全 文 ： 论　著
元宝草的化学成分研究
郭　澄1 ,郑清明1 , 2 ,郑汉臣2
(1. 上海交通大学附属第六人民医院药剂科 , 上海 200233;2. 第二军医大学药学院生药学教研室 , 上海 200433)
[ 摘　要] 　目的:对元宝草的化学成分进行研究。方法:利用硅胶 、聚酰胺 、Sephadex LH-20和大孔树脂柱层析对化合物进
行分离 ,并利用光谱技术和理化性质进行结构鉴定。结果:从元宝草乙醇提取液的二氯甲烷萃取物中分离得到 5 个化合物 ,
鉴定为二十八烷醇(octaco sano l ,化合物 1)、三十烷酸( triacontanoic acid , 化合物 2)、豆甾醇(stigmastero l , 化合物 3)、苯甲酸
(benzoic acid ,化合物 4)和 1-羟基-7-甲氧基 吨酮(1-hydro xy-7-methoxy-xanthone , 化合物 5);从乙酸乙酯萃取物中分离得到
3 个化合物 , 鉴定为没食子酸(3 , 4 , 5-trihydroxy-benzoic acid , 化合物 6)、槲皮素(quercetin , 化合物 7)和 1 , 3 , 6 , 7-四羟基 吨
酮(1 , 3 , 6 , 7-te trahydro xy-xanthone ,化合物 8)。结论:除化合物 7以外 , 其余 7 个化合物均为首次从元宝草中分离得到。
[ 关键词] 　元宝草; 吨酮;二十八烷醇;三十烷酸;豆甾醇;苯甲酸;没食子酸;槲皮素
[ 中图分类号] 　R 284. 1　　　[ 文献标识码] 　A　　　[ 文章编号] 　1671-2838(2005)04-0341-04
Study of the chemical constituents of Hypericum sampsonii
GUO Cheng1 , ZHENG Qing-Ming1 ,2 , ZH ENG Han-Chen2(1. Depar tmemt of Pharmacy , Six th Peoples Hospital , Shanghai
Jiaotong Univer sity , Shanghai 200233 , China;2. Depar tment o f Pharmacogno sy , School of Pharmacy , Second M ilita ry Medi-
cal Univer sity , Shanghai 200433 , China)
[ ABSTRACT] 　Objective:To study the chemical constituents of Hypericum sampsonii Hance. Methods:The compounds we re
isolated by co lumn chromatog raphy using silica gel , polyamide , Sephadex LH-20 and macrore ticular resin , and the structures
were elucidated by UV , IR , MS , 1 H-NMR , 13C-NM R spectr al analy sis and their phy sicochemical pr opertie s. Results:F rom
the CH2Cl2 fr action of the EtOH ex tract o f c rude drug , 5 com pounds we re iso lated and identified a s octacosanol(compound 1),
triacontanoic acid(compound 2), stigmastero l (compound 3), benzoic acid (compound 4) and 1-hydro xy-7-me thoxy-xanthone
(compound 5);and from EtOAc fraction o f the EtOH ex tract 3 compounds w ere iso lated and identified as 3 , 4 , 5-trihydro xy-
benzo ic acid(compound 6), quercetin (compound 7) and 1 , 3 , 6 , 7-te trahydro xy-xanthone (compound 8). Conclusion::All
the se compounds are obtained from H. sampsonii fo r the fir st time except compound 7.
[ KEY WORDS] 　Hypericum sampsonii;xanthone;octacosanol;triacontanoic acid;stigmastero l;benzo ic acid;3 , 4 , 5-trihy-
droxy-benzoic acid;quer ce tin
[ Pha rm Care & Res , 2005 , 5(4):341-344]
[ 作者简介] 　郭　澄(1965-), 男(汉族), 博士 , 教授 , 硕士生
导师. E-mail:gbo ss@sina. com
　　元宝草(Hypericum sampsonii Hance)系金丝
桃科(Hype ricaceae)金丝桃属(Hypericum Linn.)
多年生草本植物 ,广泛分布于我国长江流域以南各
省区[ 1] 。民间以全草入药 ,具有凉血止血 、清热解
毒 、活血调经 、祛风通络的功效 。主治吐血 、咯血 、衄
血 、血淋 、创伤出血 、肠炎 、痢疾 、乳痈 、痈肿疔毒 、烫
伤 、蛇咬伤 、月经不调 、痛经 、白带 、跌打损伤 、风湿痹
痛和腰腿痛等。四川等省中药材标准有收载[ 2] 。同
属植物贯叶连翘(H. per foratum L. )在西方国家
称圣约翰草(St Johns w o rt),用于治疗忧郁症等疾
病已有几百年的历史[ 3] 。近年来的研究表明元宝草
也具有抗忧郁作用[ 4] 。文献报道[ 5 ～ 7] 元宝草中含有
聚(异)戊二烯二苯甲酮类衍生物 、萘骈双蒽酮类和
黄酮类等多种化学成分 。我国元宝草资源丰富 ,为
了进一步开发利用这一资源 ,作者对元宝草进行化
学成分研究。从元宝草乙醇提取液的二氯甲烷萃取
物中分离得到 5个化合物 ,鉴定为二十八烷醇(化合
物 1)、三十烷酸(化合物 2)、豆甾醇(化合物 3)、苯
甲酸(化合物 4)和 1-羟基-7-甲氧基 吨酮(化合物
5);从乙酸乙酯萃取物中分离得到 3个化合物 ,鉴定
为没食子酸(化合物 6)、槲皮素(化合物 7)和 1 , 3 ,
6 , 7-四羟基 吨酮(化合物 8)。除化合物7以外 ,其
余 7个化合物均为首次从元宝草中分离得到。
1　材　料
ZMD83-1型电热熔点测定仪(未校正), Bruker
Vecto r-22红外分析仪 ,日立 275-50 红外分析仪 ,
Bruker-Spect rospin AC-300P 型 核磁共振 仪及
Bruker DMX-500型核磁共振仪 , Varian MAT-212
341 ISSN 1671-2838　Pharm Care & Res　药学服务与研究　2005 Dec;5(4)E-mail PharmCR@yaoxue. net　Phn /Fax 86-21-65519829
型质谱仪 ,岛津 UV-240 分光光度计。硅胶 H(60
型 ,青岛海洋化工厂);Sephadex LH-20(Pharmacia
公司);反相硅胶(40 ～ 75 μm ,富士硅化学品有限公
司);聚酰胺(100 ～ 200目 ,浙江台州市路桥四甲生
化塑料厂);TLC 板(HSGF254 , 烟台市化工研究
院);大孔树脂(808型 ,上海医药工业研究院);有机
试剂均为分析纯。实验材料元宝草于 2003年 7 月
采自江西省高安市 。经作者鉴定为 Hypericum
sampsonii 。标本存放于上海交通大学附属第六人
民医院药剂科。
2　提取和分离
元宝草药材地上全草部分 14 kg ,用 80%乙醇
渗漉提取 ,渗漉液减压浓缩得浸膏 1 kg ,与水混悬 ,
依次用二氯甲烷 、乙酸乙酯 、水饱和正丁醇萃取。二
氯甲烷部分 850 g ,经过减压硅胶柱层析 ,以石油醚
(60 ～ 90℃)∶乙酸乙酯梯度洗脱 ,得到 10个合并流
份(流份 1 ～ 10两种溶剂的比例依次为 80∶1 、60∶
1 、50∶1 、40∶1 、30∶1 、20∶1 、10∶1 、5∶1 、2∶1 、
1∶1),其中流份 2 为 121 g ,经反复硅胶柱层析分
离 ,以正己烷∶氯仿∶丙酮(30∶3∶0. 5)洗脱 ,得到
化合物 2 (42 mg)。以正己烷∶氯仿∶丙酮(20∶
3∶0. 5)洗脱 ,得到化合物 1 (120 mg);以正己烷∶
氯仿∶丙酮(10∶3∶0. 5)洗脱 ,得到化合物 5 (112
mg)。流份 3为 142 g ,经反复硅胶柱层析分离 ,以
正己烷∶氯仿∶丙酮(10∶3∶0. 5)洗脱 ,得到化合
物 3(250 mg);以正己烷∶氯仿∶丙酮(8∶3∶0. 5)
洗脱 ,得到化合物 4 (42 mg)。
　　乙酸乙酯部分 66 g ,经反复硅胶柱层析分离 ,以
二氯甲烷∶乙酸乙酯梯度洗脱 ,得到 6个合并流份
(流份 1 ～ 6两种溶剂的比例依次为 1∶0 、15∶1 、
10∶1 、5∶1 、2∶1 、1∶1),其中流份 1为 24. 92 g ,经
反复硅胶柱层析分离 ,以二氯甲烷∶甲醇(15∶1)洗
脱 ,得化合物 8(37 mg),以二氯甲烷∶甲醇(10∶1)
洗脱 ,得化合物 7(110 mg)。流份 2 为 25. 86 g ,经
Sephadex LH-20柱层析分离 ,以氯仿∶甲醇(1∶3)
洗脱 ,得化合物 6(29 mg)。其中化合物 5 、7和 8的
化学结构式见图 1。
3　结构鉴定
3. 1　化合物 1　无色片状结晶(CHCl3-CH 3OH);
mp:76 ～ 78℃。EI-MS m /z(%):392[ M + - H2O]
(4. 2),195(2. 8)、167(4. 2)、139(5. 4)、111(21. 3)、
97(81. 6)、82(20. 9)、71(19. 1)、57(100), m /z
195 ～ 57为一系列 m /z 相差 14栅栏状碎片峰 ,峰的
图 1　化合物 5 、7 和 8 的化学结构示意图
Fig 1　The chemical structures of compounds 5 , 7 and 8
强度随 m /z 增加而减弱 , 示有长链烷烃结构;IR
(KBr) cm - 1 :3 170(br , OH), 2 917 、2 848 、1 473 、
1 462 、1 062 、730 、719示有羟基。1 H-NMR(CDCl3 ,
400 MHz)δ:3. 63(2H , m , J =6. 8 Hz , H-1), 0. 88
(3H , t , J =6. 8 Hz , H-28)。13 C-NMR(CDCl3 , 100
MHz)δ:63. 1(C-1), 32. 9(C-2), 31. 9 、29. 7 、29. 4
(多个 C),22. 7(C-27), 14. 0(C-28),以上数据与文
献[ 8]报道的二十八烷醇数据一致 ,故鉴定为二十八
烷醇。
3. 2　化合物 2　白色粉末(CHCl3-CH3OH);mp:
78 ～ 80℃。EI-MS m /z(%):452[ M +] (100), 424
(19. 4)、382(1. 9)、368(3. 5)、340 (2. 68)、312
(1. 54)、241(10. 6)、227(6. 87)、213(3. 51)、185
(15. 4)、171(10. 5)、129(37. 4)、73(31. 4)、60(8. 6)、
57(43. 9)、43(26. 3),有麦氏重排离子 60 ,并有强离
子峰 73 ,根据 73 、129 、185 、241等强离子峰判断为
长链脂肪酸。 IR(KBr) cm -1 :2 917 、2 848 、1 713
(C=O);尚在1 472 、1 462 、1 062 、730 、720有吸收
峰 。1H-NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:0. 89(3H , t ,H-
30), 1. 27 、1. 63 、2. 35(多个 H , m , H-CH2)。 13 C-
NMR(CDCl3 , 100 MHz)δ:14. 0(C-30), 177. 0(C-
1)。以上数据与文献[ 9] 报道的三十烷酸数据基本
一致 ,故鉴定为三十烷酸。
3. 3　化合 物 3　无 色 针 状结 晶 (CHCl3-CH3
COOCH2CH 3);mp:134 ～ 136℃。 EI-MS m /z
(%):412[ M +] (88. 44),396(15. 9)、381(9. 2)、369
(19. 1)、351(24)、314 (13. 4)、300 (37. 1)、283
(10. 5)、271(57. 7)、255(60. 2)、231(15. 9)、213
(43. 2)、199(17. 9)、173(23. 8)、159(63. 4)、119
(53. 5)、107(79. 6)、97(70. 6)、81(91. 3)、69(15. 1)、
55(100)。 IR(KBr) cm - 1 :3 427 、2 959 、2 935 、
2 867 、1 640 、1 461 、1 381 、1 060 、1 022 、970 、965 、
838 、800 ,显示了甾醇的特征吸收 。 13 C-NMR数据
见表 1 ,与文献[ 10 ,11] 报道的豆甾醇数据基本一
致 ,故确定为豆甾醇。
342 ISSN 1671-2838　Pharm Care & Res　药学服务与研究　2005 Dec;5(4)E-mail PharmCR@yaoxue. net　Phn /Fax 86-21-65519829
表 1　豆甾醇的13C-NMR数据(CDCl3 , 100 MHz)
Table 1　13C-NMR data for stigmasterol(CDCl3 , 100 MHz)
C δ(ppm) C δ(ppm)
1 37. 4 16 28. 9
2 31. 7 17 56. 1
3 71. 8 18 12. 1
4 42. 3 19 19. 0
5 140. 9 20 40. 4
6 121. 7 21 21. 1
7 31. 9 22 138. 3
8 31. 9 23 129. 4
9 50. 3 24 51. 3
10 36. 6 25 32. 0
11 21. 1 26 19. 1
12 39. 9 27 21. 2
13 42. 4 28 25. 4
14 57. 0 29 11. 9
15 24. 4
3. 4　化合物 4　无色片状结晶(CHCl3-CH 3OH);
mp:76 ～ 78℃。EI-MS m /z(%):122[ M +] (90. 2),
105(M + - OH , 100), 77(M + - COOH , 73. 5)。 IR
(KBr) cm - 1 :2 071 ～ 2 560 (br , COOH), 1 686
(C=O), 1 602 、1 583 、1 453 、1 423 、933 、707 ,示有
羧酸和苯环 。1 H-NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:12. 0
(br , OH), 8. 12(2H ,dd , J =4. 8 Hz , H-2 , H-6),
7. 46(2H , t , J =8 Hz , H-3 , H-5), 7. 59(1H , t ,
J =8 Hz , H-4),表明存在邻位和间位偶合 ,与文献
[ 12]基本一致 。 13 C-NMR(CDCl3 , 100 MHz)δ:
128. 4(C-3 , C-5), 129. 4(C-1), 130. 2(C-2 , C-6),
133. 7(C-4), 172. 3(C=O)。与文献[ 13] 报道的苯
甲酸数据基本一致 ,故鉴定为苯甲酸。
3. 5　化合物 5 　鲜黄色针状结晶(CHC l3-CH 3
OH);mp:129 ～ 131℃。EI-MS m /z(%):242[ M +]
(100), 227 (29. 6)、 212 (10. 7)、199(4. 2)、171
(12. 0)、121(10. 5)、107(10. 0)、89(4. 6)、73(22. 1)、
63(20. 6)、55(11. 1)。IR(KBr) cm - 1 :3 437 、1 645 、
1 607 、 1 488 、 1 470 、 1 371 、 1 275 、 1 233 、 1 148 、
1 047 、1 030 、811 、770 、755 、716。 1H-NMR(CDCl3 ,
400 MHz)δ:12. 6(1H , s , OH), 7. 592(1H , d , J =
2. 8 Hz , H-8), 7. 31(1H , dd , J =9. 2 Hz , J =2. 8
Hz ,H-6), 7. 54 (1H , t , J =8. 4 Hz , H-3), 6. 88
(1H , d , J = 8. 4 Hz , H-4), 6. 76 ( 1H , d ,
J =8. 4 Hz ,H-2), 7. 37(1H , d , J =9. 2 Hz , H-5),
以上数据与文献[ 14] 报道基本一致。 13 C-NMR 数
据见表 2 ,与文献[ 15] 报道的 1-羟基-7-甲氧基 吨
酮数据一致 ,故鉴定为 1-羟基-7-甲氧基 吨酮 。
表 2　 吨酮类的13C-NMR数据(100 MHz)
Table 2　13C-NMR data for xanthones(100 MHz)
(δ值)
C
化合物 5(CDCl 3)
化合物 8(DMSO-d6)
1 161. 91 163. 74
2 110. 08 97. 91
3 136. 48 164. 88
4 105. 29 93. 70
4a 156. 20 158. 16
5 119. 22 102. 77
6 125. 55 153. 67
7 156. 37 143. 46
8 106. 90 108. 61
8a 120. 89 113. 08
9 182. 00 179. 77
9a 110. 00 102. 48
10a 151. 10 151. 93
-OCH3 55. 94
3. 6　化合物 6　白色羽状结晶(CH 3OH) ;mp:
198 ～ 200℃。EI-MS m /z (%):170 [ M + ] (100),
153(63. 4)、135(11. 5)、125(9. 2)、107(3. 8)、96
(5. 7)、 79(12. 6)、51 (16. 3)。 IR(KBr) cm - 1 :
3 495 ～ 2 672(br , COOH), 1 649(C=O), 1 613 、
1 541 、1 386 、1 319 、1 266 、1 211 、1 028 ,示有羧基和
苯环。1H-NMR(CD3OD , 400 MHz)δ:7. 05(2H ,
s , H-2 , H-6), Dept 谱 示 有-CH 。 13 C-NMR
(CD3OD , 100 MHz)δ:110. 4(C-2 , C-6), 122. 2(C-
1), 139. 6 (C-4), 146. 4 (C-3 , C-5), 170. 4
(COOH),与文献[ 16] 报道的没食子酸数据基本一
致 ,故鉴定为没食子酸 。
3. 7　化合物 7 　鲜黄色针状结晶(CHCl3-CH3
OH);mp:310 ～ 313℃。HCl-Mg 反应呈阳性 。EI-
MS m /z (%):302 [ M + ] (100), 286(3. 3)、273
(10. 0)、257(3. 0)、245(7. 0)、228(7. 3)、217(2. 7)、
153(10. 3)、137(20. 7)、121(3. 3)、109(7. 7)、91
(3. 1)、81(3. 3)、65(2. 1)、51(5. 0)。 IR(KBr)
cm - 1 :3 414 、 2 975 、 1 693 、 1 659 、 1 615 、 1 556 、
1 513 、1 361 、 1 320。 1H-NMR(CH 3COCH 3-d6 ,
400 MHz)δ:7. 69(1H ,dd , J =8. 8 Hz ,2. 0 Hz , H-
6), 6. 99(1H , d , J =8. 8 Hz , H-5), 6. 51(1H , d ,
J =2. 0 Hz , H-8), 6. 26(1H , d , J =2. 0 Hz , H-6),
7. 81(1H ,d , J =8. 8 Hz , H-2),与文献[ 17]数据一
致 。13C-NMR数据见表 3 , 与文献[ 15] 报道的槲
皮素数据基本一致 ,故鉴定为槲皮素 。
343 ISSN 1671-2838　Pharm Care & Res　药学服务与研究　2005 Dec;5(4)E-mail PharmCR@yaoxue. net　Phn /Fax 86-21-65519829
表 3　槲皮素的13C-NMR 数据(CH3COCH3-d6 , 100 MHz)
Table 3　13C-NMR data for quercetin
(CH3COCH3-d6 , 100 MHz)
C δ(ppm) C δ(ppm)
2 146. 3 10 103. 4
3 136. 0 1 123. 0
4 175. 9 2 115. 0
5 157. 1 3 145. 2
6 98. 5 4 147. 7
7 164. 4 5 115. 4
8 93. 72 6 120. 7
9 161. 6
3. 8　化合物 8　黄色针状结晶(CHCl3-CH 3OH);
mp:370 ～ 372℃。 EI-MS m /z (%):260 [ M + ]
(100),231(8. 2)、219(1. 7)、203(13. 0)、178(3. 8)、
163(1. 6)、152(4. 6)、130(4. 0)、116(7. 6)、91(2. 2)、
79(5. 3)、69 (2. 1)、53(4. 2)。 IR(KBr) cm - 1 :
3 385 ～ 2 749(OH), 1 651 、1 615 、1 506 、1 419 、
1 292 、1 175 、1 075 、1 010。 1 H-NMR(DMSO-d6 ,
400 MHz)δ:13. 16(1H , s , OH), 7. 53(1H , s , H-
8), 6. 91(1H , s , H-5), 6. 35(1H , d , J =1. 6 Hz , H-
4), 6. 21(1H , d , J =1. 6 Hz , H-2)。13 C-NMR数据
见表 2 ,与文献[ 15]报道的 1 , 3 , 6 , 7-四羟基 吨酮
数据基本一致 ,故鉴定为 1 , 3 ,6 , 7-四羟基 吨酮。
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[ 收稿日期] 　2005-09-22　　　 [ 修回日期] 　2005-11-23
[ 本文编辑] 　兰　芬　　姚春芳
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　　《第三军医大学学报》(Acta Academiae Medicinae Militaris Ter tiae)半月刊 , 创刊于 1979 年 2 月 ,国内外公开发行 ,是第三
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344 ISSN 1671-2838　Pharm Care & Res　药学服务与研究　2005 Dec;5(4)E-mail PharmCR@yaoxue. net　Phn /Fax 86-21-65519829