全 文 ：白花败酱草化学成分的分离与结构鉴定
彭金咏 , 范国荣* , 吴玉田
(第二军医大学 药学院 药物代谢重点实验室 , 上海 200433)
摘要:目的　研究白花败酱草的化学成分。方法　利用溶剂萃取后进行硅胶柱和制备液相色谱分离纯化 , 根据
理化性质和光谱数据鉴定结构。结果　分离并鉴定了 8个化合物:bolusan thol B (1), (2S)-5, 7, 2′, 6′-四羟基-6, 8-二
异戊烯基-二氢黄酮(2), o ro tinin (3), (2S)-5, 7, 2′, 6′-四羟基-6-lavandu ly l-二氢黄酮(4), 3′-异戊烯基-芹黄素(5),木
犀草素(6), 槲皮素(7)和洋芹素(8)。结论　化合物 2, 4为新化合物 , 1, 3, 5为首次从败酱属植物中分离得到 , 6, 7,
8为首次从白花败酱草中分离得到。
关键词:白花败酱草;异戊烯基黄酮;二氢黄酮
中图分类号:R284. 1;R284. 2　　　文献标识码:A　　　文章编号:0513 - 4870(2006)03 -0236 - 05
收稿日期:2005-10-09.
基金项目:国家高技术研究发展计划 (863计划)资助项目
(2003AA2Z3524).
*通讯作者　Tel / Fax:86 - 21 - 25070388,
E-m ai l:Guorfan@ yahoo. com. cn
Isolation and structure identification of chem ical constituents
from Patrinia villosa
PENG Jin-yong, FAN Guo-rong* , WU Yu-tian
(Shanghai Key Labora tory for Pharm aceutica lM etaboliteR esearch, S chool of Pharmacy,
SecondM ilitary M ed ical University, Shanghai 200433 , China)
Abstract:Ami 　To study the chem ica l constituents of Patrinia villosa Juss. Methods　So lven t
ex traction, silica ge l co lumn and preparative liqu id chrom atog raphy w ere used to sepa ra te the chem ica l
constituents, and the chem ica l struc turesw e re e lucida ted by physico-chem ica l prope rties and spectra data.
Results　 E ight compounds w e re iso lated and iden tified as bolusanthol B (1), (2S )-5, 7, 2′, 6′-
tetrahydroxy-6, 8-di(γ, γ-d imethy lally l) flavanone (2), orotinin (3), (2S)-5, 7 , 2′, 6′-te trahydroxy-6-
lavandu ly la ted flavanone (4), 3′-preny l-apigenine (5), luteo lin (6), querce tin (7) and apigenin (8).
Conc lusion　Compound 2 and 4 are new compounds, compounds 1, 3 and 5were sepa ra ted from Pa trin ia
genius for the first time, compounds 6, 7 and 8we re iso lated from Pa trin ia vollosa Juss fo r the first time.
Key words:Patrin ia villosa Juss;preny lated flavono id;flavanone
　　白花败酱草 Patrinia villosa Juss又名苦菜 、苦
斋 、鹿肠 ,系败酱科多年生草本植物 ,分布于我国华
东 、华中 、华南及西南各地。因其含有多种氨基酸 、
维生素和矿物质等有益成分而被人们广泛食用 [ 1] ,
它也是一种常用中药 ,始载于《神农本草经》,后又
被《中华人民共和国药典》(1977版 )收载 ,有清热
利湿 、解毒排脓 、活血化瘀 、清心安神 、促进肝细胞再
生 、改善肝功能 、增强抑菌和抗病毒等作用 ,临床上
常用于治疗阑尾炎 、痢疾 、肝炎 、扁桃体炎 、流行性腮
腺炎及痈肿等症[ 1, 2] 。有关白花败酱草化学成分的
研究报道不多 ,仅涉及几种环烯醚萜类化合物 [ 3] 。
为了充分利用白花败酱草的丰富资源 、阐明其药效
物质基础和开发现代中药新药 ,作者对其化学成分
进行了研究 ,共分离鉴定了 8个化合物:bo lusantho l
B (1), (2S)-5, 7, 2′, 6′-四羟基-6, 8-二异戊烯基-二
氢黄酮(2), o ro tinin (3), (2S)-5, 7, 2′, 6′-四羟基-6-
lavanduly l-二氢黄酮 (4), 3′-异戊烯基-芹黄素 (5),
木犀草素 (6),槲皮素 (7)和洋芹素(8)。其中化合
物 2和 4为新化合物;1, 3和 5为首次从败酱属植
物中分离得到;6, 7和 8为首次从白花败酱草中分离
得到。
236 药学学报 Ac ta Pharm aceu tica S in ica 2006, 41(3):236 - 240
DOI牶牨牥牣牨牰牬牫牳牤j牣牥牭牨牫牠牬牳牱牥牣牪牥牥牰牣牥牫牣牥牨牥
化合物 2　浅黄色粉末 , mp 185 ～ 187 ℃,易溶
于甲醇 、氯仿和丙酮 ,不溶于水。盐酸镁粉反应阳
性 ,示为黄酮类化合物 。 IR显示结构中有-OH , C =O
和苯环。 HR ESI-MS给出其分子式C25H 28O 6(实测
值 423.123 6 , 计算值 423.123 4 [ M - 1] - )。其
1
H NMR δ:5.80(1H , dd, J =13.0, 3.0 Hz, H-2),
2.44(1H , dd, J =17.0 , 3.0 H z, H-3e )和 3.89(1H ,
dd, J =13.0, 17.0 H z, H-3a )与 13C NMR δ:71.5
(C-2), 39.3(C-3)和 197.7(C-4),可以确定该化合
物为二氢黄酮。从1H NMR中可见 4组三质子单峰
信号:δ1.70(3H , s), 1.60(3H , s), 1.55(3H , s),
1.47(3H , s)结合 DEPT谱中 4个伯碳信号 δ17.2,
17.5, 25.3, 25.3,示结构中有 4个甲基 , 结合 ES I-
MS给出的主要碎片离子 368 [M -C4H8 ] +, 355
[M -C5H9 ] + , 332[M -C4H8 -C4H 8 ] +和 286[M -
C5H9 - C5H9 ] +, 显示结构中有 2个异戊烯基 。
1
H NMR谱中 , δ12.47(1H , br s)为 5-OH 信号 , δ
6.35(2H , d)和 δ6.93(1H , t)示为 3个芳氢信号;
13
C NMR和 DEPT谱中 , δ158.6为 2个季碳原子信
号 , δ106.8为 2个叔碳原子信号 , δ129.5为 1个叔
碳原子信号 ,示 C环为 2′, 6′-双取代 。氢谱中未见
其他芳氢和烯氢质子信号 ,表明 C-6, C-7, C-8都被
基团取代 。在 HMBC谱中 ,氢原子信号 δ3.12(2H ,
d, H-1″)与碳原子信号 δ158.7(C-5), δ161.7(C-7)
和 δ107.6(C-6)相关;氢原子信号 δ3.11(2H , dd,
H-1 )与碳原子信号 δ161.7(C-7), 157.2(C-9)和 δ
107.0(C-8)相关 ,表明两个异戊烯基分别连接在 C-
6和 C-8位上。从 C-2和 C-3位质子间的偶合常数
(J2, 3 =13.0Hz)并结合 NOESY谱中的相关性 ,暗示
这两质子是 a-a键相关 ,从而可以表明 H-2是以 a
键与 C-2相连 , B环是以 e键与 C-2相连;结合该化
合物负的旋光性特性 , [ α] 25D - 150°(c 1.00, CH3
OH)和该黄酮类化合物中只有一个手性碳原子 (C-
2)的特点 ,并参照相关文献 [ 4]确定 C-2为 S构型。
综合分析 1H NMR, 13C NMR, HMQC , HMBC , NOESY
及 HR ESI-MS等波谱数据 ,确定化合物 2的结构为
(2S)-5, 7, 2′, 6′-四羟基-6 , 8-二异戊烯基二氢黄酮 ,
为一新化合物 ,结构式及主要的 HMBC和 NOESY
关系见图 1,其 NMR数据见表 1。
F igure 1　S tructu re, HMBC and NOESY co rrela tions o f compound 2
Tab le 1　NMR spectra data o f compound 2 (500MHz, in DM SO-d6)
No. δC δH No. δC δH
2 71. 5(CH) 5.80(1H , dd, J =13. 0, 3.0 H z) 3′, 5′ 106. 8(CH) 6. 35(2H , d, J=8. 0H z)
3 39. 3(CH2) 2.44(1H , dd, J =17. 0, 3.0 H z, ) 4′ 129. 5(CH) 6. 93(1H , t)
3.89(1H , dd, J =13. 0, 17. 0 H z) 1″ 21. 5(CH2) 3. 12(2H , d, J=7. 0H z)
4 197. 7(C) - 2″ 123. 0(CH) 5. 11(1H , m)
5 158. 7(C) 12.47(1H , br s, 5-OH) 3″ 130. 0(C) -
6 107. 6(C) - 4″ 17. 5(CH3) 1. 70(3H , s)
7 161. 7(C) - 5″ 25. 3(CH3) 1. 60(3H , s)
8 107. 0(C) - 1 20. 9(CH2) 3. 11(2H , dd, J=8. 0, 8. 0 H z)
9 157. 2(C) - 2 122. 6(CH) 5. 06(1H , m)
10 101. 6(C) - 3 129. 9(C) -
1′ 110. 6(C) - 4 17. 2(CH3) 1. 55(3H , s)
2′, 6′ 158. 6(C) - 5 25. 3(CH3) 1. 47(3H , s)
237 彭金咏等:白花败酱草化学成分的分离与结构鉴定
化合物 4　白色片状物 , mp 192 ～ 193 ℃,易溶
于甲醇 、氯仿和丙酮 ,不溶于水。盐酸镁粉反应阳
性 ,示为黄酮类化合物。 HR ESI-MS给出其分子式
C25H28O 6(实测值 423.126 2,计算值 423.123 4[M -
1] - )。13 C NMR和 DEPT NMR谱显示该化合物有 3
个 CH 3 , 4个 CH2 , 7个 CH和 11个 C。 IR显示结构
中有-OH , C =O和苯环。二氢黄酮的母核结构可
从 1H NMR信号 δ5.86(1H , dd, J =14.0, 3.0 Hz,
H-2), δ2.47(1H , dd, J =17.0, 3.0 Hz, H-3e)和 δ
3.92(1H , dd, J =17.0, 13.0Hz, H-3a)以及 13C NMR
信号 δ71.4(C-2), 39.0(C-3)和 197.5(C-4)得到证
实 。化合物 4的 C环部分显示出与化合物 2相同的
2′, 6′-双取代。 1H NMR谱中 δ12.30(1H , br s)为
5-OH信号 ,有 3组三质子单峰信号:δ1.58(3H , s),
1.51(3H , s), 1.47(3H , s),对应 3个伯碳原子信号
δ25.2(C-5 ), 18.4(C-5″), 17.3(C-4 )表明该结构
中有 3个甲基 , δ5.97(1H , s, H-8)为 C-8上的芳氢
信号 ,未见其他芳氢信号。 δ4.56(1H , s)和 4.53
(1H , s)为烯碳原子 δ110.2(C-4″)上的 2个烯氢质
子信号;结合 ESI给出的主要碎片离子 368[M -
C4H8 ] , 372[M -C3H6 ] , 355[M -C5H9 ]提示结构中
含有 lavandu ly l取代基 ,见图 2。从 HMBC谱中证实
了该基团连接在 C-6位上 。从 C-2和 C-3位质子间
的偶合常数 (J2, 3 =14.0 H z), NOESY谱中 H-2和
H-3质子的相关性 , C-2上 H原子和 B环的连接情
况 ,以及该化合物负的旋光性特性 , [ α] 25D - 200°(c
1.50, CH3OH),表明该化合物显示出与化合物 2相
同的绝对构型 ,因此确定 C-2为 S构型 。综合分析
1
H NMR , 13C NMR, HMQC , HMBC , NOESY及 HR
ESI-MS等波谱数据 ,确定化合物 4的结构为 (2S)-
5, 7, 2′, 6′-四羟基-6-lavandu ly l-二氢黄酮 ,为一新化
合物 。结构式及主要的 HMBC和 NOESY关系见图
2, NMR数据见表 2。
实验部分
ZMD83-1型电热熔点测定仪 (温度未校正 ),
H itachi 275-50红外光谱仪 , Cary-50紫外光谱仪(美
国 Varian公司 ), Jasco D ip-181旋光仪 ,MAT-711(美
国 F innigan公司 )和 V arian MAT-212型质谱仪 ,
Varian INOVA-500 型核磁共振仪 (TM S 内标 ),
W aters半制备高效液相色谱仪 ,半制备 YWG C18柱
(10.0 mm ×200 mm , ID 10 μm)。柱色谱用硅胶
F igure 2　S tructu re, HMBC and NOESY co rrela tions o f compound 4
Tab le 1　NMR spectra data o f compound 4 (500MHz, in DM SO-d6)
No. δC δH No. 　δC δH
2 71.4(CH) 5.86(1H , dd, J =14. 0, 3. 0 H z) 3′, 5′ 106. 7(CH) 6. 39(2H , d, J =8.0 H z)
3 39.0(CH2) 2.47(1H , dd, J =17. 0, 3. 0 H z, ) 4′ 129. 4(CH) 6. 98(1H , t)
3.92(1H , dd, J =14. 0, 17. 0 H z) 1″ 26. 5(CH2) 2. 46(2H , m)
4 197.5(C) - 2″ 46. 1(CH) 2. 45(1H , m)
5 161.3(C) 12.30(1H , br s, 5-OH) 3″ 147. 9(C) -
6 106.2(C) - 4″ 110. 2(CH2) 4. 56(1H , s), 4. 53(1H , s)
7 164.7(C) - 5″ 18. 4(CH3) 1. 51(3H , s)
8 94.8(CH) 5.97(1H , s) 1 30. 7(CH2) 1. 96(2H , m)
9 161.1(C) - 2 123. 3(CH) 4. 93(1H , b r s)
10 101.4(C) - 3 130. 2(C) -
1′ 110.4(C) - 4 17. 3(CH3) 1. 47(3H , s)
2′, 6′ 157.1(C) - 5 25. 2(CH3) 1. 58(3H , s)
238 药学学报 Ac ta Pharm aceu tica S in ica 2006, 41(3):236 - 240
(200 ～ 300目 )和薄层 GF254板为青岛海洋化工厂产
品 ,其余所用试剂均为分析纯 。白花败酱草购自上
海童涵春中药饮片厂 ,由第二军医大学生药学教研
室秦路平博士鉴定为 Patrinia villosa Juss。
1　提取分离
白花败酱草 10 kg用 85%乙醇渗漉 ,渗漉液减
压回收后得浸膏约 2 L,此浸膏加水 1 L混悬后依次
用石油醚(3×1 L)、氯仿 (3×1 L)、乙酸乙酯 (3×
1 L)和正丁醇 (2×1 L)萃取。氯仿萃取物减压浓缩
后进行硅胶柱色谱(色谱柱 6.0 cm ×80.0 cm ,硅胶量
3 kg),并依次用氯仿 、氯仿-甲醇 (100∶1 ～ 1∶5)梯度
洗脱 ,每一梯度洗脱液为 1 L,分段接收 , 250 mL为
一接收流分 ,共得到 50个流分。经 TLC跟踪检测
后将流分 6 ～ 13合并得部位 A ,流分 19 ～ 22合并得
部位 B,流分 38 ～ 47合并得部位 C。其中部位 A减
压回收溶剂并用甲醇溶解后 (浓度约为 30 mg
mL
-1)进行制备液相色谱分离纯化 (以 CH 3CN-H2O-
HAc 55∶45∶2为流动相 ,流速 4.0mL m in-1 ,检测
波长 280 nm ,进样量 750 μL),重复进样 6次得化合
物 1 15 mg,化合物 2 16 mg,化合物 3 22 mg和化合
物 4 18 mg。部位 B减压回收溶剂后再次进行硅胶
柱色谱 (3.0 cm ×30 cm ,硅胶量 200 g),以氯仿-甲
醇 (30∶1 ～ 10∶1)梯度洗脱 ,从氯仿-甲醇 (20∶1)洗脱
流分得化合物 5 65mg。部位 C减压回收溶剂并用
甲醇溶解后 (浓度约为 25 mg mL - 1)进行制备液
相色谱分离纯化 (以 CH3CN-H 2O-HA c 35∶65∶2为
流动相 ,流速 3.5 mL m in-1 ,检测波长 254 nm ,进
样量 500 μL),重复进样 10次得化合物 6 23 mg,化
合物 7 17mg和化合物 8 25 mg。
2　结构鉴定
化合物 2　白色粉末 , mp 185 ～ 187 ℃,易溶于
甲醇 、氯仿和乙醇 ,不溶于水。盐酸镁粉反应阳性 。
UVλM eOHm ax :337, 292 , 221 nm。 IR(KB r) υmax cm -1:
3 416(OH), 1 690(C =O), 1 625, 1 475, 1 376, 1 250,
1 130。 ESI-MS:423[M -H ] - , 847[ 2M -H ] - , HR-
ES I-MSm /z:423.123 6[M -H ] - ,计算值 423.123 4,
给出分子式为 C25H28O6。 1H NMR和 13C NMR数据
见表 1。确定化合物 2为(2S)-5, 7, 2′, 6′-四羟基-6,
8-二异戊烯基二氢黄酮。
化合物 4　白色片状物 , mp 192 ～ 193 ℃,易溶
于甲醇 、氯仿和乙醇 ,盐酸镁粉反应阳性。 UVλM eOHmax :
340, 293, 237 nm。 IR(KB r)υm ax cm -1:3 434, 1 670,
1 600, 1 457, 1 349, 1 117。 ESI-MS:423[M -H ] - ,
847[ 2M - H ] - , HR-ES I-MS m /z:423.126 2[ M -
H] - ,计算值 423.123 4, 给出分子式为 C25H 28O 6。
1
H NMR和 13C NMR数据见表 2。确定化合物 4为
(2S)-5, 7, 2′, 6′-四羟基-6-lavanduly l-二氢黄酮。
化合物 1　浅黄色半固体状物 ,易溶于甲醇 、丙
酮和氯仿 ,盐酸镁粉反应阳性 。 UVλM eOHmax :288, 205
nm。 IR(KB r)υm ax cm - 1:3 448, 2 920, 1 648, 1 600。
ESI-MS:355[M -H ] - , 711[ 2M -H ] - , HR TOF-MS
给出分子式 C20H20O 6。1H NMR[ 500MH z, (CD3)2CO]
δ:4.52(1H , dd, J =6.3 , 11.4 Hz, H-2a), 4.53(1H ,
dd, J =4.7, 11.4H z, H-2b), 3.76(1H , t, J =6.3H z,
H-3, 5.93(1H , d, J =2.1 Hz, H-6), 5.94(1H , d, J =
2.1H z, H-8), 6.67(1H , d, J =2.0 Hz, H-2′), 6.62
(1H , d, J =2.0 H z, H-6′), 12.31(1H , s, 5-OH ),
3.30(2H , d, J =7.2 Hz, H-1″), 5.31(1H , t, J =7.2
Hz, H-2″), 1.68(3H , s, H-4″), 1.68(3H , s, H-5″)。
13
C NMR [ 125MH z, (CD3)2CO ] δ:71.7(C-2), 50.6
(C-3), 196.9(C-4), 165.2(C-5), 95.4(C-6), 164.2
(C-7), 95.6(C-8), 161.5 (C-9), 103.3(C-10),
127.4(C-1′), 130.6(C-2′), 127.8(C-3′), 154.5(C-
4′), 116.6(C-5′), 127.9(C-6′), 28.5(C-1″), 123.1
(C-2″), 131.9(C-3″), 17.3(C-4″), 25.4(C-5″)。以
上数据与文献 [ 5]对照一致 ,确定 1为 bo lusantho l B。
化合物 3　浅黄色粉末 ,易溶于甲醇 、丙酮和氯
仿 ,盐酸镁粉反应阳性 。 UVλM eOHmax :273, 310 nm。 IR
(KBr) υm ax cm - 1:3 425, 1 630, 1 600, 1 458, 1 378,
1 140, 880 , 785。 ESI-MS:421[M -H ] - , 843[ 2M -
H] - , HR TOF-MS给出分子式 C25H26O6。1H NMR
(500 MH z, CDC l3 ) δ:1.44(6H , s, 2″-Me2), 1.65
(6H , s, 3″-Me2 ), 2.80(1H , dd, J =18.0, 5.0 H z,
H-3eq), 3.12(1H , dd, J =8.0, 13.0 H z, H-3ax ), 3.22
(2H , d , J =8.0 Hz, H-1 ), 5.05(1H , t, J =8.05H z,
H-2 ), 5.52(1H , d, J =10.0 Hz, H-3″), 5.89(1H ,
dd, J =13.0 , 5.5 Hz, H-2), 6.43(2H , d , J =8.0H z,
H-3′, 5′), 6.64(1H , d, J =10.0 H z, H-4″), 7.02
(1H , t, J =8.0 H z, H-4′), 12.19(1H , s, 5-OH )。
13
C NMR(125 MHz, CDC l3 ) δ:75.9 (C-2), 41.3
(C-3), 196.6(C-4), 158.2 (C-5), 109.3(C-6),
159.8(C-7), 102.6 (C-8), 157.0 (C-9), 103.9
(C-10), 110.5(C-1′), 154.7(C-2′), 108.9(C-3′),
130.1(C-4′), 108.9 (C-5′), 78.5 (C-2″), 115.6
(C-3″), 126.5 (C-4″), 28.4 (C-2″-Me2 ), 21.5
(C-1 ), 122.0(C-2 ), 132.2 (C-3 ), 25.7, 17.8
(C-3 -Me2)。以上数据与文献 [ 6]对照一致 ,确定化
合物 3为 orotinin。
239 彭金咏等:白花败酱草化学成分的分离与结构鉴定
化合物 5　浅黄色半固体状物 , mp 102 ～ 103 ℃,
易溶于甲醇和丙酮 , 盐酸镁粉反应阳性 。 ESI-MS:
337[M - 1] - , 675[ 2M - 1] - 。1H NMR(500MHz,
(CD3)2 CO) δ:1.75(6H , s, 2×CH3), 3.40(2H , d,
J =7.5H z, CH 2-11), 5.40(1H , m , H-12), 6.25(1H ,
d, J =2.0 Hz, H-6), 6.50(1H , d , J =2.0 H z, H-8),
6.60(1H , s, H-3), 6.98(1H , d, J =8.5 H z, H-5),
7.75(1H , dd, J =2.5, 8.5 Hz, H-6′), 7.80(1H , d,
J =2.5H z, H-2′)。以上数据与文献[ 7]对照一致 ,确
定 5为 3′-异戊烯基芹黄素 。
化合物 6　浅黄色针状结晶 , mp 328 ～ 330 ℃。
ESI-MS:285[M - 1] - , 571[ 2M - 1] - 。其 1H NMR
和 13C NMR数据与文献 [ 8]对照完全一致 ,确定化合
物 6为木犀草素 。
化合物 7　浅黄色粉末 ,盐酸镁粉反应阳性 。
ESI-MS:301[M - 1] - , 603[ 2M - 1] - 。其 1H NMR
和 13C NMR与文献 [ 9]对照完全一致 ,确定化合物 7
为槲皮素。
化合物 8　浅黄色粉末 , ESI-MS:269[M - 1] - ,
539[ 2M - 1] - 。其 1H NMR和 13C NMR数据与文
献 [ 10]对照完全一致 ,确定化合物 8为洋芹素 。
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