全 文 ：华西药学杂志
W C J·P S 2013，28(1)∶004 ～ 005
基金项目:云南省应用基础研究计划面上项目(项目编号:2007C231M)
作者简介:伍贤学(1974—) ，四川遂宁，男，硕士，讲师，从事天然产物研究与开发工作。
* 通信作者(Correspondent author) ，Email:Chlscup@ sina． com
团状雪灵芝的化学成分研究(Ⅰ)
伍贤学1，谢建新1，李德良1，白红梅1，成 丽2*
(1．玉溪师范学院资源环境学院，云南 玉溪 653100;2. 四川大学华西药学院，四川 成都 610041)
摘要:目的 研究石竹科蚤缀属植物团状雪灵芝的化学成分。方法 采用多种色谱法分离纯化单体化合物并鉴定其结构。
结果 分离并鉴定出的 5 个化合物分别为 22，23 －二氢波甾醇 － 3 － O － β － D －葡萄糖苷(Ⅰ)、β －谷甾醇(Ⅱ)、β －胡萝卜
苷(Ⅲ)、22，23 －二氢波甾醇(Ⅳ)和 22，23 －二氢波甾酮(Ⅴ)。结论 所有化合物均为首次从该植物中分离得到;化合物Ⅰ
为首次从该属植物中分离得到。
关键词:石竹科;雪灵芝;化学成分;柱色谱
中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1006 － 0103(2013)01 － 0004 － 02
Study on the chemical constituents from Arenaria polytrichoides(Ⅰ)
WU Xian － xue1，XIE Jian － xin1，LI De － liang1，BAI Hong － mei1，CHENG Li2*
(1． College of Resources and Environment，Yuxi Normal University，Yuxi，Yunnan，653100 P． R． China;2． West China School of
Pharmacy，Sichuan University，Chengdu，Sichuan，610041 P． R． China)
Abstract:OBJECTIVE To study the chemical constituents from the whole plant of Arenaria polytrichoides．METHODS The chemical
constituents were isolated and purified by silica gel and Sephdex LH －20 column chromatographies，and their structures were identified by
spectral analysis．RESULTS Five compounds were isolated and identified as 22，23 － dihydrospinasterol － 3 － O － β － D － glucoside(Ⅰ)，
β － Sitosterol(Ⅱ)，β － Daucosterol(Ⅲ)，22，23 － dihydrospinasterol(Ⅳ)and 22，23 － dihydrospinasterone(Ⅴ)． CONCLUSION All the
compounds were isolated from this plant for the first time． Furthermore，compoundⅠwas isolated from this genus for the first time．
Key words:Caryophyllaceae;Arenaria polytrichoides;Chemical constituents;Column chromatography
CLC number:R284 Document code:A Article ID:1006 － 0103(2013)01 － 0004 － 02
雪灵芝系石竹科蚤缀属 Caryophyllaceae Arenar-
ia L．多年生垫状草本植物，本属植物常被统称为蚤
缀、雪灵芝或无心菜。蚤缀属植物全球共有 306 种，
中国有 6 个亚属约 110 种，其中有 14 种具有药用价
值［1 － 2］，以根茎或全草入药。雪灵芝主治外感发
热、肺热咳嗽，黄疸、淋浊、风湿痹痛［2］。从蚤缀属
植物中分离得到了 40 余个化合物，主要为黄酮、甾
体、三萜、生物碱、环肽等成分［3 － 6］，未见团状雪灵芝
Arenaria polytrichoides 的化学成分研究报道。现从
团状雪灵芝全草中分离得到了 5 个化合物，分别为:
22，23 － 二氢菠甾醇 － 3 － O － β － D － 葡萄糖苷
(Ⅰ)、β －谷甾醇(Ⅱ)、β －胡萝卜苷(Ⅲ)、22，23 －
二氢波甾醇(Ⅳ)和 22，23 －二氢波甾酮(Ⅴ)。所
有化合物均为首次从该植物中分离得到，化合物Ⅰ
为首次从该属植物中分离得到。
1 实验部分
1． 1 仪器与试药
X －4 型显微熔点测定仪(温度未校正) ;Spec －
3000 质谱仪(VG － Auto) ;AM400 核磁共振仪(内标
为 TMS，Bruker) ;IR100 型傅里叶变换红外光谱仪
(KBr 压片，Nicolet)。Sephadex LH20(Pharmcia 公
司) ;样品采购于拉萨市药材市场，由中科院昆明植
物所李锡文研究员鉴定;其余试剂为分析纯。
1． 2 提取与分离
团状雪灵芝干燥全草 10 kg，粉碎后用 110 L工
业甲醇分别冷浸提取(24 h × 4) ，合并提取液，减压
旋蒸浓缩得浸膏约 1 kg。浸膏悬浮于水中，依次用
石油醚(60 ～ 90 ℃)、乙酸乙酯和正丁醇各萃取 4
次，得石油醚部位 50 g、乙酸乙酯部位 101 g、正丁醇
部位 76 g。取乙酸乙酯浸膏 100 g 进行硅胶柱层
析，依次用氯仿 －甲醇(1∶0→8∶2)梯度洗脱，得
到 E1 ～ E6 共 6 个部分。10． 2 g E5 部分经反复的正
相常压及加压硅胶柱层析［氯仿 － 甲醇(20∶1→
8∶2) ］、Sephadex LH － 20 凝胶层析［氯仿 － 甲醇
(1∶9) ］，共分离得到 5 个化合物:Ⅰ(30 mg)、
Ⅱ(110 mg)、Ⅲ(260 mg)、Ⅳ(22 mg)、Ⅴ(10 mg)。
DOI:10.13375/j.cnki.wcjps.2013.01.006
1． 3 结构鉴定
1． 3． 1 化合物Ⅰ的鉴定 化合物Ⅰ为白色粉末状
物质，溶于吡啶，浓硫酸中显紫色。IR(KBr)νmax
(cm －1) :3400(brs，OH) ，2935，2871(CH2) ，1634
(C = C) ，1464，1375，1075，1028(glu)。ESI － MS
(m/z) :613［M + 37］－ (32) ，611［M + 35］－
(100)。1HNMR(400 MHz，C5D5N) :δ5． 34(1H，s，
OH) ，5． 10(1H) ，4． 60(1H) ，4． 43(1H) ，4． 30(2H) ，
3． 97 ～ 4． 08(3H，m) ，0． 56 ～ 2． 00(51H，m)。13CNMR
(100 MHz，C5D5N) :δ139． 6(s) ，117． 9(d) ，102． 8
(d) ，78． 7(d) ，78． 6(d) ，77． 1(d) ，75． 4(d) ，71． 8
(d) ，62． 9(t) ，56． 3(d) ，55． 2(d) ，49． 6(d) ，46． 1
(d) ，43． 6(s) ，40． 2(d) ，39． 8(t) ，37． 3(t) ，36． 9
(d) ，34． 7(s) ，34． 5(t) ，34． 1(t) ，30． 0(t，2C) ，29． 5
(d) ，28． 3(t) ，26． 1(t) ，23． 4(t) ，23． 3(t) ，21． 8(t) ，
20． 0(q) ，19． 3(q) ，19． 2(q) ，13． 1(q) ，12． 2(q) ，
12． 1(q)。数据与文献［4，7］的一致，故鉴定其为 22，
23 －二氢菠甾醇 － 3 － O － β － D － 葡萄糖苷(22，
23 － dihydrospinasterol － 3 － O － β － D － glucoside)。
1． 3． 2 化合物Ⅱ的鉴定 化合物Ⅱ为无色针状晶
体，溶于氯仿。以石油醚 －乙酸乙酯(4∶1)为展开
剂，对本品及 β －谷甾醇对照品进行薄层层析(硅胶
H) ，Rf 值一致，浓硫酸中显紫红色，故鉴定化合物Ⅱ
为 β －谷甾醇(β － Sitosterol)。
1． 3． 3 化合物Ⅲ的鉴定 化合物Ⅲ为微黄色粉末，
难溶于水，能溶于氯仿，mp282 ～ 284 ℃。以氯仿 －
甲醇(9∶1)为展开剂对本品及胡萝卜苷标准品进
行薄层层析(硅胶 H)对照，Rf 值一致;浓硫酸中显
紫色。IR(KBr)νmax(cm
－1) :3430(brs，OH) ，2934，
2850(CH2) ，1630(C = C) ，1466，1378，1074，1027
(glu)。FAB － MS(m/z) :730［M + 153 + 1］－(60)
(153 为间硝基苯甲醇的分子量，其为做质谱时用到
的基质) ，729［M +153］－(50) ，575［M － 1］－(55) ，
79(100)。1HNMR(400 MHz，CDCl3) :δ 5． 01(1H，s，
OH) ，4． 26(1H，d，J = 8 Hz) ，3． 6 ～ 3． 9(3H，m) ，
3． 0 ～ 3． 3(3H，m) ，0． 66 ～ 1． 87(48H，m)。13CNMR
(100 MHz，C5D5N) :δ 140． 9(s) ，122． 0(d) ，102． 6
(d) ，78． 7(d) ，78． 6(d) ，78． 1(d) ，75． 4(d) ，71． 7
(d) ，62． 9(t) ，56． 9(d) ，56． 3(d) ，50． 4(d) ，46． 1
(d) ，42． 5(q) ，40． 0(t) ，39． 4(t) ，37． 5(t) ，37. 0
(q) ，36． 5(d) ，34． 2(t) ，32． 2(t) ，32． 1(d) ，30. 2
(t) ，29． 5(d) ，28． 8(t) ，26． 4(t) ，24． 8(t) ，23． 4(t) ，
21． 3(t) ，20． 1(q) ，19． 5(q) ，19． 3(q) ，19． 1(q) ，
12． 2(q) ，12． 0(q)。根据以上波谱数据及与胡萝卜
苷标准品 TLC对照分析结果，鉴定化合物Ⅲ为胡萝
卜苷(daucosterol)。
1． 3． 4 化合物Ⅳ的鉴定 化合物Ⅳ为白色粉末，溶
于氯仿，mp153 ～ 154 ℃;浓硫酸中显蓝色。EI － MS
(m/z) :414［M］+ (90) ，399［M － 15］+ (38) ，255
(100)。1HNMR(400 MHz，CDCl3) :δ5． 16(1H，s，
OH) ，3． 60(1H，m，CH － O) ，2． 02(1H，d，J = 12． 8
Hz，CH = C) ，0． 79 ～ 1． 80(44H，m) ，0． 53(3H，s，
CH3)。
13 CNMR(100 MHz，C5D5N) :δ139． 6 (s) ，
117. 4(d) ，71． 0(d) ，56． 0(d) ，55． 0(d) ，49． 4(d) ，
45． 8(d) ，43． 4(s) ，40． 2(d) ，39． 5(t) ，37． 5(t) ，
37. 1(t) ，36． 6(d) ，34． 1(s) ，33． 9(t) ，31． 4(t) ，
29. 6(t) ，29． 1(d) ，28． 0(t) ，26． 1(t) ，23． 0(t) ，22． 9
(t) ，21． 5(t) ，19． 8(q) ，19． 0(q) ，18． 9(q) ，13． 0
(q) ，12． 0(q) ，11． 8(q)。以上波谱数据与文献［4，8］
基本一致，故鉴定化合物Ⅳ为 22，23 －二氢波甾醇
(22，23 － dihydrospinasterol)。
1． 3． 5 化合物Ⅴ的鉴定 化合物Ⅴ为白色针晶
(己烷 － 乙酸乙酯) ，mp159 ～ 160 ℃。EI － MS
(m/z) :412［M］+ (100) ，397［M － 15］+ (30) ，271
(70)。1HNMR(400 MHz，CDCl3) :δ5． 19(1H，d) ，
2. 02(1H，d，J = 12． 8 Hz，CH = C) ，0． 80 ～ 1． 80
(42H，m) ，0． 57(3H，s，CH3)。以上波谱数据与文
献［4］的基本一致，故鉴定化合物Ⅴ为 22，23 －二氢
波甾酮(22，23 － dihydrospinasterone)。
2 讨论
雪灵芝是一种传统的藏药，具有保肝、免疫调
节、肿瘤抑制、抗缺氧及抑菌等生理活性。文中研究
为雪灵芝生理活性的阐释提供了物质基础。
参考文献:
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收稿日期:2012 － 03 － 03
5第 1 期 伍贤学，等。团状雪灵芝的化学成分研究(Ⅰ)