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粤东产重瓣臭茉莉叶挥发油化学成分的GC-MS分析



全 文 :热带亚热带植物学报 2009, 17(4):409 ~ 412
JournalofTropicalandSubtropicalBotany
收稿日期:2008-10-28   接受日期:2009-02-19
基金项目:广东省农业科技攻关项目(2007B080701046)资助
*通讯作者 Correspondingauthor
粤东产重瓣臭茉莉叶挥发油
化学成分的 GC-MS分析
杨永利 ,郭守军* ,郭劲刚
(韩山师范学院生物系 , 广东潮州 521041)
摘要:采用水蒸气蒸馏法对粤东产重瓣臭茉莉(Clerodendrumchinense(Lour.)Merr.)挥发油进行提取 , 并运用 GC-
MS对其成分进行分析和鉴定。结果分离出 31个峰 , 确定了 31种化合物 , 按峰面积归一化法计算各组成化合物
的相对百分含量。所鉴定化合物的含量占全油的 100%, 其主要成份 1-辛烯-3-醇(蘑菇醇)(49.50%)、(E)-3-己
烯-1-醇(青叶醇)(13.39%)、芳樟醇(9.41%)、环己醇(3.37%)、 3-辛醇(1.69%)、n-正戊酸-(Z)-3-己烯酯(1.
42%)、1-己醇(1.38%)、糠醛(1.37%)和 α-萜品烯醇(1.17%)等 9种化合物占全油的 81.53%。
关键词:重瓣臭茉莉;粤东;挥发油;化学成分;GC-MS
中图分类号:Q946     文献标识码:A     文章编号:1005-3395(2009)04-0409-04
TheVolatileOilConstituentsfromLeavesof
ClerodendrumchinenseinEastGuangdong
YANGYong-li, GUOShou-jun* , GUOJin-gang
(DepartmentofBiology, HanshanNormalUniversity, Chaozhou521041, China)
Abstract:ThevolatileoilswereextractedfromtheleavesofClerodendrumchinense(Lour.)Mer.colectedin
easternGuangdongbymonthodofsteam-distilation, andtheircompositionswereanalyzedbyGC-MS.Thirty-one
compoundswereidentified, accountingfor100% ofthetotalvolatileoils.Thefivemaincompounds, suchas1-
octen-3-ol(49.50%), (E)-3-hexen-1-ol(13.39%), linalool(9.41%), cyclohexanol(3.37%), 3-octanol
(1.69%), n-valeridcacid-cis-3-hexenylester(1.42%), 1-hexanol(1.38%), furfural(1.37%)andα-
terpineol(1.17%), accountingfor81.53% ofthetotalvolatileoils.
Keywords:Clerodendrumchinense;EastGuangdong;Volatileoil;Chemicalcomponents;GC-MS
重瓣臭茉莉 (Clerodendrumchinense(Lour.)
Mer.), 又称臭茉莉 、臭朱桐 , 是马鞭草科赪桐属
灌木 , 高 2 m;小枝近于圆形 ,有棱槽 ,被短柔毛 。
叶卵形或长圆形 ,长 6 ~ 11 cm,宽 2.5 ~ 5cm,顶端渐
尖或尾状渐尖 ,基部圆形或宽楔形 ,或近于截形 ,边
缘有不规则的锯齿或微呈波状 ,有时近于全缘 ,两面
除沿脉有微柔毛外其余无毛;叶柄长 0.8 ~ 4cm。主
要分布于广东 、广西 、云南 、贵州 、福建 、台湾等地 , 生
长在溪旁或林下 , 也有栽培作观赏。以根 、叶入药 ,
性味平 ,苦 , 有祛风利湿 , 化痰止咳 , 活血消肿等功
效。根可用于医治风湿性关节炎 , 脚气水肿 , 白带 ,
支气管炎。叶外用可治湿疹 , 皮肤搔痒[ 1] 。粤东地
区重瓣臭茉莉资源丰富 , 但尚未被开发利用。
本实验采用水蒸气蒸馏法对粤东产重瓣臭茉
莉叶的挥发油进行提取 , 同时采用毛细管气相色
谱质谱联用法结合计算机检索对其挥发性化学成
分进行分析和鉴定 [ 2] , 并用气相色谱面积归一化
法测定了各组分的相对百分含量 , 为其进一步开
410   热带亚热带植物学报 第 17卷
发利用提供参考 。
1材料和方法
1.1材料与试剂
重瓣臭茉莉 (Clerodendrumchinense(Lour.)
Mer.)叶于 2007年 12月采自潮州市红山 , 植物标
本由韩山师范学院生物系陈蔚辉教授鉴定 。乙醚
和石油醚等试剂均为分析纯。
1.2实验仪器及条件
玻璃挥发油提取装置(5L, 上海何田工贸有限
公司)、分析天平 (AUW120, ShimadinCorporation
Japan), 气相色谱质谱计算机联用仪 (HP6890 /
5973型 , 美国 HewletPackark公司)。
气相色谱条件:石英毛细管柱 HP-5MS, 30 m×
0.25mm×0.25μm。升温程序:从 60℃开始 , 保持
1 min, 以 2.5℃ min-1升到 210℃, 保持 5min, 再
以 10℃ min-1升到 280℃, 保持 10 min;进样量:
0.4μL分流比 1:60;载气为 He, 柱流量 1.2 mL
min-1 , 进样口温度:280℃;质谱条件:EI源;电离
电压:70eV;离子源温度:230℃;扫描范围:33 ~
550 AMU。质谱谱图数据库 NBSLI-BRARY。
表 1 重瓣臭茉莉叶的挥发油成分
Table1 ThevolatileoilcompoundsfromtheleavesofClerodendrumchinense
峰号
Peak
No.
化合物
Compounds
保留时间
Retentiontime
(min)
分子式
Molecular
formular
分子量
Molecular
weight
相对含量
Relative
content(%)
1 2-乙基-4甲基-正戊醇 2-ethyl-4-methyl-n-Pentanol 3.561 C8H18O 130 0.45
2 1-(1, 3-二氧合-2-基)丙酮 1-(1, 3-Dioxolan-2-yl)acetone 3.610 C6H10O3 130 0.68
3 糠醛 Furfural 4.032 C5H4O2 96 1.37
4 (Z)-3-己烯-1-醇 (Z)-3-Hexen-1-ol 4.235 C6H12O 100 0.73
5 (E)-3-己烯-1-醇 (E)-3-Hexen-1-ol 4.298 C6H12O 100 13.39
6 1-己醇 1-Hexanol 4.484 C6H14O 102 1.38
7 环己醇 Cyclohexanol 4.805 C6H12O 100 3.37
8 1-辛烯-3-醇 1-Octene-3-hydroxy 6.208 C8H16O 128 49.50
9 正-辛酮-3n-Octanone-3 6.300 C8H16O 128 0.74
10 3-辛醇 3-Octanol 6.482 C8H18O 130 1.69
11 苯乙醛 Benzeneacetaldehyde 7.316 C8H8O 120 1.14
12 芳樟醇 Linalol 8.136 C10H18O 154 9.41
13 天竺葵醛 Nonanal 8.217 C9H18O 142 0.62
14 丁酸-(Z)-3-己烯酯 Butanoicacid-(Z)-3-hexenylester 9.432 C10H18O2 170 1.11
15 α-萜品烯醇 α-Terpineol 9.678 C10H18O 154 1.17
16 (4Z)-1, 4-十一烷二烯 (4Z)-1, 4-Undecadiene 10.057 C11H20 152 0.64
17 n-正戊酸-(Z)-3-己烯酯 n-Valeridcacid-cis-3-hexenylester 10.110 C11H20O2 184 1.42
18 乌洛托品 Methenamine 10.333 C6H12N4 140 0.44
19 3, 7-二甲基-(2E, 6E)-2, 6-辛二烯-1-醇 3, 7-dimethyl-(2E, 6E)-2, 6-Octadien-1-ol 10.417 C10H18O 154 1.00
20 (Z)-己酸-3-己烯酯 (Z)-Hexanoicacid-3-hexenylester 12.217 C12H22O2 198 0.43
21 (E)1-(2, 6, 6-三甲基-1, 3-环己二烯-1-基)-2-丁烯-1-酮
(E)1-(2, 6, 6-Trimethyl-1, 3-cyclohexadien-1-yl-)2-buten-1-one
12.294 C13H18O 190 0.61
22 邻苯二甲酸二甲酯 Dimethylphthalate 13.191 C10H10O4 194 0.89
23 2, 6, 11-三甲基-十二烷 2, 6, 11-Trimethyl-dodecane 13.783 C15H32 212 0.72
24 (1S-顺)-1, 2, 3, 4-四氢萘-1, 6-二甲基-4-(1-异丙基)-萘 (1S-cis)-1, 2, 3, 4-
tetrahydro-1, 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-naphthalene
14.185 C15H22 202 0.45
25 邻苯二甲酸二乙酯 Diethylphthalate 14.901 C12H14O4 222 0.54
27 1-[ 4-(1, 1-二甲基乙基)-2, 6-二甲基苯基 ] -1-丁酮
1-[ 4-(1, 1-Dimethylethyl)-2, 6-dimethylphenyl] -1-butanone
16.641 C16H24O 232 0.45
31 植醇 Phytol 20.387 C20H40O2 296 0.86
第 4期 杨永利等:粤东产重瓣臭茉莉叶挥发油化学成分的 GC-MS分析 411 
1.3挥发油提取
取鲜重瓣臭茉莉叶 500g置于玻璃蒸馏器中进
行水蒸汽蒸馏 , 蒸馏时间 6 h, 蒸馏液用乙醚提取 ,
提取液用无水硫酸钠干燥后用氮气吹去乙醚 ,得到
挥发油样品 ,称重 。
1.4挥发油化学成分分析
将挥发油用乙醚稀释成一定浓度 , 用 GC-MS
联用仪测定 。通过质谱数据库 NBSLI-BRARY检索
匹配度最高的化合物谱图 , 并与文献资料对
照 [ 3-7] ,以及与同属近缘植物叶挥发油的化学成
分 [ 8]进行比较 , 确定化合物的种类 。挥发油组分
含量用面积归一化法计算 。
2结果和分析
通过毛细管气相色谱法对粤东产重瓣臭茉莉
叶挥发油化学成分进行了分析 , 共分离出 31个峰 ,
用面积归一化法计算各组分的百分含量 , 所得质
谱经质谱数据库检索 , 并与文献资料核对 [ 3-7] , 确
定了 31种化合物(表 1)。
3讨论
鲜重瓣臭茉莉叶经水蒸汽蒸馏 6 h,得油率为
0.061%。经 GC-MS分离出 31个峰 (表 1), 经
NBSLI-BRARY标准质谱谱库检索鉴定了 31个成
分 ,占挥发油总量的 100%, 主要为脂肪族化合物
和萜烯及其含氧衍生物及少量的芳香族化合物 。
其中脂肪族化合物占总挥发油的 82.32%, 萜类化
合物占 12.44%, 其中包括 3个单萜 、1个倍半萜和
1个二萜 。挥发油中相对含量较高的为 1-辛烯 -3-
醇 (49.50%)、 (Z)-3-己烯-1-醇 (青叶醇 , 13.
39%)、芳樟醇(9.41%)和环己醇(3.37%)。
而近缘种臭茉莉(C.philippinum)鲜叶的挥发
油的包括 1个单萜 、13个倍半萜和 3个二萜 ,相对
含量较高的成分有 1-辛烯 -3-醇 (30.94%)、植醇
(19.50%)、顺 -3-己烯 -1-醇 (16.55%)和芳樟醇
(8.13%)[ 8] 。两种植物虽为近缘种 ,但鲜叶的挥发
油所含化合物的种类和含量有差异 ,重瓣臭茉莉叶
的挥发油中萜类化合物只有 5个(12.44%),而臭
茉莉叶的有 17个(33.56%);两种挥发油中除了植
醇(分别为 0.86%和 19.50%)和环己醇(分别为
3.37%和 0%)含量不同外 ,其余成分相同且含量
较高。这表明重瓣臭茉莉与其近缘的臭茉莉的挥
发油在化学成分上具有相似性 ,其化学成分的差异
除了植物种不同外 ,主要可能是由于其分布的地域
差异所致。
重瓣臭茉莉叶挥发油为黄色透明油状液体 , 有特
殊香气 , 无异味 , 其中含量最高的是 1-辛烯-3-醇
(mashroomaloeho1),存在于蘑菇(Agaricacampestris)、
番茄(Lycopersiconesculentum)、葡萄(Vitisvinifera)、
草莓(Fragaiaananassa)、荔枝(Litchichinensis)等
的香成分中 , 具有强烈的甜的壤香 , 近似于发酵样
的气息 , 带有浓重的药草香韵 , 近似熏衣草
(Lavandulapedunculata), 玫瑰 (Rosarugosa)和干
草的香气 , 用于日化和食用香精 , 亦可用于配制人
造精油 、重组精油或制成酯类香料。 (Z)-3-己烯 -1-
醇(青叶醇)含量也较高 , 具有清新浓烈的青香和
草香 , 可用于激活花香 、果香和薄荷香日化和食用
香精中的头香;顺-3-己烯醇具有类似异戊醇的香
味 , 可用于制作高级香料;反式 3-已烯醇在非常稀
的状态下有浓草香味 , 可用于特种香料的生产 [ 9] ;
芳樟醇为醇类合成香料 , 广泛用于香水等化妆品 ,
用于调合百合(Liliumbrownivar.viridulum)、丁香
(Eugenia caryophylata)、 香 豌 豆 (Lathyrus
odoratus)、橙(Citurssinensis)等花精油 , 用作琥珀
型香 、东方型香 、醛型香等的调合香料 , 也可用作
香皂的赋香剂 , 还可用作乙酸芳樟酯 、维生素 E构
成成分异植醇的合成原料 , 芳樟醇具有抗细菌 、抗
真菌 、抗病毒和镇静作用 [ 8-9] ;香叶醇(3, 7-二甲基-
(2E, 6E)-2, 6-辛二烯-1-醇)为玫瑰系香精的主剂 ,
又是各种花香香精中不可缺少的调香原料 , 也可
作增甜剂 , 还可用于配制食品和香皂 、日用化妆品
香精[ 9] 。因此 , 重瓣臭茉莉茎叶挥发油可以作为
香精油应用于日用香料工业 。
致谢  挥发油的 GC-MS由中国科学院广州化学研究所
的刘倩老师测定 , 谨致谢忱!
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