全 文 ：第 17 卷 第 4 期
199 1年
兰 州 医 学 院 学 报
J O U R N A L O F L A N Z H O U M E D IC A L C O L L E G E
V o l
.
17
,
N o
.
4
199 1
松潘乌头中的二菇生物碱研究 *
兰 州 大学化学系 王 锐
兰 州 医 学院药学系 倪京满 胡兆 勇 赵汝能
内容提要 : 从甘肃产的松潘乌头 A co nl ut m su n g aP n en se 日an d t一M a z . 根中首次分离出十个二菇生物
碱 , 运用紫外光谱 、 红外光谱 、 1日 及 1 “ C 核磁共振谱 、 质谱等光谱法和化学转化以及与标准样品物理数据
对 照 。 鉴定 碱 I 为 1 3 , 」导一双 去 氧 乌 头碱 ( 1 3 , 1 5一 d id e o x v a e o n iti n e ) , 碱 1 为 黄草 乌 碱 丙
(V ilm
o r r ia n in e C )
, 碱 1 为粗茎乌碱 甲 ( C r a s s ie a u ii n e A ) , 碱 VI 为黄草乌碱甲 (V i lm o r ri a n { n e A ) , 碱 V为
松乌碱 ( S u n g p a n e o n it in e ) , 碱 VI 为滇乌碱 ( Y u n a e o n it in e ) , 碱 VlI 为乌头碱 (A e o n i t in e ) , 碱珊为它拉乌
头 胺 ( T a la t i s a m in e ) , 碱 Xl 为 展 毛 乌 头 宁 ` ( C h a s m a n in e ) , 碱 X 为 8一 去 乙 酞 滇 乌 碱
(8一 d e a C e ylt v U n a oC int ine )
。 其中碱 V 为一新化合物 , 碱 工在天然界首次被分离出 , 其余化合物在该植物中
首次发现 。
关键词 二 松潘乌头 ; 二菇生物碱 ; 松乌碱 ; , 3 , 1 5- 双去氧乌头碱 。
松 借 乌 头 * A e o n it u m s u n gP a n e n s e
H an d一M a z . 为毛莫科乌头属植物 , 根有大毒 , 供
药用 , 治疗跌打损伤 , 风湿性关节痛等症 。 主要产
于甘肃南部 、 四川北部及青海东部等地 。 我们从松
潘乌头的根中首次分离得到十个二菇生物碱 。 运用
u v
、
I R
、 ’ H N M R
、 ’ 3 e N M R
、
M S 等光谱法以及
与标准样品的物理数据对照鉴定碱 工为 13 , 15—双去氧乌头碱 ( 13 , 15一d id e o x y a e o n i t in e ) , 碱 1 为
黄草乌碱丙 (V i lm o r r i a n i n e C ) , 碱 il 为粗茎乌碱甲
( C r a s s i e a u l ine A )
, 碱 VI 为 黄 草 乌 碱 甲
( V ilm o r i a in n e A )
, 碱 V 为 松 乌 碱
( s
u n g p a n e o n i t i n e )
, 碱 w 为 滇 乌 碱
( Y u n a e o n it i n e )
, 碱 姐为乌头碱 ( A e o n i t in e ) , 碱
姗为它拉乌头胺 ( T al at i sa 而ne ) , 碱仪为展毛乌头
宁 ( C h a sm a n in e ) , 碱 x 为 . 5一去 乙 酞 滇 乌碱
( 8一d e a e t贝抖 n a e o n i ti n e ) 。 其 中碱 v 为一新 化合
物 , 命名为松乌碱 ( S u n即 a n e o n i t in e ) , 己另文报
道 卿 。 13 , 15一双去氧乌头碱在天然界首次被分
得 , 其余化合物在该种植物中均为首次发现 。
碱 工为 无 色 棱 状 结 晶 , H R M S ( M / )Z
6 13
.
32 14 ( 计 算 值 6 13 . 32 38 ) , 分 子 式 为
C 34 H 4 7 0 9 N
。 红外光谱显示有经基 (34 7 0 ) , 苯甲酸
醋基 ( 1720 , 16 38 , 14 52 , 127 8 , 7 15 ) 。 核磁共振
氢谱 显示 有一 个 氮 乙 基 的 甲基 信号峰 : 员 . 1
( 3H
,
t
,
J = 7 H , )
, 一个 乙 酞基 : 占1 . 4 2 ( 3H ,
s)
, 并表明有四个甲氧基 : 占3 .2 7 , 3 . 3 1 , 3 3 8 , (各
3 H
,
s )
,
3
.
4 3 ( 3H
,
s
,
e l 6一。 C H 3 ) ; 一个 C 6 位
的偕 甲氧基质子信号 : 占4 . 12 ( I H , d , J = 7 H z ) ,
一 个 lC ; 位 的偕 氧质 子信号 : 砧 . 09 ( I H , t,
J二 4 . SH z ) 以及五个苯环质子 : 脚 . 62 一 8 . 41 (s H ,
m
. 依据上述数据初步推定碱 工为 13 , 15— 双去氧乌头碱 。 经查阅文献发现其光谱数据 、 物理常数
与 日本学者坂井进一朗等 即 人工合成的 13 , 15一
, 双去氧乌头碱一致 。 进一步证实了其化学结构 。
碱 1为无色粒状结晶 (石油醚` 丙酮 )。 m p 164
一 16 7℃ 。 紫外光谱 、 红外光谱和核磁共振氢谱表
明有轻基和大茵香酸醋和乙酞基的存在 。 质谱表现
出乌头碱型的特征裂解 , 分子离子峰非常弱 , 〔M
` 。 c H 3〕 十为基峰 。 表明 C l 位为甲氧基 , 5 84 峰为
〔M 一 O A c 〕 + , 提示 c : 位有一个乙酞基存在 。 . 核磁
共振氢谱表明有氮乙基存在 (3 H , t , J = 7h z) , 五
个甲氧基 , 其 中 犯 . 14 , 3 . 25 , 3 . 27 分别 为 c , ,
C 6
,
C : : 位 甲氧基 , 占3 . 52 为 C ! 6 位 甲氧基 , 舀3 . 55
为大茵香酞基上的甲氧基 ; 还表明有四个芳环质子
肠 . 85 , 7 . 98 , A A ` B B ’ ,系统 , 即两 组双重峰 。
占4 . 57 为 e ,月一节H , J = 4 . SH z , 双重峰 , 表明 C ; : 位
或 C g 位有一个轻基取代 , 因为 C , 6一戒〕C H 。信号出
现在较低场 : 犯 . 52 ,所以提示经基存在于 C , 3位而不
* 甘肃省中青年科学基金 、 兰州大学应用有机
化学国家重点实验室开放基金资助项目。 ’
-一 2 0 1一
DOI : 10. 13885 /j . i ssn. 1000 -2812. 1991. 04. 010
在 C 。 位 ; 若在 C , 。 位有经基 ,也可 以产生同样的去
屏蔽效应 ,但它不影响 c . 4 位偕翱贡子信号的裂分 ,因
为 C 士4 位偕氧质子为双 重峰 听 以表明羚基在 c 3位
而不在 C 1 5 位 。 以上数据 与粗茎乌碱甲 一致
戚 尺I R二 R。 尺, 尺; R`
o c饰 ; , 州
亚 t甲
二。 〔电
Co 灼
乙口 C洲
日 退 一④ 日
。 一宣义互冲州 。 。电伪
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一 、 一里一公·州 。 。
叱 。 一宕一子。
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州日月州协柳
l` , 、 R`
O “鸣
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。吃 丸 日口哟
O日 o c电
权皿且工
图 l
实验部分
实验所用植物于 19 86 . 8 采 自甘肃 , 由兰州 医学
院中草药研究所所长赵汝能教授鉴定为松潘乌头 ,
并于当年 9 月一 12 月提取 、 分离 、 鉴定 。 熔点 (未
校 正 ) 用 k o fle r 熔 点 测 定 仪 ; 红 外 光 谱 用
M C O L E T一 SD X F T一 I R 测定 ( K B r ) ; 核磁共振
用 V a r i a n一 s o F T N M R 测定 ; 内标为 T M s 、 C D e l。
为溶剂 ; 紫外 光谱 用岛津 U V es一 2 40 型 紫外仪测
定 ; 质谱用 M A T 4 S G C / M S / 5 5 被和 Z A B一
H S 质谱仪 测定 , EI 源 。 轰击 电压 为 7 0e v 和
20 ve
。 分析板用硅胶 G (青岛海洋化工厂产品少硬
板 ( 自制 ) , 制备薄层层析板用硅胶 G F 25 ; 制板
(0
.
3% C M C
,
2 0X 2 0 e m )
, 展开剂 : ( l ) 环乙烷 :
二乙胺 (4 : 1) 。 担 ) 氯仿 : 甲醇 ( 4 : 1) 。 , 以改
良碘化秘钾试剂显色 。
1
. 生物碱的提取分离
松潘乌头根粉 37 009 , 用 90 % 乙醇溶液浸泡一
周 , 蒸去溶剂 , 得浸膏 1 109 。 用过量 2% H ZS O ; 溶
液提取六次 , 滤去不溶物 , 提取液用浓氨水碱化至
P H S一 9 , 用氯仿萃取八次 , 蒸去氯仿 , 得总碱
朽 . 59 , 按以上述方法重复处理一次进行纯化 , 得总
碱 139 , 浸泡后的残渣复用 90 % 乙醇浸泡一周 , 同
前处理 , 得总碱 0 . 59 , 将总生物碱 13 9 用氧化铝 、
硅胶分别反复柱层析 , 制备薄层层析进一步分离 ,
得到的每个单组分再用微型柱纯化 , 重结晶 , 分别
得碱 工一 X 。
2
. 生物碱的鉴定
碱 工的鉴定 : 无色棱状结晶 , m p . 169 一 171 ℃
一 2 0 2一
。 气 “ 叮
CD 〔州3 。 日
H 日
日 日
脚 。 日
日
一
;
一子攻
H日
( 丙 酮一石 油 醚 ) , 〔 : 〕 2勺+ 1() . 少 Lc 0 . 13,
E t o H )
,
H R M s ( M / Z ) 6 13
,
32 14 ( 计 算 值
6 13
.
32 38 )
,
E IM S ( M / Z
,
% ) : 6 13 ( M
+ ,
2
.
0 )
,
55 2 ( M
+ 一 o e H 3 , 54
.
0 )
,
4 77
(M
+ 一 o C H厂 e 一 , 6 . 0 ) , 4 34 ( 4 77一 C一 e H 3 ,
36
.
0 )
, 一0 5 ( 一 C一 , 100 ) , 分 子 式 为
C 3; H 4 7 o gN
。
IR ( K B r ) e m
一 , : 34 70 ( 一 o H )
,
172 0
,
16 38
,
14 52
,
12 78
,
7 15 ( 一 O 一 C 一 )
。
u v 又黑 n m : 22 5 , 2 75 。 ’ H N M R 占: l一 l
( 3 H
,
t
,
J二 7H z , N 一 C H ZC H 3 ) , 1
.
4 2 ( 3 H
,
S
,
O A e )
,
3
.
2 7
,
3
. 引 , 3 . 3 8 (各 3H , S , 3 X O C H 3 ) ,
3
.
4 3
’
( 3 H
,
s
,
C ! 6一 O C H 3 ) , 4
.
12 ( I H
, : ,
J = 7H z
,
C 6一刀H ) , 5 . 09 ( IH , t , J = 4 . SH z ,
C 、 4节H ) , 7 2 6一 8 , 4 1 ( S H , m , A r H ) 。 由上述数
据推定碱 工是 13 , 15 .一双去氧乌头碱 , 其光谱数据 , 物理常茹与日本学者坂井进一郎等 〔 3〕 人工合
成的 一3 , 15一d sd e o x y a e o m s t in e 一致 , 该生物碱作
为天然产物还是首次从乌头属植物中被分离出 。
碱 且的鉴定 : 无色舍卜晶 , m · p 15 3一 6℃ (文献
值 〔 4〕 156一 7℃ ) , M s ( M / z , % ) : 627
(M
+ ,
3
.
0 )
,
6 12 ( M
+一 e H 3 , 4 . 3 ) 、 5 96 (M +一 o e H 3 ,
3 5
.
0 )
,
5 36 (M +- O C H
3一 H o A e , 2 0 )
。 上述数据 与
黄草乌碱丙 (V i lm o r r ia n in e C ) 一致 , 两者薄层层
析 R f 值一致 ; 混合熔点不下降 。
碱 1 的鉴定 : 无 色粒状结晶 , (石油醚一丙
酮 ) , m · p . 164一 7 oC (文献值 〔 ’ 〕 162 . 5一 164℃ ) ,
u v 又聂黔 n m : 2 5 5 。 IR c m 一 ` : 3 50 9 ( o H ) ,
172 5
,
12 57
,
( C O O R )
,
16 06
,
15 12
,
] 4 5 8
(A r )
。
E IM S (M / Z
,
% ) : 64 3 (M
+ , 2
.
0 )
,
6 12
( M
+ 一 o C H 。 , 10 0 )
,
584 ( M 一 o A e , 8 ) , 135
( C O C
6H 40 C H 。 , 7 5 )
。 `
H N M R 占: 1 . 08 ( 3H ,
t
,
J = 7H z
,
N C H ZC H 3 )
,
1
.
3 3 ( 3 H
,
S
,
C O一 O C o C H 3 )
,
3
.
14
,
3
.
25
,
3
.
2 7 (各 3 H , S ,
C l
,
C 6
,
C 18一 O C H 3 ) , 3
.
52 ( 3H
,
S
,
C , 6一 O C H 3 )
,
3
.
8 5 ( 3H
,
S
, 一 O C O C 6 H ; O C H 3 )
,
3
.
9 4 ( I H
,
d
,
J = 6 H z
,
C 6一刀H ) , 4 . 8 7 、 ( IH , d ,
J二 SH z , C 、犷刀H ) , 6 . 8 5 , 7 , 9 8 ( 4 H , d d ,
卜 g H z , A A ` 丑B ` , 一o C o C 6H 4O C H 3 ) 。 由上述
数据与粗茎乌碱甲 ( e r a s s ic a u il n e A ) 一致 。
碱 VI 的鉴定 : 无色结晶 , p · p 178 ~ 180 ℃ (丙
酮 一石 油醚 ) , ( 文 献值 〔 4 , 15 2一 4℃ ) , M s
(M / z
,
0,o ) : 6 (M
+ ,
3
,
o )
,
6 12 (M +- o e H 3
,
100 )
,
58 3 (M
+ 一 H O A e , 30 . 0 ) , 上述数据与黄草
乌碱甲 (V ilm o r r i a n i n e A ) 一致 , 两者薄层层析 R f
值一致 , 混合熔点不下降 。
碱 VI 的鉴定 : 无 色针晶 (乙醚 ) , m · p l3 5一
7aC (文献值 〔6〕 14 1一 3℃ ) , M s (m / z , o,o ): 65 9
( M
+ , 2 )
,
62 5 ( M
+ 一 o C H : , 3 . 0 ) , 599
( M
+ 一 H O A e , 100 ) , 13 5 ( C O C 6H oO C H 3 , 15 )
。
I R C M 万 , : 3 50 2 ( O H )
,
17 16
, 一2 5 7 , ( C 0 0 R ) ,
16 0 6
,
15 12
,
14 5 9 ( A
r )
。 `
H N M R 占: 1 . 2 5
( 3 H
,
t
,
J = 7 H z
,
N C H ZC H 3 )
,
1
.
4 2 ( 3H
,
S
,
e 。一 。亡o e H 3 ) , 3 . 15 , 3 . 27 , 3 . 29 (各 3H , s ,
C I
,
C 6
,
C I ,一 O C H : ) , 3
.
55 ( 3 H
,
S
,
C , 6一 O C H 3 ) , 3
.
8 6 ( 3 H
,
S
, 一 O C O C 6 H 4O C H 3 ) ,
4
.
03 ( I H
,
d
,
J = 6 H z
,
C 6一刀H ) , 4 . 87 ( I H , d ,
J = SH z
,
C : ;一刀H ) , 6 . 9 5 , 8 . 00 ( 4 H , d d ,
J = g H z
,
A A ` B B
` , 一o e o e 6H 4 o e H 3 )
。 上述数
据与滇乌碱 (Y u n ac o in t in e) 一致 , 二者薄层层析
R f 值一致 。
碱 VI 的鉴定 : 无色针晶 (丙酮 ) , m · p l8 2℃
(文献值 〔 7〕 19 5℃ ) , M s (m / z , o, ) : 6 14 (M十 ,
一 o e H 3 , · 5 ) , 55 5 ( 10 0 )
,
10 5 ( e o e
6H s 十
,
一00 ) 。 u v 又黑 H 2 29 。 IR ( 。m 一 , ) : 34 9 5 ( o H ) ,
17 18
,
12 38 ( C O O R )
,
160 1
,
14 52 ( A
r
)
。
H N M R 占: 1 . 13 ( 3 H , t , J = 7 H z ,
N C H Z C H 3 )
,
155 ( 3H
,
S
,
C s一 O C O C H 。 ) ,
3
.
26
,
3
.
3 3
,
3
.
4 3
, ,
3
.
80 (各 3H , S , o C H 3 ) , 4名5
( IH
,
d
,
J = 4
.
S H z
,
C , 4一刀H ) , 7 40 ~ 8 .’ l 5 ( SH ,
m
, 一 o e o e 6H S ) 。 上 述 数 据 与 乌 头 碱
(A co m it ne ) 一致 , 二者薄层层析 R f 值一致 。
碱姗的鉴定 二 无色柱状结晶 。 m · p 141 一 2℃
(文献值 〔 8〕 一4 5一 6℃ ) , M s (m / z , % ) : 4 2 1
(M
+ , s
)
,
4 06 (M
+ 一 C H 3 , 3 ) , 390 (M忆 o e H 3 ,
10 0 )
。 上述数据与它拉乌头胺 ( T a l a t is a而 n e ) 一
致 。 两者薄层层析 R f 值一致 。
碱仪 一的鉴定 : 一无色针状结晶 (正乙 烷 ) 。 m ·
p 8 5一 6℃ ( 文献值 〔 `〕 80一 2℃ ) , M s ( m / z ,
0,o )
: 4 5 1 (M
+ , 10 )
,
4 20 (M几 o C H 3 , 100 ) 。 I R
(
e m一 , ) : 352 9
,
34 7 3
,
33 39 ( o H )
,
H N M R 占: 1 . 17 ( 3H , t , J = 7H z ,
N C H ZC H 3 )
,
3
.
2 5 ( 3 H
,
S , 一 O C H 3 ) , 3
.
32
,
( 3 H
,
S
,
O C H 3 )
,
3
.
3 8 ( 6 H
, s , ZX O C H 3 )
,
4
.
2 7C IH d
,
J = SH z
。 上 述数 据与 展 毛 乌 头 宁
(C ha s m an in e) 一致 , 二者薄层层析 R f 值一致 。 混
合熔点不下降。
碱 X 的鉴定 : 白色粉未 。 m · p 1OO一 4℃ 。 M s
( M / z
,
0,o )
,
6 17 ( M
+ , 3 )
,
6 02 (M
+ 一 C H 3 ,
4 )
,
5肠 ( M + 一o e H 3 , 100 ) , 135
( C o C
6H 4O C H : +
,
4 5 )
。 上述数据与 s 一去 乙酞滇
乌碱 ( 8一 d e a e e t y l y u n a e o n i t in e ) 一致 。 二者薄层层
析 R f值一致 。 混合熔点不下降 。
(致谢 : 承中国科学院昆明植物研 究所陈泅
英 、 杨崇仁 , 郝小江同志惠赠标样 。 )
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n d i te pr e n o id al k a lo id s we er i
s o la t ed fr om
t h e r o o t s o f A e o n itum
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r e e o l le c t e d fr o m G a n s u o f C h in a
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H N M R
,
C N M R
,
M S )
a n d e h e m i e a l e v i d e n e s
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T h e y w e er id e n t iif e d a s 13
,
15一d id e o x y a e on i t in e ( 1 )
,
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o r ir a in n e C (且 ) , e r a s s i e a u h n e A ( 1 ) , v i lm o r r i a n i n e A ( VI ) , s u n g P a cn o n i t in e ( V ) , y u n a n e o n i t i n e ( VI
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b u t i t h a d b e e n P a r t ia l y s y n the s i z e d
.
A l l o th e r e o m p o u n d s h a v e n o t b e e n fo u ir d in t hi s s P ce ie s P r e v io u s ly
.
K e y wo
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连续臂丛神经阻滞法的应用
兰 医一 院麻醉科 刘晓 霞 周王均 田贵祥
我院 19 8 一 19 90 年近三年间 , 采用头皮针行
肌间沟连续臂丛神经阻滞 , 其方法简便 , 有效和安
全 , 现报告如下 二
一般资料本组病例共 30 例 , 男性 18 例 , 女性
12 例 , 年龄 18 一 56 岁 , 其中手部手术 12 例 , 前臂
8 例 , 上臂 10 例 , 手术时间最长达八小时 。
麻醉方法
术前半小时肌注鲁米那钠 0 . 1 , 阿托品 o . sm g,
或东蓑荷硷 0 . 3爪 g , 人手术室后常规开放静脉通
路 。 病人去枕平卧 , 患侧肩部垫一薄枕 。 两上肢 自
然平放在躯体两侧 , 头面部转向健侧 , 患侧颈部皮
肤常规消毒 , 在锁骨上 2一 3c m 处 , 胸锁乳突肌后
缘找到前 、 中斜角肌的肌间沟 , 用 7 号头皮针穿
刺 , 针头沿肌间沟向内 、 后及下方向刺人 , 穿过筋
膜有突破感 , 深约 1 5一 cZ m , 部分病人有异感。 刺
人肌间沟后将针 头用胶布固定 , 回抽无血即可注
药 。
麻醉药 :
一 - 2 0 4一
1
.
3% 利多卡因 , 0 . 13 % 地卡因混合液 , 加人
0
.
1%麻黄素 。
初 量为 3 0 In l , 以 后追加初量 的 l / 2一 1 / 3
剂 , 一般每 2一 3 小时追加一次 。
麻醉效果
效果分完全 、 不全及失败三种 。
完全为疼痛 。
不全为稍有疼痛 , 加辅助药可完成手术 。
失败为不能完成手术 , 改用其它麻醉方法 。
30 例中有 20 例为完全 , 9 例为不完全 (主要
为尺侧阻滞不全 ) , 有 1例失败 。
体会 。 我院过去在较长时间的上肢手术中 , 均
采用连续硬膜外或静脉复合全麻插管的方法 , 危险
性较大 , 操作复杂 , 现在使用连续臂丛阻滞法 , 操
作简单 、 方便 , 可根据手术时间长短 , 随意延长麻
醉时间 ` , 可避免全麻及高位硬膜外所造成的危险
性 。 (下转 206 页 )