全 文 ： 2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009
第 10 期, 1564～1568 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1564～1568

* E-mail: tgs395@yahoo.com.cn
Received September 30, 2008; revised March 10, 2009; accepted May 5, 2009.
中南大学贵重仪器开放共享基金(No. ZKJ2009020)资助项目.
·研究论文·
百两金根中的一个新皂苷
黄 伟 a 徐康平 b 李福双 b 袁寿洪 a
李忠魁 c 徐平声 a 谭桂山*,a,b
(a中南大学附属湘雅医院 长沙 410008)
(b中南大学药学院 长沙 410013)
(c中南大学生物技术学院 长沙 410013)
摘要 利用各种色谱分离技术, 从百两金 Ardisia Crispa 根中分离得到 7 个化合物, 根据理化性质和光谱数据鉴定为
(＋)-安五脂素(1), 内消旋二氢愈疮木酸(2), 6-羟基己酸(3), 岩白菜素(4), 正十四烷(5), β-谷甾醇(6)和百两金皂苷 C (7).
其中 7 为新化合物. 采用 MTT 细胞试验研究化合物 7 对肝癌细胞 Bel-7402 的抑制活性.
关键词 百两金; Bel-7402 细胞; 抗肿瘤活性; 百两金皂苷 C
A New Triterpenoid Saponin from the Root of Ardisia crispa
Huang, Weia Xu, Kangpingb Li, Fushuangb Yuan, Shouhonga
Li, Zhongkuic Xu, Pingshenga Tan, Guishan*,a,b
(a Xiangya Hospital, Central South University, Changsha 410008)
(b School of Pharmaceutical Sciences, Central South University, Changsha 410013)
(c School of Bioscience and Technology, Central South University, Changsha 410013)
Abstract A novel compound, ardisicrispin C (7), along with (＋) anwulignan (1), meso-dihydroguaiaretic
acid (2), 6-hydroxyhexanoic acid (3), bergenin (4), n-tetradecane (5) and β-sitosterol (6), was isolated from
the root of Ardisia crispa. Ardisicrispin C (7) suppressed Bel-7402 cells in vitro with cytotoxic activity.
Keywords Ardisia crispa; Bel-7402; antitumor activity; ardisicrispin C
百两金(Ardisia crispa)是紫金牛科(Myrsinaceae)紫
金牛属(Ardisia)植物[1]. 其根称朱砂根, 具有清火、解
毒、消肿、止痛之功效. 主要分布于江西、湖南、广东、
贵州、四川、广西等地. 已有的化学成分研究表明, 该
属植物主要含有皂苷、香豆素和醌类化学成分; 药理研
究表明百两金提取物或单体成分具有抗肿瘤药理作
用[2]. 为进一步研究百两金抗肿瘤活性的物质基础, 作
者运用多种色谱技术和光谱方法, 对百两金的根茎进行
了较为系统的化学成分研究, 分离鉴定了 7 个化合物,
分别为(＋) Anwulignan (1), Meso-dihydroguaiaretic acid
(2), 6-羟基己酸(3), 岩白菜素(4), n-Tetradecane (5), β-谷
甾醇(6)和百两金皂苷 C (Ardisicrispin C) (7). 百两金皂
苷 C 为新化合物. 用 MTT 法对百两金皂苷 C 抗瘤活性
的初步筛选, 结果表明, 新合物百两金皂苷 C 对肝癌细
胞 Bel-7402 增殖具有较强的抑制作用, 其对 Bel-7402
细胞增殖抑制活性比 5-氟尿嘧啶强.
1 实验部分
1.1 仪器与试剂
Büchi-540 熔点测定仪(瑞士 Büchi 公司), 温度未校
正; SHIMADZU LC-8A 制备高效液相色谱仪(日本岛津

No. 10 黄伟等：百两金根中的一个新皂苷 1565

公司); UV Probe-2450 紫外可见分光光度仪(日本岛津公
司 ); AVATAR 360FT 红外光谱仪 , KBr 压片 (美国
Nicolet); Varian INOVA-400FT 核磁共振仪(美国 Varian
公司), TMS 为内标; Varian INOVA 600 核磁共振仪(美国
Varian 公司), TMS 为内标; Finnigan LCQ-Advatange
Max 液质联用谱仪(美国 Thermo 公司 ); Micromass
Zabspec 高分辨磁质谱仪 (美国 Micromass 公司 );
HPD-100 大孔吸附树脂 (沧州宝恩化工有限公司 );
Rp-C18 球形硅胶(ODS-AA, 50 pm, 日本 YMC 公司);
Rp-C18 球形硅胶(ODS-AQ, 50 pm, 日本 YMC 公司);
Rp-C18薄层板(美国Merck公司); Eclipse XDB-C18色谱
柱(9.4 cm×250 mm, 5 µm, 美国 Zorbax 公司); Hydro-
sphere-C18色谱柱(20 cm×250 mm, 5 µm, 日本YMC公
司); 色谱纯乙腈(美国 Tedia 公司); 薄层层析硅胶为青
岛海洋化工厂产品; 制备、半制备液相用试剂均为特级
纯试剂, 经 0.45 µm 微孔滤膜过滤; 其余试剂均为分析
纯. 百两金药材 2005年采自江西崇义县, 经中南大学药
学院生药学教研室李劲平博士鉴定为 Ardisia crispa. 标
本存放于中南大学药学院.
1.2 提取分离
朱砂根干燥根茎 6 kg, 65%乙醇回流提取 3次, 每次
2 h, 合并提取液, 减压回收溶剂, 浓缩后得到乙醇提取
总浸膏(200 g). 总浸膏分散到 10 倍量的水中, 用等体积
的石油醚、乙酸乙酯萃取 3 次, 减压浓缩得到石油醚层
浸膏(10 g), 乙酸乙酯层浸膏(30 g), 和水层浸膏(100 g).
乙酸乙酯部分采用硅胶柱层析, CHCl3-MeOH 梯度洗脱,
得 Fr. 1～3, Fr. 4, Fr. 8～10, Fr. 58～67 流分. Fr. 1～3 经
反复硅胶柱层析, 石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱, 得化合
物 5 (30 mg); Fr. 4 经重结晶(CHCl3-MeOH)得化合物 6
(15 mg); Fr. 8～10 经反复硅胶柱层析, 石油醚-乙酸乙
酯梯度洗脱, 得(＋)-安五脂素(1) (20 mg); Fr. 58～67 经
反复硅胶柱层析, CHCl3-MeOH 梯度洗脱, 得内消旋二
氢愈疮木酸(2) (12 mg). 水层部分经HPD-100大孔树脂,
水和 30%, 50%, 75%, 95% EtOH 梯度洗脱. 30%洗脱部
分得岩白菜素(4) (500 mg); 50%洗脱部分经硅胶分配色
谱V(CHCl3)∶V(MeOH)∶V(H2O)＝7∶3∶1得Fr. 8～10
(980 mg), 此流分再经YMC-AA及YMC-AQ色谱柱, 通
过半制备 HPLC, Eclipse XDB-C18 (9.4 mm×25 cm),
V(MeOH)∶V(H2O)＝60∶40 得 6-羟基己酸(3) (18 mg),
百两金皂苷 C (7) (16 mg).
2 结果与讨论
化合物 7: 白色无定型粉末(水), 易溶于水, 溶于甲
醇, 无明显熔点; TLC [V(CHCl3)∶V(MeOH)∶V(H2O)＝
7∶3.5∶1 展开, 紫外灯下观察无暗斑及荧光, 碘熏不显
色, Liebermann-Burchard 和 Molish 反应阳性, 提示该化
合物可能为三萜皂苷类化合物. UV λmax (H2O): λmax＜210
nm; IR (KBr) ν: 3394 (OH); 2974, 2881; 1638; 1051 (C—
O) cm－1. ESI-MS (positive) m/z: 1359.3 [M＋NH4]＋ ,
1195.7 [M－164＋NH4]＋, 1048.3 [M－164－147－17＋
H]＋, 1019 [M－164－176＋NH4]＋, 885.9 [M－164－
147－162－17＋H]＋. ESI-MS (negitive) m/z: 1340.1 [M＋
H]－, 692 [M－146－162×2－176－H]－. HRMS 显示分
子量为 1341.4530 (C62H100O31, 计算值 1341.4534). 1H
NMR (600 MHz, pyridine-d5)共给出 100 个质子信号, 其
中 6 个角甲基氢是三萜化合物的特征信号. 13C NMR
(150 MHz, pyridine-d5)谱中共显示 62 条谱线, 其中 δ
177.89(酯基碳), 175.11(羧基碳), 144.40, 123.13(烯碳)推
测化合物7可能为∆12-齐墩果烯类结构. 综上确定化合物
分子式为 C62H100O31, 分子量 1340, Ω为 7.
ROESY 谱提示 H-3 (δ 3.07, dd, 9.76, 3.55 Hz)与
H-23 (δ 1.17), H-5 (δ 0.60, 10.25 Hz)相关, 说明 3 位的连
氧基团处于 β构型; H-16 (δ 4.26)与 H-28 (δ 3.51)相关,
推测 16-OH 应为 α 构型. 苷元碳信号与 Ardisicrenoside
C, E[3,4]碳信号数据基本一致(表 1). 因此, 推测化合物 7
的苷元为 3β,16α,28-三羟基-齐墩果-12-烯-30-羧酸.
1H NMR 中, δ 6.34 (s, 1H), 5.76 (s, 1H), 5.32 (s, 1H),
5.15 (s, 1H), 4.94 (s, 1H)为五个糖的端基质子. 13C NMR,
HMQC 提示, δ 104.96, 104.19, 103.02, 101.42, 100.80 为
五个糖的端基碳信号 . HMQC, HMBC, 1H-1HCOSY,
TOCSY 和 ROESY 分析表明, δ 88.73 为苷元 C-3 信号.
ROESY 谱提示, H-3 (δ 3.07, dd, 9.76, 3.55 Hz)与阿拉伯
糖的端基质子(δ 4.94)存在 NOE 相关, 表明阿拉伯糖与
苷元的 3-OH成苷. HMBC谱提示, 阿拉伯糖的 2位质子
(δ 4.55)与δ 104.96的葡萄糖端基碳相关, ROESY谱示此
葡萄糖的端基质子(δ 5.32)与阿拉伯糖的 2 位质子相关,
表明阿拉伯糖的 2 位连接一个葡萄糖基 (terminal).
ROESY 提示, δ 5.15 葡萄糖端基质子与 δ 4.59 阿拉伯糖
的 4 位质子相关, 表明阿拉伯糖的 4 位连接另一个葡萄
糖(inner). HMBC 谱提示 δ 6.34 鼠李糖的端基质子与 δ
77.40 (inner Glc-2)相关, 并且 δ 4.23 内侧葡萄糖的 2 位
质子与 δ 101.42 鼠李糖端基碳相关, ROESY 谱示, δ 6.34
鼠李糖端基质子与 δ 4.23 内侧葡萄糖的 2 位质子相关,
证明内侧葡萄糖的 2 位与鼠李糖连接. 经上述光谱数据
分析及与文献中 Ardisicrenoside E 糖链部分的 NMR 数
据比较, 确定苷元 3 位连接为 3β-O-{α-D-吡喃鼠李糖
基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖
基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖基}.
13C NMR, HMQC, DEPT 分析提示, δ 70.91 的碳与 δ

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4.28 的质子相连, δ 68.92 的碳与 δ 4.51 的质子相连, δ
65.76 的碳信号与 δ 4.50 的质子相连接. 百两金皂苷 C 苷
元仅比 Davuricosides M, N[5]苷元多 16α-OH, 经与其光谱
数据对照, 1,3-二取代甘油基应位于 C-30 位, HMBC 谱提
示, 1,3-二取代甘油基的 δ 4.50亚甲基质子与苷元C-30位
酯基碳(δ 177.89)存在相关. 进一步确证化合物 C-30 连接
1,3-二取代甘油基. 1H NMR, 13C NMR 和 HMQC 分析确
定 δ 5.76 的信号为葡萄糖醛酸端质子, δ 100.80 的碳信号
为葡萄糖醛酸端基碳; HMBC 表明 δ 70.91 的甘油基的 3
位碳与 δ 5.76 葡萄糖醛酸端质子相关, 进一步证明 1,3-
二取代甘油基的 C-3 位连接一个葡萄糖醛酸, 上述分析
均得到 TOCSY 和 ROESY 谱的证明. 综合以上光谱分析
及与文献光谱数据比较, 确定化合物结构为 3β,16α,28-三
羟基 13β,28-齐墩果-12-烯-30-酸-3β-O-{α-D-吡喃鼠李糖
基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖
基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖基}-30-O-{α-吡喃葡萄糖醛
酸-(1→3)-甘油}-酯苷(3β-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→
2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[β-D-glucopyranosyl-]-α-L-
arabinopyranosyl}-3β,16α,28-trihydroxyolean-12en-30-oic
acid 30-O-[3α-D-glucopyranuronate-glycerol(1→30)] es-
ter). 化合物 13C NMR 归属见表 1, 部分 1H NMR 如下: δ
3.07 (dd, J＝9.76, 3.55 Hz, 1H, H-3), 3.56 (d, J＝10.25
Hz, each 1H, H-28), 4.25～4.27 (m, 1H, H-16), 4.55
[d(overlapped), J＝10.5 Hz, 1H, 30-O-glycerol-1], 4.51
(m, 1H, 30-O-glycerol-2), 4.18 [d(overlapped), J＝12.2
Hz, 1H, 30-O-glycerol-3], 5.61 (brs, 1H, H-12). 糖核磁共
振数据 δ 如下: 阿拉伯糖(Ara), 104.19 (Ara-1), 80.18
(Ara-2), 73.61 (Ara-3), 74.82 (Ara-4), 62.27 (Ara-5); 葡萄
糖(末端, G), 104.96 (G-1), 76.14 (G-2), 77.48 (G-3),
71.25 (G-4), 77.84 (G-5), 62.27 (G-6); 葡萄糖(内侧, G),
103.02 (G-1), 77.40 (G-2), 78.99 (G-3), 71.57 (G-4), 77.99
(G-5), 62.27 (G-6); 鼠李糖(Rha), 101.42 (R-1), 72.00
(R-2), 72.28 (R-3), 74.28 (R-4), 69.38 (R-5), 18.62 (R-6);
葡萄糖醛酸(Glucuronic acid, GA), 100.80 (GA-1), 72.66
(GA-2), 74.29 (GA-3), 73.68 (GA-4), 72.00 (GA-5),
175.11 (GA-6), 4.94 (Ara-1), 4.55 (Ara-2), 4.51 (Ara-3),
4.59 (Ara-4), 4.18, 4.22 (Ara-5), 5.32 (G-1), 4.05 (G-2),
4.34 (G-3), 4.25 (G-4), 4.02 (G-5), 4.46 (G-6), 5.15
(G-1), 4.23 (G-2), 4.18 (G-3), 4.09 (G-4), 3.83 (G-5), 6.34
(R-1), 4.73 (R-2), 4.67 (R-3), 4.28 (R-4), 5.00 (R-5), 1.81
(R-6), 5.76 (GA-1), 4.21 (GA-2), 4.61 (GA-3), 4.26
(GA-4), 4.78 (GA-5). 该化合物是一个新化合物, 并命
名为百两金皂苷 C (Ardisicrispin C).
化合物 7 酸水解后, 硅胶薄层[V(三乙胺)∶V(正丙
醇)∶V(水)＝0.7∶60∶30]检测含有葡萄糖、阿拉伯糖、
表 1 百两金皂苷 C 的核磁共振碳谱数据(pyridine-d5)
Table 1 13C NMR data of ardisicrispin C (pyridine-d5)
No. δC No. δC
1 38.64 18 43.54
2 26.13 19 44.59
3 88.73 20 44.26
4 39.22 21 33.12
5 55.53 22 32.05
6 18.23 23 27.94
7 32.96 24 16.48
8 39.77 25 15.48
9 46.83 26 16.76
10 36.59 27 27.18
11 23.55 28 70.30
12 122.18 29 28.72
13 144.40 30 177.89
14 41.56 30-O-glycerol
15 34.47 Gly-1 65.76
16 73.67 Gly-2 68.92
17 40.43 Gly-3 70.91

图 1 百两金皂苷 C 结构
Figure 1 Structure of ardisicrispin C
鼠李糖、葡萄糖醛酸, Rf 值分别为 0.51, 0.57, 0.69,
0.24. 化合物 7 水解后, 苷元 C-3 信号高场移至 δ 82.12.
化合物 1, 淡黄色针晶(乙酸乙酯). m.p. 69～71 ℃, 溶
于氯仿、乙酸乙酯, 甲醇. 硅胶薄层板展开, 碘熏显黄
色, FeCl3-EtOH 试剂加热显暗黑色. 显示分子中有酚羟
基. IR (KBr) ν: 3489 (OH), 1609, 1517, 1501 cm－1, 表明
分子中有羟基, 芳环. UV λmax: 212.0, 234.0, 285.0 nm.
EI-MS 显示该化合物分子离子峰为 328 [M]＋. 1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ: 2.41～2.21 (m, 1H, H-1, H-4),
1.68～1.63 (m, 1H, H-2), 6.73 (brs, 1H, H-2), 1.68～1.63
(m, 1H, H-3), 2.71～2.61 (m, 1H, H-1, H-4), 0.76 (d, J＝
6.4 Hz, 3H, 2-CH3), 6.82 (d, J＝7.6 Hz, 1H, H-5), 0.77 (d,
J＝6.4 Hz, 3H, 3-CH3), 6.62 (dd, J＝1.6, 8.0 Hz, 1H,

No. 10 黄伟等：百两金根中的一个新皂苷 1567

H-6), 3.72 (s, 3H, OCH3), 5.95 (brs, 2H, OCH2O), 6.67
(brs, 1H, H-2), 8.64 (s, 1H, OH), 6.66 (d, J＝8.0 Hz, 1H,
H-5), 6.53 (dd, J＝1.6, 8.0 Hz, 1H, H-6); 13C NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 37.9 (C-1), 135.4 (C-1), 38.6 (C-2),
109.1 (C-2), 38.7 (C-3), 147.3 (C-3), 38.1 (C-4), 145.1
(C-4), 15.9 (2-CH3), 107.9 (C-5), 16.0 (3-CH3), 121.6
(C-6), 55.4 (OCH3), 132.3 (C-1), 100.5 (OCH2O), 112.9
(C-2), 144.3 (C-3), 147.1 (C-4), 115.1 (C-5), 121 (C-6).
综合以上分析, 与文献[6]中已知化合物波谱数据比较,
确定化合物 1 为(＋)-Anwulignan.
化合物 2, 淡黄色方晶(甲醇). m.p. 86～90 ℃, 溶
于氯仿、乙酸乙酯、甲醇. 硅胶薄层板展开, 碘熏显黄
色, FeCl3-EtOH 试剂加热显暗黑色. 显示分子中有酚羟
基. IR (KBr) ν: 3487 (OH), 1607, 1513, 1503 cm－1, 表明
分子中有羟基, 芳环. UV λmax: 212., 234.3, 285.2 nm.
EI-MS 显示该化合物分子离子峰为 330 [M＋]. 结合 1H
NMR, 13C NMR 综合分析 , 确定该化合物分子式为
C20H24O4,分子量为 330. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)
有 24 个质子. 与化合物 1 比较, 化合物 2 缺少 OCH2O
质子信号, 增加一个甲基和羟基质子信号. 13C NMR
(100 MHz, DMSO-d6)显示有 20个碳, 无OCH2O碳信号.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 2.66 (dd, J＝4.8, 13.2
Hz, 1H, H-1), 2.28～2.18 (m, 1H, H-1), 1.78～1.58 (m,
1H, H-2), 6.54 (d, J＝8 Hz, 1H, H-2), 1.78～1.58 (m, 1H,
H-3), 2.66 (dd, J＝4.8, 13.2 Hz, 1H, H-4), 2.28～2.18 (m,
1H, H-4), 0.76 (d, J＝6.4 Hz, 3H, 2-CH3), 6.66 (d, J＝8.0
Hz, 1H, H-5), 0.77 (d, J＝6.4 Hz, 3H, 3-CH3), 6.69 (dd, J＝
2.4, 8.0 Hz, 1H, H-6), 3.71 (s, OCH3, 3H), 3.71 (s, OCH3,
3H), 6.54 (d, J＝8 Hz, 1H, H-2), 8.74 (s, 2H, 2×OH), 6.66
(d, J＝8 Hz, 1H, H-5), 6.69 (dd, J＝2.4, 8.0 Hz, 1H, H-6);
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 38.6 (C-1, C-4), 38.1
(C-2, C-3), 147.1 (C-1, C-1), 121.1 (C-2, C-2), 144.5
(C-3, C-3), 132.4 (C-4, C-4), 115.2 (C-5, C-5), 112.9
(C-6, C-6), 16.1 (2-CH3, 3-CH3), 55.6 (4-OCH3, 4-
OCH3). 综合以上分析及与文献[7]已知化合物波谱数据
比较, 确定化合物 2 为 meso-dihydroguaiaretic acid.
化合物 3, 白色粉末(水), 易溶于水、甲醇. 1H NMR
(600 MHz, D2O) δ: 2.19 (t, J＝11.4 Hz, 2H, H-2), 1.33～
1.35 (m, 2H, H-3), 1.48～1.43 (m, 2H, H-4), 1.64～1.59
(m, 2H, H-5), 3.16 (t, J＝11.5 Hz, 2H, H-6); 13C NMR
(150 MHz, D2O) δ: 176.8 (C-1), 37.9 (C-2), 27.5 (C-3), 28.3
(C-4), 31.0 (C-5), 41.0 (C-6). 综合上述分析及文献[8]已
知化合物波谱数据确定化合物 3 为 6-羟基己酸.
化合物 4, 白色方状结晶(H2O), m.p. 277～280 ℃,
与岩白菜素标准品混合熔点不下降. 在硅胶薄层板上用
不同的溶剂体系展开, 均为单点, FeCl3 反应呈阳性, 与
岩白菜素标准品共薄层 Rf 值一致. 鉴定为岩白菜素
(Bergenin)[9].
化合物 5, 白色片状结晶(石油醚), 易溶于石油醚,
溶于氯仿、乙酸乙酯. 硅胶薄层板展开, 碘熏不显色,
H2SO4-MeOH 试剂显紫红色, FeCl3-EtOH 试剂不显色.
EI-MS 显示该化合物分子离子峰为 198.4 [M]＋, 结合 1H
NMR, 13C NMR 综合分析 , 确定该化合物分子式为
C26H54, 分子量为 198, 不饱和度为 0. 1H NMR (400
MHz, CDCl3)显示只有两个信号峰 δ 0.87 (s, 3H), 1.52～
1.10 (m, 24H), 推断该化合物为一长链化合物. 综合上
述分析, 与文献[6]中已知化合物波谱数据比较, 确定化
合物 5 为 n-Tetradecane.
化合物 6, 无色针状结晶 (CHCl3-MeOH), 熔点
134～136 ℃, 与 β-谷甾醇标准品混合熔点不下降. 在
硅胶薄层板上用不同的溶剂体系展开, H2SO4-MeOH 试
剂显紫红色, 与 β-谷甾醇标准品共薄层 Rf 值一致. 鉴定
化合物 6 为 β-谷甾醇(β-Sitosterol).
3 化合物对肝癌细胞的增殖抑制作用
用 MTT 法[10]测定百两金皂苷 C (Ardisicrispin C)与
阳性对照药 5-氟尿嘧啶(5-Fu)对肝癌细胞(Bel-74-02)增
殖的影响. 结果表明百两金皂苷 C (Ardisicrispin C)具有
显著的抑制Bel-7402 肝癌细胞增殖作用, 其 48 h 的 IC50
为(10.23±0.44) µg•mL－1. 而 5-Fu 的 IC50 为 37.88 µg•
mL－1. 在一定浓度范围内百两金皂苷 C 抑制作用明显
比 5-Fu 强. 结果见图 2.

图 2 化合物 7 和 5-氟尿嘧啶作用于 Bel-7402 细胞 48 h 的抑
制率-浓度曲线
Figure 2 Inhibition rate of Bel-7402 cells by compounds 7 and
5-Fu within 48 h
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1568 有 机 化 学 Vol. 29, 2009

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