全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2011，23:1127-1132
文章编号:1001-6880(2011)06-1127-06
收稿日期:2010-01-22 接受日期:2010-06-12
基金项目:福建省大学生创新性实验计划项目(Fjnu2007-011) ;福
建师范大学大学生课外科技项目(BKL2009-074) ;福建
师范大学国家级生物学实验教学示范中心本科生创新
性研究计划项目(2009ls007)
* 通讯作者 E-mail:bhchen@ fjnu． edu． cn
红花寄生叶 3 种溶剂提取物清除自由基活性
赖京菁，陈炳华* ，连俊蕊，周冰洁，肖义军
福建师范大学生命科学学院，福州 350108
摘 要:采用 4 种方法测定了红花寄生(寄主桑树)叶的水、80%甲醇和 80%丙酮提取物对自由基的清除活性，
以芦丁和 BHT为对照品。结果表明，3 种提取物均具有较强的自由基清除能力，且表现出不同程度的量效依赖
关系;在 3 种溶剂提取物中，80%甲醇提取物清除·OH 和 O-·2 活性最强，半清除率浓度 ρ(SC50)分别为 0． 212、
0. 139 mg /mL，而 80%丙酮提取物则清除 DPPH·和 ABTS· +活性最强，ρ(SC50)分别为 0． 198、0． 580 mg /mL。此
外，3 种溶剂提取物经酸水解后，HPLC 均检出槲皮素和山奈酚等 2 种黄酮醇苷元，其含量范围分别为 39． 90 ～
73． 03 mg /g、4． 82 ～ 9． 19 mg /g间。可见，槲皮素及其苷类衍生物是红花寄生清除自由基活性的主要作用成分。
关键词:红花寄生叶;溶剂提取物;自由基清除活性;槲皮素衍生物
中图分类号:Q949． 741． 5;Q946． 83;R284． 2 文献标识码:A
Free Radical Scavenging Activities of Three Solvent
Extracts from Scurrula parasitica Leaves
LAI Jing-jing，CHEN Bing-hua* ，LIAN Jun-rui，ZHOU Bing-jie，XIAO Yi-jun
College of Life Sciences，Fujian Normal University，Fuzhou 350108，China
Abstract:The free radical-scavenging activities of water，80% methanol and 80% acetone extracts from Scurrula parasit-
ica leaves (parasitic on Morus alba)were determined and compared with rutin and bulylated hydroxytoluene (BHT)u-
sing four kinds of methods． The results showed that all the leaf extracts had strong free radical-scavenging capacity with
varying degrees of efficacy on a dose-dependent manner． Among the three solvent extracts，the 80% methanol extract had
the highest scavenging activities on ·OH and O–·2 with the value of SC50 0． 212 mg /mL and 0． 139 mg /mL，respective-
ly． The 80% acetone extract exhibited the highest scavenging activities on DPPH· and ABTS· + with the value of SC50
0． 198 mg /mL and 0． 580 mg /mL，respectively． In addition，when the solvent extracts were hydrolysed by acid，flavonol
aglycones of quercetin and kaempferol were identified by HPLC in all solvent extracts with concentration ranges between
39． 90 ～ 73． 03 mg /g and 4． 82 ～ 9． 19 mg /g，respectively． Therefore，quercetin and its derivatives are the main active
components accounting for the free radical-scavenging activities of Scurrula parasitica．
Key words:Scurrula parasitica leaves;solvent extracts;free radical scavenging activity;quercetin derivatives
红花寄生(Scurrula parasitica L．)是桑寄生科半
寄生性灌木。其寄主较为广泛，已记录的寄主树种
有桑树(Morus alba)、女贞(Ligustrum lucidum)、长梗
柳(Salix dunnii)、夹竹桃(Nerium indicum)等［1］。红
花寄生可代桑寄生(Taxillus chinensis)入药，用于治
疗风湿痹痛、腰膝酸软、胎动不安、高血压等症［2］。
前期研究显示，红花寄生提取物具有一定的抗癌活
性，且活性高低与其寄主有关，其中夹竹桃和桑树上
寄生的红花寄生总黄酮提取物对人白血病细胞株
HL-60 增殖的抑制效果较强，作用 48 h 的 IC50值分
别 0． 60 mg /L 和 2． 49 mg /L［2］;来源于夹竹桃上的
红花寄生抗肿瘤活性最强，可能与其含有夹竹桃毒
苷有关［3］。而抗氧化活性方面，作者研究发现长梗
柳上寄生的红花寄生提取物具有一定的清除 DPPH·
和 ABTS· +自由基的能力，且活性的高低与其酚类
物质含量相关［4］。然而，对于寄主植物来源广泛的
红花寄生，如福州地区野外调查显示就有 30 余种植
物，它们是否具有相似的抗氧化活性，或是否与其抗
肿瘤活性一样受寄主来源的影响较大?尤其是对于
具有较强抗肿瘤活性，寄生于夹竹桃、桑树上的红花
寄生，其自由基清除活性未见报道。
DOI:10.16333/j.1001-6880.2011.06.043
溶剂提取法是提取植物有效成分常用的方法，
但没有单一的试剂能把不同极性和溶解性的抗氧化
物质提取出来，而醇水溶液则是酚性物质的常用提
取剂［5］。本实验以寄生于桑树上的红花寄生叶为
材料，采用水、80%甲醇和 80%丙酮为溶剂，制备了
红花寄生 3 种不同溶剂提取物，采用了 4 种自由基
评价体系(包括 O–·2 、·OH、DPPH·和 ABTS·
+)
对上述 3 种不同溶剂提取物进行了检测，目的是在
于评价红花寄生(桑树寄生)叶提取物的自由基清
除活性，进而比较 3 种溶剂提取间自由基清除活性
及其作用成分的差异，旨在探讨红花寄生自由基清
除活性与其黄酮含量之间的相关性，为红花寄生作
为抗氧化药物的基础研究提供科学依据。
1 材料与方法
1． 1 材料与仪器
1． 1． 1 实验材料
红花寄生叶采自福州市仓山区，寄主为桑树
Morus alba。取其叶，除杂、洗净后，经 80 ℃烘干、粉
碎后过 60 目筛，存于 4 ℃冰箱中备用。
1． 1． 2 试剂和药品
1，1-二苯基苦基苯肼(1，1-diphenyl-2-picryl-
hydrazy1，DPPH)、罗丹明 B(Rhodamine B)均为美国
Sigma公司产品;吩嗪硫酸甲酯(Phenazin methosul-
fate，PMS)、2，2-联氮-双(3 -乙基苯噻唑啉-6 -磺
酸) (2，2-azino-bis (3-ethylbenzthiazoline-6-sulfpnic
acid) ，ABTS)为 Fluka 公司产品;还原性辅酶Ⅱ钠
盐 (Reduced β-nicotinamide adenine dinucleotide，
NADH)购自 Roche Diagnostics 公司;硝基四氮唑蓝
(Nitroblue tetrazolium，NBT)购自 Amresco 公司;槲
皮素和山奈酚购自中国药品生物制品检定所(编号
分别为 100081-200406 和 110861-200405) ;芦丁、2，
6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)等，均为国产分析
纯。
1． 1． 3 主要仪器
Ultra-spec2100 pro 紫外可见光分光度计(美国
Amersham Biosciences 公司)、HP Agilent 1100 型高
效液相色谱仪(美国安捷伦科技有限公司)、F-4600
型荧光分光光度计(日本日立公司)、VC750 型超声
波细胞破碎仪(美国 Sonics ＆ Materials 公司)、
RE52CS-1 旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器公司)、
Heto LyoLab3000 冷冻干燥机(丹麦 Heto-Holten 公
司)等。
1． 2 方法
1． 2． 1 不同溶剂提取物制备
以去除叶绿素的红花寄生叶为材料，分别以高
纯水、80%甲醇和 80%丙酮为提取剂，制备水提取
物、80%甲醇和 80%丙酮提取物，具体做法参照文
献［4］。贮于-20 ℃冰箱中备用。
1． 2． 2 自由基清除活性的测定
1． 2． 2． 1 羟自由基(·OH)清除能力
参照 Liang等［6］等的方法。以 Fenton反应产生
·OH，在试管中依次加入 0． 1 mL 样液、0． 02 mol /L
HCl-NaAc缓冲液(pH4． 95)1 mL、5． 02 mmol /L Fe-
SO4 0． 1 mL、20 mmol /L KI 0． 2 mL、0． 1 mmol /L 罗
丹明 B 0． 6 mL、水 2． 85 mL和 43． 2 mmol /L H2O2 溶
液 50 μL，快速摇匀，室温静置 5 min后，在激发波长
358 nm条件下同步扫描其荧光发射光谱，并记录发
射波长 575 nm处的荧光强度 Fs。空白管以 0． 1 mL
水代替样液，测得体系中荧光强度为 F0，对照管以
0． 1 mL水代替样液，50 μL水代替 H2O2 溶液，测得
体系中荧光强度为 F。
样品对羟自由基的清除率% =100 × (Fs-F0)/(F-F0)
1． 2． 2． 2 超氧阴离子自由基(O–·2 )清除能力
参考 Wang 等［7］的方法，略有改进。反应体系
总体积为 3 mL16 mmol /L，pH = 8． 0 的 Tris-HC1 缓
冲液，其中内含 78 μmol /L NADH、50 μmol /L NBT、
10 μmol /L PMS、以及不同质量浓度的样液，其中
PMS最后加入体系以引发反应。25 ℃温浴中反应
5 min后，用分光光度计于 560 nm 波长处测定反应
液的吸光度 As。空白管 Ab 不加用 PMS，用 Tris-HC1
缓冲液代替，对照管 Ac 用 Tris-HC1 缓冲液代替样品
液。
样品对超氧阴离子自由基的清除率% = (1-
(As-Ab)/Ac)
1． 2． 2． 3 有机自由基 DPPH·清除能力
参照 Kim 等［8］的方法，略有改进。取 0． 1 mL
样液或对照品于试管中，加入 100 μmol /L DPPH 甲
醇液 1． 9 mL，漩涡摇匀，室温静置 20 min 后，于 517
nm处测定反应液的吸光度 As;对照管以 0． 1mL 甲
醇代替样液为 Ac;空白管以 1． 9 mL甲醇代替 DPPH
甲醇液为 Ab。
样品对 DPPH·的清除率% = 100 ×［1-(As-
Ab)/Ac］
1． 2． 2． 4 ABTS· +清除能力
参照 Ozgen等［9］的方法，略有改进。由 5 mL 7
8211 天然产物研究与开发 Vol. 23
mmol /L ABTS和 88 μL 140 mmol /L K2S2O8 混合，在
恒温(30 ℃)、避光条件下静置约 16 h，制成 ABTS· +
储备液。使用前用 20 mmol /L醋酸钠缓冲液(pH 4．
5)稀释成 ABTS· +工作液，要求在 30 ℃、734 nm波
长下的吸光度为 0． 70 ± 0． 02。测定时，取 30 μL 的
样液于试管中，加入 3 mL ABTS· +工作液，混合 10
s，30 ℃静置 6 min，以醋酸钠缓冲液调零在 734 nm
波长下读取吸光度。
以自由基清除率为 50% 时样品的质量浓度
ρ(SC50)，被用作比较样品间自由基清除能力的差异。
ρ(SC50)值越小，表明样品清除自由基的能力越强。
1． 2． 3 作用成分分析
总黄酮含量采用 A1Cl3 显色法，具体参照文
献［10］。槲皮素、山奈酚含量采用 RP-HPLC 法测
定［11］，色谱柱:Hypersil ODS (4． 6 × 250 μm，5 μm) ;
检测波长 360 nm;移动相:甲醇-0． 4%磷酸(体积比
55∶ 45) ;流速 1． 0 mL /min;柱温 36 ℃;进样量 20
μL。样品处理采用酸水解法［12］，取 0． 02 g 提取物，
用 20 mL 60%甲醇溶解，加入 3 mL 体积分数 25%
HCl，于 90 ℃恒温水浴 1． 5 h后，冷却定容至 50 mL，
0． 45 μm滤膜过滤后，进样。
1． 2． 4 数据分析
实验数据用 means ± SD(n≥3)表示，采用 SPSS
v 16． 0 软件进行数据统计和分析，并进行差异显著
性分析。
2 结果与分析
3 种溶剂制备的红花寄生叶提取物得率为
12. 98% ～26． 68%间(见表 2) ，其中以水为溶剂的
得率最高，达 26． 68%，80%甲醇次之，80%丙酮最
低，仅 12． 98%，三者间差异显著(P ＜ 0． 05)。
2． 1 ·OH清除能力
·OH是氧化能力最强的自由基。目前，离体
检测·OH较为可靠的方法有荧光法［6］、电子自旋
共振法等，文中采用荧光法结果见图 1。图 1 表明
红花寄生不同溶剂提取物对·OH 均有一定的清除
作用，且效果随质量浓度的增大而增强，当达到一定
浓度时，清除率趋于稳定，最大清除率维持在 80%
左右。在一定质量浓度范围内，水、80% 甲醇和
80%丙酮提取物对·OH的清除率(y)与浓度(x)间
均具有显著的量效关系，其相关系数 R2 分别为
0. 9762(y = 156． 93x -10． 156，0． 1 ～ 0． 6 mg /mL)、
0． 9395(y = 192． 12x + 9． 3349，0． 05 ～ 0． 40 mg /
mL)、0． 9812(y = 195． 61x + 2． 3199，0． 05 ～ 0． 40
mg /mL)。从提取物对·OH的半数清除浓度 ρ(SC50)
比较看(见表 1) ，清除·OH 大小顺序为:芦丁 ＞
80%甲醇提取物 ＞ 80%丙酮提取物 ＞水提取物，其
中 80%甲醇和 80%丙酮提取物具有较强的·OH清
除能力，且活性相近。
图 1 红花寄生不同溶剂提取物对·OH的清除率
Fig. 1 Savenging ability of various solvent extracts from
Scurrula parasitica leaves on hydroxyl radicals
表 1 红花寄生叶不同溶剂提取物和对照品的 ρ(SC50)值比
较1)
Table 1 SC50 value (mg /mL)of different solvent extracts from
Scurrula parasitica leaves，rutin and BHT1)
样品 Sample ·OH O–·2 DPPH· ABTS· +
水提取物
water extract 0． 383 0． 299 0． 448 1． 915
80%甲醇提取物
80% methanol extract 0． 212 0． 139 0． 425 0． 610
80%丙酮提取物
80% acetone extract 0． 267 0． 190 0． 198 0． 580
芦丁 rutin 0． 071 0． 085 0． 109 0． 794
BHT nd nd 0． 163 0． 425
1)nd，未检出(not determined)
2． 2 O–·2 清除能力
采用 PMS /NADH-NBT 体系，测定了红花寄生
不同提取物对超氧阴离子自由基清除能力，结果用
图 2 红花寄生叶不同溶剂提取物对 O －·2 的清除率
Fig. 2 Scavenging ability of various solvent extracts from
Scurrula parasitica leaves on superoxide anion rad-
icals
对 O–·2 的清除率表示(图 2)。3 种提取物均具有
O–·2 清除活性，清除率随浓度的升高而增强，在一
9211Vol. 23 赖京菁等:红花寄生叶 3 种溶剂提取物清除自由基活性
定浓度范围内(0． 05 ～ 0． 40 mg /mL)内，浓度的对数
与清除率相关性明显，相关系数 R2 分别为 0． 9827、
0． 9781 和 0． 9816。从提取物对 O–·2 的半数清除浓
度 ρ(SC50)比较看(见表 1) ，清除 O
–·
2 大小顺序为:芦
丁 ＞ 80%甲醇提取物 ＞ 80%丙酮提取物 ＞ 水提取
物，其中 80%甲醇和 80%丙酮提取物具有较强的
O–·2 清除能力，这结果与其清除·OH活性一致。
2． 3 DPPH·清除能力
DPPH·现已被广泛应用于天然提取物自由基
清除能力的检测［8，9］。图 3 表明，在一定质量浓度
范围内，水、80%甲醇和 80%丙酮提取物对 DPPH·
的清除率均随浓度增加而增大，表现出显著的浓度
依赖型，且 DPPH·清除率(y)与浓度(x)间均存在
良好的线性关系，其相关系数 R2 分别为 0． 9879(y
= 101． 93x + 4． 3304，0． 1 ～ 0． 8 mg /mL)、0． 9822(y
= 107． 53x + 4． 3514，0． 1 ～ 0． 8 mg /mL)、0． 9913(y
= 202． 54x + 9． 8026，0． 05 ～ 0． 4 mg /mL)。
图 3 红花寄生叶不同溶剂提取物对 DPPH·的清除率
Fig. 3 Scavenging ability of various solvent extracts
from Scurrula parasitica leaves on DPPH radi-
cals
从提取物对 DPPH·的半数清除浓度 ρ(SC50)比
较看(见表 1) ，80%丙酮提取物 ρ(SC50)值(0． 198 mg /
mL)最小，说明其对 DPPH·的清除能力最强，这结
果与其清除·OH、O–·2 不完全一致;3 种提取物和
对照品对 DPPH·的清除能力大小顺序为:芦丁 ＞
BHT ＞80%丙酮提取物 ＞ 80%甲醇提取物 ＞水提取
物(见表 1)。
2． 4 ABTS· +清除能力
ABTS· +是另一种人工合成的自由基，具有比
DPPH·更多的用途，主要因为 ABTS· +体系可用
来评价极性和非极性样品的清除能力，且检测的波
长较长(734 nm) ，避免了其他物质的干扰［9］。为
此，有必要进一步用此法评价对 ABTS· +的清除能
力。
不同质量浓度的红花寄生叶提取物对 ABTS
· +的清除率见图 4。图 4 表明，3 种溶剂提取物对
ABTS· +清除率均随浓度的增大而增大，当质量深
度为 1． 5 mg /mL时，80%丙酮和 80%甲醇提取物的
清除率均已接近最大，约为 93%。统计分析表明，
在质量浓度(0． 1 ～ 1． 0 mg /mL)范围内，两者对
ABTS· +清除率(y)和浓度(x)间线性关系明显，相
关系数 R2 分别为 0． 9963 (y = 81． 289x +
2. 8716)、0． 9869(y = 83． 867x-1． 1921)。而水提取
物对 ABTS· +清除率在最大检测 ρ(2． 0 mg /mL)
时，清除率仅为 53%，未达到最大值，显示水提取物
的自由基清除率较弱。
从提取物对 ABTS· +的半数清除浓度 ρ(SC50)比
较看(见表 1) ，3 种溶剂提取物及对照品的清除
ABTS· +能力大小顺序为:BHT ＞ 80%丙酮提取物
＞ 80%甲醇提取物 ＞芦丁 ＞水提取物(见表 1) ，这
结果与其清除 DPPH自由基的能力不完全一致。可
见，除黄酮类(如槲皮素苷类)外，还有大分子酚性
成分的协同作用［13］。类似的结果在榕属植物提取
物清除 ABTS· +能力［14］已有报道。
图 4 红花寄生叶不同溶剂提取物清除 ABTS· +能力
Fig. 4 Scavenging ability of various solvent extracts from
Scurrula parasitica leaves on ABTS radicals
2． 5 作用成分分析
红花寄生黄酮类物质含量丰富，不少研究显
示［5，12，15］，提取物中黄酮类物质的含量与其抗氧化
活性呈显著正相关，红花寄生叶不同溶剂提取物的
黄酮含量见表 2。
表 2 表明，红花寄生 80%丙酮提取物中总黄酮
含量最高，达 111． 96 mg /g，80%甲醇提取物其次，
水提取物最低，且不同提取物间总黄酮含量的差异
显著(P ＜ 0． 05)。可见，80%丙酮是提取红花寄生
抗氧化物质的有效溶剂。依据 HPLC 结果，在红花
寄生叶水、80%甲醇及 80%丙酮提取物的水解液
(见图 5)中均检出槲皮素和山奈酚 2 种黄酮醇苷
元，其含量范围分别为 39． 90 ～ 73． 03 mg /g、4． 82 ～
9． 19 mg /g间，其中槲皮素约占全部苷元的 90%(表
2)。由此推定提取物中黄酮类物质主要是槲皮素
及其苷类衍生物。而槲皮素、山奈酚及其苷类衍生
0311 天然产物研究与开发 Vol. 23
表 2 红花寄生叶不同溶剂提取物的得率及其黄酮含量
Table 2 Extract yield and flavonoids contents of different solvent extracts from Scurrula parasitica leaves (mg /g of extract，dry matter
basis)
样品 sample 得率Yield(%)
总黄酮
total flavonoids /
(REB mg /g)
槲皮素
Quercetin
(mg /g)
山奈酚
Kaempferol
(mg /g)
水提取物 water extract 26． 68 ± 0． 35a 72． 98 ± 2． 89c 39． 90 ± 6． 36c 4． 82 ± 0． 33c
80%甲醇提取物 80% methanol extract 20． 03 ± 0． 53b 102． 21 ± 5． 88b 49． 17 ± 2． 86b 5． 18 ± 0． 17b
80%丙酮提取物 80% acetone extract 12． 98 ± 0． 53c 110． 96 ± 0． 72a 73． 03 ± 5． 82a 9． 19 ± 0． 39a
1)同列不同字母表示邓肯氏新复极差检验差异显著(P ＜ 0． 05) ;ATAE为单宁酸等效量;BRE为芦丁等效量。
1)Values within a column with different letters were significantly different by Duncan’s (P ＜ 0． 05) ;ATAE is tanic acid equivalent;BRE is rutin equiva-
lent．
图 5 红花寄生叶 80%丙酮提取物水解液 (B)及标准
黄酮 (A)的 HPLC谱图
Fig. 5 HPLC chromatograms of acid hydrolysed 80% ac-
etone extract from Scurrula parasitica leaves (B)
and standard flavonoid (A)at 360 nm．
物在结构中含活泼的酚羟基，具有很强的抗氧化活
性。
3 讨论与结论
溶剂提取法是制备植物有效成分常用的方法，
用不同极性提取剂制备红花寄生叶提取物，并开展
不同提取物间自由基清除活性及其作用成分比较分
析，有助于制备提取物最佳提取剂的选择。本文实
验结果表明不同提取剂对红花寄生提取物中总黄酮
质量分数及其自由基清除活性影响显著，就提取物
中总黄酮，尤其是槲皮素质量分数而言，以体积分数
80%丙酮为提取剂获得的提取物最高，分别达
110. 96 mg /g 和 73． 03 mg /g;在 4 种不同自由基体
系中，红花寄生溶剂提取物的自由基清除活性，也以
80%甲醇和 80%丙酮为溶剂获得的提取物显著高
于以水为溶剂制备的提取物。由此可见，醇水溶液
(80%甲醇或 80%丙酮)是提取红花寄生抗氧化物
质的合适溶剂，这一结果与其他材料(如榕属植
物［14］、桑叶［5］)等得到的结果一致。
在清除氧自由基(·OH和 O–·2 )和有机自由基
(DPPH·和 ABTS· +)具体活性方面，80%甲醇提
取物和 80%丙酮提取物又表现出明显的差异。在
氧自由基体系中，80% 甲醇提取物清除·OH 和
O–·2 能力最强，其半清除率浓度 ρ(SC50)分别为 0． 212
mg /mL和 0． 139 mg /mL，而在人工自由基体系中，
80%丙酮提取物的活性最强，其清除 DPPH·和
ABTS· +的半清除率质量浓度 ρ(SC50)分别为 0． 198、
0． 580 mg /mL。如果将自由基清除能力与其所含的
黄酮质量分数进行比较，发现 3 种溶剂提取物中总
黄酮质量分数高低，尤其是槲皮素质量分数与其有
机自由基(DPPH·和 ABTS· +)清除能力强弱相
关，槲皮素质量分数高，其 DPPH·和 ABTS· +清除
能力也强，这结论得到其它材料［12］的证实;但对于
·OH、O–·2 清除能力却不完全一致，80%甲醇提取
物清除·OH和 O–·2 能力最强，说明除黄酮外，还有
其他酚类物质等组成一个抗氧化体系起协同或颉颃
作用。不同的溶剂对红花寄生中抗氧化物质的提取
具有选择性，且不同提取物中抗氧化物质的量有所
差异，最终表现在自由基清除能力的强弱上。
红花寄生叶中黄酮等酚性次生代谢产物，尤其
是以槲皮素和山奈酚等为苷元的黄酮醇类物质含量
丰富。由此推定，槲皮素及其苷类衍生物是红花寄
生抗氧化作用主要成分，而对于其活性成分本质的
纯化和抗氧化机理的研究正在进行中。
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