全 文 ：收稿日期:2003-05-17;修回日期:2004-03-02
作者简介:刘 力(1963-), 女 , 陕西西安人 , 高级工程师 .
阿育魏实挥发油成分的 GC-MS分析
刘 力 1 , 张 惠 2 , 宋铁珊 1 , 曾玲力 2
(1.中国科学院新疆理化技术研究所 , 新疆 乌鲁木齐 , 830011;2.新疆医科大学 基础部 ,
新疆 乌鲁木齐 , 830000)
摘 要:采用水蒸气蒸馏的方法提取了阿育魏实挥发油 , 并利用气相色谱-质谱联用技术对其化学成分做了
分析 , 共鉴定出麝香草酚 、 p_伞花烃 、萜品烯、 α_崖柏烯 、 β_月桂烯和香芹酚等 53个化合物 。研究阿育魏实
挥发油的成分 , 对民族药品质提升及原料的质量保证具有十分重要的意义 。
关键词:挥发油;成分;阿育魏实;气相色谱-质谱
中图分类号:O657.63;Q949.763.4 文献标识码:A 文章编号:1004-4957(2004)03-0100-03
Analysis of the Volatile Components of Trachyspermum Ammi(L.)Sprague
by GC-MS
LIU Li 1 , ZHANG Hui 2 , SONG Tie_shan1 , ZENG Ling_li 2
(1.Xinjiang Research Institute of Physico-chemical Technology , Chinese Academy of Sciences , Urumqi 830011 , China;
2.Department of Basic Research , Xinjiang Medical University , Urumqi 830000 , China)
Abstract:The volatile components of Trachyspermum ammi(L.)Sprague were extracted by steam distilla-
tion , and were analyzed by GC-MS.A total of 53 compounds including thymol and p_cymene were identi-
fied.This work is of great significance for quality assurance and improvement of the national medicines
and relevant raw materials.
Key words:Volatile components;Trachyspermum ammi(L.)Sprague;GC-MS
阿育魏实(Trachyspermum ammi(L.)Sprague)伞形科植物 。 一年生草本 , 高 30 ～ 100 cm。 果实卵
形 , 长约 2 mm[ 1]。 本属分布于非洲至南亚 , 我国引种栽培 , 新疆和田 、喀什地区普遍种植 [ 2]。 它是
一种传统的维吾尔药 , 辛苦温 , 散寒祛湿 , 行气宽中 , 软坚消炎。 用于胃腹寒痛 、胀满 , 恶心呕吐 ,
食欲不振 , 筋骨发紧 , 肠炎痢疾;其稀释液可作祛痰剂;外用治疗疮疖肿毒及其它皮肤病[ 1 ～ 3]。 早在
20世纪 60年代 , 国外就开始对其挥发油的成分进行研究 [ 4] , 我国民族药与中药一样 , 多为复方药 ,
且对药物有效部位的研究十分欠缺 , 这种状况严重影响了我国民族药现代化的步伐。 到目前为止 ,
国内尚未见有关阿育魏实挥发油的研究报告。
本文采用水蒸气蒸馏的方法 , 提取阿育魏实的挥发油 , 利用气质联用技术对其化学成分做了分
析 , 共鉴定出麝香草酚 、 p_伞花烃 、 γ_萜品烯 、 α_崖柏烯 、 β_月桂烯和香芹酚等 53个化合物。
1 实验部分
1.1 仪器与实验条件
实验仪器为美国 Perkin Elmer公司 AutoSystem XL-Turbo Mass气质联用仪。
色谱条件:Supelcowax_10弹性石英毛细管柱 , 色谱柱长 60 m , 内径 0.25 mm , 分流进样 , 分流比
70∶1 , 进样量 0.3μL , 载气氦气。 进样口温度 230 ℃, 初始柱温 60 ℃, 保留 1.5 min , 以 2 ℃/min
的速率升至 220 ℃, 并保持 40 min。
质谱条件:电离方式为 EI , 倍增电压 1.3 kV , 质量扫描范围 35 ～ 550 u , 扫描间隔 0.2 s , 电子能
量 70 eV;传输线和离子源均为 200 ℃。 标准质谱库 NIST98 , WILEY库 。
1.2 样品来源与提取
实验所用的阿育魏实购于新疆维吾尔自治区民族医院中心药房 , 产地新疆和田。 将样品粉碎 ,
第 23卷第 3期 分析测试学报 Vol.23 No.3
2004年 5月 FENXI CESHI XUEBAO(Journal of Instrumental Analysis) 100～ 102
图 1 阿育魏实挥发油的气相色谱-质谱总
离子流图
Fig.1 Total ion chromatogram of the volatile oil
from Trachyspermum ammi(L.)Sprague
第 3期 刘 力等:阿育魏实挥发油成分的 GC-MS分析 101
经水浸后 , 按常规水蒸气蒸馏法蒸馏 。 从分层的
馏出液中分出挥发油 , 用无水硫酸钠干燥得淡黄
色挥发油 。 得油率 5.2%。
2 结果与讨论
(1)阿育魏实挥发油的气相色谱-质谱总离
子流图见图 1 , 各色谱峰相应的质谱图经人工解析
及计算机检索 , 确定其化学结构 , 共鉴定出 53种
化合物 , 并用面积归一化法 , 测定出相对含量 , 结
果见表 1。
(2)对样品的提取方式进行了探讨 , 分别使用
溶剂浸取 、干原料直接水蒸气蒸馏和湿原料水蒸气
蒸馏 , 结果表明:我们最终选定的湿原料水蒸气蒸馏法挥发油得率最高 , 达到 5.2%。 按植物生理学的
原理 , 原料经水浸泡 , 加速了植物细胞组织中化学物质的交换与运输 , 植物外的水以较大的渗透压进
入植物细胞 , 同时加速疏水化合物向细胞外转移 , 因此经水浸泡原料的出油率高于干原料[ 9]。
表 1 阿育魏实挥发油的化学成分分析结果
Table 1 Identified components in the volatile oil from trachyspermum ammi(L.)Sprague
No Compound Formula Mr Fit factor
Relative
content/ %
1 α_Thujene(α_崖柏烯) C10H16 136 972 0.44
2 Hexanal(己醛) C6H1 2O 100 926 0.01
3 β_Pinene(β_蒎烯) C10H16 136 980 0.03
4 Sabinene(桧烯) C10H16 136 976 0.13
5 δ_3_Carene(δ_ 3_蒈烯) C10H16 136 968 0.03
6 β_Myrcene(β_月桂烯) C10H16 136 996 0.45
7 L_Phellandrene(L_水芹烯) C10H16 136 922 0.01
8 α_Terpinene(α_萜品烯) C10H16 136 916 0.26
9 6_Methyl_3 , 5_heptadiene_2_one(6_甲基_3 , 5_庚二烯_2_酮) C8H1 2O 124 789 0.01
10 Limonene(柠檬烯) C10H16 136 907 0.13
11 β_Phellandrene(β _水芹烯) C10H16 136 974 0.24
12 γ_ Terpinene(γ_萜品烯) C10H16 136 978 41.67
13 o_Cymene(o _伞花烃) C10H14 134 961 28.62
14 α_Terpinolene(α_萜品油烯) C10H16 136 809 0.04
15 Cyclohexane , 2_ propenyl_(2_丙烯基环己烷) C9H16 124 830 0.01
16 (Z)2_Methyl_2_butenoic acid, isopentyl ester((Z)2_甲基_2_丁烯酸异戊酯) C10H1 8O2 170 801 微量
17 1, 5 , 8_ p_Menthatriene(1, 5 , 8_ p_薄荷三烯) C10H14 134 822 0.01
18 1_Propanone , 1_(1_ cyclohexen_1_yl)_(1_(1_环己烯_ 1_基_), 1_丙酮) C9H1 4O 138 890 0.01
19 1_Methyl_4_(1_methylethenyl)_benzene(1_甲基_4_(1_甲基乙烯基)苯) C10H12 132 915 0.03
20 cis_Sabinenehydrate(顺式_桧烯水合物) C1 0H1 8O 154 909 0.03
21 4, 8_ Epoxy_ p_menth_1_ene(4, 8_环氧_ p_薄荷_1_烯) C1 0H1 6O 152 887 0.01
22 2, 6_ Dimethyl_3, 5, 7E_octatriene_ 2_ol(2, 6_二甲基_ 3, 5 , 7E_辛三烯_ 2_醇) C1 0H1 6O 152 850 0.12
23 Ethanone , 1_(1 , 4_dimethyl_3_cyclogexen_1_yl)(1_(1, 4_二甲基_3_环己烯基),甲基酮) C1 0H1 6O 152 857 0.01
24 Linalool(芳樟醇) C1 0H1 8O 154 943 0.02
25 1_Octanol(1_辛醇) C8H1 8O 130 812 微量
26 trans_Thujan_4_ol(反式_崖柏 4_醇) C1 0H1 8O 154 918 0.07
27 p_Menth_ 2_en_ 1_ol(p_薄荷_ 2_烯_1_醇) C1 0H1 8O 154 920 0.01
28 1_Terpineol(1_萜品醇) C1 0H1 8O 154 799 0.01
29 p_Mentha_ E_2 , 8(9)_dien_ 1_ol(p_薄荷_ E_2 , 8(9)_二烯_ 1_醇) C1 0H1 6O 152 904 0.01
30 4_Terpineol(4_萜品醇) C1 0H1 8O 154 967 0.14
31 6_Methyl_4(E)_decene(6_甲基 , 4(E)_癸烯) C11H22 154 887 0.04
32 cis_p_ 2_Menthen_1_ol(顺式_p_2_薄荷_ 1_醇) C1 0H1 8O 154 844 0.01
33 1_(2_ Ethyl_1, 3_dimethyl_cyclopent_2_enyl)_ethanone C1 1H1 8O 166 800 0.01
1_(2_乙基_1 , 3 _二甲基环戊_ 2_烯基), 甲基酮
34 p_Mentha_ trans_2 , 8(9)_dien_ 1_ol(p_2, 8_薄荷二烯_ 1_醇) C1 0H1 6O 152 814 0.01
35 cis_Carveol(顺式_香芹醇) C1 0H1 6O 152 821 0.02
36 α_Terpineol(α_萜品醇) C1 0H1 8O 154 964 0.04
37 trans_Piperitol(反式_薄荷醇) C1 0H1 8O 154 795 0.01
(3)我们在色谱条件的选择上也进行了优化 , 确定了实验条件 , 从图中可以看出 , 该样品达到了
较好的分离度 , 峰型对称 , 出峰较多 , 匹配度均在 85%以上 , 检索结果的可靠性很高 。
(4)我们结合 NIST、WILLEY库和图谱解析 , 共鉴定出 52种化合物 , 检出物占总量的 99.62%,
其中萜烯类占 43.70%, 烃类占 28.68%, 酚类占 26.52%, 醇 、醛 、酮及其它占 0.72%, 未知物仅占
0.38%。 从表 1中得知:麝香草酚 , 对_伞花烃和 γ_萜品烯占总量的 96.67%, 是药用有效成分。 麝
香草酚的强杀菌 、抑制微生物繁殖和防腐作用得到广泛的证实[ 5 ～ 7];以对_伞花烃为主要成分的单萜
烃已上市 , 并经临床实验证实 , 其具有镇咳祛痰 , 治疗气管炎的作用[ 8]。
(5)阿育魏实挥发油的主要成分仅 3种 , 这十分有利于单体的分离;同时 , 目前维吾尔药原料来
源复杂 , 药材质量没有保障的现状 , 已得到广泛关注 , 本方法可在原药材采购的质量控制方面为制
药企业提供有力的技术保证 。
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38 L_Carvone(L_香芹酮) C1 0H1 4O 150 962 0.07
39 trans_3_Caren_ 2_ol(反式_3_蒈烯_ 2_醇) C1 0H1 6O 152 807 0.03
40 cis_Sabinol(顺式_桧醇) C1 0H1 6O 152 871 0.01
41 Anethole(茴香脑) C1 0H1 2O 148 919 0.09
42 p_Cymen_8_ol(p_伞花烃_8_醇) C1 0H1 4O 150 956 0.05
43 2_Cyclohexen_ 1_one , 3_methyl_6_(1_methylethylidene)_ C1 0H1 4O 150 900 0.01
3_甲基_ 6_(1_甲基乙烯基)_2_环己烯_ 1_酮
44 Benzothiazole(苯并噻唑) C7H5NS 135 811 0.01
45 Cuminic aldehyde(小茴香乙醛) C1 0H1 2O 148 820 0.01
46 p_Mentha_ 1, 4_dien_ 7_ol(p_ 1, 4_薄荷二烯_ 7_醇) C1 0H1 6O 152 841 微量
47 Cuminol(枯茗醇) C1 0H1 4O 150 815 微量
48 6_Dodecanone(6_十二烷酮) C1 2H1 8O 178 819 0.01
49 Carvacrol(香芹酚) C1 0H1 4O 150 911 0.12
50 Thymol(麝香草酚) C1 0H1 4O 150 946 26.38
51 Carvone(香芹酮) C1 0H1 4O 150 911 0.12
52 Myristcin(肉豆蔻醚) C11H1 2O3 192 872 0.01
(续表 1)
No Compound Formula Mr Fit factor
Relative
content/ %
102 分析测试学报 第 23卷