全 文 ：微波辅助顶空固相微萃取法分析辣子草
不同部位挥发油化学成分
杨再波 ,龙成梅 ,毛海立 ,孙成斌
(黔南民族师范学院 化学与化工系 ,贵州 都匀　558000)
摘　要:采用微波辅助顶空固相微萃取法(MAE-HS-SPME)提取辣子草不同部位的挥发油化学成分 , 通过气相色
谱 -质谱法与 Kovats色谱保留指数相结合进行定性定量分析 , 以峰面积归一化法计算各组分的相对含量。结果表明在
辣子草的茎 、叶和花中分别鉴定出 80、84和 73种组分 ,分别占挥发油总峰面积的 97.86%、98.06%和 95.24 %, 在茎中
主要成分是 β -石竹烯(5.65%), α-佛手柑油烯(6.13%), 1-十五碳烯(15.59%), β -芹子烯(7.23%)和 β -甜没药
烯(5.04%)。在叶中的主要是 β -石竹烯(4.40%), α-佛手柑油烯(4.80%), 反式 -β -金合欢烯(4.61%), 1-十五
碳烯(29.29%)和 β -甜没药烯(6.19%)。而在花中主要是 2-甲基 -5-(1-甲基乙基)苯酚(10.89%), 百里香酚
(13.28%),反式 -β -金合欢烯(5.50%), 1-十五碳烯(13.09%)和 β -甜没药烯(4.35%), 各部位且相对含量有显著
差异。
关键词:辣子草;挥发油成分;微波辅助顶空固相微萃取法;气相色谱 -质谱
中图分类号:O65　　　　文献标识码:A　　　　文章编号:1674-2389(2010)06-0022-05
AnalysisoftheDiferentPartsofVolatileComponentsfromGalinsoga
parviflorabyMAE-HS-SPME
YANGZaibo, LONGChengmei, MAOHaili, SUNChengbin
(Dept.ofChemistryandChemicalEngineering, QiannanNormalColegeforNationalities, Duyun558000, China)
Abstract:ThevolatilecompoundswereextractedinthediferentpartsofGalinsogaparviflorabymicrowave-assistedheadspacesolid-phase
micro-extraction(MAE-HS-SPME).Theirconstituentswereanalyzedandidentifiedbygaschromatography-massspectrometrycombinedwith
Kovatsretentionindex, andwerequantifiedbycalculatingtherelativecontentsbasingonthepeakareasnormalizationmethod.Theresultsshowed
that80volatileconstituentsinthestem, 84volatileconstituentsintheleafand73volatileconstituentsintheflowerofGalinsogaparviflorawere
separatedandidentified, accountingfor97.86% , 98.06and95.24%ofthetotalpeakareas, respectively.Whichisthemaincomponentinstem
β -caryophyllene(5.65%), α-bergamotene(6.13%), 1-pentadecene(15.59%), β -selinene(7.23%)andβ -bisabolene(5.04%).
Andintheleavesβ -caryophylene(4.40%), α-bergamotene(4.80%), trans-β -farnesene(4.61%), 1-pentadecene(29.29%)andβ
-bisabolene(6.19%)andintheflowers2-methyl-5-(1-methylethyl)phenol(10.89%), thymol(13.28%), trans-β -farnesene(5.
50%), 1-pentadecene(13.09%)andβ -bisabolene(4.35%).Itwasalsoobservedthatthereweresignificantdiferencesintherelativecon-
tentsofthreeparts.
Keywords:Galinsogaparviflora, volatileconstituents, MAE-HS-SPME, GC-MS
辣子草为菊科牛膝菊属植物辣子草(GalinsogaparvifloraCav.)的全草 , [ 1]又名兔儿草 、铜锤草 ,一年
生草本 ,高 70 ～ 80厘米 ,花果期 7 ～ 10月。牛膝菊属主要分布于热带美洲 ,全世界共有 5个种 ,我国有 2
基金项目:贵州省黔南民族师范学院 2009年度重点资助科研项目(QNSY0915), 贵州省黔南州 2008年度社会发展
项目(黔南州科字 2008(1)号).
收稿日期:2010-10-21
作者简介:杨再波(1976-), 男(侗族), 贵州石阡人 ,副教授 , 在读博士 , 研究方向:天然产物化学与有机合成及有机
化学的教学.
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个种 ,辣子草仅分布于西南地区的贵州 、云南 、四川等省 。[ 2]味微苦 ,涩 ,性平 ,全草可人药 ,其嫩叶是有
独特风味的山野菜珍品 ,具有较高的营养价值 ,民间常作野菜食用并用于治疗各种疾病 ,具有消炎 ,止
血 ,清肝明目等功效。常用于治扁桃体炎 ,咽喉炎 ,急性黄疸型肝炎 ,外伤出血 ,夜盲症和视力模糊等症。
文献报道全草主要含对映 -贝壳杉 -16-烯 -19-酸;对映 -15-当归酰氧基 -16-贝壳杉烯 -19-
酸;对映 -15-当归酰氧基 -16, 17-环氧 -19-贝壳杉烷酸 ,豆甾醇 , α-菠甾醇 , α-菠甾醇硬脂酸酯
和 β -谷甾醇 , [ 3]还含抗坏血酸 ,去氢抗坏血酸;然而其各个部位的挥发油成分研究还未见有关文献报
道 。因此 ,本研究采用微波辅助顶空固相微萃取法 [ 4-7]提取辣子草茎 、叶和花 3个部位中挥发油成分 ,
并应用气相色谱 -质谱技术结合 Kovats指数法[ 8]对其挥发油化学成分进行定性定量分析 ,以期能为开
发辣子草药用价值与食疗保健功效的关系提供有用的科学数据。
1　仪器与材料
1.1仪器
电子天平 (梅特勒 -托利多公司);HP6890NGC/5973 MS气相色谱 -质谱联用仪(美国安捷伦公
司)。手动固相微萃取(SPME)装置(美国 Supelco公司),萃取纤维头为:65μmPDMS/DVB。微波炉(青
岛海尔公司)。
1.2材料
正构烷烃 C5 ～ C20(2009年 9月购于 alpha公司)。辣子草全草于 2009年 10月采于贵州省黔南民
族师范学院校园内。
1.3微波固相微萃取条件选择
微波功率高低直接影响吸附的效果 ,功率过低 ,吸附达到平衡所用时间太长且所吸附的挥发油成分
的量和种类较少;功率过高 ,吸附和解吸的速度都会增加 ,虽能缩短吸附时间 ,但因为平衡蒸汽压的增
加 ,使分子热运动加快 ,降低了吸附平衡系数 ,导致吸附量减少 。而且微波功率超过 400W时 ,辣子草各
个部位中化学成分可能发生降解和氧化 ,影响分析结果的正确性 。通过多次反复试验考察了样品处理
的微波功率和时间 ,最后确认样品微波功率 400W和时间为 6.0min。
1.4挥发油的提取
分别精密称取经粉碎的辣子草茎 、叶和花三个部位各 2.0克 ,加入 50mL的圆底烧瓶中 ,将圆底烧
瓶放入改装过微波炉中 ,连接好装置 ,插入装有 65μmPDMS/DVB纤维头的手动采样器 ,选择微波功率
400W,微波辅助提取 6.0 min后 ,然后取出直接插入气相色谱进样口进行脱附解析(进样口温度 250℃,
脱附时间 2min)。
1.5GC/MS分析条件
色谱条件:HP5-MS石英弹性毛细管柱(60m×0.25 mm×0.25 μm);载气 He,流量 1.0 mL/min;
进样口温度:250 ℃;色谱柱初始温度 60℃(保持 1min),以 5℃/min升温速率升至 210℃,最后保持 5.
0 min;分流进样 ,分流比 10∶1。
质谱条件:电离方式:EI源 ,能量 70 eV;离子源温度 230 ℃;四极杆温度 150 ℃;传输线温度 280
℃;质量范围:40 ～ 550 amu;电子倍增器电压 2071V。谱图检索:采用 Wiley275.L谱库进行检索。
2　结果与讨论
2.1辣子草各个部位挥发油化学成分分析
按照以上的条件进行实验 ,通过质谱数据系统检索 ,各色谱峰的质谱裂片图与质谱文献核对;[ 9]以
相同的色谱条件通过线性升温程序计算 Kovats指数 ,并与文献 Kovats指数对比 , [ 8]对基峰 、质荷比和相
对丰度等进行比较 ,分别对各色谱峰加以确认 ,从而在辣子草茎 、叶片和花部位挥发油成分中共鉴定出
80、84和 73个组分 ,所鉴定的组分分别占挥发油色谱总峰面积的 97.86%、98.06%、95.24%,结果见表 1。
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表 1:辣子草不同部位挥发油化学成分
序号 保留时间 化学成分 保留指数 茎 /% 叶 /% 花 /%
1 4.64 2-乙基呋喃 2-Ethylfuran 706 - 0.14 -
2 5.88 2-甲基丙酸 Propanoicacid, 2-methyl- 738 - - 0.09
3 6.85 己醛 Hexanal 803 0.22 0.14 -
4 7.99 反式 -2-己烯醛 trans-2-Hexenal 854 - 0.23 -
5 10.84 苯甲醛 Benzaldehyde 967 0.15 - -
6 10.87 己酸 Hexanoicacid 968 - 0.22 0.14
7 11.11 1-辛烯 -3-醇 1-Octen-3-ol 977 0.21 0.18 0.12
8 11.38 6-甲基 -5-庚烯 -2-酮 6-methyl-5-hepten-2-one 987 - 0.19 -
9 11.45 β -月桂烯 β -Myrcene 990 - - 0.27
10 11.49 2-戊基呋喃 Furan, 2-pentyl- 991 0.26 0.18 -
11 11.62 8-十二碳烯 -1-醛 8-Dodecen-1-al 996 0.60 0.57 0.39
12 12.84 苯甲醇 Benzenemethanol 1038 0.24 - -
13 13.10 反式 -β -罗勒烯 trans-β -Ocimene 1047 0.14 0.13 0.22
14 13.18 苯乙醛 Benzeneacetaldehyde 1050 - 0.16 -
15 14.78 壬醛 Nonanal 1104 0.42 0.23 0.17
16 15.24 苯乙醇 Benzeneethanol 1120 0.54 - 0.13
17 16.38 7-辛烯酸 7-Octenoicacid 1159 - 0.34 0.42
18 16.54 羊脂酸 caprylicacid 1165 - - 0.11
19 16.69 壬醇 Nonanol 1170 0.08 - -
20 17.74 正癸醛 n-decanal 1203 0.18 0.09 -
21 17.83 藏红花醛 Safranal 1209 - 0.12 -
22 18.23 1-乙基-3-(1-甲基乙基)苯Benzene, 1-ethyl-3-(1-methylethyl)- 1223 0.41 0.23 0.59
23 18.45 Nerol橙花醇 1231 0.48 0.36 0.13
24 18.58 3-乙基-4-甲基-1氢-吡咯-2, 5-二酮 1H-Pyrole-2, 5-dione, 3-ethyl-4-methyl- 1236 - 0.33 -
25 18.88 z-柠檬醛 Z-Citral 1246 0.49 0.91 0.20
26 19.67 香叶醛 Geranial 1275 0.66 1.37 0.31
27 20.01 2-甲基 -5-(1-甲基乙基)苯酚 2-methyl-5-(1-methylethyl)phenol 1287 3.54 2.00 10.89
28 20.19 百里香酚 Thymol 1293 4.46 2.25 13.28
29 20.50 香芹酚 Carvacrol 1305 0.29 0.17 1.50
30 21.07 香叶酸甲酯 Methylgeranate 1326 - 0.23 -
31 21.97 α-荜澄茄油烯 α-Cubebene 1360 0.24 0.10 0.09
32 22.12 乙酸橙花酯 Nerylacetate 1365 - 0.88 -
33 22.14 丁香酚 Eugenol 1368 0.49 - 0.27
34 22.34 γ-壬内酯 γ-Nonanolide 1374 0.13 - -
35 22.60 α-依兰烯 α-Ylangene 1384 0.28 0.28 0.14
36 22.75 α-古巴烯 α-Copaene 1389 0.77 0.65 0.33
37 22.95 十四烷 Tetradecane 1400 0.43 0.29 0.20
38 23.13 β -榄香烯 β -Elemene 1404 2.21 1.16 1.23
39 23.27 甲基丁香酚 Methyleugenol 1409 0.62 0.18 -
40 23.34 姜烯 Zingiberene 1412 0.22 0.20 0.09
41 23.74 2, 3-二甲氧基-4-甲基苯乙酮 2, 3-Dimethoxy-4-methylacetophenone 1428 1.04 0.60 -
42 23.84 檀香烯 Santalene 1432 0.21 0.18 0.13
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续表 1:辣子草不同部位挥发油化学成分
序号 保留时间 化学成分 保留指数 茎 /% 叶 /% 花 /%
43 23.89 (+)-β -柏木萜烯 (+)-β -Funebrene 1434 0.34 0.29 0.15
44 24.02 β -石竹烯 β -Caryophyllene 1439 5.65 4.40 3.23
45 24.12 γ-依兰烯 γ-Muurolene 1443 0.15 0.12 -
46 24.20 α-佛手柑油烯 α-Bergamotene 1446 6.13 4.80 3.77
47 24.37
(+)-内 -6-甲基 -2-亚甲基 -6-(-4-甲基 -戊烯基)
双环 [ 3.1.1]庚烷 (+)-endo-6-methyl-2-methylene-6
-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo[ 3.1.1] heptane
1453 0.75 0.69 0.35
48 24.56 反式 -β -金合欢烯 trans-β -farnesene 1461 4.87 4.61 5.50
49 24.70 β -倍半水芹烯 β -Sesquiphelandrene 1466 0.60 0.54 0.46
50 24.82 α-古芸烯 α-Gurjunene 1471 0.57 0.29 0.37
51 24.90 α-葎草烯 α-Humulene 1474 2.55 2.01 1.47
52 25.00 β -荜澄茄油烯 β -Cubebene 1478 0.20 0.16 0.12
53 25.09 香橙烯 Aromadendrene 1482 0.87 0.62 0.44
54 25.17 2-表 -α-柏木烯 2-Epi-α-cedrene 1485 0.22 0.19 0.09
55 25.23 α-愈创木烯 α-Guaiene 1487 2.00 0.61 1.77
56 25.35 1-十五碳烯 1-Pentadecene 1492 15.59 29.29 13.09
57 25.51 十五烷 pentadecane 1500 1.29 1.37 0.67
58 25.57 大根香叶烯 -DgermacreneD 1501 2.48 2.27 1.09
59 25.65 β -芹子烯 β -Selinene 1504 7.23 3.54 1.85
60 25.73 α-芹子烯 α-selinene 1508 1.51 0.94 1.00
61 25.85 朱栾倍半萜 Valencene 1513 0.76 0.37 0.69
62 25.93 β -橄榄烯 β -Maaliene 1516 2.08 1.11 1.54
63 26.00 β -甜没药烯 β -bisabolene 1519 5.04 6.19 4.35
64 26.33 α-紫穗槐烯 α-amorphene 1532 0.49 0.27 0.27
65 26.41 β -倍半水芹烯 β -Sesquiphellandrene 1536 0.75 0.71 0.50
66 26.48 δ-杜松烯 δ-Cadinene 1539 2.20 0.87 1.54
67 26.80 顺式 -α-甜没药烯 cis-α-bisabolene 1552 0.35 0.42 0.25
68 26.89 γ-芹子烯 gamma-Selinene 1556 0.27 - 0.19
69 26.99 二氢猕猴桃内酯 dihydroactinidiolide 1560 0.39 1.03 0.30
70 27.07 α-白菖考烯 α-calacorene 1564 0.32 0.11 0.28
71 27.27 橙花叔醇 nerolidol 1572 0.24 0.11 1.98
72 27.50 大根香叶烯 BGermacreneB 1582 0.37 0.11 0.32
73 27.62 异百里香酚 Isothymol 1586 1.15 1.66 3.82
74 27.92 十六烷 Hexadecane 1600 0.23 0.15 0.19
75 28.01 斯巴醇 spathulenol 1603 1.65 0.64 1.86
76 28.07 欧普烯酮 oplopenone 1605 0.28 0.21 0.28
77 28.20 石竹烯氧化物 caryophyleneoxide 1611 2.63 2.96 3.84
78 28.32 2, 3, 6-三甲基 -苯甲醚 Anisole, 2, 3, 6-trimethyl- 1616 - - 0.38
79 28.38 γ-古芸烯 γ-Gurjunene 1619 0.32 - -
80 28.43 鼠尾草 -4(14)-烯 -1-酮 salvial-4(14)-en-1-one 1621 0.34 0.29 0.41
81 28.70 α-雪松醇 α-Cedrol 1633 0.25 0.21 0.30
82 28.81 (-)-葎草烯氧化物 II(-)-HumuleneepoxideII 1638 1.04 0.84 0.96
83 29.05 角鲨烷 Squalane 1649 0.08 0.26 0.14
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续表 1:辣子草不同部位挥发油化学成分
序号 保留时间 化学成分 保留指数 茎 /% 叶 /% 花 /%
84 29.30 喇叭烷 Ledane 1660 - 0.18 0.29
85 29.39 石竹烷 -4(12), 8(13)-二烯 -5.β.-醇 caryophyla-4(12), 8(13)-dien-5.β.-ol 1663 - 0.30 0.48
86 29.39 γ-杜松烯 γ-Cadinene 1665 0.38 - -
87 29.49 7-甲基 -3, 4-十八碳二烯 3, 4-Octadiene, 7-methyl- 1668 0.55 2.19 0.65
88 29.62 9, 12, 15-十八碳三烯醛 9, 12, 15-Octadecatrienal 1674 0.40 1.19 0.46
89 29.82 别香橙烯 Aloaromadendrene 1682 0.35 0.44 0.77
90 30.07 1-十七碳烯 1-Heptadecene 1693 - 0.81 -
91 30.11 刺柏烯 Junipene 1695 0.41 - 0.57
92 30.21 十七烷 Heptadecane 1700 - 0.23 -
93 30.35 降植烷 Pristane 1706 0.33 0.51 0.19
94 30.51 维噶醇 BvulgarolB 1713 0.33 0.21 0.27
95 32.74 植烷 Phytane 1811 0.17 0.21 -
96 32.85 蒽 Anthracene 1816 0.15 0.26 -
97 33.53 新植二烯 neophytadiene 1846 0.11 0.15 -
98 33.76 植酮 2-Pentadecanone, 6, 10, 14-trimethyl- 1856 0.44 0.83 0.31
2.2分析与讨论
从表 1可知 ,在辣子草的茎中挥发油成分中相对含量较高的组分是 2-甲基 -5-(1-甲基乙基)
苯酚(3.54%),百里香酚(4.46%), β -石竹烯(5.65%), α-佛手柑油烯(6.13%),反式 -β -金合欢
烯(4.87%), 1-十五碳烯(15.59%), β -芹子烯(7.23%), β -甜没药烯(5.04%)和石竹烯氧化物(2.
63%)。在叶中的主要是 2-甲基 -5-(1-甲基乙基)苯酚(2.00%),百里香酚(2.25%), β -石竹烯
(4.40%), α-佛手柑油烯(4.80%),反式 -β -金合欢烯(4.61%), 1-十五碳烯(29.29%), β -芹子
烯(3.54%), β -甜没药烯(6.19%)和石竹烯氧化物(2.96%)。而在花中主要是 2-甲基 -5-(1-甲
基乙基)苯酚(10.89%),百里香酚(13.28%), β -石竹烯(3.23%), α-佛手柑油烯(3.77%),反式 -
β -金合欢烯(5.50%), 1-十五碳烯(13.09%), β -甜没药烯(4.35%),石竹烯氧化物(3.84%)和异
百里香酚(3.82%)。
从分析结果可以发现 ,在辣子草的茎 、叶和花三个部位中挥发油成分主要成分为萜烯类及其衍生
物 ,所含成分的种类差异不大 ,但是其相对含量差异性较大 ,众所周知 ,萜烯类及衍生物是植物中重要一
类生理活性物质 。[ 10-12]如双环倍半萜 β --石竹烯[ 10-12]具有一定的平喘作用 ,可治疗老年慢性支气管
炎 。双环倍半萜衍生物石竹烯氧化物 [ 10-12]可治疗皮肤霉菌病 ,尤其是短期治疗甲霉菌病的新的抗真菌
剂;同时还具有舒肝 、镇痛 、祛风除湿 、清热解毒 、利尿消肿的功效。单环倍半萜 2-(1-甲基乙基)-5
-甲基 -苯酚[ 10-12]具有祛痰 、杀菌作用 ,故可用于治疗气管炎 、百日咳等 。单环倍半萜 β -甜没药
烯 [ 10-12]具有抗菌及抗原虫作用。无环倍半萜反式 -β -金合欢烯能驱风散寒 、温味解表 ,既可以增进
食欲 ,又有镇呕止吐的作用 。单环单萜百里香酚[ 10-12]具有杀菌作用 ,且毒性低 ,对口腔咽喉粘膜有杀
菌 、杀真菌作用 ,对龋齿腔有防腐 、局麻作用 ,用于口腔 、咽喉的消毒杀菌 、皮肤癣菌病 、放射菌病及耳炎;
能促进气管纤毛运动 ,有利于气管粘液的分泌 ,易起祛痰作用 ,故可用于治疗气管炎 、百日咳等;此外还
有很强的杀螨作用。因此 ,辣子草具有较高的药用和食用价值 ,贵州辣子草资源丰富 ,本研究结果为辣
子草资源综合开发利用提供理论依据 。　　(下转第 47页)
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在探讨其他因子对红曲霉生长和产色能力的影响时 , Vb＆Vc对红曲霉的产色能力有明显的促进作用 ,
色价为 960U/g。 KNO3对红曲霉的产色能力影响不大 ,色价为 915 U/g。而钙镁片对红曲霉的产色能
力无促进作用。
参考文献:
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　黔南民族师范学院学报 2010年第 6期