全 文 ：在 25 ℃暗培养环境中 ,从不同 pH值的改良
PDA培养基培养的猪苓菌丝多糖含量的测定结果
可以看出 ,菌丝生长速度快可能有利于猪苓菌丝多
糖含量的积累。另外 , 5 ℃环境下培养的猪苓菌丝
多糖含量高 ,可能与低温环境下促进多糖含量增加
有关。有研究[ 11]表明 ,低温能够使欧洲油菜细胞壁
中的果胶(多糖)含量增加。在极端的环境条件下
(如干旱 、寒冷 、营养耗竭),猪苓菌丝于地面下的土
壤中形成猪苓菌核 ,条件适宜时 ,猪苓子实体在接近
地表的猪苓菌核顶部长出 。黑暗条件下培养的猪苓
菌丝生长状态优于光照条件下培养的猪苓[ 12] ,而光
照不利于猪苓菌丝生长的原因可能由自然条件下猪
苓菌丝固有的生长特性决定的 。
在今后的研究中 , 仍需进一步优化培养条件 ,
使诱导的猪苓菌核产量进一步提高 。另外 ,人工培
养的猪苓菌核的有效成分种类和含量也有待深入
研究。
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(收稿日期:2010-10-05)
基金项目:教育部科学技术研究重点项目(DF2003078)
作者简介:冯卫生 ,男 ,博士 , 教授　　研究方向:中草药活性成分研究及新药开发　　Tel:(0371)65680011　　E-mail:fwsh@hactcm.edu.cn
华北耧斗菜的化学成分研究
冯卫生a,苏芳谊a,郑晓珂b,李原京a(河南中医学院 , a.药学院;b.基础医学院 , 郑州 450008)
摘要:目的　研究华北耧斗菜(AquilegiayabeanaKitag)中的化学成分。方法　利用 DiaionHP-20、ToyopearlHW-40、硅胶柱
等柱色谱技术进行分离纯化 ,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构。结果　分离并鉴定了 13化合物的结构 , 分别为:
3, 4-二羟基苯乙酸(Ⅰ ), 羟基酪醇(Ⅱ),邻苯二酚(Ⅲ), 对羟基苯乙醇(Ⅳ), 3-甲氧基-4-羟基苯乙醇(Ⅴ ), 原儿茶酸(Ⅵ ),
没食子酸(Ⅶ ), 5, 7, 4′-三羟基-8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷(Ⅷ ), 5, 4′-二羟基-6, 7-二甲氧基-8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷(Ⅸ ), 5,
7, 4′-三羟基-6-甲氧基-8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷(Ⅹ ), 5, 7, 8, 4′-四羟基-6-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷(Ⅺ), 槲皮素-3-O-β-D-木
糖-(1※ 2)-β-D-半乳糖苷(≫), 芦丁(ⅩⅢ)。结论　以上 13个化合物均为首次从本植物中分离得到。
关键词:华北耧斗菜;3, 4-二羟基苯乙酸;没食子酸;黄酮;化学成分
中图分类号:R284　　　文献标志码:A　　　文章编号:1001-2494(2011)07-0496-04
StudyonChemicalConstituentsofAquilegiayabeanaKitag
FENGWei-shenga, SUFang-yia, ZHENGXiao-keb, LIYuan-jinga(HenanColegeofTraditionalChineseMedicine,
a.SchoolofPharmacy;b.BasicMedicalCollege, Zhengzhou450008, China)
·496· ChinPharmJ, 2011April, Vol.46No.7　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2011年 4月第 46卷第 7期
ABSTRACT:OBJECTIVE　TostudythechemicalconstituentsofAquilegiayabeanaKita.METHODS　Thecompoundswereiso-
latedbyDiaionHP-20, ToyopearlHW-40, andsilicalgelcolumnchromatography.Thestructuresofthesecompoundswereidenti-
fiedbyphysiochemicalpropertiesandspectralanalysis.RESULTS　Thirteencompoundswereobtained, andtheirstructureswerei-
dentifiedas3, 4-dihydroxyphenylaceticacid(Ⅰ ), hydroxytyrosol(Ⅱ), pyrocatechol(Ⅲ), 4-hydroxyphenethylalcohol(Ⅳ), 4-
hydroxy-3-methoxyphenylethanol(Ⅴ), protocatechuicacid(Ⅵ ), galicacid(Ⅶ ), 8-β-D-galactopyranosyl-5, 7, 4′-trihydroxyfla-
vone(Ⅷ ), 5, 4′-dihydroxy-6, 7-dimethoxy-8-C-β-D-glucopyranosylflavone(Ⅸ ), 5, 7, 4′-trihydroxy-6-methoxy-8-C-β-D-glucopyr-
anosylflavone(Ⅹ ), 6-β-D-galactopyranosyl-5, 7, 8, 4′-tetrahydroxyflavone(Ⅺ), quercetin-3-O-β-D-xylopyranosyl-(1※ 2)-β-D-
galactopyranoside(≫), andrutin(ⅩⅢ).CONCLUSION　Allthecompoundswereisolatedfromthisplantforthefirsttime.
KEYWORDS:AquilegiayabeanaKitag;3, 4-dihydroxyphenylaceticacid;gallicacid;flavone;chemicalconstituents
　　华北耧斗菜为毛茛科耧斗菜属植物 ,又名五子登
科 ,主要分布于河南 、山东 、陕西 、山西和河北等地。
该植物全草入药 ,用于治疗月经不调 、产后瘀血过多 、
痛经等症[ 1] 。本实验对华北耧斗菜的干燥全草进行
了化学成分研究 ,鉴定了 13个化合物的结构分别为:
3, 4-二羟基苯乙酸(Ⅰ, 11mg),羟基酪醇(Ⅱ, 10 mg),
邻苯二酚(Ⅲ , 15mg),对羟基苯乙醇(Ⅳ, 13mg), 3-甲
氧基-4-羟基苯乙醇(Ⅴ, 21 mg),原儿茶酸 (Ⅵ , 18
mg),没食子酸(Ⅶ , 29 mg), 5, 7, 4′-三羟基-8-C-β-D-
葡萄糖黄酮碳苷(Ⅷ , 16 mg), 5, 4′-二羟基 -6, 7-二甲
氧基 -8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷(Ⅸ , 25mg), 5, 7, 4′-三
羟基 -6-甲氧基-8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷(Ⅹ , 14mg),
5, 7, 8, 4′-四羟基 -6-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷 (Ⅺ, 28
mg), 槲皮素 -3-O-β-D-木糖-(1※ 2)-β-D-半乳糖苷
(≫, 23mg),芦丁(ⅩⅢ, 12 mg)。这 13个化合物均为
首次从本植物中分离得到。
1　材料和仪器
熔点用 Kofler显微熔点测定仪(未校正)测定 ,
核磁共振谱用 BrukerDPX-400核磁共振仪测定
(TMS内标 ,德国 Bruker公司),柱色谱硅胶(160 ～
200目 ,青岛海洋化工厂), DiaionHP-20 、Toyope-
arlHW-40和 SephadexLH-20(日本三菱公司),
所用试剂为分析纯 ,闪式提取器系北京金鼐科技发
展有限公司提供 。
华北耧斗菜采自河南省伏牛山区 ,经河南中医学
院董诚明教授鉴定为毛茛科耧斗菜属植物华北耧斗
菜(AquilegiayabeanaKitag),标本存放于本研究室。
2　提取与分离
取新鲜的华北耧斗菜全草 6 kg, 用体积分数
70%丙酮水溶液在闪式提取器中组织破碎提取 2
次 ,过滤 ,合并滤液低温减压浓缩得总干粉 530 g。
加适量水分散溶解 ,离心 ,吸取上清液 ,低温减压浓
缩 ,得水部位稠膏 280 g,上 DiaionHP-20柱 ,依次
用水 、体积分数 10%、 20%、30%、 40%、50%以及
70%含水丙酮洗脱。其中水洗脱部位 ,减压浓缩干
燥水溶后上 ToyopearlHW-40柱 , 依次用水 , 10%、
20%、40%含水甲醇梯度洗脱 ,得到不同的流分 ,流
分经过多次的 ToyopearlHW-40, SephadexLH-20
柱 , MCIGelCHP-20,硅胶等柱纯化 ,并结合制备薄
层色谱得到化合物 Ⅰ (11 mg),化合物 Ⅱ(10 mg),
化合物Ⅲ(15 mg),化合物 Ⅵ (18mg),化合物 Ⅶ (29
mg)。其他部位分离方法同水部位 。 10%甲醇部位
得到化合物Ⅳ(13 mg),化合物Ⅴ(21 mg),化合物
Ⅷ(16mg)。 20%甲醇部位得到化合物 Ⅸ (25 mg),
化合物 Ⅹ (14 mg)。 30%甲醇部位得到化合物 Ⅺ
(28 mg),化合物≫(23mg),化合物 ⅩⅢ (12 mg)。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ :淡黄色油状 , mp127 ～ 130 ℃,易溶
于甲醇 、丙酮 。遇三氯化铁-铁氰化钾试剂显蓝色。
1H-NMR(400 MHz, acetone-d6)δ:6.36(1H, d, J=
2.4 Hz, H-2), 6.86(1H, d, J=8.4 Hz, H-5), 6.28
(1H, dd, J=2.4, 8.4 Hz, H-6), 3.55(2H, m)。13C-
NMR(100 MHz, acetone-d6)δ:158.6(C-3), 158.4
(C-4), 131.7(C-1), 114.2(C-6), 107.4(C-5),
104.9(C-2), 39.6(C-7), 176.9(C=O)。1 H-
NMR, 13C-NMR数据与文献 [ 2]报道的 3, 4-二羟基苯
乙酸的波谱数据基本一致。
化合物Ⅱ:白色无定形粉末 , mp126 ～ 130 ℃,
易溶于丙酮 、甲醇。遇三氯化铁 -铁氰化钾试剂显蓝
色。1H-NMR(400 MHz, acetone-d6)δ:2.67(2H, t,
J=7.2 Hz, H-7), 3.69(2H, t, J=7.2 Hz, H-8),
6.71(1H, d, J=2Hz, H-2), 6.70(1H, d, J=8Hz, H-
5), 6.55(1H, dd, J=2, 8 Hz, H-6)。 13C-NMR(100
MHz, acetone-d6)δ:39.4(C-7), 64.1(C-8), 115.7
(C-2), 116.7(C-5), 120.8(C-6), 131.6(C-1),
143.9(C-4), 145.4(C-3)。1H-NMR, 13C-NMR数据
与文献[ 3]报道的羟基酪醇的波谱数据一致。
·497·中国药学杂志 2011年 4月第 46卷第 7期　　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2011April, Vol.46No.7
化合物 Ⅲ:白色结晶 , mp104 ～ 106 ℃,易溶于
甲醇 、丙酮 。三氯化铁-铁氰化钾试剂显蓝色。1H-
NMR(400MHz, CD3OD)δ:6.75(2H, d, J=8.8 Hz
H-2 , 5), 7.85(2H, d, J=8.8 HzH-3, 4)。13C-NMR
(100 MHz, CD3OD)δ:161.6(C-1, 6), 132.5(C-3,
4), 115.4(C-2, 5)。1 H-NMR, 13C-NMR数据与文
献 [ 4]报道的邻苯二酚的波谱数据基本一致 。
化合物Ⅳ:白色无定形粉末 , mp88 ～ 92 ℃,易溶
于丙酮 、甲醇 。遇三氯化铁 -铁氰化钾试剂显蓝色。
1H-NMR(400MHz, acetone-d6)δ:7.03(2H, d, J=8.4
Hz, H-2, 6), 6.70(2H, d, J=8.4 Hz, H-3, 5), 2.64
(2H, t, J=6.8 Hz, H-7), 3.65(2H, t, J=6.8 Hz, H-
8)。13C-NMR(100MHz, acetone-d6)δ:131.5(C-2, 6),
116.8(C-3, 5), 131.8(C-1), 155.6(C-4), 64.1(C-8),
38.2(C-7)。1H-NMR, 13C-NMR数据与文献 [ 5]报道的
对羟基苯乙醇的波谱数据基本一致。
化合物 Ⅴ:白色无定形粉末 , mp131 ～ 133℃,
易溶于丙酮 、甲醇 。遇三氯化铁-铁氰化钾试剂显蓝
色 。1H-NMR(400MHz, DMSO-d6)δ:2.59(2H, t, J=
7.2Hz, H-7), 3.55(2H, t, J=7.2 Hz, H-8), 6.65
(1H, d, J=2Hz, H-2), 6.79(1H, d, J=8 Hz, H-5),
6.57(1H, dd, J=2, 8 Hz, H-6), 3.71(3H, s)。 13C-
NMR(100 MHz, DMSO-d6)δ:55.9(C-7), 62.7(C-
8), 112.5(C-2), 116.5(C-5), 119.4(C-6), 132.3
(C-1), 146.1(C-4), 146.5(C-3), 38.7( OME)。
1H-NMR, 13C-NMR数据与文献 [ 6]报道的 3-甲氧基-
4-羟基苯乙醇的波谱数据基本一致 。
化合物 Ⅵ :白色结晶 , mp200 ℃,易溶于水 、丙
酮 、甲醇。三氯化铁 -铁氰化钾反应显蓝色。1H-NMR
(400MHz, CD3OD)δ:7.43(1H, d, J=1.6 Hz, H-
2), 6.88(1H, d, J=8.4 Hz, H-5), 7.39(1H, dd, J=
1.6, 8.4 Hz, H-6)。13C-NMR(100 MHz, CD3OD)δ:
145.2(C-3), 150.5(C-4), 122.8(C-1), 123.5(C-
6), 115.5(C-5), 117.2(C-2), 176.9(C=O)。1H-
NMR, 13C-NMR数据与文献 [ 7]报道的原儿茶酸的波
谱数据基本一致 。
化合物 Ⅶ :白色针晶 , mp235 ～ 238 ℃,易溶于
甲醇 ,丙酮 。三氯化铁-铁氰化钾反应显蓝色。1H-
NMR(400 MHz, acetone-d6)δ:7.22(2H, s, H-2,
6)。13C-NMR(100 MHz, acetone-d6)δ:122.1(C-1),
109.5(C-2, 6), 145.3(C-3, 5), 138.1(C-4), 167.5
(C=O)。1H-NMR, 13C-NMR数据与文献 [ 8] 报道的
没食子酸的波谱数据基本一致 。
化合物 Ⅷ:黄色无定形粉末 , mp213 ～ 216 ℃,
易溶于甲醇 。盐酸 -镁粉反应呈阳性 , Molish反应呈
阳性 ,三氯化铁 -铁氰化钾反应显蓝色 ,茴香醛 -硫酸
喷雾显黄色。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ:6.37
(1H, s, H-3), 5.89(1H, s, H-6), 7.75(2H, d, J=8.8
HzH-2′, 6′), 6.84(2H, d, J=8.8 Hz, H-3′, 5′),
4.57(1H, d, J=10.0Hz, H-1″)。13C-NMR(100MHz,
DMSO-d6)δ:161.5(C-2), 101.4(C-3), 179.7(C-
4), 160.8(C-5), 96.1(C-6), 162.6(C-7), 109.8(C-
8), 157.5(C-9), 98.8(C-10), 120.5(C-1′), 127.8
(C-2′, 6′), 116.5(C-3′, 5′), 162.8(C-4′), 74.5(C-
1″), 70.2(C-2″), 79.5(C-3″), 70.1(C-4″), 80.7(C-
5″), 60.6(C-6″)。1H-NMR, 13C-NMR数据与文献[ 9]
报道的 5, 7, 4′-三羟基 -8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷的
波谱数据基本一致 。
化合物Ⅸ :黄色无定形粉末 , mp206 ～ 210 ℃,
易溶于甲醇 。盐酸 -镁粉反应呈阳性 , Molish反应呈
阳性 ,三氯化铁 -铁氰化钾反应显蓝色 ,茴香醛 -硫酸
喷雾显黄色。1H-NMR(400 MHz, CD3OD)δ:6.53
(1H, s, H-3), 7.86(2H, d, J=8.4 Hz, H-2′, 6′),
6.75(2H, d, J=8.4 Hz, H-3′, 5′), 3.88(3H, s, 6-
OCH3), 3.99.(3H, s, 7-OCH3), 5.03(1H, d, J=9.6
Hz, H-1″)。 13C-NMR(100 MHz, CD3OD)δ:168.5
(C-2), 101.4(C-3), 184.3(C-4), 152.5(C-5),
137.5(C-6), 154.7(C-7), 111.8(C-8), 159.5(C-9),
108.8(C-10), 129.8(C-1′), 130.3(C-2′, 6′), 119.5
(C-3′, 5′), 171.1 (C-4′), 76.4(C-1″), 72.5(C-2″),
80.2(C-3″), 72.5(C-4″), 83.1(C-5″), 62.6(C-6″),
61.1(6-OCH3), 63.4(7-OCH3)。1H-NMR, 13C-NMR数
据与文献[ 10]报道的 5, 4′-二羟基-6, 7-二甲氧基 -8-C-
β-D-葡萄糖黄酮碳苷的波谱数据基本一致。
化合物Ⅹ :黄色无定形粉末 , mp217 ～ 220 ℃,
易溶于甲醇 。盐酸 -镁粉反应呈阳性 , Molish反应呈
阳性 ,三氯化铁 -铁氰化钾反应显蓝色 ,茴香醛 -硫酸
喷雾显黄色。1H-NMR(400 MHz, CD3OD)δ:6.20
(1H, s, H-3), 7.51(2H, d, J=8.4 Hz, H-2′, 6′),
6.61(2H, d, J=8.4 Hz, H-3′, 5′), 3.59(3H, s, 6-
OCH3), 4.99(1H, d, J=9.7 Hz, H-1″)。 13C-NMR
(100 MHz, CD3OD)δ:164.1 (C-2), 101.3(C-3),
181.7(C-4), 154.1(C-5), 134.7(C-6), 151.5(C-
7), 105.2(C-8), 154.6(C-9), 100.8(C-10), 121.1
(C-1′), 128.5(C-2′, 6′), 117.3(C-3′, 5′), 162.8(C-
4′), 74.9(C-1″), 71.6(C-2″), 78.5(C-3″), 71.2(C-
4″), 80.9(C-5″), 61.7(C-6″), 60.1(6-OCH3)。1H-
NMR, 13C-NMR数据与文献 [ 10] 报道的 5, 7, 4′-三羟
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基 -6-甲氧基 -8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷的波谱数据
基本一致。
化合物Ⅺ:黄色无定形粉末 , mp223 ～ 226 ℃,
易溶于甲醇。盐酸-镁粉反应呈阳性 , Molish反应呈
阳性 ,三氯化铁-铁氰化钾反应显蓝色 ,茴香醛-硫酸
喷雾显黄色 。1H-NMR(400 MHz, CD3OD)δ:6.45
(1H, s, H-3), 7.56(2H, d, J=7.2 Hz, H-2′, 6′),
6.72(2H, d, J=7.2 Hz, H-3′, 5′), 4.98(1H, d, J=
10.0 Hz, H-1″)。13 C-NMR(100 MHz, CD3 OD)δ:
166.4(C-2), 103.9(C-3), 184.2(C-4), 160.9(C-
5), 108.7(C-6), 159.4(C-7), 160.9(C-8), 156.3
(C-9), 104.7(C-10), 123.5(C-1′), 129.2(C-2′,
6′), 116.9(C-3′, 5′), 162.3(C-4′), 73.5(C-1″),
71.4(C-2″), 79.6(C-3″), 71.1(C-4″), 82.6(C-5″),
62.1(C-6″)。1H-NMR, 13C-NMR数据与文献[ 11]报道
的 5 , 7, 8 , 4′-四羟基-6-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷的波
谱数据基本一致 。
化合物≫:黄色无定形粉末 , mp212 ～ 214 ℃,
易溶于甲醇。盐酸-镁粉反应呈阳性 , Molish反应呈
阳性 ,三氯化铁-铁氰化钾反应显蓝色 ,茴香醛-硫酸
喷雾显黄色 。1H-NMR(400 MHz, CD3OD)δ:7.71
(1H, d, J=2.0Hz, H-2′), 7.64(1H, dd, J=2.0, 8.4
Hz, H-6′), 6.86(1H, d, J=8.4 Hz, H-5′), 6.35(1H,
s, H-8), 6.16(1H, s, H-6), 5.40(1H, d, J=7.6 Hz,
H-1″), 4.77(1H, d, J=6.4 Hz, H-1 )。13 C-NMR
(100MHz, CD3OD)δ:158.4 (C-2), 135.1(C-3),
179.6(C-4), 163.1(C-5), 99.8(C-6), 165.7(C-7),
93.5(C-8), 158.1(C-9), 105.3(C-10), 123.3(C-
1′), 116.1 (C-2′), 145.5(C-3′), 149.7 (C-4′),
117.3(C-5′), 123.1(C-6′), 101.6(C-1″), 82.3(C-
2″), 74.3(C-3″), 70.7(C-4″), 75.2(C-5″), 61.4(C-
6″), 105.4(C-1 ), 76.2(C-2 ), 77.1(C-3 ), 70.9
(C-4 ), 66.7(C-5 )。1H-NMR, 13C-NMR数据与文
献 [ 12]报道的槲皮素 -3-O-β-D-木糖-(1※2)-β-D-半
乳糖苷的波谱数据基本一致。
化合物 ⅩⅢ:黄色无定形粉末 , mp214 ～ 215℃,
易溶于甲醇。盐酸-镁粉反应呈阳性 , Molish反应呈
阳性 ,三氯化铁-铁氰化钾反应显蓝色 ,茴香醛-硫酸
喷雾显黄色 。1H-NMR(400 MHz, CD3OD)δ:7.67
(1H, d, J=2.0Hz, H-2′), 7.61(1H, dd, J=2.0, 8.4
Hz, H-6′), 6.87(1H, d, J=8.4 Hz, H-5′), 6.39(1H,
s, H-8), 6.25(1H, s, H-6), 5.13(1H, d, J=7.6 Hz,
H-1″), 4.67(1H, d, J=1.3 Hz, H-1 )。13 C-NMR
(100 MHz, CD3OD)δ:160.2 (C-2), 135.1(C-3),
179.4(C-4), 162.5(C-5), 98.9(C-6), 165.3(C-7),
96.5(C-8), 158.6(C-9), 104.7(C-10), 123.4(C-
1′), 116.5(C-2′), 145.9 (C-3′), 149.5(C-4′),
115.3(C-5′), 123.1(C-6′), 101.7(C-1″), 75.8(C-
2″), 77.5(C-3″), 71.1(C-4″), 78.1(C-5″), 68.4(C-
6″), 101.9(C-1 ), 73.2(C-2 ), 72.5(C-3 ), 73.9(C-
4 ), 69.7(C-5 ), 17.1(C-6 )。1H-NMR, 13C-NMR数
据与文献 [ 13]报道的芦丁的波谱数据基本一致。
致谢:核磁共振图谱由郑州大学分析测试中心康建勋 、朱卫
国老师代测。
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(收稿日期:2010-09-29)
·499·中国药学杂志 2011年 4月第 46卷第 7期　　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2011April, Vol.46No.7