全 文 ：三叶木通与猫儿屎种子脂肪酸和氨基酸分析
孙翔宇1，高贵田1，2* ，严 勃1，赵金梅1，谷留杰1，刘继瑞3
(1. 陕西师范大学食品工程与营养科学学院，陕西 西安 710062;2. 西北濒危药材资源开发国家工程实验
室，陕西 西安 710062;3. 陕西省安康市农业科学研究所，陕西 安康 725000)
摘要 目的:分析两种木通科药材三叶木通和猫儿屎种子的脂肪酸组成，以及其饼粕中的蛋白质含量和氨基
酸组成。方法:采用索氏提取法提取三叶木通和猫儿屎种子的脂溶性成分，甲酯化处理后用气相色谱-质谱联用技
术(GC-MS)分离和鉴定其组成成分和含量;自动化凯氏定氮仪测定饼粕中蛋白质的含量、酸解处理后用氨基酸分
析仪分析其氨基酸组成。结果:三叶木通种子中油脂的含量为 53. 6%，多为饱和脂肪酸;饼粕中蛋白质的含量为
29. 9%。猫儿屎种子中油脂的含量为 28. 14%，以单不饱和脂肪酸棕榈油酸(59. 75%)和 9-油酸(14. 81%)为主，多
不饱和脂肪酸质量分数为 6. 12%，饱和脂肪酸质量分数仅占 18. 44%;饼粕中蛋白质的含量为 17. 5%。两种种子
中氨基酸成分含量与成人氨基酸模式相似。结论:三叶木通和猫儿屎的种子具有开发为药用植物油或其他保健药
品食品的巨大潜力，综合开发前景好，值得进一步深入研究。
关键词 三叶木通;猫儿屎;脂肪酸;氨基酸;GC-MS
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)09-1444-04
收稿日期 2012-04-19
基金项目:陕西省“13115”科技创新工程重大科技专项(2009ZDKG-05) ;陕西师范大学研究生培养创新基金(2012CXS031)
作者简介:孙翔宇(1988-) ，男，在读硕士研究生，专业方向:食品生物技术;E-mail:sunyu7459@ stu. snnu. edu. cn。
* 通信作者:高贵田，Tel:029-85310517，E-mail:gaoguitian2006@ snnu. edu. cn。
木通科(Lardizabalaceae)为双子叶植物纲中一
个较原始的小科，在全世界约有 50 种〔1〕，我国分布
有 7 属 29 种，其中 20 种为我国特有品种，南北地区
均有分布，大多分布于秦岭或长江以南各个省区，虽
种类不多，但多为药用植物，在我国传统中医药和民
间医药中均有应用，可查药用植物 17 种〔2，3〕。三叶
木通和猫儿屎为两种常用木通科药用植物。在陕西
秦巴山区，三叶木通和猫儿屎野生资源极其丰富。
三叶木通 Akebia trifoliata (Thunb. )Koidz为木
通科木通属木质藤本植物，全株均可入药。其种子
有舒肝理气、活血止痛、除烦利尿的作用，用于肝、胃
气痛，消化不良，腰、胁痛，疝气，痛经，痢疾等疾病的
治疗;并有抗癌的功效〔1〕。猫儿屎 Decaisnea fargesii
Franch. 系木通科猫儿屎属落叶灌木，又名矮杞树、
猫屎瓜、猫屎筒、鬼指梅〔1〕，其根、果实(全果含种
子)均可入药〔4〕，其味甘、辛，性平，具有清肺止咳、
祛风除湿、清热解毒之功效，主治肺结核、咳嗽、风湿
性关节痛、阴痒和疝气等症。主产于秦巴山区，资源
丰富但开发利用非常少。目前，三叶木通和猫儿屎
的化学成分〔5，6〕及其药理药效的研究报道较多，但
是对二者种子中蛋白质含量、脂肪酸和氨基酸的组
成成分和含量研究较少。
本研究采用索氏提取法提取三叶木通和猫儿屎
种子中油脂，并用气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)
进行脂肪酸分析，全自动化凯氏定氮仪测定提油后
饼粕中蛋白质的含量，氨基酸分析仪分析氨基酸的
成分，为进一步研究木通科植物三叶木通和猫儿屎
及其综合利用提供依据。
1 材料与仪器
1. 1 材料 实验用三叶木通和猫儿屎均由陕西省
安康市农业科学研究所提供，果实采自位于巴山深
处的陕西省岚皋县花里镇。经安康市农科所副所长
刘继瑞鉴定为木通科木通属植物三叶木通 Akebia
trifoliata (Thunb. )Koidz和猫儿屎 Decaisnea fargesii
Franch. 。剥取无病虫害、成熟期的果实中的种子，
洗净后40 ℃烘干，去除种子外壳烘干粉碎过 40 目
筛备用。
石油醚、正己烷、盐酸、三氟化硼的甲醇溶液
(10% ～ 15%)、硫酸钾、硫酸铜、浓硫酸均为分析
纯，异辛烷(西安化学试剂厂)为色谱纯。
1. 2 仪器 GC-MS-QP2010 型气相色谱-质谱联用
仪，配有电喷雾离子源(ESI)及 G170LBA 化学工作
站数据处理系统，NIST 98 谱图库(日本 SHIMADZU
公司) ;日立 L-8900 氨基酸分析仪(日本 HITACHI
公司) ;DN-12A 氮气吹干仪(上海仪川仪表厂) ;
2WAJ 型阿贝折射仪;H26B 数显恒温水浴锅，
CS101-2A型电热恒温干燥箱，SHZ-D循环水式真空
泵，SW400A高速万能粉碎机，KQ-250DB 型数控超
声波清洗器，电子天平，干燥器，旋转蒸发仪，索氏提
取装置等。
2 方法
2. 1 三叶木通种子油脂提取 以石油醚为溶剂，
·4441· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 9 期 2012 年 9 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.09.024
精确称取处理后的三叶木通种子粉 10. 0000 g，
80 ℃水浴回流提取 8 h，60 ℃减压旋转蒸发并回收
溶剂〔6〕，得到淡黄色有特殊香气的脂溶性提取物。
2. 2 猫儿屎种子油脂提取 试验发现石油醚不能
有效提取猫儿屎中油脂，本研究通过对溶剂(石油
醚、正己烷、乙醚、环己烷、乙酸乙酯)的选择，筛选
出正己烷提取猫儿屎种子中油脂〔7〕。精确称取处
理后的猫儿屎种子粉 10. 0000 g 置于索氏提取装置
中，以正己烷为溶剂75 ℃水浴回流提取 8 h，50 ℃
减压旋转蒸发并回收溶剂，得到淡黄色且粘稠的脂
溶性提取物。
2. 3 种子油提取率的测定 称取粉碎的种子粉
10. 0000 g，用滤纸包裹，放入索氏提取器中，加入提
取溶剂，恒温水浴浸提，然后减压蒸馏回收溶剂至恒
重，得三叶木通和猫儿屎种子油，由下列公式计算种
子油脂提取率〔8〕。
提取率 =
m1 － m2
m × 100%
式中 m:种子粉的质量，g;m1:烧瓶的质量，g;m2:提取
的种子油与烧瓶的总质量，g
2. 4 脂肪酸分析 三氟化硼法〔9〕进行脂肪酸的甲
酯化处理。
GC-MS分析条件:GC 条件:RT × 25MS 弹性石
英毛细管(30 m × 0. 25 mm，0. 25 μm) ;柱前压 99. 8
kPa;载气为高纯度氦气(体积分数为 99. 999%) ;柱
内载气流量 1. 46 mL /min;分流比为 20 ∶ 1;升温程
序:从80 ℃开始，先以10 ℃ /min 升至200 ℃，再以
1 ℃ /min升至220 ℃，维持 1 min，最后以8 ℃ /min
升至280 ℃，维持 3 min;气化室温度为250 ℃，进样
量 2 μL。
MS条件:EI 源，离子源温度200 ℃;接口温度
250 ℃;电子能量 70 eV;倍增器电压 0. 9 kV;溶剂延
时 4 min;扫描范围 40 ～ 600 amu。
2. 5 蛋白质的测定 在40 ℃下烘干饼粕至恒重。
分别称取 0. 5 g固体，利用自动化凯氏定氮法〔10〕测
定饼粕中蛋白质含量，平行试验三次，同时进行空白
测定。
2. 6 氨基酸分析 采用酸水解法，依 GB-T
5009. 124-2003 食品中氨基酸的测定(不包括色氨
酸)〔11〕，用阳离子交换柱分离及测定(日立 L-8900
氨基酸分析仪)其氨基酸组成。
3 结果与分析
3. 1 脂肪酸成分分析 由“2. 3”项下方法测定得
三叶木通和猫儿屎种子油的提取率分别为 53. 6%
和 17. 8%。按照“2. 4 ”项 GC-MS分析条件，对样品
进行分析，获得的三叶木通和猫儿屎种子油脂溶性
成分的总离子流图(图 1、2)。通过 G170LBA 化学
工作站数据处理系统、检索 NIST 98 谱图库，并分别
图 1 三叶木通种子油的 GC-MS总离子流图
图 2 猫儿屎种子油的 GC-MS总离子流图
·5441·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 9 期 2012 年 9 月
与八峰索引及 EPA/NIH质谱图集的标准谱图进行对
照〔12〕、复合，再结合有关文献进行人工谱图解析，确
定样品中各化学成分。按峰面积归一化法进行定量
分析，分别求得各化学成分的相对含量 (表 1、2)。
表 1 三叶木通种子中脂肪酸组成及其相对含量
峰号 出峰时间/min 化合物名称 分子式 分子量
相对
含量 /%
1 3. 385 癸酸甲酯 Decano ic acid methyl ester C11H22O2 186 1. 21
2 7. 785 肉豆蔻酸甲酯 Tetradecanoic acid methyl ester C15H30O2 242 0. 38
3 9. 760 棕榈酸甲酯 Hexadecanoic acid methyl ester C17H34O2 272 74. 53
4 11. 658 18-甲基二十烷酸甲酯 18-methyl-eicosanoic acid methyl ester C22H44O2 340 5. 48
5 11. 750 12-甲基-肉豆蔻酸甲酯 12-methyl-Tetradecanoic acid methyl ester C16H32O2 256 0. 82
6 11. 823 18-甲基二十烷酸甲酯 18-methyl-eicosanoic acid methyl ester C22H44O2 340 1. 29
7 11. 932 10-甲基-十七烷酸甲酯 10-methyl-Heptadecanoic acid methyl ester C19H38O2 298 1. 20
8 12. 009 15-甲基-棕榈酸甲酯 15-methyl-Hexadecanoic acid methyl ester C18H36O2 284 1. 22
9 12. 158 17-甲基-硬脂酸甲酯 17-methyl-octadecanoic acid methyl ester C20H40O2 312 1. 37
10 12. 611 硬脂酸甲酯 Octadecanoic acid methyl ester C19H38O2 298 12. 09
11 15. 831 18-甲基十九烷酸甲酯 18-methyl-nonadecanoate methyl ester C21H42O2 326 0. 40
表 2 猫儿屎种子中脂肪酸组成及其相对含量
峰号 出峰时间/min 化合物名称 分子式 分子量
相对
含量 /%
1 3. 384 肉豆蔻酸甲酯 Tetradecanoic acid methyl ester C15H30O2 242 1. 97
2 5. 515 未定出 1. 24
3 9. 107 18-甲基十九烷酸甲酯 18-methyl-nonadecanoate methyl ester C21H42O2 326 6. 22
4 9. 198 十九烷酸甲酯 Nonadecane acid methyl ester C20H40O2 312 0. 68
5 9. 269 16-甲基-十七烷酸甲酯 16-methyl-Heptadecanoic acid methyl ester C19H38O2 298 0. 43
6 9. 326 15-甲基-棕榈酸甲酯 15-methyl-Hexadecanoic acid methyl ester C18H36O2 284 1. 27
7 9. 428 17-甲基-硬脂酸甲酯 17-methyl-octadecanoic acid methyl ester C20H40O2 312 1. 80
8 9. 753 棕榈油酸甲酯 Palmitoleic acid methyl ester C17H32O2 268 59. 75
9 11. 658 亚油酸甲酯 9，12-Octadecadienoic acid methyl ester C19H34O2 294 6. 12
10 11. 748 8-油酸甲酯 8-Octadecenoic acid methyl ester C19H36O2 296 0. 88
11 11. 823 二十二碳烷酸甲酯 Docosanoic acid methyl ester C23H46O2 354 1. 40
12 11. 927 十三酰环戊烷酸甲酯 Cyclopentanetridecanoic acid methyl ester C19H36O2 296 1. 16
13 12. 008 硬脂酸甲酯 Octadecanoic acid methyl ester C19H38O2 298 0. 94
14 12. 156 14-甲基-棕榈酸甲酯 14-methyl-Hexadecanoic acid methyl ester C18H36O2 284 1. 33
15 12. 610 9-油酸甲酯 9-Octadecenoic acid methyl ester C19H36O2 296 14. 81
从三叶木通种子油中共鉴定出 11 种脂肪酸，占
检出物总量的 99. 99%，大多为饱和脂肪酸。从猫
儿屎种子油中共鉴定出 14 种脂肪酸，占检出物总量
的 98. 76%，其中饱和脂肪酸 10 种，占总量的
18. 44%;单不饱和脂肪酸 3 种，含量 75. 44%，包括
棕榈油酸(59. 75%)、9-油酸(14. 81%)、8-油酸
(0. 88%) ;多不饱和脂肪酸亚油酸占 6. 12%。可见
猫儿屎种子油中的主要脂肪酸成分为棕榈油酸，占
整个脂肪酸成分的一半多。
3. 2 蛋白质测定及氨基酸成分分析 凯氏定氮法
测定结果表明，三叶木通和猫儿屎饼粕中粗蛋白含
量分别为 29. 9%和 17. 5%。日立 L-8900 氨基酸分
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析仪分析结果得到三叶木通和猫儿屎种子中氨基酸
成分组成和含量 (表 3)。
表 3 三叶木通和猫儿屎种子中氨基酸成分组成(%)
氨基酸名称 三叶木通 猫儿屎
FAO /WHO推荐模式
小孩 成年
天冬氨酸(Asp) 4. 6219 1. 2312
苏氨酸(Thr) 1. 3309 0. 5439 3. 4 0. 9
丝氨酸(Ser) 2. 4843 0. 6744
谷氨酸(Glu) 7. 7834 2. 6184
甘氨酸(Gly) 1. 7526 0. 4931
丙氨酸(Ala) 1. 8822 1. 1267
胱氨酸(Cys) 1. 2886 1. 0904
缬氨酸(Val) 2. 1854 0. 8012 3. 5 1. 3
蛋氨酸(Met) 0. 6975 0 2. 5 1. 7
异亮氨酸(Ile) 1. 6105 0. 4330 2. 8 1. 3
亮氨酸(Leu) 3. 1718 0. 7539 6. 6 1. 9
酪氨酸(Tyr) 2. 3012 1. 1333
苯丙氨酸(Phe) 2. 2054 0. 7640 6. 3 1. 9
赖氨酸(Lys) 2. 8253 0. 9077 5. 8 1. 6
组氨酸(His) 2. 1797 0. 2645 1. 9 1. 6
精氨酸(Arg) 2. 1797 1. 0401
脯氨酸(Pro) 2. 1797 0. 4240
从表 3 可以看出，17 种游离氨基酸在三叶木通
和猫儿屎种子中的含量差异很大。三叶木通种子中
谷氨酸和天冬氨酸所占比例最多，谷氨酸的相对含
量最高，而蛋氨酸最低;其中含量较高的还有亮氨
酸、赖氨酸、丝氨酸和酪氨酸;猫儿屎种子中含有较
高的谷氨酸、天冬氨酸、酪氨酸、丙氨酸、胱氨酸、精
氨酸和赖氨酸。对于非必需氨基酸来说，两种种子
中都含有较高含量的谷氨酸和天冬氨酸。与推荐的
氨基酸模式相比〔13〕，两种种子中氨基酸成分含量与
成人氨基酸模式比较相似。
4 结论
将本试验三叶木通和猫儿屎种子油中脂肪酸的
测定结果和前人研究相比较，不饱和脂肪酸的成分
基本一致，但含量略有差别;三叶木通种子油中大多
为饱和脂肪酸，猫儿屎种子油以不饱和脂肪酸为主。
通过 GC-MS法分析可知，猫儿屎种子油中脂肪酸主
要以单不饱和脂肪酸棕榈油酸(59. 75%)和 9-油酸
(14. 81%)为主。
本实验发现猫儿屎种子油中棕榈油酸含量非常
高(59. 75%)。棕榈油酸，又名抹香鲸烯酸、棕榈烯
酸，为十六碳-顺-9-烯酸。一般动植物油脂中含量很
少，大量存于海产油脂中〔14，15〕。猫儿屎作为药材，
可以治疗三叉神经痛和颈椎病，对肿瘤有一定治疗
作用，且在抗肿瘤的同时，能维持机体的正常代谢功
能，棕榈油酸很可能是关键性成分之一〔16〕。
与推荐的氨基酸模式相比〔13〕，两种种子中氨基
酸成分含量与成人氨基酸模式相似。三叶木通的营
养成分要比猫儿屎的相对高些。
总体来说，三叶木通和猫儿屎的种子具有开发
为药用植物油或其他保健药品食品的巨大潜力，综
合开发前景好，值得进一步深入研究。
参 考 文 献
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