全 文 ：云 南
J o u rn al o f
一九八五年 第七卷
大 学
Y t n n i n a
第三期
学 报
Un ie vr sit y
V o l
.
7沁 3 8 5 1 9
珍珠草 的蔡醒 类 成 份 的研 究
谢家敏 赵树年
云南大学化学系
摘 要
从珍珠草根中分离得到三个化合物 , 经物理常数 、 化学反应及光谱分析测定为
兰雪醒 ( 5一 IJ y d r o x y 一 2一 m e t h y l l , 4一 n a p h t h o q u i n o n e ) 、 茅 膏 菜 醒 ( 3 , 5一
D i h y d r o x y一 2一m e t h y l 一, 4一 n a p h t h o q u i n o n e ) 、 经基茅膏菜醒 ( 3 , 5 , 8一 T r i h y -
d r o x y 一 2一 m e t h y l 1 . 4一 n a p h t h o q u i n o n e ) 。
珍珠草〔D r o s e r a p e l t a t a S m . V a r L u n a t a ( B u c h一 H a m ) C l a r k e 〕为茅膏菜
科植物茅膏菜 , 又名地珍珠 、 一粒金丹 、 捕虫草等 。
珍珠草主治腰疼 、 偏头疼 、 疟疾 、 翁障等 . 用珍珠草水蒸馏液制成注射液可治
疗结核病 , 其提取物有强的大解疼 、 止疼及抗菌作用 。 ` ’ , 2 ’云南丽江地区珍珠草资
源丰富 , 人们 以其根入药 , 治疗风湿及跌打损伤 , 疗效显著 , 已列入云南民族药 。
我们从云南丽江地区的珍珠草根的乙醚提取物中 , 分离得到几个化合物 , 研究工作
如下 :
实 验
熔点用显微熔点仪测定 , 未校正 . 紫外 光谱 S p ec or d U V VI S 型 . 红外光谱 IR一 4 5 05
型 . 质谱 iF n in g a n一 4 5 1 0 型 . 核磁共振谱 F X一90 Q 型 . 柱层析及薄层层析硅胶为青岛海
洋化工厂出品 .
珍珠草根的乙醚提取液 , 用 5 %碳酸氢钠溶液 、 5 %碳酸钠溶液及 2 %氢氧化钠溶液分
别提取 , 提取液用稀盐酸酸化后 , 再用乙醚提取 , 分别得到橙红色 、 红 色 及 棕 褐 色 提 取
物 。 经硅胶柱层析 、 硅胶薄层层析 , 从 5 %碳酸氢钠及 5 %碳酸钠提取所得的提取物中 , 得
2 9 5 5年 3月 6 日收到
3 14
到橙色结晶及黄色针状结晶 .以四氯化碳一乙酸乙醋 ( 9: 1 )为展开剂 , 硅胶片薄层 层 析 ,
氨薰显色均呈单一橙红色斑点 . 得到的另一红色片状结晶 , 以 四氯 化碳一乙酸 乙 醋 ( 9 : 1 )
为展开剂 , 硅胶片薄层层析 、 氨薰显色呈单一红色斑点 . 橙色结晶与三氯化铁一铁氰化钾试
剂呈负性反应 。 黄色针状结晶及红色片状结晶与三氯化铁一铁氰化钾试剂反应呈蓝绿色 。 与
氢氧化钾溶液反应呈红色及深红色 . 从 2 %氢氧化钠溶液提取得到的提取物中 , 还分离得到
一种呈黄绿色萤光的化合物 , 其理化性质尚待鉴定 ! “ 一 8 ’
一 、 橙色结晶的鉴定 :
M P 7 8一 8 0 O C
元素分析 : 计算值 C 7 0 . 21 H 4 . 29
实验值 C 7 O . l o H 4 . 25
紫外 光谱 : 久黔 ( 10 9。 ) 2 6 5 ( 4 . 1 0 ) 4 1 5 ( 3 . 6 )
红外 光谱 : v黑 e m 一 : 3 3 5 0 1 6 2 5 1 6 0 0 1 4 6 0 1 37 5 1 1 6 0 1 0 5 5 9 0 0 8 3 2 7 5 0
6 8 5
分子式 C ; ; H S O s
结构式
分子量 18 8
。人。丫。尹 \ / / 一 C H
1丫IOH
二 、 黄色针状结晶的鉴定 :
M 尸 1 7 9一 1 8 0 O C
元素分析 : 计算值 C 64 . 71 H 3 . 时 ,
实验值 C 6 4 . 7 5 H 4 . () 5
紫外光谱 : 么盔裂王( 10 9。 ) 2 . 5 5 ( 4 . 1 0 ) 、 10 9 ( 3 . 6 6 )
红外光谱 : v黑 e m 一 : 3 3 4 0 1 6 2 5 1 6 0 0 1 5 8 0 1 4 8 8 1 4 5 5 1 3 9公 1 3 7 6 1 3 6 0 1 2 1 0
1 2 0 0 1 1 6 0 1 0 9 0 1 0 5 5 8 3 0 7 5 0 7 3 0
质谱 : 2 0 4 ( M + ) ( 1 0 0% ) , 1 7 6 ( 1 4 % ) 1 5 8 ( 8% ) , 1 4 8 ( 1 5% ) , 1 3 0 ( 2 2 % ) ,
1 0 2 \ ( 5 6% )
, 8 3 ( 3 1% )
, 7 4 ( 1 8% )
, 6 5 ( 4 8% )
, 5 5 ( 4 0% )
。
核磁共振谱 : 内标 T M S 占p p二 : 〔( C l ) 3 ) : 5 0 〕 2 ` 1 0 ( s H S ) , 7 . 4 2 ( 3H m ) , 1 0 . 5 5
( IH s )
, 1 1
.
7 5 ( I H
S )
, 重水交换 1 .0 . 8 5 ( I H s ) 及 1 1 . 7 5 ( I H s ) 峰均消失 .
分子式 : C ; , H 。 O ` 分子量 2 0 4
3 1 5
结构式 :
三 、 红色片状结晶的鉴定 :
MP 1 9 2一1 9 3O C
紫外光谱 :几留( 1 0之 。 ) 2 32 ( 4 .2 6 ) 4 8 0 ( 3.8了 ) , 5 0 5 ( 3 . 7 7 ) , 5 2 3 ( 3 . 7 3 )
红外光谱 : ,恐 e m 一 : 3 2 3 0 , 2 9 1 0 , 16 0 0 , 1 5 7 0 , 1 45 4 , 1 4 o D , 1 3 7 0 , 1 2 9 8 , 1 1 9 0 ,
1 1 8 0 , 1 1 6 0 , 1 1 0 0
, 1 0 3 3
, 1 0 0 0
, 8 5 0 , 8 0 0 , 7 7 0 , 7 3 0 , 7 1 0
-
质谱 : 2 2 0 ( M + ) ( 1 0 0% ) , 2 0 5 ( z % ) , 1 9 1 ( 1 0% ) , 1 7 4 ( 8 0 % ) , 1 6 3 ( 3 0% ) ,
1 4 6 ( 2 0% )
,
1 1 8 ( 3 3 9石 ) , 5 3 ( 5 0 % ) .
核磁共振谱 : 内标 T M S 占p p。 : ( D C C I。 ) 1 2 . 5 9 ( I H 5 ) 1 1 . 4 8 ( I H S ) , 7 . 3 6
( I H S )
, 7
.
2 0 ( Z H d )
, 2
.
1 0 ( 3H s )
, 重水交换 1 2 . 8 9 ( I H S ) , 1 1 . 4 8 ( I H s )
7
.
3 6 ( I H S ) 峰均消失 .
分子式 : C ; : H 。 0 5 分子量 : 2 20
结构式 :
H O O
} }!
H O O
致谢 : 元素分析 , 紫外光谱 , 红外光谱 , 核磁共振谱系云南大学元素分析室 , 紫外光谱
室 、 红外光谱室 、 实验中心核磁共振谱室代测 , 质谱系昆明植物所植物化室代 测 , 特 此 致
谢 。
参 考 文 献
[ 1 1 中草药通讯 ( 6 ) , 4 1 , 1 9 7 7
( 5 )
, 2 4 , 1 9 7 3
[ 2 ) 全国中草药汇编 ( 上 ) 5 1 3 , 1 9 7 5
t 3 ] 林 启寿 “ 中草药成份 化学 ” 科学 出版社 , P 18 5 , 1 9 7
[ 4 ] J
.
P h y s
.
C h e m 7 9
,
9 2 2 7
, 1 9 7 5
3 1 6
[ 5 1 J
.
C h
em
.
S
o c12 7 7
, 1 9 4 9
[ 6 ] C
.
A 3 3
, 8 5 9 9 , 1 9 3 9
L 7 ] S t a n d a r d
L
i n f r a r e d g r a t i n g s p e 〔: t r a V o l 3 3一 3 4 , 3 2 8 3 8 K 1 9 7 4
[ 8 ] O r g a n i c e l e c t r o n i 。 s p e e t r a l d a t a V o l 1 P 3 7 5 1 9 4 6一 1 9 5 2
S’ r U D IE S O N C H E入11C A L C O N S T IT U E N T S O F
D R O S E R A P E L T A T A SM V A R L U N A T A
( B U C H 一H A M ) C L A R K E
X i e ji a m i {。 Z h a o S h u n i a n
( D
e p a r t m e n t o f C I一e m i s t r y Y u n n a n u n i v e r s i t y )
.飞B S T R AC
T h r e e C o n s t i t砚 e n t s h a v e b e e n i s o l a t e d f r o m t h e r o o t o f 〔 l r o , e r a p e l t a t a S m
.
V a r L u n a t a ( B
n e h一 H a m ) C l a r k e . B y m e a n s o f s p e e t r a l a n a l y s i s a n d p h y s i e o一
e h e m i e a l e o n s t a l t s
.
t h e y a r e i d e n t i f i e d t o b e s
一
H y d r o x y一 2一 m e t h y l l , 4一
n a p h t h o q u i n o
, : 。 , 3 , : 一 D i h了d r o x y一2一 m e t h y l l , 4一 n a P h t h o (玉u i n o n e a n d 3 , 5 , 8 -
T r ih y
一
d r o x y Z一 m e t h y l l , 凌一n a p l一 t h o q u i n o n e .
3 17