全 文 ：　　［文章编号］　１６７１－５８７Ⅹ（２０１６）０４－０８３５－０４　 ＤＯＩ：１０．１３４８１／ｊ．１６７１－５８７ｘ．２０１６０４３９
［收稿日期］　２０１５－１２－０３
［基金项目］　湖南省科技厅自然科学基金资助课题 （１１ＪＪ６０９１）；中南大学自由探索计划项目资助课题 （２０１１ＱＮＺＴ１３２）
［作者简介］　杨丽娜 （１９７８－），女，河北省邢台市人，副教授，医学博士，主要从事植物化学物与慢性疾病防治方面的
研究。
［通信作者］　杨丽娜，副教授，硕士研究生导师 （Ｔｅｌ：０７３１－８４８０５４６４，Ｅ－ｍａｉｌ：ｙｌｎｌｙ１９９７＠ｃｓｕ．ｅｄｕ．ｃｎ）
安石榴苷的生物活性及其与多种慢性疾病关系的研究进展
Ａｄｖａｎｃｅｄ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｏｎ　ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ａｎｄ
ｉｔｓ　ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ　ｗｉｔｈ　ｃｈｒｏｎｉｃ　ｄｉｓｅａｓｅｓ
杨丽娜，骆静方
（中南大学公共卫生学院营养与食品卫生学教研室，湖南 长沙４１００７８）
［摘　要］　慢性疾病严重危害着人类健康。石榴提取物可从各方面对慢性疾病起到一定的作用，但目前尚无统
一的结论。安石榴苷作为石榴中含量最丰富的多酚类化合物，具有抗氧化、抗肿瘤、抗炎、抗感染、调节免疫、
调节脂质代谢和预防心血管疾病等广泛的作用，对于慢性疾病的防治有重要意义。本文就安石榴苷的理化性质、
检测方法、生物活性及其对几种慢性疾病的影响进行综述，为安石榴苷的临床应用提供依据。
［关键词］　安石榴苷；生物活性；慢性疾病
［中图分类号］　Ｒ２８５　　 ［文献标志码］　Ａ
　　石榴 （Ｐｕｎｉｃａ　ｇｒａｎａｔｕｍ　Ｌ．）起源于中东地区，后广
泛种植于全球各地，并很早就应用于中医治疗，其各部分
含有多种植物化学物，具有广泛的生物活性，尤其是多酚
类化合物。比较石榴不同部分多酚类化合物 （没食子酸、
石榴皮鞣素、安石榴苷和鞣花酸）含量［１－２］表明：安石榴苷
（ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ）是石榴多酚类化合物中的主要成分，石榴皮
中其含量最高。安石榴苷是一种相对分子质量较大的多酚
类化合物，是石榴所特有的，近年来由于其广泛的生物活
性而受到关注，并越来越多地应用到心血管疾病、糖尿病
和各种肿瘤等疾病的预防。本文主要从安石榴苷的理化性
质、检测方法及生物活性等几个方面进行综述，为安石榴
苷在临床的进一步应用提供依据。
１　安石榴苷的概述
１．１　理化性质和生物活性　安石榴苷呈棕黄色不定型粉末
状，极性强，易溶于水，可溶于乙醇等有机溶剂形成胶状
溶液，能跟多种化学试剂发生显色反应［３］，是逆没食子酸
鞣质的一种，是石榴所特有的一种相对分子质量较大的可
水解的多酚类化合物［４］，分子式为Ｃ４８Ｈ２８Ｏ３０，相对分子质
量为１　０８４．７２，存在一对同分异构体，分别为α－安石榴苷
和β－安石榴苷，并且二者能够相互转换
［５］。研究［６－７］表明：
石榴主要部分提取物中安石榴苷的含量远高于石榴皮鞣素、
没食子酸和鞣花酸，而安石榴苷往往通过在体内水解为鞣
花酸 （ｅｌａｇｉｃ　ａｃｉｄ）和尿石素 （ｕｒｏｌｉｔｈｉｎｓ）发挥抗氧化、抗
肿瘤、抑菌、抗炎及调节脂质代谢等生物活性作用，因此
其在体内和体外的实验结果不同。
抗氧化作用是石榴多酚最主要的生物活性，研究［８］表
明：石榴提取物的抗氧化作用在一定剂量范围内随着剂量
的增加而增强。此外，邓娜等［９］通过人工模拟胃肠液处理
探究其对石榴多酚抗氧化活性的影响，结果显示：人工模
拟胃液经安石榴苷处理后，抗氧化能力提高；人工模拟肠
液经安石榴苷处理后，抗氧化能力下降。Ｆｒａｎｃｅｓｃａ等［６］研
究显示：当安石榴苷的剂量超过一定水平或氧化应激增强，
会产生促进氧化的作用从而导致更严重的后果，因此剂量
的选择应该更加谨慎。
１．２　安石榴苷的提取和检测方法　安石榴苷的提取方法主
要是利用溶剂提取。研究［１０］表明：不同的溶剂提取的安石
榴苷产量不同，从多到少依次是水＞水＋乙醇＞乙醇＋乙
醚＋水＞乙醇＋乙醚＞丙酮＞乙醚，最高产量可以达到
１３．２２％，乙醇∶乙醚∶水＝８∶１∶１时可获得更多的α－安
石榴苷 ［（１．０６ ｍｇ·ｇ－１）］和 β－安石榴苷 ［（２．０７±
０．０３）ｍｇ·ｇ－１］）。此外，溶剂的选择对于安石榴苷的生物
活性作用有重要意义。一些研究［１０－１１］通过ＤＰＰＨ自由基清
除法研究显示：石榴提取物的抗氧化作用与溶剂有关，溶
剂不同会导致提取物中多酚成分及含量不同，多酚含量越
５３８
第４２卷　第４期
２０１６年７月
吉　林　大　学　学　报　（医　学　版 ）
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｊｉｌｉｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｍｅｄｉｃｉｎｅ　Ｅｄｉｔｉｏｎ）
Ｖｏｌ．４２ Ｎｏ．４　
Ｊｕｌ．２０１６
多，抗氧化能力越强，其中以乙醇＋乙醚＋水作为溶剂提
取的安石榴苷抗氧化作用最强。
安石 榴 苷 的 检 测 方 法 主 要 是 反 相 高 效 液 相 色 谱
（ＲＰ－ＨＰＬＣ）法，该方法灵敏、快速、准确、简便，适用
于安石榴苷这种相对分子质量较大 （≥４００）的有机物的检
测，但进样前样品需进行一定的预处理［１２］。刘振平等［１］研
究表明：在３７７ｎｍ波长下更有利于安石榴苷的分离，且进
样量为０．０７４～１．１８４μｇ时其与峰面积呈良好的线性关系
（ｒ＝０．９９７　８）。目前 有 研 究 采 用 了 高 效 液 相－质 谱 联 用
（ＨＰＬＣ－ＭＳ）法，该方法兼备了 ＲＰ－ＨＰＬＣ的高效分离能
力和质谱的高灵敏度及定性准确的特点，选择２５６ｎｍ波
长［１３］。
２　安石榴苷与慢性疾病的关系
２．１　安石榴苷与心血管疾病　心脑血管疾病是危害人类健
康的主要疾病之一，对其防治已经做了大量的研究，氧化
应激和炎症反应被认为是主要病因学基础。由于氧化低密
度脂蛋白 （Ｏｘ－ＬＤＬ）的升高是导致动脉粥样硬化的重要因
素，高脂血症是动脉粥样硬化的主要危险因素之一。人体
试验［１４－１５］证明：石榴汁提取物可以降低血清胆固醇和
Ｏｘ－ＬＤＬ含量。此外，Ｍｉｃｈａｅｌ等［１６］研究表明：石榴汁提取
物可以通过降低血压和抑制血管紧张素转化酶 （ＡＣＥ）活
性达到抗动脉粥样硬化的作用，因为ＡＣＥ抑制剂可以降低
血压、抑制血管细胞增生、抑制血小板聚集和抑制脂质过
氧化。此外，巨噬细胞的胆固醇堆积和动脉内膜泡沫细胞
的形成也可以导致动脉粥样硬化，造成慢性炎症反应。巨
噬细胞可以调控体内的炎症反应，通过 Ｍ１和 Ｍ２型巨噬细
胞平衡促炎症反应和免疫抑制。研究［１７］表明：安石榴苷可
以促进 Ｍ２型细胞的形成从而抑制炎症反应，并呈剂量效
应关系。安石榴苷还具有一定的神经保护作用［１８－１９］，在缺
血再灌注损伤的大脑中动脉闭塞 （ＭＣＡＯ）大鼠模型实验
中，安石榴苷处理组大鼠较 ＭＣＡＯ组大鼠大脑梗死面积明
显缩小，血清白细胞介素 １ｂ （ＩＬ－１ｂ）、白细胞介素 ６
（ＩＬ－６）和肿瘤坏死因子α（ＴＮＦ－α）水平明显降低，安石榴
苷下调执行蛋白半胱氨酸蛋白酶３和促凋亡蛋白Ｂａｘ，上调
抗凋亡蛋白Ｂｃｌ－２。此外，ＡＭＰＫ通路可以调节β氧化并对
维持体内能量平衡起着重要的作用，其活性主要受 ＡＭＰ／
ＡＴＰ的比值调节，当比值升高时，则ＡＭＰＫ被激活。心肌
细胞体外实验［２０］结果显示：安石榴苷主要是通过快速降低
细胞ＡＴＰ／ＡＤＰ比值激活 ＡＭＰＫ，从而调节线粒体和Ⅱ相
代谢酶预防高脂饲料诱导的大鼠心脏代谢紊乱。
２．２　安石榴苷与肥胖　肥胖是能量摄入和消耗失衡造成
的，肥胖与高脂血症、高血压、２型糖尿病及心脑血管疾病
有密切关联。安石榴苷作为石榴中含量最丰富的多酚类化
合物，对肥胖的预防和治疗主要从以下几个方面发挥重要
作用：①抑制脂肪酸合成酶。纯化的石榴皮多酚提取物对
酶活性的抑制率随石榴皮多酚质量浓度增加而增大，其半
数效应浓度为０．７２ｇ·Ｌ－１［２１］。②减少能量的摄入，增加
脂肪的消耗和排泄。研究［２２］表明：石榴提取物可以降低肥
胖大鼠的食欲，减少高脂饲料饲养大鼠的能量摄入，而对
正常饲料饲养的大鼠无明显影响。③抑制致病菌的生长，
促进益生菌的生长，产生短链脂肪酸［２３］。④ 抗氧化。
研究［２４－２６］表明：安石榴苷可以降低组织和血浆中脂质的过
氧化作用，并降低脂蛋白如高密度脂蛋白 （ＨＤＬ）和低密
度脂蛋白 （ＬＤＬ）的氧化作用［２６］。⑤抗炎症作用。研究［２７］
表明：肥胖与炎症反应及氧化作用有关，石榴提取物具有
抗炎作用，可以减少炎症因子，如ＩＬ－６的产生。还有研
究［２８］通过构建Ｌ－０２肝细胞的高血脂细胞模型探讨安石榴苷
对脂质的调节作用，结果显示：安石榴苷可减少细胞脂滴
的形成，抑制肝细胞损害，减少细胞总甘油三酯 （ＴＧ）和
总胆固醇 （ＴＣ）的含量。
２．３　安石榴苷与糖尿病　糖尿病是一种血糖异常的代谢性
疾病，是慢性非传染性疾病，其并发症可对人体造成不同
程度的损害。糖尿病常伴随有血脂异常及各种血管疾病，
或增加患血管疾病的风险。安石榴苷具有调节脂质代谢和
防治心脑血管疾病的作用，可以明显降低血清ＴＣ和ＬＤＬ
水平，研究［２９］证实：糖尿病患者服用石榴汁３个月后血清
氧化胆固醇和ＴＣ的比例下降了９３％。安石榴苷还通过其
抗氧化作用对糖尿病产生影响，研究［３０－３１］表明：石榴汁可
以提高糖尿病患者的血浆总抗氧化能力 （ＴＡＣ），降低血浆
丙二醛 （ＭＤＡ）水平。糖尿病能促进体内脂质的过氧化作
用，而石榴汁可以通过促进抗氧化酶的活性，如对氧磷酶
（ＰＯＮ１）、超氧化物歧化酶 （ＳＯＤ）和ＣＡＴ来改善这一作
用。石榴汁虽然含有１０％的糖分，但是并不会导致糖尿病
患者的血糖及糖化血红蛋白 （ＨｂＡ１ｃ）升高［３２］。研究［３３－３４］
表明：大量的自由基和氧化应激和对自由基的清除、抗氧
化酶活性的影响是造成肝脏、肾脏及心血管系统等损害的
主要因素，石榴提取物可以明显降低血糖、ＴＧ、ＴＣ、
ＬＤＬ－Ｃ水平及谷氨酸氨基转移酸 （ＡＬＴ）活性，提高抗氧
化酶的活性，减少对肝脏、肾脏组织的氧化应激作用。此
外，肥胖和体内脂肪的蓄积会使体内免疫系统逐渐地活化，
从而导致胰岛素抵抗和糖尿病，其中低度系统炎症会产生
一些细胞因子，如ＴＮＦ－α、ＩＬ－６和Ｃ反应蛋白等，这些细
胞因子与其他心血管疾病也有关联。随机双盲实验［３５］证
明：石榴汁可以降低糖尿病患者血清ＩＬ－６和Ｃ反应蛋白水
平。安石榴苷也可以通过抑制活化Ｔ细胞核因子 （ＮＦＡＴ）
活性达到免疫抑制作用，并下调 ＮＦＡＴ　ｍＲＮＡ 和大鼠
ＣＤ４＋Ｔ 细 胞 中ＩＬ－２的表达，抑 制 混 合 淋 巴 细 胞 反 应
（ＭＬＲ）而无细胞毒性，通过抑制炎症蛋白减少 ＮＯ 和
ＰＥＧ２的表达［３６－３７］。
２．４　安石榴苷与肝脏疾病　实验研究中常用二乙基亚硝胺
（ＤＥＮ）、苯巴比妥和甲氨蝶呤等诱导大鼠肝损伤，肝脏代
谢ＤＥＮ可产生ＲＯＳ，促进脂质过氧化作用，不饱和脂肪流
失，细胞膜受损，对细胞产生氧化应激损伤，从而导致组
织受损，使ＳＯＤ、ＣＡＴ、谷胱甘肽过氧化物酶 （ＧＰｘ）活
性降低，血清 ＡＬＴ、天冬氨酸氨基转移酶 （ＡＳＴ）、碱性
磷酸酶 （ＡＬＰ）和谷氨酰转肽酶 （ＧＧＴ）水平升高［３８］；苯
６３８ 吉林大学学报 （医学版）　第４２卷　第４期　２０１６年７月
巴比妥可导致 ＭＤＡ水平、ＤＮＡ片段、半胱氨酸蛋白酶３、
谷胱甘肽还原酶 （ＧＳＲ）活性升高，谷胱甘肽水平、ＳＯＤ
活性、谷胱甘肽Ｓ－转移酶 （ＧＳＴ）和总谷胱甘肽过氧化物
酶 （ｔ－ＧＰｘ）水平降低［３９］；甲氨蝶呤可在增加 ＮＦ－κＢ的同
时增加磷酸化Ｉ－κＢ，下调抗凋亡蛋白Ｂｃｌ－２表达，增加凋亡
增强因子Ｒｈｏ／Ｃｄｃ４２和磷酸化ＳＡＰＫ／ＪＮＫ的表达，从而产
生肝毒性［４０］。研究［４１］表明：石榴提取物可以通过抗氧化作
用明显改善肝功能 （降低血清 ＡＬＴ、ＡＳＴ、ＡＬＰ和 ＧＧＴ
水平），还可以使ＳＯＤ、ＣＡＴ和ＧＰｘ活性升高，减少ＲＯＳ
的产生。而非酒精性脂肪肝 （ＮＡＦＬＤ）是最常见的慢性肝
脏疾病之一，糖尿病和肥胖均与 ＮＡＦＬＤ有关，安石榴苷
能对该类与代谢性紊乱有关的疾病发挥一定的作用，高剂
量安石榴苷能抑制肥胖和调节相关指标。此外，安石榴苷
能明显降低脂肪生成酶ＡＣＬＹ的表达。
２．５　安石榴苷与肿瘤　肿瘤一直是全球关注的疾病之一。
基因突变可诱导肿瘤的发生，安石榴苷可以抑制致突变物
与ＤＮＡ加合物的形成，并具有抗突变、抗增生和清除自由
基的作用［４２］。ＤＮＡ加合物主要是由羟自由基的破坏形成，
研究［４３］表明：高浓度的安石榴苷可以明显减少 ＤＮＡ加合
物的形成，并具有剂量效应关系。安石榴苷的抗突变作用
主要通过Ａｍｅｓ试验来检测，抗增生作用可以通过 ＭＴＴ试
验检测。许多研究［４４－４５］报道：安石榴苷作为石榴皮提取物，
水解后对前列腺癌、乳腺癌和苯并芘导致的肺癌等肿瘤均
具有防治作用。安石榴苷可以明显减缓前列腺癌患者体内
前列腺特异抗原 （ＰＳＡ）的增长速度，并降低ＰＳＡ的水平
以及前列腺癌细胞株内睾酮、双氢睾酮 （ＤＨＴ）、脱氢表雄
酮 （ＤＨＥＡ）、雄烯二酮、雄酮和孕烯醇酮水平［４４］。乳腺癌
细胞的增殖受雌激素刺激，这种刺激可以通过抗芳香化酶
复合物检测。研究［４６］证明：鞣花鞣质的代谢物具有抗芳香
化酶活性的作用，并可以抑制睾酮诱导的乳腺癌 ＭＣＦ７细
胞增殖。
３　展　望
越来越多的研究证明：石榴汁或石榴提取物对多种慢
性疾病具有一定的积极作用。安石榴苷作为石榴多酚的主
要成分，具有抗氧化、抑菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤和调
节脂质代谢等多种生物活性作用，这些生物活性在多种慢
性疾病中的作用有待更深入的研究。此外，石榴不同部位
的提取物以及提取物中的多酚含量、多酚种类和纯度对其
生物活性均有重要的影响，因此提取和检测方法等还有待
进一步探索和完善。
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７３８杨丽娜，等 ．　安石榴苷的生物活性及其与多种慢性疾病关系的研究进展
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ｏｂｅｓｉｔｙ－ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ　ｎｏｎａｌｃｏｈｏｌｉｃ　ｆａｔｔｙ　ｌｉｖｅｒ　ｄｉｓｅａｓｅ： ｔｈｅ
ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｗｉｔｈ　ｉｔｓ　ａｃｔｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ
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Ｂｅｎｚｏ［ａ］ｐｙｒｅｎｅ　ｉｎｄｕｃｅｄ　ＤＮＡ　ａｄｄｕｃｔｓ［Ｊ］．Ｂｉｏｍｅｄ　Ｒｅｓ　Ｉｎｔ，
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ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｎｄ　ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　ａｇａｉｎｓｔ　ｏｘｉｄａｔｉｖｅ　ＤＮＡ　ｄａｍａｇｅ　ｂｙ
ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｈｕｓｋ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｒｅｓ　Ｉｎｔ，
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Ｅｆｆｉｃａｃｙ　ａｎｄ　ｓａｆｅｔｙ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ｆｏｒ
ｃａｎｃｅｒ［Ｊ］．Ｅｖｉｄ　Ｂａｓｅｄ　Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔ　Ａｌｔｅｒｎａｔ　Ｍｅｄ，２０１５，
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［４５］Ｓｈｉｒｏｄｅ　ＡＢ， Ｂｈａｒａｌｉ　 ＤＪ， Ｎａｌａｎｔｈｉｇｈａｌ　 Ｓ， ｅｔ　 ａｌ．
Ｎａｎｏｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ　ｂｉｏａｃｔｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｆｏｒ
ｂｒｅａｓｔ　ｃａｎｃｅｒ　ｃｈｅｍｏｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｉｎｔ　Ｊ　Ｎａｎｏｍｅｄ，２０１５，１０：
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［４６］Ａｄａｍｓ　ＬＳ，Ｚｈａｎｇ　Ｙ，Ｓｅｅｒａｍ　ＮＰ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ
ｅｌａｇｉｔａｎｎｉｎ－ｄｅｒｉｖｅｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｅｘｈｉｂｉｔ　ａｎｔｉｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｖｅ　ａｎｄ
ａｎｔｉａｒｏｍａｔａｓｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｉｎ　ｂｒｅａｓｔ　ｃａｎｃｅｒ　ｃｅｌｓ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ ［Ｊ］．
Ｃａｎｃｅｒ　Ｐｒｅｖ　Ｒｅｓ（Ｐｈｉｌａ），２０１０，３ （１）：１０８－１１３．
８３８ 吉林大学学报 （医学版）　第４２卷　第４期　２０１６年７月