全 文 ：竿s 卷 第 4期
29 8 5
.
0 1总 7 3期
沈 阳 药 学 院 学 报
J O U R N AL O FH S ENY N AG C OL L EG EO FPH AR MACY
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29 6
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9 18 8 S Um 37
红花寄生的生药学研究
隋长 .色 苏世 文 许春泉 项金祥* 商凤春
中药鉴 定教研室
提 要 通过显微鉴定发现 , 灯花 一、 `一 产 : 不质部具缘纹孔导管有网纹三生增厚及县缘纹孔场 ,
从该植物茎叶中分得三个化合物 , 它们经化学证明和光谱分析 , 鉴定为没食子酸乙醋 、 榔皮素及
娜皮素一 3 一阿拉伯糖试 。
关幼词 红花寄生 , 具缘纹孔场 ; 没食子酸乙酚 , 棚皮素 , 榭皮素 一 3 一阿拉伯糖试
红花寄生 ( s cu r r lu a p a r as it c a L . ) 为桑寄生科梨果寄生属植物 。 带叶茎枝入药 , 民间
用于治疗风涅性关节炎 、 胃痛等 〔 ` ’ 。 国内外对红花寄生的生药学研究未见报道 。
材 料 与 仪 器
仪器 熔点用 K af t er 显微熔点测定仪测定 (未校正 ) ; 紫外光谱用岛津 U V 一 2 40 型紫外
分光光度计测定 ; 红外光谱用 I R 一 27 G 型红外分光光度计测定 ; 核磁共振谱用 F x 60 Q 核磁共
振仪测定 。
材料 层析用硅胶系青岛海洋化工厂产品 ; 柱层析硅胶系上海五四农场产品 ; 纸层析用
新华 1 号滤纸 ; 红花寄生由广西柳州医药站提供 。
方 法 与 结 果
1 原植物
寄生性灌木 , 高 0 . 5~ l m ; 幼枝及嫩叶密生棕褐色叠生星状毛 , 稍后全部脱落 , 成 长枝
叶均无毛 。 叶对生 , 卵形或长卵形 , 长 3 ~ 8 c m , 宽 2 ~ 4 . sc m , 顶端钝 , 基部阔楔形或圆
形 , 主脉两面凸起 , 侧脉 5 ~ 6 对 , 稍明显 , 叶柄长 0 . 7~ 1 c m 。 花红色 , 2 一 5 朵成 腋生
的聚伞花序 , 被褐色星状毛 , 总花梗长 0 . 2~ o . sc m ; 花梗长 0 . 2~ 0 . sc m , 苞片卵状 三 角
形 ; 花托陀螺状 , 副尊环状 ; 花冠花蕾时管状 , 弯曲 , 纤细 , 长 2 ~ 2 . sc m , 开放时下 部稍
膨胀 , 顶端 4 裂 , 裂片披针形 , 外折 ; 雄蕊 4 枚 , 稍短于裂片 , 着生于花冠裂片基部 , 花丝
扁 , 紫红色 ; 花柱 4 棱 , 与花冠等长或稍长 , 紫红色 , 柱头头状 。 果梨形 , 红黄色 , 有毛 ,
长约 cI m , 下部渐狭成柄状 。 分布于云南 、 四川 、 贵州 、 广西 、 广东 、 江西 、 福建 、 台湾等
省区 , 东南亚地区也有 (图 1 ) 。
拍 8 . 7 . 2。收稿 苍 中药系 51 期学生
DOI : 10. 14066 /j . cnki . cn21 -1349 /r . 1988. 04. 015
4 期 隋长惠等 红花寄的生药学研究
图 1 红花奇生 (S c u巾加 pa a r s U iea L .
1 。 果技 2 . 花 3 , 果实
2 生药性状
茎圆柱形 , 直径 0 . 2~ cZ m , 长短不一 , 表面为棕褐色 , 密生多数黄白色点状皮 孔 , 幼
枝及嫩叶被棕褐色叠生星状毛 。 质坚硬 , 折断面不平坦 , 皮部薄 , 棕褐色 , 木部黄白色或淡
黄棕色。 叶薄 , 纸质 , 大多破碎 , 完整者展开后呈卵形或长卵形 , 先端钝 , 基部阔楔形或圆
形 , 两面均为暗黄绿色 , 有清香气 , 味涩 。
3 显微鉴别
3
.
1 茎 (径约 o . 4 5 c m ) 的横切面
木栓层约 10 列细胞 ,外侧数层细胞内含红棕色物质 。 皮层狭窄 ,为 6 ~ 10 列黄棕色切向延
长的薄壁细胞 , 呈长圆形 、 长椭圆形 ,散有含草 酸钙方晶的石细胞或石细胞群 。 鞘纤维数十个
成束 , 略呈圆形 , 位于粗皮部外侧 , 朝皮部呈半圆形或新月形 , 细胞压缩 。 束内形成层和束
间形成层均较明显 。 皮层射线几乎由含草酸钙方晶的石细胞占位 。 木质部 占茎 的 大部分 ,
导管类圆形或椭圆形 , 单个或 2 ~ 4 个成群散在 , 周围为木纤维和木薄壁细胞所包围 。 木射
线宽阔 , 可达 10 余列细胞 , 其间散有含草酸钙方晶的石细胞。 髓部薄壁细 胞 壁 增 厚 , 具纹
沈 阳 药 学 院 学 报 1 9 a吕年
孔 , 木化 , 石细胞成群散在 , 腔内含草酸钙方晶或红棕色物质 。 本品薄壁细胞内含大 t 淀粉
粒 。 年轮隐约可见 (图 2 ) 。
一 3
. 2 红花资生茎横切面摘图
1 . 木栓层 2 . 皮层 , . 箱纤维 4 。 韧皮部 6。 木质部 6 . 位 7 .石细施群 8 . 年轮
3
。
2 叶柄横切面
外形略似钟状 。 维管束外韧型 , 具黄棕色纤维群组成的维管束鞘 , 薄壁细胞间散有多数
石细胞群 , 腔内含草酸钙方晶 (图 3 ) 。
一 ,
2,口存
二56
田 3 红花寄生叶柄徽切面阅图
1 。 表皮 2 。 皮层 , 。 石细饱群 4。 稍纤维 5 . 韧皮郁 6 。 木质部
3 .3 叶的横切面
近似两翻型叶。 上下表皮均具气孔 , 细胞细小 , 狭长方形 , 上表皮下具 1 列卞皮细饱 ,
细施类方形 , 栅栏组织 1 ~ 2 列细胸 下表皮内侧具 2 ~ 3列类方形下皮细 胞 , 排列 较紧
密 , 中何为海绵组织 。 主脉下面强度突出 , 上面稍隆起 , 维管束 3 ~ 5 个 , 外粗型 , 中柱稍
4期 隋长惠等 红花寄生的生药学研究
由黄棕色纤维群组成 , 薄壁细胞间散有多数石细胞群 , 腔内含有草酸钙方晶 (图 4 ) 。
~ 6
嵘梦才 /图 4 红花寄生叶横切面简 图
1 。 上表皮 2 . 石细胞群 3 . 栅栏组织 4 。 木质部 5 。 韧皮部 6 . 海绵组织 7 。 鞘纤维 8 . 下表皮
3
.
4 药材粉末及分离材料特征
粉末棕黄色 , 气微 , 味涩 。 ( 1 ) 石细胞较多 ,单个或数个相聚 , 淡棕黄色或无色 , 呈类方
形 、 类长方形 、 类圆形或梭形 ,有的具分枝或乳头状突起 ,直径 30 ~ 6 0协m ,长 46 ~ 1 3 2协m , 壁厚
5 ~ 40 件m , 大多三面强度增厚 , 胞腔偏于一侧 , 层纹细密 , 较清晰 , 有的纹孔较明显 , 腔内常
含草酸钙方 晶或红棕色物质 。 ( 2 ) 导管主为具缘纹孔 , 直径 2 ~ 4 5协m , 导管分子较短 ,
长 45 ~ 6 5协m , 有的具网状三生增厚 , 有的形成具缘纹孔场 , 网纹导管直径 16 ~ 2 5协m , 另有
螺纹导管 。 ( 3 ) 叠生星状毛多断裂 , 淡棕色 , 完整者达 6 叠以上 , 每叠 3 一 6 分枝 , 分枝
弯曲 , 末端渐尖 。 ( 4 ) 草酸钙方晶散在或存在于石细胞中 , 方形 、 长方形或多面体 , 直径
13 一 3 协m 。 ( 5 ) 叶片碎片表皮细胞表面观呈类多角形 , 气孔平轴式 。 ( 6 ) 木栓细胞表 面
观呈类多角形 , 腔内含红棕色物质 , 有的木栓细胞近无色 , 无内含物 。 ( 7 ) 柱 鞘 纤 维 细
长 , 两端尖 , 少数一端钝截 ; 直径 1 6~ 2 0林m , 长 50 0~ 1 3 0 0协m , 壁厚 , 胞腔线形 , 有的具
细小孔沟 。 ( 8 ) 木纤维较长 , 直径 12 ~ 2 件m , 长 2 40 ~ 4 0 0 “ m , 两端尖 , 稍弯曲 , 有 的中
部一侧突出 , 壁较厚 ,孔沟稀疏 。 (9 ) 木薄壁细胞长条形 , 直径 1 5协m左右 , 壁连珠状增厚 ,具纹
孔 , 木化 。 ( 1 0 ) 髓部薄壁细胞呈类方形或类圆形 , 壁连珠状增厚 , 具纹孔 , 木化。 ( 1 1 )
淀粉粒单粒类圆形 , 直径 4 ~ 12 林m , 脐点及层纹不明显 , 复粒由 2 ~ 4 分粒组成 ( 图 5 ) 。
4 理化鉴定
4
.
1 化合物的提取分离
红花寄生 1 0 0 0 9 , 用工业乙醇回流提取三次 ( 3 、 2 、 Zhr ) , 回收乙醇的浸膏加适量蒸馏
水稀释 , 依次用石油 醚 、 乙酸乙醋萃取 , 回收乙酸乙醋所得浸膏 , 用少量甲醇溶解 , 适量硅
胶拌样 , 湿法上硅胶柱 , 用乙酸乙醋洗脱 , 前 16 个流份 T L C检查一致 , 主要有两个斑点 , 合
并上小硅胶柱 , 用氯仿 、 氯仿 : 甲醇不同比例洗脱 , 分别得到两个粗 晶 , 经 乙酸乙醋 : 氯仿
(1 : 9) 及稀醇重结晶 , 得晶 工和晶 兀 。 乙酸乙醋洗脱液第 64 ~ 70 流份 , 得黄色小针晶粗
品 , 经甲醇 : 氯仿 ( 8 : 2 ) 重结晶 , 得晶皿 。
4
。
2 化合物的鉴定
晶 工 : 灰白色针状结晶 , m p : 1 57 ~ 1 59 ℃ ` “ j , 难溶于苯 、 石油醚 , 微溶于水 , 易溶于
乙醚 、 乙醇和乙酸乙醋 ; 三氯化铁一铁氰化钾反应阳性 , 异羚厉酸铁反应阳性 ; u v 入彗二H
沈 阳 药 学 院 学 报 9 18 8年
1。 石 细胞 2。 导管 3 。
木纤维
. 5红花寄生 粉末及分离材料特征
星状毛 4 。 草酸钙方晶 5。 气孔 6 。 木桂纽胞 7 . 柱鞘纤维
9
. 木纤 壁细胞 1 0。 健郁薄壁细胞 1 1。 淀粉粒
n m : 2 7 1
、
27 4 乡 I R
8 6 5(芳核四取代 )
SH
:
)
, 4
。
2 0 ( ZH
,
8 。
v普份二 e m 一 1 3 4 0 0
7 6 5多 I H N M R
, 2 9 7 0
, 1 7 1 0
, 1 62 0
, 1 5 3 5
, 1 3 8 0
, 1 0 4 0 ( C一 0 ) ,
( 6 0M H z
, D M S O
一
d 。 , T M S ) ; 6 P P m
: 1
。
2 7 ( 3H
,
t
, J =
q , J “ SH z ) , 说明有 〔0 一 CH : C H 。 〕结构 , 6 . 9 4 ( ZH , S , 2 , 6 一 H )
联系 IR 说明有 {一O 一。结构
, 结合醋类反应阳性 , 推测晶 I为如下结构 , 经 I R 、 H N M R
与标准没食子酸乙醋图谱对照完全一致 ` “ , ` ’ , 故晶 工鉴定为没食子酸乙醋 。
H 0
H O一
0
一co o c H 艺 c H S
/
H O
晶 且 : 黄色针晶 , m p : 31 3一31 4℃ , 易溶于沸乙醇 , 几不溶于水 , 三氯化铝反应 亮 黄
色 , 盐酸 一镁粉反应显红色 , u v 入荟代“ n m : 2 5 7 、 5 7 0 ; xR哈于二 e m 一 ’ : 3 40 0 、 1 6 5 0 、 1 6 20 、
1 5 10
、
1 4 6 0
、
1 1 7 0
、
78 0
, 均 与标准榭皮素光谱相 同 , T L c 与懈皮素标准品对照 , R f值一致 ,
故晶 1 鉴定为榭皮素。
4 期 隋长惠等 红花寄生的生药学研究 30 1`
晶 1: 黄色针 夫结品 , m 厂: 2 5 3一 2 5 4 ` c : 难解于氯伤 , 易溶于甲醇 . 遇三氯化铝呈黄色
荧光 , M叹 j : h反应旧性 : u 、 么歼大 1 n m : 2 5 6 、 3 5了, 呵能为黄酮哼的戒 。 晶 皿 甲醇液加 甲醇
钠 u v 向红移 兑 了: m : 强度不变 , 示存 犷 一 o H ; 加三氯化铝 /盐酸 二 带 工向红移 4 4n m , 示有
5
一
O H
, 但无 3一 游离经基 ; · }泞工在三氯化铝中较三氯化侣 /盐酸中向红移 31 n m , 结合氯化铭
反应阳 性 , 认定 B 以;上有邻二酚注基 ; 加酷酸钠 , 带州句红移 12 n m , 示有 7 一 o H ; 由于醋酸钠
引起的带 工红移 娜 : : m 与甲醇钠引起的带 工红侈 52 n m不同 , 则汰定 7 一 O H未被取代 ; 加醋酸
钠 /硼酸引起红移 3知 m , 进一步说明 B环有邻二酚经 磷 , 而 带 且向 红 移 18 n m (不在 5 ~
I On m 之间 ) 说明 二、环 ( 6 , 7 一或 7 , 8 一位 、 无 邻二酚经基 , 即 6 , 8 一位不 能 被 经 基 取
代 〔 5 」 ; 综上分析 B 环有邻二酚轻基 , A 环有 5 , 7 一 o H , 6 , 8 一位无经基 , 3 一位无轻基
而被取代 。 该化合物水解得袱元和糖 , 经鉴定为斜皮索和阿拉 伯糖 ; IR v欲二 c m 一 ` : 3 4 0 0 、
1 6 5 5
、
1 6 0 5
、 _
LS Oo
、
8 0 5 ; : H N 入I R ( 6 o M H z , D M S O 一 d 6 , T M s ) ; 6 p p m : 3 。 6 5 ( S H ,五碳搪
质子 ) , 5 . 3 。 ( 1 工不, d , J = 6 H z , 糖端基质 子 ) , 6 . 2 5 ( I H , d , J = 6H z , H 一 6 ) , 6 . 4 5
( I H
,
d
, J = 6H
: , H 一 8 )
, 6
.
7 8 ( I H
,
d
, J = 6玉12 , } I一 5 ` ) , 6 . 9 7 ( I H , S , J = 3 H z ,
H
一
2 / )
, 7
.
5 5 ( I H
, S , J 二 6 H z , H 一 6 , ) ; 以上看出 B 环 2 , 、 5 , 、 6 , 及 A环 6 、 8 一位
均为一个质子 , 综上反映出有栅皮素的结构 , 又根据黄酮醇母核上 3 一经基被贰 化 后 , 带 工
通常向紫移 2 2一 1 7 n m , 该化合物带 I ( 3 5 7n m ) 比懈皮素带 I ( 3 7 o n m ) 紫移 z 3 n m 正 符
合 , 故阿拉伯糖一定接在 3 一位上 〔 6 ’ , 因糖端基质子 J = 6H z , 则贰键为价构型 , 上述 晶 1
鉴定为棚皮素一 3 一阿拉伯糖试 。
致谢 本院显微技术室张志成同志提供组织切片 , 洪福山、 阂翠娟老师协助测红外 、 紫外 , 辽宁省理
化侧试中心张尔志同志协助测核磁共振谱 , 在此一并表示感谢 。
参 考 文 献
1 中国科学院植物研究所主编 . 中国高等植物图鉴 . 补编第一册 , 北京 : 科学出版社 19 8 2 : 2 2。、 2 21
2 H
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r o n , S l
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D 工e七i o n n a r y o f o 飞 a n i e e o m p o u n d , , 1 0 5 3 ; 3 : 2 4 0 4
3 S
a d t l e r s p e e仁ar . s七a 且 d a r d l n f ar 代d G ar t in g s p e e t r a , 1。了5 ; 3 了~ 3 5 : 3 6 s o 6 k
4 S a d t le r 印 e e t r a . N M R , 1。了。 ; 2 3 1 8。入【
5 北京医学院等主编 . 中草 药成分化学 . 北京 : 人民 卫生出版社 1 9 8 。 ; 3 01 、 30 2
6 中国科学院上海药 物研究所植物化学研究室编译 . 黄酮体化合物鉴定手册 , 北京 : 科学出版社 1 9 8 场 40 , 6 42 , 3 ”
P H A R M A C O G N O S T ! C A L S T U D IE S O N S C U R R U L A P A RA S ! T !C A L
S u i C h a n g h u i S u S h iw e n X u C h u n q u a n X i a n g J i n x i a n g S h a n g F e n g e h u n
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一 a r e a i n t h e b o r d e r e d p i t v e s s e l i n t h e x y l` m o f S e u r r u l a p a r a s i t i e a L .
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T il r e e e o m P o u n d s w e r e o b t a i n e d f r o m t h e s t e m a n d l e a v e s o f t h e
t i t l e p l a n t
.
T h o y w e r e i d ` n t i f i e d a s s a l l i e a e id , e t h y l e s t e r 、 q u e r e e t i n a n d q u e r -
e e t i n
一
3一 a r a b i n o s i d o b y e h e m i e a l e v i d a n e e s a n d s p e e t r o s e o p i e a n a l y s i s
。
K e y w o r d s s e u r r u l a p a r a s i t ica
; B o r d e r e d p i t
一 a r e a ; G a l l i e a e i d
, 已t h y l e s t e r ,
Q u e r e e t i n ; Q u e r e e t i n
一 3
一 a r a bi n o s i d e