制品检验检定所提供的芦丁对照
品纯度有待提高，仅为９０％～９５％（ＨＰＬＣ法）。笔者在杨
梅树皮的化学成分研究［３－４］中发现：杨梅苷含量高且性质稳
定，提取分离方法简单，产品纯度高（大于９８％，ＨＰＬＣ
法）。因此，杨梅苷应为含黄酮类药材鉴定及含量测定的一
种较合适的中药化学对照物质。本文报道了杨梅苷对照品
的制备及鉴定工作。
１　仪器及材料
Ｘ－６显微熔点测定仪（未校正，北京泰克仪器有限公
司）；Ｎｉｃｏｌｅｔ　ＰＲＯＴＧ４６０红外光谱仪（ＫＢｒ压片，美国
Ｎｉｃｏｌｅｔ公司）；Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＭ－５００型核磁共振仪（ＴＭＳ为内
标，瑞士Ｂｒｕｋｅｒ公司）；Ａｇｉｌｅｎｔ６１２０型质谱仪（美国Ａｇｉｌｅｎｔ
公司）；ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ－ＦＴＮ／ＴＵＶ 型高效液相色谱仪
（美国 Ｗａｔｅｒｓ公司）；ＲＥ－５２ＣＳ旋转蒸发器（河南省巩义市
英峪予华仪器厂），摇摆式高速中药粉碎机（大德中药机械
—８４—
有限公司）。
杨梅（Ｍｙｒｉｃａ　ｒｕｂｒａ （Ｌｏｕｒ．）Ｓｉｅｂ．Ｅｔ　Ｚｕｃｃ．）树皮于
２０１１年１０月采自湖南省洞口县，由广东药学院中药学院曾
令杰教授鉴定为杨梅的树皮，标本存放于广东药学院天然
药物化学实验室。柱色谱用聚酰胺（３０～６０目）（上海五四
化学试剂有限公司）；聚酰胺薄膜（上海五四化学试剂有限
公司）；薄层层析硅胶（青岛海洋化工有限公司）；水为蒸馏
水；色谱用甲醇为色谱纯，其余试剂均为分析纯。
２　方法与结果
２．１　杨梅苷制备
取杨梅树皮１ｋｇ粉碎至６０目，置于５Ｌ规格圆底烧瓶
中，以３　５００ｍＬ甲醇为溶剂，回流提取２次，每次提取２ｈ，抽
滤，滤液合并后减压浓缩得浸膏２５６ｇ。取２５．６ｇ浸膏，加入
１００ｍＬ甲醇，在６５℃的温度下加热回流，使浸膏完全溶解，
得到提取物的甲醇溶液，然后入５０ｇ聚酰胺（３０～６０目），搅
拌均匀后在红外灯下烘干，得颜色均一的褐色样品。该褐
色样品通过聚酰胺柱层析（３０～６０目，１ｋｇ）（Ф８０ｍｍ×Ｌ１
０００ｍｍ）进行纯化，甲醇：水（２∶１，ｖ∶ｖ）为洗脱剂，收集黄
色洗脱液（３　０００ｍＬ）。将上述洗脱液置于旋转蒸发仪上减
压蒸发除去溶剂后得到杨梅苷粗品（１２．５ｇ），将杨梅苷粗品
用尽量少的甲醇∶水（２∶５，ｖ：ｖ）回流溶解，抽滤去除不溶
性杂质，滤液重新回流至澄清后先置于室温２ｈ，然后放置
０℃冰箱中析晶，２４ｈ后有大量淡黄色片状晶体析出，抽滤，
收集淡黄色片状晶体，即得杨梅苷纯品（９．５ｇ），得率为９．
５％。
２．２　对照品理化性质及结构鉴定
淡黄色片状晶体，ｍｐ　１８２．０～１８５．０℃，Ｃ２１Ｈ２０Ｏ１２。
ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６５．３［Ｍ＋Ｈ］＋（ｐｏｓｉｔｉｖｅ），４６３．１［Ｍ－Ｈ］－
（ｎｅｇａｔｉｖｅ）。ＵＶ （ＭｅＯＨ）λｍａｘ　ｎｍ （ｌｏｇε）：２５８（４．９６），
３０４（３．９１），３６４ （４．３８）。ＩＲνｍａｘ （ＫＢｒ）ｃｍ－１：３４００，
２９３０，１６５６，１６０６，１４５４，１３４６，１２９１，１２００，１１６５，１０７４，
１０５８，１０４０，１０２１，９６９，９１７，８５８，７１６，６４１。１　Ｈ－ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：１２．６８（１Ｈ，ｓ，５－ＯＨ），１０．
８６（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），９．２７（２Ｈ，ｓ，２个ＯＨ），８．８７（１Ｈ，ｓ，
ＯＨ），６．８９（２Ｈ，ｓ，２’，５’－Ｈ），６．３７（１Ｈ，ｄ，６－Ｈ），６．２０
（１Ｈ，ｄ，８－Ｈ），５．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ，１”－Ｈ），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．１Ｈｚ，ＯＨ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，ＯＨ），４．５７
（１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，ＯＨ），３．９８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ，５”－Ｈ），３．５５
（１Ｈ，ｍ，３”－Ｈ），３．３４（１Ｈ，ｍ，２”－Ｈ），３．１６（１Ｈ，ｍ，４”－
Ｈ），０．８４ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２ Ｈｚ，６”－Ｈ）；１３　Ｃ－ＮＭＲ
（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δｐｐｍ：１７８．２（Ｃ－４），１６４．６（Ｃ－７），
１６１．８（Ｃ－５），１５８．０（Ｃ－９），１５６．９（Ｃ－２），１４６．２（Ｃ－３’，
５’），１３６．９（Ｃ－４’），１３４．７（Ｃ－３），１２０．１（Ｃ－１’），１０８．３（Ｃ－
２’，６’），１０４．５（Ｃ－１０），１０２．４（Ｃ－１”），９９．１（Ｃ－６），９４．０
（Ｃ－８），７１．７（Ｃ－４”），７１．０（Ｃ－３”），７０．８（Ｃ－２”），７０．５（Ｃ－
５”），１８．０（Ｃ－６”）。以上数据与文献［３］报道的杨梅苷数据
基本一致，见图１至图３。
２．３　对照品纯度检测
２．３．１　对照品ＴＬＣ法检査　（１）聚酰胺薄膜层析法：将
对照品用甲醇配制成１ｍｇ／ｍＬ的溶液，分别点样５、１０μＬ，
分别以甲醇－水（体积比５∶１）、乙醇－水－甲酸（体积比３∶１∶
０．００２）为展开剂，在聚酰胺薄膜上展开，分别在３６５ｎｍ紫外
灯、日光下观察以及在碘缸中显色观察。结果表明，在２种
展开剂中对照品均为１个斑点，未见其它杂质斑点，Ｒｆ值分
别为０．４５和０．６５。
图１　杨梅苷对照品核磁共振氢谱
图２　杨梅苷对照品核磁共振碳谱
图３　杨梅苷化学结构
（２）硅胶薄层层析法：将对照品用甲醇配制成１ｍｇ／ｍＬ
的溶液，分别点样５、１０μＬ，分别以氯仿－甲醇（体积比２∶１）、
氯仿－乙醇－甲酸（体积比４∶１∶０．００２）为展开剂，在硅胶Ｇ
薄层板上展开，分别在３６５ｎｍ紫外灯、日光下观察以及在碘
缸中显色观察。结果表明，在２种展开剂中对照品均为１个
斑点，未见其它杂质斑点，Ｒｆ值分别为０．５５和０．５０。
２．３．２　对照品 ＨＰＬＣ法检查　精确称取杨梅苷０．００１ｇ，
在甲醇溶液中溶解并定容至 １０ｍＬ，得到质量浓度为
０．１ｍｇ／ｍＬ的样品溶液。取上述样品溶液１ｍＬ用流动相定
容至５０ｍＬ，得到质量浓度为２μｇ／ｍＬ的对照品溶液。色谱
柱为 ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＢＥＨ　Ｃ１８柱（２．１ｍｍ×５０ ｍｍ，
１．７μｍ），以甲醇－０．０５％（ｖ：ｖ）磷酸（ｖ：ｖ，４５∶５５）为流动相，
流速为０．２ｍＬ／ｍｉｎ，柱温为３５℃，检测波长为２５４ｎｍ，对照
—９４—
干姜不同炮制品中总酚类含量测定
窦　欣
（陕西能源职业技术学院 医学技术系，陕西 西安７１０６１３）
摘　要：目的：建立干姜不同炮制品中总酚类的含量测定方法。方法：以香草醛溶液为对照，运用紫外分
光光度法对干姜炮制品化学成分中总酚类成分进行对比研究。结果：在２８０ｎｍ处检测可得干姜的平均
含量为１．１４９％ ，炮姜的平均含量为１．０３６％ ，姜炭的平均含量为１．５７３％ 。结论：姜炭的含量较高，可
能是鞣质在２８０ｎｍ处也有吸收。
关键词：干姜；炮姜；姜炭；紫外分光光度法；总酚类；药物含量测定
中图分类号：Ｒ２８４．２　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７３－２１９７（２０１３）０８－００５０－０３
收稿日期：２０１３－０４－２９
作者简介：窦欣 （１９８５－ ），女，陕西能源职业技术学院助教，研究方向为药物制剂。
　　干姜来源于姜科植物（Ｚｉｎｇｉｂｅｒ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ　Ｒｏｓｅ．）的干
燥根茎。干姜的炮制方法历代文献记载纷繁，多见于医方
本草，演变至今主要沿用干姜、炮姜、姜炭（《中国药典》２０１０
年版）三种，其中又以干姜、炮姜的应用较为广泛。干姜中
的主要成分和特征成分是挥发油和酚类衍生物［１－２］。酚类衍
生化合物又称姜辣素，是多种物质构成的混合物，其结构中
均含有３－甲氧基－４－羟基苯基官能团。姜酚（ｇｉｎｇｅｒｏｌ）为主
要天然成分的系列酚类衍生化合物，包括３－、４－、６－、８－、１０－、
１２－姜酚，其 中 ６－姜 酚 是 最 主 要 的 成 分，以 及 姜 酮
（ｚｉｎｇｅｒｏｎｅ）、６－姜稀酚（６－ｓｈｏｇａｏｌｓ）、８－姜稀酚（８－ｓｈｏｇａｏｌｓ）、
１０－姜稀酚（１０－ｓｈｏｇａｏｌｓ）、姜酮（ｚｉｎｇｅｒｏｎｅ）、姜二酮类（ｇｉｎｇ－
ｅｒｄｉｏｎｅｓ）、姜二醇类（ｇｉｎｇｅｒｄｉｏｌｓ）等 ［３－５］

。
品溶液质量浓度为２μｇ／ｍＬ，进样量为１μＬ。结果表明，在
该色谱条件下所得的 ＨＰＬＣ图谱中显示１个主峰，保留时
间为１２．８ｍｉｎ，质量分数以峰面积归一化法计算为９８．
９７％，ＲＰ－ＨＰＬＣ色谱见图４。
图４　杨梅苷ＨＰＬＣ
３　讨论
杨梅苷为多羟基黄酮鼠李糖苷类化合物，抗氧化性作
用强，性质较稳定，另有文献报道杨梅苷还具有降压、降血
糖和抑菌等药理活性，是一种重要的天然化合物。杨梅树
皮中杨梅苷含量高，从其中提取杨梅苷方法简单，得率较高
（达９．５％）。该方法不仅可用于生产杨梅苷对照品，而且对
杨梅苷的产业化提取分离也有重要指导意义。在杨梅苷的
结构鉴定过程中，１３　Ｃ－ＮＭＲ 数据与文献值［３］完全一致，
但１　Ｈ－ＮＭＲ数据稍微有些差异，主要原因是我们釆用ＤＭ－
ＳＯ－ｄ６为核磁共振测试溶剂，分子中所有羟基吸收峰都显示
出来并能分辨开，此发现较有意义。但仅依靠现有的氢谱
和碳谱数据，笔者还没办法确定每个羟基吸收峰的具体归
属，但这并不影响对杨梅苷的结构鉴别。有关这些羟基信
号的具体归属问题，笔者将利用二维核磁共振技术进行更
深入的研究，有关结果将另文发表。
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ａｌ．Ｂｉｏａｃｔｉｖｅ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｎａｔｕｒａｌ　ｍｅｄｉｃｉｎｅｓ．Ⅶ．１）Ｉｎ－
ｈｉｂｉｔｏｒｓ　ｏｆ　ｄｅｇｒａｎｕｌａｔｉｏｎ　ｉｎ　ＲＢＬ－２Ｈ３ｃｅｌｓ　ａｎｄ　ａｂｓｏｌｕｔｅ　ｓｔｅｒｅｏ－
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｔｈｒｅｅ　ｎｅｗ　ｄｉａｒｙｌｈｅｐｔａｎｏｉｄ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｂａｒｋ　ｏｆ
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