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北京石韦的化学成分研究



全 文 :北京石韦的化学成分研究
徐成坤 王建中
(衡阳医学院第一附属医院 ,湖南 421001)
  摘 要 从北京石韦地上部分得到三个化合物 ,经波谱及理化鉴定为:β-谷甾醇(I),胡萝卜
苷(Ⅱ)和熊果酸(Ⅲ)。这三个化合物均系第一次从该植物中获得。
关键词 北京石韦;熊果酸;胡萝卜苷;β -谷甾醇
中图号 R 284.1
   Study on the Chemical Constituents of Pyrrosia
Davidii (Bak.)Ching
Xu Chengkun , Wang J ianzhong
(The First Af f il iated Hospital of Hengyang Medical College , Hunan 421001)
  Abstract  Three compounds were isolated from the aerial parts of Pyrrosia
dav idii(Bak.)Ching .They were identif ied as β-sitosterol(Ⅰ), daucosterol(Ⅱ)and
ursolic acid(Ⅲ)by means of IR , NMR and M S.These compounds were found in
Pyrrosia davidii(Bak.)for the first time.
  Key words py rrosia davidii;ursolic acid;daucosterol;β-sitosterol
  北京石韦系水龙骨科石韦属植物
Pyrrosia dav idii(Bak.)Ching 的全草 ,主要
分布于华北 、西北及湖南等地 ,并在这些地区
代替石韦使用 ,用于治疗尿道炎 、感冒咳嗽及
小便不利[ 1] 。该植物的化学成分未见详细
报道 。本文对北京石韦地上部分进行研究 ,
分得三个化合物 ,经光谱分析及理化常数鉴
定为:β-谷甾醇(Ⅰ)、胡萝卜甙(Ⅱ)和熊果
酸(Ⅲ),这三个化合物均系第一次从该植物
中获得。
1 仪器与材料
Pyrrosia davidii(Bak .)Ching 的地上
全草购于湖南邵东廉桥药材市场 。Kofler显
微熔点仪(未校正);岛津 IR-450 红外光谱
仪;Brucker AM-400 核磁共振仪 , CD3OD作
溶剂 , TMS 为内标 ,化学位移以 ppm 表示;
VG Auto Spec-3000质谱仪 。
2 提取分离
北京石韦地上部分 2.0kg ,用工业甲醇
回流提取 ,提取液减压回收溶剂得稠膏。稠
膏用蒸馏水溶解 ,然后用乙酸乙酯反复萃取 ,
合并乙酸乙酯萃取液并减压回收溶剂得深黑
色油状物 。取此物质 40g 拌入 80g 层析硅胶
中加到硅胶柱上 ,以石油醚-丙酮(10:1※1:
4)梯度洗脱 ,以 200ml为一流份 ,依次收集得
结晶 Ⅰ 、Ⅱ和Ⅲ 。
3 鉴定
晶Ⅰ白色针状结晶(CHCl3), C29H50O ,
mp 140 ~ 141℃。 IRνKBrmax cm-1:3495 , 2943 ,
21广东药学院学报(ACADJGCP) 1999 , 15(1):21 ~ 22
2920 ,2875 ,1643 ,1630 , 1460 ,1375 ,966。MS
m/ z :414 ,399 ,107 ,81 ,57 ,43 。以上数据与
文献[ 2]记载的 β-谷甾醇一致。与 β-谷甾醇
标准品混合熔点不变 , TLC检查 Rf值相同。
晶Ⅱ为白色结晶性粉末(MeOH)C35H60
O6 , mp 297 ~ 299℃。 IRνKBrmax cm-1:3420 ,
2955 , 1629 , 1465 , 1390 , 1176 , 1072 , 1020 ,
840。MS m /z :576(M+), 414 , 396 , 381 ,
255 , 213 , 159 , 147。晶Ⅱ酸水解得苷元 ,糖部
分经纸层析鉴定(n-BuOH-C5H5N-H2O=10∶
3∶3为展开剂),与葡萄糖标准品对照 Rf 值
一致。苷元部分 IR谱与晶 Ⅰ相同 ,且混合
熔点不下降 。以上数据与文献[ 3] 记载的胡
萝卜苷一致。其13C NMR(DMSO-d6)光谱数
据见表 1。
表 1 化合物Ⅱ和Ⅲ的13C NMR数据
No. Ⅱ Ⅲ No. Ⅱ Ⅲ
1 37.6 31.0 16 28.6 25.2
2 28.5 28.1 17 57.0 48.0
3 78.2 78.2 18 12.1 53.7
4 39.6 39.4 19 12.2 39.9
5 141.3 56.0 20 36.4 39.5
6 122.2 18.9 21 19.3 30.0
7 32.4 33.8 22 30.2 37.6
8 32.4 40.0 23 34.4 28.8
9 50.6 48.1 24 46.1 15.8
10 37.3 37.3 25 28.7 16.5
11 21.5 23.8 26 19.4 17.4
12 40.0 126.0 27 19.7 24.3
13 42.4 140.1 28 23.4 179.5
14 56.2 42.6 29 20.0 17.0
15 26.9 28.9 30 21.3
1′ 102.1
2′ 75.6
3′ 78.5
4′ 71.3
5′ 78.1
6′ 62.8
  晶 Ⅲ为白色结晶性粉末(MeOH), C30
H48O3 , mp 260 ~ 261℃。 IRνKBrmax cm-1:3426 ,
2932 , 1690 , 1613 , 1450 , 1375。 MS m/ z :
456(M+), 248(基峰)。以上数据及13 C
NMR(CDCl3)光谱数据(见表 1)与文献[ 4]报
道的熊果酸一致 。
致谢:云南大学朱为明教授鉴定植物标
本 ,所有光谱数据由昆明植物所仪器测试中
心代测定 。
参考文献
1 江苏省植物研究所.新华本草纲要.第三册.上
海:上海科技出版社 , 1991.715
2 蓝树彬.齿叶泥花草化学成分研究.中国中药杂
志 , 1996 , 21(1):38
3 齐一萍 ,郭舜民 , 夏志林 , 等.木棉化学成分的研
究.中国中药杂志 , 1996 , 21(4):234
4 郑兴 ,许云龙 ,徐军.西南石韦化学成分的研究.
中国中药杂志 , 1998 , 23(2):98
[ 收稿日期 1999-01-18]
22 广东药学院学报(ACADJGCP) 1999 , 15(1)