全 文 ：72 2013, Vol.34, No.11 食品科学 ※基础研究
苦丁冬青苦丁茶多糖的单糖组成分析
范嘉龙1，马丽苹2，叶 红1，曾晓雄1，孙 怡1,*
(1.南京农业大学食品科技学院，江苏 南京 210095；2.河南科技大学食品与生物工程学院，河南 洛阳 471003)
摘 要：对苦丁冬青苦丁茶多糖(IKPS)的分离纯化及其单糖组成进行研究。IKPS粗品通过DEAE Sepharose Fast
Flow阴离子交换柱层析分离得到IKPS-1、IKPS-2、IKPS-3和IKPS-4共4个纯化组分，然后采用PMP柱前衍生
化法(HPLC法)和糖腈乙酸酯衍生化法(GC法)分析IKPS及其纯化组分的单糖组成。结果表明：IKPS、IKPS-1、
IKPS-2、IKPS-3和IKPS-4中均含有甘露糖、鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸和果糖，除组分IKPS-4外
的其他组分均含有葡萄糖；另外，IKPS和IKPS-1中还含有岩藻糖，IKPS、IKPS-1和IKPS-4检测到了半乳糖醛
酸。2种方法检测结果基本一致，但HPLC法能检测到多糖组成中的果糖和糖醛酸信息，结果更为全面、可靠。
关键词：苦丁冬青苦丁茶；多糖；高效液相色谱；柱前衍生化；气相色谱法
Monosaccharide Composition Analysis of Polysaccharides from Ilex kudincha C. J. Tseng Leaves
FAN Jia-long1，MA Li-ping2，YE Hong1，ZENG Xiao-xiong1，SUN Yi1,*
(1. College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China；
2. College of Food and Bioengineering, Henan University of Science and Technology, Henan 471003, China)
Abstract：In the present study, crude polysaccharides from Ilex kudincha C.J. Tseng (IKPS) leaves were prepared
and purified by DEAE Sepharose Fast Flow anion-exchange column chromatography. As a result, four purified
fractions were obtained and named as IKPS-1, IKPS-2, IKPS-3 and IKPS-4. The monosaccharide composition of the
fractions was analyzed by two different methods: HPLC with pre-column derivatization with 1-phenyl-3-methyl-
5-pyrazolonde (PMP) and GC after derivatization to aldononitrile acetates. All these purified polysaccharides
were mainly composed of mannose, rhamnose, galactose, arabinose, glucuronic acid and fructose. Except IKPS-4,
all other fractions contained glucose. Furthermore, IKPS and IKPS-1 also contained fructose, and IKPS, IKPS-1
and IKPS-4 contained galacturonic acid. The results of HPLC analysis were generally consistent with those of
GC analysis. However, compared to GC analysis, HPLC analysis could provide more comprehensive and reliable
information about the monosaccharide composition of polysaccharides from Ilex kudincha C.J. Tseng leaves.
Key words：Ilex kudingcha C.J. Tseng；polysaccharides；high performance liquid chromatography；pre-column
derivaitzaiton；gas chromatography
中图分类号： Q946.3 文献标志码：A 文章编号：1002-6630(2013)11-0072-05
doi:10.7506/spkx1002-6630-201311017
收稿日期：2012-06-11
基金项目：中央高校基本科研业务费专项(KYZ201218)；江苏高校优势学科建设工程资助项目
作者简介：范嘉龙(1988—)，女，硕士研究生，研究方向为食品生物技术。E-mail：2011108049@njau.edu.cn
*通信作者：孙怡(1966—)，女，讲师，博士，研究方向为食品营养与化学。E-mail：sunyi01@njau.edu.cn
苦丁茶冬青(Ilex kudincha C.J. Tseng)是冬青科冬青属
乔木植物，由其叶片加工而成的苦丁茶是我国南部和东
部地区人民饮用的一种代用茶，苦丁茶也是传统中成药
“甘和茶”的主要原料之一。苦丁茶富含三萜及其皂苷
类、多酚、氨基酸等活性物质，具有抗氧化、降脂、抗
炎杀菌、减肥、降血压等多种药理功能[1-3]。
与茶叶多糖的研究相比[4-5]，有关苦丁冬青苦丁茶多
糖(Ilex kudincha C.J. Tseng polysaccharides，IKPS)的研
究报道较少。吴晓鹏等[6-7]采用单因素和正交试验对苦丁
冬青苦丁茶多糖提取工艺进行了优化，并研究发现苦丁
冬青苦丁茶多糖对羟自由基、超氧阴离子自由基、DPPH
自由基具有一定的清除作用，对H2O2诱导的红细胞氧
化溶血反应和红细胞自氧化溶血反应都有显著的抑制作
用。何玲玲等[8-9]采用95%乙醇脱脂、水提取及80%乙醇
沉淀的方法，从苦丁茶冬青叶中分离得到苦丁冬青苦丁
茶粗多糖，经过特征化学反应及紫外光谱、红外光谱分
析，确定了提取物为多糖类化合物，且含有一定量的蛋
白质。最近，Sun等[10]对苦丁冬青苦丁茶多糖的提取、纯
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化、体外抗氧化活性等进行了初步研究，结果表明粗多
糖及其纯化组分对超氧阴离子自由基、羟自由基、DPPH
自由基具有一定的清除作用和螯合金属离子的能力。王
新等[11-13]采用气相色谱法(GC)分析了苦丁冬青苦丁茶多
糖的单糖组成，结果表明多糖组分主要由阿拉伯糖、木
糖、甘露糖、半乳糖和葡萄糖组成。GC法虽然可以准确
分析多糖组分中各种中性单糖，但是糖醛酸需要经过还
原与衍生化，才能用GC法测定。由于植物性多糖一般
含有糖醛酸，因此我们在前期研究的基础上利用高效液
相色谱法(HPLC)与GC法分析IKPS的单糖组成，以期为
IKPS的活性及其构效关系的阐明提供理论依据。
1 材料与方法
1.1 材料、试剂与仪器
1.1.1 材料与试剂
苦丁冬青苦丁茶由海南椰仙生物科技有限公司提供。
l-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(PMP)、鼠李糖、阿拉伯
糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖、岩藻糖、木糖、果糖、
葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、肌醇 美国Sigma 公司；
乙腈(色谱纯) 汉邦公司。
1.1.2 仪器与设备
Agilent 1100高效液相色谱仪(包括四元泵、示差折
光检测器(RID)、柱温箱和化学工作站)、Agilent 6890
气相色谱仪 美国Agilent公司；BL-220H分析天平
日本Shimadzu公司；Heidolph Laborota 4000真空旋转
蒸发仪 德国Heidolph公司；真空冷冻干燥机 美国
Labconco公司；HH-4数显恒温水浴锅 江苏国华电器有
限公司；722S可见分光光度计 上海菁华科技仪器有限
公司；HL-2B 数显恒流泵、BS-100A 自动部份收集器
上海沪西分析仪器厂；Anke TDL-5低速离心机 上海
安亭科学仪器厂。
1.2 方法
1.2.1 苦丁冬青苦丁茶粗多糖的制备
IKPS的制备参照赵天湖等[14]的方法进行。将苦丁冬
青苦丁茶磨碎，过80目筛，称取粉碎茶样200g，用15倍体
积的85%乙醇、80℃回流提取3次，每次1h；5000r/min离
心15min，残渣用20倍体积的去离子水进行热提取3次，
水浴温度90℃，每次提取时间3h。提取液离心、合并3次
上清液，置旋转蒸发仪50℃减压浓缩至初始体积的1/4，
加入3倍浓缩液体积的无水乙醇，混匀，静置12h，离心
得沉淀。沉淀经真空冷冻干燥，得到IKPS粗品。
1.2.2 苦丁冬青苦丁茶多糖的分离纯化
称取适量粗IKPS，去离子水溶解，上样于DEAE
Sepharose Fast Flow层析柱。依次用去离子水、0.1mol/L
NaCl溶液、0.3mol/L NaCl溶液和0.5mol/L NaCl溶液进
行梯度洗脱，流速为2mL/min，自动收集器分部收集。
硫酸苯酚法检测洗脱液中总糖的含量，合并相同组分的
收集液，50℃旋转蒸发浓缩，去离子水透析48h，以除
去NaCl及小分子杂质，然后将透析液真空冷冻干燥，
得到纯化组分IKPS-1、IKPS-2、IKPS-3和IKPS-4。
1.2.3 苦丁冬青苦丁茶多糖的单糖组成分析
1.2.3.1 GC法
参照Liu[15]、张惟杰[16]等报道的糖腈乙酸酯衍生物的
GC法。
1.2.3.2 HPLC法
HPLC法参考戴军等 [17]的方法。1)多糖样品的水
解：取100L质量浓度为1mg/mL的多糖样品溶液，加入
100L 4mol/L的三氟乙酸，充氮气封管，110℃烘箱中水
解2h，冷却，加200L甲醇混匀并旋转蒸干。2)PMP衍
生化：于多糖的水解样中加入50L 0.3mol/L 的NaOH溶
液，充分溶解，加入50L 0.5mol/L的PMP甲醇溶液，混匀
后在70℃的条件下反应2h，冷却，加入50L 0.3mol/L的HCl
中和，蒸干；加入水和氯仿各1mL，混匀，静置后弃去
氯仿层，如此萃取3次，水相用0.45μm微孔膜过滤，供HPLC
分析。8种标准单糖和2种糖醛酸的PMP衍生化方法同上。
3)HPLC分析：色谱柱为Eclipse Plus C18(4.6mm ×250mm，
5μm)；流动相为0.1mol/L磷酸盐(pH 6.7)缓冲液：乙腈-
水(83:17，V/V)，流速1.0mL/min；DAD检测器，检测波
长245nm。
2 结果与分析
2.1 苦丁冬青苦丁茶多糖的提取与纯化
IKPS-3
0.0
0.2
0.4
0.6
0.8
1.0
1.2
1.4
2 20 38 56 74 92 110
ㅵ᭄
A 4
90
nm
0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
N
aC
l⌧
ᑺ
/(m
ol /L)IKPS-1 IKPS-2 IKPS-4
图 1 苦丁冬青苦丁茶粗多糖经DEAE Sepharose Fast Flow层析柱的
梯度洗脱曲线
Fig.1 Stepwise elution curve of crude IKPS on DEAE Sepharose Fast
Flow anion-exchange chromatography column
采用热水提取与醇沉制备得到IKPS粗品，并利用
DEAE Sepharose Fast Flow柱层析对其进行分离纯化，
结果如图1所示。IKPS经水和NaCl溶液梯度洗脱后分
离得到4个洗脱峰，分别为IKPS-1、IKPS-2、IKPS-3
和IKPS-4，分离效果好。分别收集各组分，50℃旋蒸
浓缩，去离子水透析2～3d，经真空冷冻干燥后得到
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IKPS-1、IKPS-2、IKPS-3和IKPS-4，其得率分别为
2.40%、60.56%、30.42%和9.82%。
2.2 气相色谱法分析苦丁冬青苦丁茶多糖单糖组成
1
2
3
45
678 9
ᯊ䯈/min
10.0 12.5 15.0 17.5 20.0 22.5 25.0 27.5 30.0 32.5
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50 D
E
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100 F
1.葡萄糖醛酸；2.鼠李糖；3.阿拉伯糖；4.岩藻糖；
5.木糖；6.甘露糖；7.葡萄糖；8.半乳糖；9.肌醇。
图 2 单糖(A)、IKPS粗品(B)及其纯化产品IKPS-1(C)、IKPS-2(D)、
IKPS-3(E)和IKPS-4(F)的气相色谱图
Fig.2 Gas chromatograms of monosaccharide standards (A), crude
IKPS (B), IKPS-1 (C), IKPS-2 (D), IKPS-3 (E) and IKPS-4 (F)
各标准单糖经糖腈乙酸酯衍生化后，在检测条件
下测得的各标样气相色谱如图2A所示。与图2A比较，
从图2B～F中可看出IKPS主要由鼠李糖、阿拉伯糖、
岩藻糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖组成，各单糖的物
质的量百分比为12.84%、36.44%、10.12%、4.46%、
4.12%和32.03%(表1)；IKPS-1主要由鼠李糖、阿拉伯
糖、岩藻糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖组成，各单糖
的物质的量百分比分别为0.68%、33.14%、13.40%、
7.57%、8.59%和36.62%；IKPS-2主要由鼠李糖、阿拉
伯糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖组成，各单糖的物质
的量百分比分别为9.44%、13.44%、62.46%、6.35%和
8.31%；IKPS-3主要由鼠李糖、阿拉伯糖、甘露糖、葡
萄糖、半乳糖组成，各单糖的物质的量百分比分别为
7.48%、42.35%、10.60%、5.71%和33.85%；IKPS-4主
要由鼠李糖、阿拉伯糖、甘露糖、半乳糖组成，各单糖
的物质的量百分比分别为11.25%、13.81%、33.05%和
41.88%。此法除半乳糖醛酸和果糖检测不到外，其余7
种单糖和葡萄糖醛酸均能被检出，葡萄糖色谱峰稍小，
其他单糖峰形对称、独立、易区分。
表 1 苦丁冬青苦丁茶粗多糖及纯化产品的单糖组成
Table 1 Monosaccharide composition of crude IKPS and its purifi ed
fractions
%
单糖 粗多糖 (IKPS) 组分1 (IKPS-1) 组分2(IKPS-2) 组分3 (IKPS-3) 组分4 (IKPS-4)液相 气相 液相 气相 液相 气相 液相 气相 液相 气相
甘露糖 6.98 4.46 5.02 7.57 85.36 62.46 16.13 10.60 17.62 33.05
鼠李糖 7.49 12.84 3.84 0.68 0.67 9.44 17.35 7.48 4.36 11.25
葡萄糖醛 3.64 — 2.46 — 0.67 — 7.02 — 30.72 —
半乳糖醛 9.07 — 7.19 — — — — — 11.73 —
葡萄糖 6.35 4.12 4.14 8.59 0.66 6.35 12.93 5.71 — —
果糖 6.42 — 6.16 — 1.07 — 6.02 — 4.73 —
半乳糖 21.22 32.03 29.64 36.62 4.42 8.31 19.05 33.85 19.83 41.88
木糖 — — — — — — — — — —
阿拉伯糖 22.78 36.44 27.71 33.14 7.13 13.44 21.49 42.35 11.00 13.81
岩藻糖 7.03 10.12 13.83 13.40 — — — — — —
注：—.未检测出。
※基础研究 食品科学 2013, Vol.34, No.11 75
2.3 柱前PMP衍生高效液相色谱法分析苦丁冬青苦丁
茶多糖单糖组成
IKPS经过分离纯化，被确认为单一多糖后便可进行
单糖组成的分析。对多糖的单糖组成分析一般采用GC
法，但由于单糖极性较强，结构相近，且缺乏光学活性，
不能测出糖醛酸，故为了改善其分离选择性和提高检测灵
敏度，将多糖水解后采用柱前或柱后衍生化色谱法分离和
检测[18-21]。本实验在前人的基础上针对苦丁冬青苦丁茶多
糖的特性，采用PMP柱前衍生化法测定IKPS及其4个纯化
组分的单糖组成，结果表明PMP衍生化的合适条件为反应
时间120min和反应温度70℃。以0.1mol/L磷酸盐缓冲液-乙
腈为流动相，考察了衍生化时间和pH值对8种中性糖和2
种糖醛酸的PMP衍生物的保留时间及分离效果的影响，结
果发现Eclipse Plus C18柱的分离效果好(图3)，灵敏度高。
1
2
3
4 5 6 7
89
10
ᯊ䯈/min
0 5 10 15 20 25 30 35 40 45
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A
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F
1.甘露糖；2.鼠李糖；3.葡萄糖醛酸；4.半乳糖醛酸；5.葡萄
糖；6.果糖；7.半乳糖；8.木糖；9.阿拉伯糖；10.岩藻糖。
图 3 单糖(A)、IKPS粗品(B)及其纯化产品IKPS-1(C)、IKPS-2(D)、
IKPS-3(E)和IKPS-4(F)的HPLC图
Fig.3 HPLC chromatograms of monosaccharides (A), crude IKPS (B),
IKPS-1 (C), IKPS-2 (D), IKPS-3 (E) and IKPS-4 (F)
由图3可知，IKPS主要由甘露糖、鼠李糖、葡萄糖醛
酸、半乳糖醛酸、葡萄糖、果糖、半乳糖、阿拉伯糖、
岩藻糖组成，根据10种标准单糖的标准曲线(表2)，计算
得到各单糖的物质的量百分比分别为6.98%、7.49%、
3.64%、9.07%、6.35%、6.42%、21.22%、22.78%和
7.03%(表1)；IKPS-1主要由甘露糖、鼠李糖、葡萄糖醛
酸、半乳糖醛酸、葡萄糖、果糖、半乳糖、阿拉伯糖、
岩藻糖组成，各单糖的物质的量百分比分别为5.02%、
3.84%、2.46%、7.19%、4.14%、6.16%、29.64%、
27.71%和13.83%；IKPS-2主要由甘露糖、鼠李糖、葡萄
糖醛酸、葡萄糖、果糖、半乳糖、阿拉伯糖组成，各单
糖的物质的量百分比分别为85.36%、0.67%、0.67%、
0.66%、1.07%、4.42%和7.13%；IKPS-3主要由甘露糖、
鼠李糖、葡萄糖醛酸、葡萄糖、果糖、半乳糖、阿拉
伯糖组成，各单糖的物质的量百分比分别为16.13%、
17.35%、7.02%、12.93%、6.02%、19.05%和21.49%；
IKPS-4主要由甘露糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖
醛酸、果糖、半乳糖、阿拉伯糖组成，各单糖的物质
的量百分比分别为17.62%、4.36%、30.72%、11.73%、
4.73%、19.83%和11.00%。
由图2A可以看出，GC法分析葡萄糖醛酸时，色谱
峰小；分析IKPS样品时，未见葡萄糖醛酸的色谱峰，
此法难适用于糖醛酸的分析。此外，何玲玲等[9]研究发
现苦丁冬青苦丁多糖由阿拉伯糖、木糖、甘露糖、半乳
糖和葡萄糖等5种单糖组成，与GC法的分析结果相近。
而采用HPLC法时，发现IKPS中不仅含有甘露糖、鼠李
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糖、果糖、半乳糖等中性糖，还含有不同程度的葡萄
糖醛酸、半乳糖醛酸等糖醛酸。因此与较GC法相比，
HPLC法更适合于多糖样品的单糖组成分析。
表 2 8种单糖的标准曲线
Table 2 Calibration curves of 8 monosaccharides
标准品 回归方程 相关系数(R2)
甘露糖 y=3526.9x+61.326 0.9993
鼠李糖 y=3523.2x－119.87 0.9995
葡萄糖醛酸 y=7548.2x－229.13 0.9990
半乳糖醛酸 y=6215.3x－918.24 0.9994
葡萄糖 y=7611.3x－357.06 0.9990
果糖 y=5485.7x－273.18 0.9995
半乳糖 y=6459.4x－309.8 0.9997
木糖 y=7842.3x－1206.3 0.9990
阿拉伯糖 y=8965.8x－1160 0.9992
岩藻糖 y=5688x－1770.8 0.9991
注：y.峰面积；x.标准品浓度 /(mmol/L)。
3 结 论
IKPS粗品通过DEAE Sepharose Fast Flow阴离子交
换柱层析分离得到IKPS-1、IKPS-2、IKPS-3和IKPS-4
共4个纯化组分，IKPS及其纯化组分的单糖组成分析结
果表明IKPS、IKPS-1、IKPS-2、IKPS-3和IKPS-4中均
含有甘露糖、鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸
和果糖；除组分IKPS-4外的其他组分均含有葡萄糖，
另外IKPS和IKPS-1中还含有岩藻糖；IKPS、IKPS-1和
IKPS-4中含有半乳糖醛酸。HPLC法与GC法的结果基
本一致，但HPLC法能检测到多糖组成中的果糖和糖醛
酸信息，结果更为全面、可靠。
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