全 文 ：第 29 卷 第 1 期 河南大学学报(医学版) Vol.29　No.1
2010 年 2 月 Journal o f Henan University (Medical Science) Feb.2010
桂花(晚银桂 、贵妃红和窈窕淑女)挥发性成分分析
杨宇婷 ,武晓红 ,田璞玉 ,康文艺＊
(河南大学药学院 天然药物研究所 , 河南 开封 475004)
摘　要:目的:分析 3 种桂花的挥发性成分。方法:采用顶空固相微萃取和气质联用技术(HS-SPME-GC-MS), 首
次分析了桂花花的挥发性成分。结果:从晚银桂 、贵妃红和窈窕淑女的花中共鉴定出 66 种组分。用峰面积归一化
法测定了其相对含量 ,其相对含量分别占总挥发性组分峰面积的 79.96%、71.83%和 83.61%。结论:首次分析了
不同品种桂花的挥发性成分 ,为进一步开发利用桂花资源提供依据。
关键词:固相微萃取;挥发性成分;桂花
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A 文章编号:1672-7606(2010)01-0013-04
　收稿日期:2009-12-10
　基金项目:河南省教育厅青年骨干教师资助计划(教高 2008-755)
　作者简介:杨宇婷(1987-), 女 ,河南洛阳人 , 硕士研究生 ,从事天然药物活性成分研究及新药开发工作。
　＊通讯作者:康文艺(1971-), 男 ,黑龙江尚志人 ,博士 , 副教授 ,从事天然药物活性成分研究工作。
On the volatile components in Osmanthus f ragrans (Wanyingui ,
Guifeihong and Yaotiaoshunv)
YANG Yu-ting , WU Xiao-hong , TIAN Pu-yu , KANG Wen-yi＊
(Institute o f Natural Prod ucts of Pharmaceutical College , Henan University , Kai f eng 475004 , China )
Abstract:Objective:　To investig ate the volatile constituents from 3 species flowe rs of Osmanthus f ragrans Lour.
Methods:　The volatile constituents f rom the flow ers of O.f ragrans Lour.were analyzed by head-space solid
microextr action , coupled with HS-SPM E GC-MS fo r the first time.Results:　66 components w ere identified from
the flow ers o f O.f ragrans (Wany ingui), O.f ragrans (Guifeihong) and O.f ragrans (Yao tiaoshunv), the
contents of w hich were determined respectiv ely by peak area normalization method.The relative contents accounted
to 79.96%、71.83% and 83.61% of peak ar ea in the volatile g roup.Conclusion:　The volatile constituents a re
investig ated fo r the fir st time from diffe rent species , and it provide s the basis for fur the r deve lopment.
Key words:SPME;Volatile constituents;Osmanthus f ragrans Lour
　　木犀科木犀属植物桂花(Osmanthus f ragrans
Lour.)原产我国西南部 ,是食用及化妆用香精不可
缺少的原料 ,具有广泛的应用价值[ 1-3] 。国内主要集
中在对桂花的品种资源 、细胞学 、分子生物学研究及
精油研究 [ 4-6] 。
前期的研究工作中 , 我们采用固相微萃取
(SPME)技术对多种药用植物进行了研究 ,建立了稳
定 、快速和准确的分析方法[ 7-11] 。本文采用顶空固相
微萃取和气质联合技术(HS-SPME-GC-MS)结合保
留指数法鉴定了 3个不同品种桂花阴干花的 66个成
分 ,为进一步开发利用桂花资源提供理论依据 。
1　材料与仪器
晚银桂 、贵妃红和窈窕淑女于 2006年 10月采集
于广西桂林 ,经河南大学天然药物研究所生药教研室
袁王俊博士鉴定为木犀科木犀属晚银桂(O.f ragrans
“Wanyingui”)、贵妃红(O.f ragrans “Guifeihong”)和
窈窕淑女(O.f ragrans “Yao tiaoshunv”),标本存放于
河南大学天然药物研究所。
GC6890 N/ 5975 M S 气相色谱 -质谱联用仪
(美国安捷伦公司);手动固相微萃取(SPME)装置
(美国S upelco 公司),萃取头为65μm 聚二甲基硅氧
DOI :10.15991/j.cnki.41-1361/r.2010.01.003
14　 河南大学学报(医学版), 2010 年 , 第 29 卷第 1 期
烷(PDMS-DVB),C6 ～ C26正构烷烃(Alfa Aesar)。
2　实验方法
使用前先将 SPME的萃取纤维头在气相色谱的
进样口老化 10 min ,老化温度为 250℃,载气体积流
量为 1.0 mL/min 。取阴干桂花 0.7 g ,置于 5 mL 的
样品瓶中 ,盖上盖子 ,插入 65 μm PDMS 萃取纤维
头 ,于 80 ℃下顶空取样 30 min后立即取出 ,在气相
色谱仪进样口(250 ℃)脱附 1 min 。
3　GC-MS 分析条件
3.1　色谱条件
HP-5 M S石英弹性毛细管柱(30.0 m ×250 μm
×0.25μm);载气为高纯氦气(99.999%),流速 1.0
mL/min;进样口温度 250 ℃;色谱柱初始温度 50 ℃
(保持 1.0 min),以 3 ℃/min升温至 120 ℃(保持 2
min),最后以 4 ℃/min升温至210 ℃(保持 10 min)。
不分流进样。
3.2　质谱条件
电离源为 EI , 电离能量 70 eV;离子源温度为
250 ℃;传输线温度为 280 ℃;四级杆温度为 150 ℃;
电子倍增器电压 1 765 V;质量扫描范围为 30 ～ 440
amu;谱图检索:采用 Rtlpest3.L 和 Nist05.L 进行检
索。
4　保留指数测定
按照文献[ 12] 方法 ,以色谱纯正构烷烃样品(C6 ～
C26)为参比计算各组分的保留指数 KI 。
5　结果与讨论
5.1　结果
采用计算机检索和人工解析各峰相应的质谱图 ,
共鉴定了 66个化合物 ,定性结果和相对含量 ,见表
1。
表 1　3 种桂花的挥发性成分
序号 　　　　　　　　　　　成分 KI
含量/ %
晚银桂 贵妃红 窈窕淑女
1 Acetic acid 乙酸 660 0.26
2 Me thoxy-phenyl-oxime 甲氧基-苯基肟 938 1.64 1.72
3 Benzyl alcoho l苯甲醇 1046 0.46
4 cis-Linalo lo xide 顺-芳樟醇氧化物 1054 9.62
5
α-Methy l-α-(4-methy l-3-pentenyl)oxiranemethano l
α-甲基-α-(4-甲基-3-戊烯基)环氧乙烷甲醇 1071 13.16 11.72 28.81
6 3 , 7-Dimethyl-1 , 6-Octadien-3-ol芳樟醇 1105 3.52 2.39 2.68
7 Pheny lethyl alcoho l苯乙醇 1119 2.33 0.68 1.76
8
E , E-2 , 6-Dimethyl-1 , 3 , 5 , 7-octatetr aene E , E-2 , 6-二甲基-
1 , 3 , 5 , 7-辛四烯 1128 0.21
9
4 , 4-Dimethyl-2-propeny lcyclopentanone 4 , 4-二甲基
-2-丙烯基环戊酮 1152 0.90
10
6-Etheny ltetr ahydro-2 , 2 , 6-trime thy l-2H-py ran-3-o l
6-四氢乙烯基-2 , 2 , 6-三甲基-2-氢-吡喃-3-醇 1172 3.95 1.69 3.45
11 Megastigma-3 , 7(E), 9-triene 巨豆-3 , 7(E), 9-三烯 1190 0.59 0.86
12
2 , 6 , 6-T rimethy l-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
2 , 6 , 6-三甲基-1-环己烯-1-羟乙醛 1217 1.34
13 Nonanoic acid 壬酸 1267 0.97 0.71
杨宇婷 , 等:桂花(晚银桂 、贵妃红和窈窕淑女)挥发性成分分析 15　
　　续表 1
14
2 , 6 , 10 , 10-Tetramethy l-1-oxa-spiro[ 4.5] dec-6-ene
2 , 6 , 10 , 10-四甲基-1-氧杂螺[ 4.5]-6-癸烯 1277 0.83 1.32 0.58
15 Megastigma-4 , 6(Z), 8(E)-triene 巨豆-4 , 6(Z), 8(E)-三烯 1357 1.88 1.27
16 Megastigma-4 , 6(E), 8(E)-triene 巨豆-4 , 6(E), 8(E)-三烯 1372 1.54
17 Megastigma-4 , 6(Z), 8(Z)- triene 巨豆-4 , 6(Z), 8(Z)-三烯 1376 1.75 0.56
18 Eugenol 丁香酚 1380 1.23 0.40
19 2 , 6 , 10-T rimethy l-dodecane 2 , 6 , 10-三甲基-癸烷 1389 0.63 0.27
20 2 , 6-Dimethyl-2 , 7-octadiene-1 , 6-dio l 2 , 6-二甲基-2 , 7-辛二烯-1 , 6-二醇 1393 1.00 1.30
21 Tetradecane 十四烷 1400 1.89 0.68 0.71
22
(Z)-3-M ethy l-2-(2-pentenyl)-2-cyclopenten-1-one
(Z)-3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-环戊烯-1-酮 1408 0.37
23
[ 1S-(1 α, 3aβ , 4 α, 8aβ)]-Decahydro-4 , 8 , 8- trime thy l-9-me thy lene-1 ,
4-methanoazulene [ 1S-(1α, 3aβ , 4α, 8aβ)]-十氢-4 , 8 , 8-三甲基-9-亚甲
基-1 , 4-亚甲基甘菊蓝
1414 0.48 0.74
24
[ 3R-(3 α, 3aβ , 7 β , 8aα)]-2 , 3 , 4 , 7 , 8 , 8a-Hexahydro-3 , 6 , 8 , 8-
te tramethyl-1H-3a , 7-methanoazulene [ 3R-(3α, 3aβ , 7 β , 8aα)]-2 , 3 ,
4 , 7 , 8 , 8a-六氢-3 , 6 , 8 , 8-四甲基-1 氢-3a , 7-亚甲基甘菊蓝
1418 0.87 0.48
25
4-(2 , 6 , 6-T rime thy l-4-(2 , 6 , 6-cyclohexadien-1-y l)-2-butanone4-(2 , 6 ,
6-三甲基-4-(2 , 6 , 6-环己二烯-1-基)-2-丁 1429 0.91
26
(E)-4-(2 , 6 , 6-T rimethy l-2-cyclohexen-1-y l)-3-buten-2-one(E)-4-(2 , 6 ,
6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 1436 0.77 0.91
27
4-(2 , 6 , 6-T rimethy l-1-cyclohexen-1-y l)-2-butanone
4-(2 , 6 , 6-三甲基-1-环己烯)-2-丁酮 1446 1.24 0.88 1.99
28 2 , 3-Dihydro-2-methy l-benzofuran 2 , 3-二氢-2-甲基-苯并呋喃 1450 0.94
29
(E)- 6 , 10-Dimethy l-5 , 9-undecadien-2-one
(E)- 6 , 10-二甲基-5 , 9-十一二烯-2-酮 1459 0.86
30 4 , 8-Dimethyl-undecane 4 , 8-二甲基-十一烷 1464 2.37 1.06
31 3-Methyl-tetradecane 3-甲基-十四烷 1660 0.46 0.31
32 5-Hexy ldihydro-2(3H)-furanone 5-己基二氢-2(3H)-呋喃酮 1667 2.31 1.46 6.32
33
4-(2 , 6 , 6-T rimethy l-1-cyclohexen-1-y l)-3-buten-2-one
4-(2 , 6 , 6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 1489 1.11 6.84 1.07
34 Pentadecane 十五烷 1498 4.34 2.48
35 4-Cyclohexy l-undecane 4-环己基-十一烷 1526 1.09
36
5 , 6 , 7 , 7a-Tetrahydro-4 , 4 , 7a- trimethyl-2(4H)-benzo furanone
5 , 6 , 7 , 7a-四氢-4 , 4 , 7a-三甲基-2(4H)苯并呋喃酮 1534 2.23
37
(2S-trans)-5-Methy l-2-(1-methylethy l)-cyclohexanone
2S-反-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮 1544 1.24
38 2 , 6 , 10-T rimethy l-tetr adecane 2 , 6 , 10-三甲基-十四烷 1566 0.55 0.4
16　 河南大学学报(医学版), 2010 年 , 第 29 卷第 1 期
　　续表 1
39 2-Methyl-pentadecane 2-甲基-十五烷 1555 0.99 0.66
40 8-Hexy l-pentadecane 8-己基-十五烷 1563 0.44
41 T ricy clo[ 4.3.1.1(3 , 8)] undecane 三环[ 4.3.1.1(3 , 8)]十一烷 1565 0.37
42 Hexadecane 十六烷 1591 4.59 3.09 3.53
43 Cedrol 雪松醇 1625 0.29
44 Megastigmatrienone 巨豆三烯酮 1628 1.90
45 2-Methyl-8-propy l-dodecane 2-甲基-8-丙基-十二烷 1635 2.67 2.33
46 4-methy l-Hexadecane 4-甲基-十六烷 1644 0.28
47 2-methy l-Hexadecane 2-甲基-十六烷 1650 0.59 1.36 0.56
48 3-methy l-Hexadecane 3-甲基-十六烷 1657 0.83 0.79
49
2 , 4 , 4-T rimethy l-3-(3-oxo-1-butenyl)-2-cyclohexen-1-one
2 , 4 , 4-三甲基-3-(3-氧代-1-丁烯基)2-环己烯-1-酮 1687 1.53
50 Heptadecane 十七烷 1700 2.55 2.04
51 2 , 6 , 10-T rimethy l-hexadecane 2 , 6 , 10-三甲基-十六烷 1725 3.01 4.99 2.88
52 9-Buty l-1 , 2 , 3 , 4- te trahydro-anthracene 9-丁基-1 , 2 , 3 , 4-四氢-蒽 1704 1.24 0.96
53 4-(1 , 1-dime thy lethy l)-Benzeneme thanol 4-(1 , 1-二甲基乙基)-苯甲醇 1718 1.92
54 3-Methyl-heptadecane 3-甲基十七烷 1763 1.52
55 Octadecane 十八烷 1795 0.66 0.56 0.49
56 2 , 6 , 10 , 14-Tetramethy l-hexadecane 2 , 6 , 10 , 14-四甲基-十六烷 1805 1.18 1.03 1.24
57 Tetradecanal十四醛 1816 0.42 0.35
58 6 , 10 , 14-T rimethy l-2-pentadecanone 6 , 10 , 14-三甲基-2-十五烷酮 1850 1.00 2.17 2.11
59
Phthalic acid , 6-ethy l-3-octy l isobuty l ester
邻苯二甲酸 6-乙基-3-辛基异丁酯 1880 0.51 0.57
60 Nonadecane 十九烷 1900 0.41
61 Diisobutyl phthala te 邻苯二甲酸二异丁酯 1976 1.77
62 Hexadecano ic acid , methyl este r 棕榈酸甲酯 1990 0.96 0.4
63 Di-n-butylphthalate 邻苯二甲酸二正丁酯 1993 0.85 0.27
64 n-Hexadecanoic acid 棕榈酸 2013 5.48 0.97
65 Octadecanal十八醛 2061 2.32 1.10
66 (Z , Z , Z)-9 , 12 , 15-Octadecat rienoic acid 亚麻酸 2204 0.33
　　　合计 79.96 71.83 83.61
5.2　讨论
表 1显示 , 3种桂花的挥发性成分共有 66个 ,包
含了烷烃 、醛 、酮 、酯 、脂肪酸 、苯衍生物等类型 ,其中
16个相同成分 ,占 24.24%,为苯衍生物 、烃及酮类化
合物 。晚银桂和窈窕淑女中烷烃类(饱和烷烃和不饱
和烷烃)占比例较大(54.05%,48.94%),可作为主要
成分;贵妃红中各种成分比例相差不大 ,其中烷烃类
占 23.68%。在烷烃类成分中又以饱和烷烃为主
(75.00%,77.78%,78.26%),这类成分是植物体蜡
质的主要成分 ,对植物起着保护的作用 ,一旦形成就
不再参与物质代谢 ,是新陈代谢末端的产物[ 9] 。
贵妃红中脂肪酸及酯类含量达 9.90%,远大于晚
银桂及窈窕淑女中的含量(0%,2.62%),其中棕榈酸
(下转第 20页)
20　 河南大学学报(医学版), 2010 年 , 第 29 卷第 1 期
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(上接第 16页)
及甲酯(6.44%)和亚麻酸(0.33%)含量显著 ,前者属
于饱和脂肪酸 ,后两者属于不饱和脂肪酸。
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