全 文 ：药学学报 cA ta Ph a , a e, u t ic找 Sin i g灸 199 0 : 2 5 ( 12 ) : 89 8一 90 3
苦瓜子有效成分研究
朱照静 , 钟炽昌一罗泽渊 肖悼殷 *
(四川省中药研究所 ,
几 ” , ` 一了 汤 ` 、 : 么
重庆 “擎5 ;“华西医科大笋学院 , 成都 _ 6`“ 04 ` )
三提要 诊从苦瓜:i( 于扇。 idr ` 动ar n而 : . )的种子甲, 分离出五种成分, 经无谱和化学旅确定
厂抖结构为 : 蚕该沁 , 、海藻糖 ; ` 24 口* 乙基 一 5沃二 胆图“ 一 7 , 卜反式 一 2 E ; 25 (27 ) 二 三烯 、 ` 3尹乙 经二
墓 一 3 一 O 一口一 D 一 毗喃葡萄.裤贰一芦承子试 ` A 丫苦瓜子式_ B · 海藻糖系首巷林件植物中处出。 、 幽.~醇戒系首次从苦瓜属植物中分出 , 两个苦瓜子贰系新化合物 。 苦瓜子贰 A对 5 180 动物瘤组织 D N A
和 R N A 蛋白质合成有显著抑制作用 。 .
关键词 苦瓜 ; 苦瓜子戒 A ; 苦瓜子贰 B ; 蚕豆贰 : 海藻糖 、 , ·
苦瓜子系葫芦科苦瓜属植物苦瓜 M o) n 口ird ca ch a ra nl l’a L . 的种子 , 苦瓜因具特殊苦味盔誉纂瓢擎息畜{忠沈蕊髦熬黔嚷戳尝糯蕊墓蠢霉臭鞍攀谬豁睿醚绷卿:胃荡`4您禧彗黔黔黯别竿衅“ 道的 、蚕妙 ’ ier ` )·` “ 藻“ `画万二
1 1为无色针晶 ,间二硝基苯反应和 M ol ihs 反应呈阳性 , F D 二 M s m 八 57了(砧 ` 十 H ) ,充’
:凝鬓然黛黔l群豁T a b “ 1…, ,亡N M , 记` e m“ 1 5、 。` 石f: 3三。 一 (万一 D : 德,` .砂, ; )` 劝万` 、 , 办二
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本文于 19 8 9年 9 月 l 日收到 。
.药学学报; 一 ’ 一` ” h缈 a e Cut ia c翌扣些塑 q牌 5和 2 !坦卯份
W为无 色方 晶 , 醋醉 浓 硫 酸反 应和 M o ils h 反应均呈阳性 。 F D 一 M S m z/ 8 3 9
( M + N a
十
)
、 . _ 8 17 (
`
M
一十斗 H ) , 47 4( M ` 一 163 一 162 二 H ZO ,+ H ) 等 碎 片 , 经 水 解 后检
出D 一 半乳糖 , 贰元 F D 一 M S m z/ 4 92 系 IV 失去两分子半乳糖 , 其 ’ H N M R 及 ” C N M R
与从苦瓜子中分离出的 . m o m o r d i c o s id e A 水解武元一致 ( , ’ 。 ’ I V 的 ’ 3C N M R 出现 占10 4 . 7
和 占 10 3 . 6 两峰 , 示含两分子糖 , 其 _ IN E P T 谱 中 。 70 . 3 ` 和 占 61 . 35 . 两峰 倒置 , 与
D 一 半乳糖甲贰标准数据比较 (5 ’ , 其中一分子半乳糖的 c 。 信号向低场位移 8 . 3 p p m , c , 信
号向高场位移 .3 14 p p m ` , 提示二分子糖是 1 一“ 1 6连接 , C 3的 ” C N M R 占 85 . 5 可知系 3 位
成试 (见表 2 ) 。 ’ H N材 R 中糖端基 H 为 J 4 . 34 ( IH , d , J = 7 . 2 H z , )及 j 4 . 2 5 ( 一H , d ,
卜 .7 O zH ), 表明糖均为 办一 型。 , 故 W 确 .定为葫茂烷 , 5一 烯 一 3方, 2 ( )S , 23 ( R ) ,
24 (双卜25 , 五粉摹 二 3二 0 二 刀二 D 一 口比喃半乳糖 l( 一 时一刀一 D 一 n比喃半乳糖试二定
名为苦瓜子试 A , 为新化合物 · 一 4 、 * 卜: : ` : · j ` 1 … 、 · , : , , ; ,
V为无色针品 , 醋醉浓硫酸反应和 M “ h hs 反应均呈阳性 , 质谱中未见分子离子蜂 , 、 可见
m z/ 49 2
,
47 4 及 163 (糖基 )碎片 , 水解后的试元与 vI 的试元经薄层层析比较 R f值一致 ,
二者 ’℃ N M R 相同 。 V 水解后检出 D 一 葡苟精:少卿M R 出现 占`” 3 · 4信号 , 示含一分子糖 ,
C
,的化学位移 占86 . 0 示系 3 位成贰 (见表 2) 。 故确定其为葫芦烷 一 5 一 烯 一 3刀 , 2 s( ),
23
一
(R )
,
2 4 (川 , 2” 一 五经势二 3 : q 一尹: D 下 哄喃蔺萄糖移 .定名为苦瓜子煎今亦为新化合物、 , · _ 』 、 . · 、 一 : ` , 一, 一 : ; . . , : `
T a b 2
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1 3C N M R e h e m i e al s h ift o f VI
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凡 . 14 2 · 8 14 2 .8 : 14 及· 3 卜 26 23 . 8 23 . 1 24 . 2咬 卜 . 、 、 、 r 一 气 介卜 一 23 .犷 ’ ` 25 :仁 灰 3 、一6 vl . 8 ’ 17 勺 ’ 19 . 3 、 、 30 25 . 1 25 ` l ` 、 . 」龙衬污 羚代
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药学学报 cA ta P h arm a e e u t ie a S in ie a 1990 : 2 5 ( 12 ) : 8 98 一 9 0 3
03 3 1
V : R ” 一 gle
药理研究表明 , I v 在 10 拜 gm/ 【浓度时对 51 80 移植性肿瘤细胞 D N A 和 R N A 生物合
成的抑制率分别为 58 % 和 5 % , I , H 单用时抑制作用不明显 , 但当将 I , 1 ,与 I v 等量混合 ,
总浓度为 10 0户g m/ l 时对 5 180 细胞 D N A和R N A 合成抑制率分别为 4 % 和 40 % ,提示 I , n和 IV 合用时有一定协同作用 。
实 验 部 分
熔点用 X 一 4 型显微熔点仪测定 , 未校正 。 比旋度用 w Z X 一 1型旋光仪测定 ;红外光谱
用岛津 IR 一 40 0 仪和 I R 一 460 仪测定 ; 核磁共振谱用 F X 一 90 Q 仪和 J N M 一 G X 40 仪测
定 , 以T M S 为内标准 , 质谱用 M A T 7 H 仪测定。 `
薄层层析用 0 . 7 % C M C 一 N a 硅胶 G 板 ; 柱层析用硅胶 H ( 20 一 30 目 ) , 糖部分薄
层层析用 0 . 4 % C M C 一 N a 硅胶 G 板 (未活化 ) ; 纸层析用 中华中速滤纸 。 溶剂系统 : ( l)
C
6 H . 4一 M e O H一 E t ZO ( 5 : 3 : l ) : ( 2 ) C H C I厂M e O H一 H ZO ( 4 : l : 0 . 1 ) ; ( 3 ) C H C I厂
M e o H 一 H 20 ( 4 : l : l ) : ( 4 )E `o M e一 M e o H ( 5 : l ) : (5 )C H C 13一丫e o H一 H Zo ( 30 : 12 :4
下层 ) 9 m l加冰H o A e l m l 混合 ; ( 6 ) n 一 B u o H一 H o A片 H Zo ( 4 : l : 5 ) : ( 7 ) E t o A c-
C SH SN一 H 20 ( 1 2 : 5 : 4 ) 。
显色剂 : ( 1 ) H ZS o 。 (浓 ) 一 N a ZM o o 厂 H 3p o 4 ( 8 5% )一 H Zo . ( 2 ) 苯胺一邻苯二甲酸 ,
浸湿 , 10 0 ℃ 显色 。
药材采自重庆市南岸区 , 经四川省中药研究所生药室陈俊华研究员鉴定 。
一 提取和分离
苦瓜子 6 k g 粉碎 , 溶剂汽油脱脂后 , 用 95 % tE 0 H 煮沸提取四次 , 减压回收 3 4/ 的
tE o H
, 冷却 , 冰箱中放置 Z d , 析出沉淀 ( A ) 25 9 , 滤液继续放于冰箱中 7 d ,析出结晶 (B )
9 9
。 减压回收滤液至无醇味后悬于水中 , 依次用 C H 1C 3和 。 一 B u o H 提取 , C H cl 3 提取物
( C ) 8
.
8 9
,
n 一 B u O H 提取物 (D ) 4 6 . 5 9 。
将 A 用 95 % M eO H 25 0 m l 加热溶解 , 过滤 , 不溶物用热水溶解 , 、 放置 , 析出无色针
品 , 热水重结晶 , 得无色针晶 6 . 4 9 (I ) 。
用 9 5% M e O H 加热溶解 A 后的滤液 , 与 B 的 95 % M e O H 溶液混合 , 放置 , 使其慢
慢结晶 , 得无色方晶 2 . 3 9 (川 。
C 溶于 M eO H 中 , 拌加硅藻土 , 干燥后以硅胶 H 750 9 ( 20 0 一 3 0 目 )进行柱层析 ,
用溶剂系统 ( l) 洗脱得一固体 , 毗睫中结晶两次得无色针晶 44 . 2 m g ( I川 。
取 D 10 9溶于 M e O H 中 , 拌硅藻土 , 干燥后上硅胶 H 柱 ( 7 50 9 , 20 ~ 3加 目 ) , 溶
剂系统 (2) 洗脱 , 回收 2乃 洗脱液 . 放置 , 析出无色方晶 IV 1 . 6 9 。 母液经反复柱层析得 V ,
气
.’犷
药学学报 cA t a P h a r m h e e u t ic a 5 1, l ie a l 9 90 : 2 5 ( 12 ) : 89 8 一 90 3
以 c H c l 3一 M e o H (1 : 1 )重结晶 , ·得无色针晶 26 . s m g 。 · `
二 . 皂贰水解 · 一 … ` -
VrI
,
V 分别溶于 0 . l m ol 儿 H CI 一 M o O H ( 9 . 5 : 0 . 5) 中 , 室温搅拌 s d 挥去溶剂 ,
用硅胶 H ( 160 9 )柱层析 , 以 匕H C 13一 M e ZC o . ( :5 1) 洗脱 , 回收洗脱液 , 得白色粉末 , m p
181 一 184 ℃ 。 硅胶 G 作 T L C 检查呈单一仑贝主,展开剂为 C H 1C 3一 M e ZC o (5 ; l) ; tE o H ;
C H C 1
3一 E t O H ( 6 : l ) 。
三 . 糖的鉴定
将 I , 11 , 下1 1 , I V 和 V 分别溶于 M泊 H 中, 加 lm o l几 H C I在
提取后的水液与七种糖标准品进行比较硅胶 G 薄板层析 , 以 ( 4) ,
6 0 oC 水解 l h , C H C 13
5 )两种溶剂奈统展开 ;
纸层析用中华中速滤纸 , 以 ( 6) , ( 7 )系统展开 , 发现这五种 化合 物 中 , 除 IV 含 D 一
’ 半乳糖外 , 其它均含 D 一 葡萄糖 。
四 . 化合物 I一 v 的鉴定 “, m p 2 3 8一 2 4 0 oC ( d e c ) , [ , ] g , , 15 . 2 . t e l . 0 2 , H Zo ) 。 元素分析 : C ;。H . 6o 7N 4 , 计
算值 (% ) : C 39 一 4 7 , H S · 2 6 , N 18 · 4 2 :实澎直(% ) : C 39 . 4 1 , H 5 . 3 6 , N 18 3 9 。 F A B 一 M s
m z/ 3Q5 ( M
十 + H )
,
14 3 ( 试元 + H ) 。 I R (K B r ) cm 一 , : 3 42 5 (N H Z ) , 33 3 5 ( 酚 O H ) , 32 00
( b r
.
o H )
,
16 60 一 160 0 (C 一 C , C 一 N ) . , 1 05 9 (刀一 贰 ) , 890 (双一 D 一 毗喃糖试 ) (` ’ ,
138 0 (C 一N ) , 12 5 0 (C 一 o ) , 1 140 一 10 00 , 14 98 一 14 50 ( 芳环骨架 ) · U V又m : : n m ( “ )
0
.
1 m o lL/ N
a O H : 2 3 5
.
5 (4 800 0 )
,
26 8 ( 94 7 8 ) : 0
.
1 m o l几 H C I : 2 3 7 、 ` 8 ( 1588 3 ) : PH 6 . 8
(磷酸盐缓冲液 ) : 2 37 . 2 ( 3 80 3 ) , 27 6 、 ( 12 4 14 ) 。 ’ H N M R (D M SO 一 d 6 , 室温 ) : 5 . 9 0 ( s , ZH ) ,
6
.
16 ( s
,
Z H )
,
6
.
2 8 ( s )
,
10
.
15 ( s )
,
4
.
2 6 ( d
,
IH
,
J = 7
.
2 H z )
,
4
.
56 (
.
t
,
J = 14
.
S H z )
,
4
.
84 ( s )
,
4
.
8 8 ( s )
。 ”
C N M R (D M S O 一 d 6 , 室温 ) : 158 . 5 ; 15 2 . 0 , 1 13 . 7 , 15 9 . 1 , 107 . 7 ,
7 3
.
1
,
77
.
4
,
6 9
.
9
,
7 6
.
2
,
6 1
.
2
。
11 m p
.
12 6 一 1 29 ℃ ( 9 5 % M e o H 结晶 ) , [: ]甘+ 184 ( e 0 . 6 8 , 、 H Zo ) 。 元素分析 :
C
. Z
H
2 2o l . : 计算值 ( % ) : C 4 2 · 11飞H 6 . 4 3 : 实验值 (% ) : C 4 1 . 98 , H 6 . 5 8 。 F D 一 M S m 友
34 3 ( M
十 + H )
,
32 5 ( M
十 + H 一 H Zo ) , 16 3 , 14 5 ( 基峰 ) 。 I R ( K B r ) e m 一 ’ : 3 500 一 3 10 0
(b r
,缔合 o H ) , 16 90 , 84 3 一 8 3 8 (: 一 :构型糖 )化 ’ , 10 96 怕 C 一 O 一 C ) 。 ’ H N M R (D M So
一 d 6 , 室温 ) : 4 . 8 3 ( d , x H , J一 3 . 6 H z ) . 。 ,“ e N M R ( D M s o 一 d 6 , 室温乏: 9 3 . 3 , 72 4 ,
7 3
.
2
,
7
.
18
,
70
.
6
,
6 1
.
2
。
xl x m p 2 62 一 2 6 5 ℃ , I 、 ]召+ 0 . 2 2 ( e 0 . 04 , C SH SN ) 。 元素分析 : C 3 5H 5 60 。 , 计算值
( % ) : C 7 3
.
42
,
H 9
.
79 ; 实验值 (% ) : C 7 3 . 2 3 , H 9 . 89 。 F D 一 M S m z/ 57 3 ( M 十 + H ) 。
x R (K B r ) e m
一 ’ : 34 00 ( o H )
,
16 4 0 ( C三毛 ) , 20 7 5 , 59 5 (刀一 D 一 毗喃糖试 ) (“ ) , 9 55 (占=
e 一 e H Z ) 。 u v : 无吸收 。 ’ H N M R ( e s d 5N , 室温 ) : 3 . 5 5 ( I H , m , H 一 3 ) , 5 . 12 ( I H , m ,
H 一 7 ) , 0
.
5 2 ( 3 H
,
s
,
.
18 一 e H 3 ) , 0
.
74 ( 3 H
,
s
,
19 一 e H 3 ) , l
.
OQ ( 3 n
,
d
,
2 1 一 C H 3 ) ,
5
.
2 0 (d d
,
H 一 2 2 ,左 3 ) , 1 . 6 ! s( , 2 6 一 C H 3 ) , 4 . 7 1 d( , 2 7 一 C H : ) , 0 . 79 ( t , 29 一 C H 3 ) , 4 . 28
( d
,
z H
,
J 一 7 . S H : , 1 ’ 一 H ) : ” e N M R ( e s d 5N , 室温 )见表 l 。
xv m p 17 0 一 1 7 2 oC , 【: ] g : + 。 . 80 (c 1 . 0 7 , M e o H ) 。 元素分析 : C 4 2H 7 20 1 , · 2 H 20 ,
计算值 ( % ) : C 59 . 15 , ’ H 8 . 92 : 实 验值 ( % ) : C 58 . 79 , H 8 . 9 5 。 F D 一 M S m z/ 8 39
( M 车N a ) , 5 27 (入1 + + H ) , 4 74 (贰元 一 H Zo ) , 一4 9 , ’ 119 , 8 9 。 I R ( K B r ) c m 一 , : 34 00
( o H )
,
1 63 9 ( e 一 e ) , 一0 7 5 ( e 一 。 一 e ) , 2 17 0 ( o H , 叔醇 ) , 5 57 (占 e R Z= e H R ) 。
`
H N
一
M R ( D M S O 一 d 6 , 室温 )’ : 4 . 3 4 ( I H , d , J = 7 . 2 H z ) , 4 . 2 5 ( I H , d , J = 7 . O H z ) ,
今脚
902 药学学报 cA ta P h a rm a e e u t ie a s in ic a 19 90 : 2 5 ( 12 ) : 89 8 ~ 9 03
5
.
36 ( I H
,
m
,
H 一 6 ) 。 ” C N M R (D M S o 一 d 。 , 室温 ) : 见表 2 。
IV 贰元 m p 18 1 一 184 oC , F D 一 M S m z/ 49 3 ( M 十 + H ) , 4 92 ( M + ) 。 元素分析 :
C 3o H 52O S
· 冬 H , o
Z
计算值 (% ) : C 7 1 . 86 , H 10 . 56 ;
, N M R ( e
s
d
5N
, 室温 ) : 0 . 5 6 ( 3H , s , ) C 一 C H Z ) ,
( 3 H
,
s
,乡e 一 C H 3 ) , 1 . 12 ( 3H , s , 乡e 一 e H 3 ) ,
( 3 H
,
d
,
J一 6 . 4 H z ,一C H一 C H 3 ) , 1 . 6 6 , 1 . 7 5 ( 3H
( IH
,
b r
,
s
, 一 C H 一o H ) , 4 . 07 . ( IH , d , J = 8 ; S H z ,
( IH
,
d
,
J = 9
.
3 H z
, 一 C H (O H )一 C H ( O H )一 ) , 4
H )
,
5
.
6 ( IH
,
b r
,
~ C ~ C H一 ) , ` ” C N M R (C sd 5N
实验值 ( % ) : C 7 1 . 9 6 , H 10 . 6 3 。
0
.
5 5 ( 3H
,
s
,
) e 一 C H 3 ) , . 0 . 94
1
.
4 0 ( 3 H
,
s
,
) e 一 e H 。 ) , 1 . 4 3
,
e a e h
,
s
,
H O 一 C (C H 3 ): ) , 3 . 74
一 C H (O H 卜{ H (O H 卜一 ) , 4 . 38
.
5 9 ( I H
,
d
,
J = 4 H z
,
= C H 一 O
, 室温 ) : 见表 2 ,
少
V m P 18 6 一 18 9℃ , : C 36 H 印0 9 ’ 李 H , o
Z
,计算值 (% ) , : C 6 5 . 16 , H 9 . 20
实验值 (% ) : C 6 5 · 0 3 , H g · 2 4 O F D 一 M s m z/ 4 92 ( 贰元 ) , 4 74 (试元 一 H Zo ) , 34 0 ,
163 (糖碎片 ) , 119 , 89 , 59 。 I R ( K B r ) cm 一 ’ ; 330 0 ( O H ) , 164 0 ( ~ C = C H 一 ) ,
l r o o 一 100 0切一 试 ) , 一35 0 ( o H ,叔醇 ) 。 ” H N M R ( D M s o ,一d 6 : ,室温 ) : 4 . 34 ( I H , d ,
J = 7
.
2 H z )
,
5
.
3 6 ( I H
,
m
,
H 一 6 )
。 ”
e N M R (D M s o 一 d 6 ,室温 ) :见表 2 。
致谢 结构鉴定承蒙梁晓天教授指导 : 核磁共振碳谱和氢谱承中国医学科学院药物研究物研究所测定 ;
质谱不啦磁共振谱承军事医学科学院分析测试中心测定 ; 红外光谱 、 紫外光谱、 元素分析承四川省中药研究
所中心实验室测定。 本所陈俊华研究员鉴定生药 , 石晓枫做药理实验 。
参 考 文 献
1
.
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I n s u lin 一 il k e m o le e u le s in 材 d彻几泛记a hc a anr itQ s e ed s . J E ht n op h a ~ e o l l 9 8 6 ; 1 5 : 107 .
2
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、了如 , B~ iA 19 8冬 (26 ) : 16 .5
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S T U D I E S O N T H E A C T I V E C O N S T I T U E N T S
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,
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,
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.
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.
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·
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s t u d i e s
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