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北乌头中新的生物碱



全 文 :1 24 国外医药 · 植物药分册 19 9 2年第 7卷第 3期
磺酸 ( P T) s在苯中回流形成 酮缩硫醇 ( 6)。
( ) 6在乙醇液用雷尼镍催化脱硫作用后 ,得到
已知的乙烯类酞胺 ( 7 ) ,收率为 96 % 。 ( 7) 在
t

B u 0 H

M e o H 溶液 中经 N a B H ; 回流立体选
择性还原得到唯一产物 ( 1 ) , 收率 73 % ,同时
回收 20 %起 始原 料 。 ( 1) 为无 色 针状 物 ,
m P 15 9 ~ 1 6 1℃ 。
( 6 )在 A e o H 中经 N a B H 3 e N 还原 , 一方
面得 到单 一 的非对 映 异构体醇 ( 8 ) , 收率
8 2%
,而另一方面生成还原酮化合物 ( 9 ) , 收
率 12 % 。 ( 8) 经三氯氧磷一毗陡脱水生成烯烃
化合物 (1 0) ,收率 92 % 。 ( 1 0) 经雷尼镍脱硫
作用得 到 异构体化合物 ( 1 1 ) , 收 率 74 % 。
( 1 1 )在 A e 0 H 经 D D Q 氧化生成黄退热树碱 ,
收率 8 2% 。 m p 3 1 6一 3 1 7 aC (分解 ) 。
(倪明勇摘 江纪武校 )
元不是报春花素 A ,而是原报春花素 A ( rP ot 。 -
p r im u la g e n i n A )
,通过气质连用分析 I 和 I 的
全 甲基化一甲醇解后的乙酞化产物和 IR 、 M S 、
F A B

M s
、 ` H N M R
、 ` 3
e N M R 等光谱分析 确定
了两种皂贰的结构 , I 为 3压 { 0 一压 D 一毗喃葡
糖基一 l( ~ 3 ) 一 0 一队D 一毗喃半乳糖基一 (1 ” 4 ) -
印一 a 一 L 一毗喃鼠李糖基 一 l( ~ 2 ) ]一 0 一压 D一 毗喃
葡萄糖醛酸基 }一 16 。 轻基 一 13日、 28 一环氧齐嫩
果烷 ; l 为 3卜 { 0 一 a 一 L一 毗喃 鼠李糖基 一 (1 ~
4 )
一。 一-a L一毗喃鼠李糖基 一 l( 一 4 ) , 〔0 一 a 一 L 一毗
喃鼠李糖基一 (1 ~ 2 )〕一 0 一日一 D 一毗喃葡糖基 一 (1
~ x)
一。 一压D一毗喃葡萄糖醛酸基 }一 16 冬经基 -
13日、 28 一环氧齐墩果烷 。
(朱 英摘 幸 胜校 )
1 4 4 刺五加根中的三菇皂试〔英〕/ K u ja w a E
S … / J N a t p o r d一 1 9 9 1 , 5 4 ( 4 )一 10 4 4一 1 0 4 8
五加科植物在植化研究中是一个值得重
视的课题 , 因为这些植物具有许多治疗作用 。
现认为含有达玛烷和齐墩果烷骨架的三菇皂
贰和生物活性有关 。 本文报道从刺五加根提
取物中分离得到两种新的三菇皂贰 。
将刺五加根粉末用热 甲醇提取完全 , 提
取液蒸发浓缩成暗色糖浆状将其悬浮于水
中 , 依次用水 、 饱和的正己烷 、 乙醚 、 醋酸乙醋
和正丁醇萃取 。 正丁醇萃取部分进行硅胶柱
层析 , 以氯仿一甲醇 一水 (7 O : 25 , 3 到 60 , 40
:
10 )梯度洗脱 。 将氯仿一甲醇一水 (6 0 : 40 ,
10 ) 洗脱 部 分 蒸发 后 得 到 的粗 皂 贰上
S e ph a d e x L H Z o 柱 , 以甲醇洗脱精制 。 此混合
物再用硅胶旋转薄层层析 , 以氯仿 一 甲醇 一水
(6 5
: 3 5 : 7) 洗脱 ,分别得到皂贰 I 和 I 。
皂贰 I 和 I 酸水解得到相同的贰元 兀 ,
经 M s 等光谱分析 , 确 定 l 为报春花 素 A
( p r im u la郎 n i n A ) 。 经 T L C 分析其水解液 ,证
实了鼠李糖 、 半乳糖 、 葡萄糖 、和葡萄糖醛酸
的存在 。 根据 I 和 皿的 ` 3C N M R ,证明 I 的贰
1 45 从一种艾纳香属植物得到 G r a n i il n e 醋
类和咙牛 儿 内醋类化 合物 〔英 〕 / E石ck er G
… / p la ! 1 , a Mde 一 1 9 9 1 , 5 7 ( 3 )一 2 7 8一 2 8 1
在 巴布亚新几 内亚 岛 , 艾纳香属 植物
lB u m e a a r f a k i a n a 的叶子作为传统药用于治
疗 胃痛 、 虫咬和贫血症等 ,此种植物的化学成
分以前未见报道 。 作者从该植物叶子的石油
醚一乙醚提取物 中经硅胶柱层析反复分离得
到豆街醇 、 卜按醇和七个倍半菇内醋类成分 ,
经光谱鉴定后分别为按 叶油 内醋类化合物
o r an i li n e ( 1一 4 ) 、 艾纳香 内酷 b l u m e a la ct o n e c
( 5 )
、 艾 纳 香 去 乙 酞 基 内 酷 d ca ce tyl -
b lu m e a l a e t o n e ( 6 ) 和 艾 纳香 去 氧 内醋 d e o x y -
b lu m e a l a c t o n e ( 7 )
。药理实验表明 ,在已得到的
化合物中 ,卜按醇能够降低血压 ,降低中枢神
经系统的活性 ,并具有抑制真菌生长活性 。艾
纳香内酷 c 具有抗癌活性 。 rG a n il in e l 的水
解产物具有抗菌和抗真菌的活性 。 此外 ,豆街
醇 、 压按醇和化合物 1 , 5 , 6 , 7 也存在于该植
物的水提取物中 , 这一研究结果对于传统医
药中应用该植物药具有重要意义 。
( 马雪梅摘 李满 飞校 )
1 4 6 北乌 头中新 的 生物 碱 〔英 〕/ U hr i n D
国外 医药 · 植物药分低 19 9 2年第 7卷第 3期 1 25
… / P la na tM e d一 1 9 9 1, 5 7 ( 4 )一 3 9 0一 3 9 1
从北乌头根中曾经分离得到二菇类生物
碱乌头碱 ,去氧乌头碱 , 次乌头碱 , 中乌头碱
和北草乌碱 。 除这些碱外 ,本文作者从北乌头
的地上部分分离到两种新的生物碱 eL pen ien
( 1 )和 dD e n u d a ti n e ( 2 ) 。
作 者 取 自然干燥的北 乌头 地 上 部分
( 2 5 09 )
,用甲醇 ( 3 X I L )提取 ,提取物蒸干 。残
渣用 0 . s m o l / L H C I ( 1 0 0m l )溶解 , 过滤 , 调节
PH 至 8 . 5 ,滤出的沉淀物经干燥 , 得 0 . 9 生
物碱 。 混合物进行氧化铝柱层析 , 以氯仿一 甲
醇洗脱 ,逐渐增加甲醇 比例 。 洗 出物用 T L c
检查 (氯仿一 甲醇一丙酮 一氨水 42 : 50 : 8 : 5) 。
R , 值为 0 . 2 的洗脱液部分蒸发 ,残渣用 甲醇 -
丙酮 ( 1 : 1 )重结晶 ,得到 4 5 m g 生物碱 ( 1 ) , R ,
值为 0 . 25 的部分用正 已烷一丙酮 ( 1 : l) 重结
晶得到 2 8m g 生物碱 ( 2 ) 。
在初步的药理实验中 ,化合物 ( 2) 能降低
狗肠 的紧张与蠕动 。化合物 ( 1) 显示出抗缺氧
的活性 ,并在临床上具有增强安眠药的作用 。
(冯汉林摘 轰荣海校 )
物 ( l) 一 ( ]山
C l砚:飞0
R ,
\纹〕
I R 、一 R Z~ H , R Z一 O H R Z = H
2
.
R l一 R 3 = O M e , R Z = H
3
.
R l一 R 3一 O M e , R Z二 O H
宝. R t一 O M e
R 3 = O H
5
.
R l 一 O H
R 3 = O M e
6
.
R l 一 R s
R Z一 卜!
R Z = H
飞_ ,o cH“
C“ “ 《曦知一肾。 c H 3
l!
7
.
R I = R 3一 O H 3 R: 一 H R Z一 H
8
.
R一= R 3一 O M e R Z= H
1 0
.
R l = O M e
R 3二 O H
12
.
R -一 R 3=
R Z= H
,口汪H嫦。小呱,..`-ùH、 |\ 一一”0.人沪,丫.JI尹1.0O
1 4 7 从 M u n ti g ia ca la b u r a 根中分得的新的细
胞毒类黄酮 〔英〕 / K a n e d a N … / J N a t P r o d一
19 9 1 , 5 4 ( l )一 1 9 6 ~ 2 0 6
作者从 M u n t i g i a ca l a b u r a (杜英科 )根 的
醚溶部位分得 12 个新的类黄酮 。 其中 7个黄
烷 , 3 个黄酮和 2 个双黄烷 。 以光谱法测定了
它们的结构 。
这些化合物对 P一 3 8 有细胞毒活性 , 其
中黄烷较黄酮的活性为高 , 某些具有类似结
构的类黄酮对许多种癌细胞亦有选择性的活
性 。
提取分离方法 : 将干燥植物根 (7 . 3k g) 在
室温下 以甲醇 充分提取 , 减压蒸馏 ,得 残渣
( 6 0 0 9 )
。 加甲醇 2 0 0m l ,水 3L 。 然后以 乙醚提
取 。 最后将乙醚层蒸干 ( 65 9) 。进行硅胶层析 ,
以氯仿 /甲醇洗脱 ,并以 TL c 分离 ,得 8 个部
分 。 再继以各种不同溶媒行柱层析 ,分得化合
9
.
R 一 《 ) M e 11 . R 一 O H
(刘 湘摘 由 瑾校 )
1 48 日本蓟的多烯类化合物 〔英〕 / T ak ia hs i
Y… / p h y t oc h e m招t r y一 1 9 9 x , 3 0 ( 5 )一 5 3 9 一
1 5 4 2
作者曾从大蓟 e ir s i u m Ja op n i e u m 中分得
具有抗肿瘤活性的多烯化合物 。 现从 日本蓟
C i r s i u m n iP P o n ic u m M a k i n o v a r
.
s h i k o k la n u m K i
-
at m
. 根中分离 4 种新的和 1种已知的多烯类
化合物 。
取 日本蓟 干 燥根 2 . 9崛 用 1 5L 甲醇
6 0℃提取 3次 。 甲醇提取液减压浓缩得 10池
提取物 。此提取物经乙酸 乙酷和水分配 , 乙酸