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茶梅茎叶中挥发油化学成分的分析



全 文 :DOI:10. 3969 /J. ISSN. 1672-7983. 2015. 01. 012
茶梅茎叶中挥发油化学成分的分析
朱启航,赵秀玲
(黄山学院生命与环境科学学院,安徽 黄山,245021)
摘要:为了解茶梅茎叶中挥发油的化学成分,采用水蒸汽蒸馏法分别提取茶梅茎、茶梅叶中的挥发油,用气相
色谱—质谱联用法分析和鉴定其化学成分,从茶梅茎、茶梅叶挥发油中分别确定出 27,37 种成分,在挥发油中
的质量分数分别为 0. 990 40,0. 963 54。其中,丁香酚为茶梅茎、茶梅叶挥发油主要成分,丁香酚在茶梅茎挥
发油中的质量分数为 0. 922 23,在茶梅叶挥发油中的质量分数为 0. 913 28。
关键词:茶梅;茎叶;挥发油;成分分析
中图分类号:TS201. 2 文献标志码:A 文章编号:1672-7983(2015)01-0061-04
植物挥发油是一类相对分子质量较小的植物次生代谢产物,大多有特殊而强烈的香气,存在于植物
的花、茎、叶、根中,只是含量不同而已。茶梅(Camellia Sasanqua Thunb),系山茶科山茶属常绿灌木或小
乔木[1],我国作为园林绿化植物在全国各地均有栽培。研究表明,茶梅中包含三萜醇、三萜皂苷、丹宁、
花青素和生物碱等化学成分[2]。目前对茶梅的研究主要集中在茶梅品种资源的收集保存、鉴定评价及
种质创新[3]、茶梅花瓣 RNA的提取[4]、茶梅的繁殖、栽培和园林应用[1]以及光合作用[5]等方面。但对
茶梅茎叶挥发油的化学成分研究尚未见报道。为此,笔者采用水蒸汽蒸馏法进行茶梅茎、茶梅叶挥发油
的提取,操作简单方便,节约成本,制得的挥发油杂质含量少,通过 GC-MS分析其化学成分并进行比较,
以期为茶梅茎、叶的进一步开发利用提供参考依据。
1 材料与方法
1. 1 试验材料
茶梅茎叶采自安徽黄山学院校内,由黄山学院生命与环境科学学院潘健博士鉴定为 Camellia
Sasanquq Thunb的茎和叶。
Agilent HP 7890-5975C气相色谱—质谱联用仪(美国 Agilent公司生产),UV754 紫外可见分光光度
计(上海精密科学仪器有限公司生产),挥发油提取器。
1-二苯基-2-苦基苯肼(DPPH)(美国 sigma公司生产),无水乙醇,无水硫酸钠等试剂均为国产分析纯。
1. 2 试验方法
1. 2. 1 材料预处理 从新鲜茶梅植株上摘取叶片,用剪刀剪取茎,除去枯黄及坏死部分,清洗,晾干,把
新鲜茎、叶装进保鲜袋放入冰箱备用。新鲜叶用剪刀剪成 2 ~ 3 mm 后,置于研钵中研磨;新鲜茎 60 ℃
烘干后,用粉碎机粉碎备用。
1. 2. 2 水蒸汽蒸馏法提取挥发油 按 2010 年版《中华人民共和国药典》[6]附录“挥发油测定”项下甲
法提取挥发油。精确称取研磨后的茶梅叶样品 10. 00 g(或粉碎后的茶梅茎粉末 10. 00 g),置于烧瓶中,
加水 250 mL,用挥发油提取器按水蒸汽蒸馏法提取 6 h,共提取 4 次,得到具有浓郁香味的黄绿色(茶梅
叶挥发油)或淡黄色(茶梅茎挥发油)油状物。
1. 2. 3 GC-MS分析条件 选用 HP-SMS 弹性石英毛细管柱(0. 25 μm,30 m,0. 25 mm);载气为高纯氦
气,1. 0 mL /min的体积流量,50∶ 1 的分流比,280 ℃的进样品温度,0. 5 μL 的进样量,以 60 ℃为色谱柱
初始温度,升至 270 ℃(以 5 ℃ /min升温速度),保持 15 min。电子轰击(EI)离子源,电子能量 70 eV,扫
描质量数范围 m/z 35 ~ 450,质谱数据库 NIST08。
收稿日期:2014-11-26;修改稿收到日期:2015-03-24
2 结果与分析
在 1. 2. 3 项设定条件下对茶梅茎叶挥发油进行分析,得到茶梅茎叶挥发油化学成分总离子流图
(图 1,图 2)。经分析,茶梅花茎、茶梅叶挥发油分别析出 35,60 种成分,扣除匹配度在 80%以下的成
分,茎、叶分别确定出 27,37 种成分(表 1,表 2),在挥发油中的质量分数分别为 0. 990 40,0. 963 54,均
检出丁香酚、芳樟醇等 8 种共有成分。使用面积归一化法对各成分含量进行计算,结果表明,丁香酚为
主要检出成分,在茶梅茎挥发油中的质量分数为 0. 913 2,在叶挥发油中的质量分数为 0. 922 2。
图 1 茶梅叶挥发性成分总离子流图
图 2 茶梅茎挥发性成分总离子流图
3 结论与讨论
一般挥发油分布较多的器官是花、果,其次是叶,再次是茎。挥发油在植物体内各个器官或不同部
位的 含量多少以及不同部位中挥发油组成,都会因植物的种类不同而有很大差别[7]。丁香酚用于调配
乙香石竹花香、康乃馨型香精,在化妆、皂用、食用等香精的调和中均有使用,此外丁香酚具有防腐作用
和很强的杀菌力[8]。
GC-MS从茶梅茎和叶中分别分离到 35,60 种成分,分别有 27,37 种成分被鉴定,在挥发油中的质量
分数分别为 0. 913 2,0. 922 2。茶梅茎、叶挥发油中主要成分相同均为丁香酚,而且二者含量相差不多。
茶梅茎中主要成分为丁香酚、(Z)-3-己烯-1-醇、2-己烯醛,质量分数分别为 0. 922 23,0. 006 72,0. 006
26 河北科技师范学院学报 29 卷
65;茶梅叶挥发油主要成分为丁香酚、芳樟醇、棕榈酸,质量分数分别为 0. 913 20,0. 012 43,0. 012 39。
茎、叶挥发油中共有组分有 8 种,含量较高的有丁香酚、芳樟醇、(2)-3-己烯-1-醇、植物醇、糠醛等,在茶
梅叶中质量分数分别为:0. 922 23,0. 002 74,0. 006 27,0. 002 23,0. 003 55;在茶梅茎中质量分数分别
为:0. 913 28,0. 012 43,0. 002 64,0. 002 26,0. 001 32。
表 1 茶梅叶挥发油主要成分
编号 保留时间 化合物名称 分子式 分子量 质量分数
1 3. 496 杂环 Z-乙基呋喃 C6H8O 96. 127 0. 000 51
2 5. 783 醛 (Z)-3-己烯醛 C6H10O 98. 14 0. 000 77
3 6. 459 杂环 3-甲基-2(5H)-呋喃酮 C5H6O2 98. 09 0. 000 41
4 6. 853 醛 糠醛 C5H4O2 96. 08 0. 003 55
5 7. 534 醛 2-己烯醛 C6H10O 98. 14 0. 006 65
6 7. 667 醇 (Z)-3-己烯-1-醇 C6H12O 100. 16 0. 006 72
7 8. 069 醇 顺-2-己烯-1-醇 C6H12O 100. 16 0. 000 41
8 16. 924 醇 芳樟醇 C10H18O 154. 25 0. 002 74
9 8. 151 醇 正己醇 C6H14O 102. 18 0. 000 74
10 12. 754 杂环 2-正戊基呋喃 C9H14O 138. 21 0. 000 34
11 12. 754 醛 (E,E)-2,4-庚二烯醛 C7H10O 110. 15 0. 000 56
12 13. 503 杂环 2-正丙基呋喃 C7H10O 110. 15 0. 000 39
13 14. 227 醇 2-乙基己醇 C8H18O 130. 23 0. 000 83
14 14. 385 醇 苯甲醇 C7H8O 108. 14 0. 000 83
15 14. 745 醛 苯乙醛 C8H8O 120. 15 0. 000 70
16 17. 408 醇 β-苯乙醇 C8H10O 122. 16 0. 000 50
17 20. 282 醇 α-萜品醇 C10H18O 154. 25 0. 001 48
18 21. 361 醛 β-环柠檬醛 C10H16O 152. 23 0. 000 38
19 22. 564 醇 香叶醇 C10H18O 154. 25 0. 001 44
20 23. 827 醇 4-正丁氧基苯乙酮 C12H16O2 192. 25 0. 000 15
21 25. 887 烷 1,1,6-三四基-1,2-二氢萘 C13H16 172. 27 0. 000 43
22 26. 649 酚 丁香酚 C10H12O2 164. 20 0. 922 41
23 29. 012 酮 2,3-四甲基二氢-1H-茚-1-酮 C13H16O 188. 00 0. 000 27
24 29. 012 醚 异丁香酚甲醚 C10H12O2 164. 20 0. 000 25
25 30. 156 酮 紫罗兰酮 C13H26O 192. 30 0. 000 27
26 30. 952 酚 2,6-二叔丁基对甲基苯酚 C15H24O 220. 35 0. 000 74
27 33. 607 酚 4-烯丙基-2,6-二甲氯基苯酚 C11H14O3 194. 23 0. 000 44
28 43. 644 酯 邻苯二甲酸二丁酯 C16H22O4 278. 35 0. 001 91
29 46. 427 醇 植物醇 C20H40O 296. 53 0. 002 23
30 46. 847 醇 α-亚麻酸 C18H30O2 278. 43 0. 000 32
31 47. 733 醇 二十二醇 C6H10BrN 176. 05 0. 000 24
32 49. 348 烷 十七烷 C17H36 240. 47 0. 001 24
33 50. 709 烯 1-二十二烯 C22H16O 326. 60 0. 000 22
34 50. 782 烷 二十四烷 C24H50 338. 65 0. 000 49
35 52. 135 烷 十八烷 C18H38 254. 94 0. 001 15
36 53. 424 烷 正二十六烷 C26H54 366. 71 0. 000 51
37 54. 661 烷 二十烷 C20H42 282. 55 0. 000 83
361 期 朱启航等 茶梅茎叶中挥发油化学成分的分析
表 2 茶梅茎挥发油主要成分
编号 保留时间 化合物名称 分子式 分子量 质量分数
1 5. 834 醛 己醛 C6H12O 100. 159 0. 001 12
2 6. 880 糠醛 C5H4O2 96. 08 0. 001 32
3 7. 666 (Z)-3-己烯-1-醇 C6H12O 100. 16 0. 002 64
4 8. 159 正己醇 C6H14O 102. 18 0. 001 35
5 12. 527 酸 己酸 C6H12O2 116. 18 0. 001 60
6 14. 227 醇 2-乙基-己醇 C8H18O 130. 23 0. 003 90
7 14. 392 醇 苯甲醇 C7H8O 108. 14 0. 001 21
8 14. 750 醛 苯乙醛 C8H8O 120. 15 0. 000 91
9 16. 486 杂环 顺-α,α,5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-醇 C10H18O2 170. 248 0. 001 68
10 16. 927 芳樟醇 C10H18O 154. 25 0. 012 43
11 17. 098 醛 天然壬醛 C9H18O 142. 24 0. 002 05
12 17. 403 醇 β-苯乙醇 C8H10O 122. 16 0. 004 21
13 19. 162 醛 反式-2-壬烯醛 C9H16O 140. 22 0. 000 82
14 20. 280 醇 α-萜品醇 C10H18O 154. 25 0. 008 31
15 20. 410 酯 水杨酸甲酯 C8H8O3 152. 15 0. 001 22
16 21. 641 醇 橙花醇 C10H18O 154. 25 0. 000 94
17 22. 555 醇 香叶醇 C10H18O 154. 25 0. 002 22
18 24. 583 酚 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚 C9H10O2 150. 17 0. 000 77
19 26. 281 酚 1,3,4-丁香酚 C10H12O 164. 20 0. 913 28
20 28. 980 异丁香酚 C10H12O2 164. 20 0. 003 43
21` 30. 934 2,6-二叔丁基对甲基苯酚 C13H26O 220. 35 0. 002 67
22 41. 643 邻苯二甲酸二丁酯 C16H22O4 278. 35 0. 001 24
23 43. 667 酸 棕榈酸 C16H32O2 256. 42 0. 012 39
24 45. 905 烯 1-十八烯 C18H36 252. 48 0. 004 63
25 46. 431 植物醇 C20H40O 296. 53 0. 002 26
26 46. 751 酸 亚油酸 C18H32O2 280. 45 0. 001 30
27 54. 661 二十烷 C20H42 282. 55 0. 000 67
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作者简介:朱启航(1993-),男,黄山学院生命与环境科学学院学生,主要研究方向:食品功能性质。
(责任编辑:朱宝昌,杨静)
(下转至第 69 页)
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作者简介:吴迪迪(1992-),男,黄山学院生命与环境科学学院学生,主要研究方向:食品功能性质。
(责任编辑:朱宝昌,杨静)
Chemical Composition of Essention Oil from Fresh Camellia Sasanqua and
Its DPPH Radical Scavenging Effect
WU Di-di,ZHU Qi-hang,JIANG Jia-shu,HU Xin,WU Guo-qing,ZHAO Xiu-ling
(College of Life and Environment Science,Huangshan University,Huangshan Anhui,245021,China)
Absreact:The scavenging effect of the essential oil from petals of camellia sasanqua as a potential antioxidant
on 1,1-diphengl-2-picrylhy drazy(DPPH)radical was evaluated. Thirty-nine compounds,which occupied 0.
917 25 of the mass fraction of total constituents,were identified from the essential oil. The major constituents
were eugenol(the mass fraction of volatile oil from flower of Camellia Sasanqua Thunb were 0. 344 88,the same
below),eicosane(0. 119 09) ,tetraeosane(0. 078 82) ,palmitic acid(0. 076 54)and linalool(0. 054 30).
The essential oil exhibited significant scavenging capacities against DPPH·in a concentration-dependent man-
ner.
Key words:camellia sasanqua;essential oil;steam distillation;DPPH radical;gas chromatography-mass spec-
trometry(GC-MS
櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴櫴
)
(上接第 64 页)
On the Constituent of the Volatile Oils from Steam and Leaf of Camellia Sasanqua Thunb by GC-MS
ZHU Qi-hang,ZHAO Xiu-ling
(College of Life and Environment Science,Huangshan University,Huangshan Anhui,245021,China)
Abstract:The volatile oil from steam and leaf of Camellia Sasanqua Thunb was hydro-distilled and analyzed
by GC-MS to provide references for its exploitation and utilization. 27 and 37 chemical constituents were iden-
tified in volatile oil from steam and leaf of Camellia Sasanqua Thunb,and the mass fraction in the volatile oil
were 0. 990 40 and 0. 963 54. Main constituent of volatile oil from steam and leaf of Camellia Sasanqua Thunb
was eugenol. The mass fraction of eugenol of volatile oil from steam and leaf of Camellia Sasanqua Thunb were
0. 922 23 and 0. 913 28.
Key words:Camellia Sasanqua Thunb;steam;leaf;volatile oil;GC-MS
961 期 吴迪迪等 鲜茶梅花挥发油化学成分的分析及清除 DPPH自由基的能力