全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2007, 19:588-590
文章编号:1001-6880(2007)04-0588-03
　
　
　收稿日期:2006-08-04　　　接受日期:2006-11-15
＊通讯作者 Tel:86-20-85221559;E-mail:chywc@yahoo.com.cn
竹叶榕根的化学成分研究
姜薇薇 1 ,张晓琦 2 ,李　茜 1 ,叶文才 1, 2＊ ,姚新生 2
1中国药科大学天然药物化学教研室 ,南京 210009;2暨南大学中药及天然药物研究所 , 广州 510632
摘　要:从竹叶榕 (FicusstenophyllaHemsl.)根乙醇提取物中分离得到 10个化合物 , 经理化常数和波谱数据分
析 , 分别鉴定为 3, 4-二氢补骨酯素(3, 4-dihydropsoralen, 1)、7-羟基香豆素(7-hydroxycoumarin, 2)、香柠檬内酯(
bergapten, 3)、补骨酯素(psoralen, 4)、(+)-儿茶素(catechin, 5)、芹菜素(apigenin, 6)、蔗糖(sucrose, 7)、香草酸
(vanillicacid, 8)、胡萝卜苷(daucosterol, 9)和豆甾醇(stigmasterol, 10)。化合物 1 ～ 10均为首次从该植物中分离
得到 , 其中化合物 1为新天然产物。
关键词:竹叶榕;香豆素;3, 4-二氢补骨酯素
中图分类号:R284.1;Q946 文献标识码:A
ChemicalConstituentsoftheRootofFicusstenophyla
JIANGWei-wei1 , ZHANGXiao-qi2 , LIQian1 , YEWen-cai1, 2＊ , YAOXin-sheng2
1DepartmentofPhytochemistry, ChinaPharmaceuticalUniversity, Nanjing210009 , China;
2InstituteofTraditionalChinsesMedicine＆NaturalProducts, JinanUniversity, Guangzhou510632 , China
Abstract:TencompoundswereisolatedfromtherootsofFicusstenophylabysilicagelandSephadexLH-20 column
chromatography.Theywereidentifiedas3, 4-dihydropsoralen(1), 7-hydroxycoumarin(2), bergapten(3), psoralen(4),
(+)-catechin(5), apigenin(6), sucrose(7), vanilicacid(8), daucosterol(9)andstigmasterol(10).Allthecom-
poundswereobtainedfromthisplantforthefirsttime, andcompound1 isanewnaturalproduct.
Keywords:Ficusstenophyla;coumarin;3, 4-dihydropsoralen
　　竹叶榕(FicusstenophylaHemsl.)为桑科榕属
常绿灌木或小乔木 ,主要分布于我国广东 、广西 、云
南 、贵州等地 。竹叶榕全株有补气润肺 、行气活血的
功效 ,主要用来治疗咳嗽 、咳痰 、胸痛 、气短 、跌打损
伤 、风湿病 、骨痛 、胎动不安等[ 1] ,但其化学成分未
见报道 。榕属药用植物大多具有清热解毒 、祛风化
湿 、舒筋活络 、通利乳汁的功效。药用部位有根(根
皮 、气根)、枝 、叶 、果实等 。 Smith等人认为酚性成
分可作为榕属药用植物分类的依据 [ 2] 。本文对竹
叶榕根部化学成分进行了初步研究 ,从其根部乙醇
提取物的乙酸乙酯部位中分离得到九个化合物(1
～ 9),石油醚部位中分离得到一个化合物(10),经
理化常数和波谱数据分析 ,它们鉴定为 3, 4-二氢补
骨酯素(1)、7-羟基香豆素(2)、香柠檬内酯(3)、补
骨酯素(4)、儿茶素(5)、芹菜素(6)、蔗糖(7)、香草
酸(8)、胡萝卜苷(9)和豆甾醇(10),其中化合物 1
为新天然产物 。
1　仪器与材料
　　X-5型显微熔点测定仪(温度计未校正);JAS-
COFT/IR-480PlusFourierTransform型红外光谱仪
(KBr);BRUKERAV-400 FT型核磁共振仪;Finni-
ganLCQAdvantageMAX型质谱仪。硅胶为青岛海
洋化工厂产品;硅胶 GF254薄层预制板为烟台化学工
业研究所产品;SephadexLH-20为 Pharmacia公司生
产;所用试剂均为分析纯 。
竹叶榕根由张文锋于 2005年 6月采自广东省
英德市 , 由暨南大学周光雄副教授鉴定为 Ficus
stenophylaHemsl.,标本 (050602)现存于暨南大学
中药及天然药物研究所 。
2　提取与分离
　　将干燥的竹叶榕根 5 kg粉碎成细粉 ,用 40 L
95%的乙醇渗漉提取 ,提取液减压浓缩得浸膏 400
g。将浸膏加 2000 mL水混悬 ,依次用石油醚(共萃
取 3次 ,依次用石油醚 700、700、400 mL)、乙酸乙酯
DOI :10.16333/j.1001-6880.2007.04.018
(共萃取 4次 , 依次用乙酸乙酯 700、 700、 400、400
mL)和正丁醇(共萃取 4次 , 依次用正丁醇 700、
700、400、400 mL)进行萃取 。乙酸乙酯提取物共
100g,经硅胶柱色谱分离 ,用氯仿 -甲醇梯度洗脱 ,
所得馏分再经硅胶 、SephadexLH-20柱色谱反复分
离纯化 ,先后得到 1(5mg)、2(5 mg)、3(4 mg)、4(6
mg)、5(15 mg)、6(3 mg)、7(80 mg)、8(18 mg)及 9
(7mg)。石油醚提取物共 28 g,经硅胶柱色谱分
离 ,用石油醚 -乙酸乙酯梯度洗脱 , 得到 10(100
mg)。
3　结构鉴定
　　3, 4-二氢补骨酯素 (1)　白色粉末 , mp.98 ～
101℃。 IRνKBrmaxcm-1:1780, 1760, 1460。ESI-MSm/z:
187[ M-H] -。 1HNMR(CD3OD, 400 MHz)δ:7.51
(1H, d, J=2.2 Hz, H-3′), 7.28(1H, s, H-8), 6.80
(1H, s, H-5), 6.64(1H, dd, J=2.2, 0.9 Hz, H-2′),
2.90(2H, m, H-3), 2.60(2H, m, H-4)。 13CNMR
(CD3OD, 100 MHz)δ:177.5(C-2), 156.2(C-7),
154.6(C-9), 144.6(C-2′), 125.1(C-6), 122.2(C-
5), 121.0(C-10), 107.2(C-3′), 98.2(C-8), 35.5
(C-4), 27.5(C-3)。以上数据与合成的 3, 4-二氢补
骨酯素的数据[ 3]一致。
7-羟基香豆素(2)　淡黄色针状晶体(甲醇),
mp.226 ～ 228 ℃。在 254及 365 nm紫外线下有强
烈蓝色荧光 。IRνKBrmaxcm-1:3230, 1694(C=O), 1622,
1604, 1571, 1368。 ESI-MSm/z:161 [ M-H] -。 1H
NMR(CD3OD, 400 MHz)δ:10.6(1H, brs, OH-7),
7.85(1H, d, J=9.5 Hz, H-4), 7.46(1H, d, J=8.5
Hz, H-5), 6.78(1H, dd, J=8.5, 2.2 Hz, H-6), 6.71
(1H, d, J=2.2Hz, H-8), 6.17(1H, d, J=9.5Hz, H-
3)。 13 CNMR(CD3OD, 100 MHZ)δ:163.7(C-2),
163.2(C-9), 157.3(C-7), 146.0(C-4), 130.7(C-
5), 114.5(C-3), 113.1(C-10), 112.3(C-6), 103.4
(C-8)。以上数据与 7-羟基香豆素的数据 [ 4]一致。
香柠檬内酯 (3)　白色针状结晶 (氯仿),
mp.188 ～ 189 ℃。紫外线 254 nm下呈淡黄色荧光 。
IRνKBrmax cm-1:1730 , 1669, 1620, 1580, 1475。 ESI-MS
m/z:215 [ M-H] -。 1HNMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:
8.29(1H, d, J=9.9 Hz, H-4), 7.78(1H, d, J=
2.4Hz, H-2′), 7.27(1H, dd, J=2.4, 0.4 Hz, H-3′),
6.28(1H, d, J=9.9 Hz, H-3), 4.31(3H, s, OCH3)。
13CNMR(CDCl3 , 100 MHz)δ:161.2(C-2), 158.3
(C-7), 152.7(C-9), 149.5(C-5), 144.7(C-2′),
139.2(C-4), 112.7(C-6), 112.6(C-3), 106.4(C-
10), 105.0(C-3′), 93.9(C-8), 60.1(OCH3)。以上
数据与香柠檬内酯的数据[ 5]一致。
补骨酯素(4)　白色针状结晶(氯仿), mp.163
～ 164℃。IRνKBrmaxcm-1:1720, 1635, 1580, 1460。 ESI-
MSm/z:185[ M-H] -。 1HNMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:
7.85(1H, d, J=9.6 Hz, H-4), 7.74(1H, d, J=2.2
Hz, H-2′), 7.73(1H, s, H-5), 7.52(1H, s, H-8),
6.88(1H, dd, J=2.2, 1.0 Hz, H-3′), 6.43(1H, d, J
=9.6 Hz, H-3)。 13 CNMR(CDCl3 , 100 MHz)δ:
161.0(C-2), 156.4(C-7), 152.0(C-9), 146.9(C-
2′), 144.0(C-4), 124.9(C-6), 119.8(C-5), 115.4
(C-10), 114.7(C-3), 106.4(C-3′), 99.9(C-8)。以
上数据与补骨酯素的数据[ 5]一致。
(+)-儿茶素 (5)　白色针状结晶 (甲醇 ),
mp.212 ～ 216 ℃。 [ α] 24D =22.80(c0.5 CH3OH)。
ESI-MSm/z:289 [ M-H] -。 1H NMR(CD3OD, 400
MHz)δ:6.84(1H, d, J=1.7 Hz, H-2′), 6.77(1H, d,
J=8.0 Hz, H-5′), 6.73(1H, dd, J=7.8, 1.7 Hz, H-
6′), 5.93(1H, d, J=2.1 Hz, H-8), 5.86(1H, d, J=
2.1 Hz, H-6), 4.56(1H, d, J=7.5 Hz, H-2), 3.97
(1H, m, H-3), 2.85(1H, dd, J=16.2, 5.4 Hz, H-
4a), 2.50 (1H, dd, J=16.2, 8.2 Hz, H-4b)。
13CNMR(CD3OD, 100 MHz)δ:157.9(C-8a), 157.6
(C-5), 156.9(C-7), 146.3(C-4′), 146.2(C-3′),
132.3(C-1′), 120.0(C-6′), 116.1(C-5′), 115.3(C-
2′), 100.9(C-4a), 96.4(C-8), 95.6(C-6), 82.9(C-
2), 68.9(C-3), 28.5(C-4)。以上数据与(+)-儿茶
素的数据 [ 6]一致 。
芹菜素(6)　淡黄色粉末 (甲醇), mp.>300
℃。 HCl-Mg粉反应阳性 , AlCl3显色后荧光明显增
强 ,证明为一黄酮化合物。 UVλmax nm:335, 268,
205。 IRνKBrmax cm-1:3285, 1642, 1600, 1500。 ESI-MS
m/z:269 [ M-H] -。 1HNMR(DMSO-d6 , 400MHz)δ:
12.99 (1H, s, OH-5), 10.88(1H, s, OH-7), 10.40
(1H, s, OH-4′), 7.85(2H, d, J=8.9 Hz, H-2′, H-
6′), 6.94(2H, d, J=8.9 Hz, H-3′, H-5′), 6.57(1H,
s, H-3), 6.43(H, d, J=2.0 Hz, H-8), 6.19 (H, d, J
=2.3Hz, H-6)。以上数据芹菜素的数据 [ 7]一致 。
蔗糖(7)　白色方晶 ,易溶于水 , mp.168 ～ 170
℃。 ESI-MSm/z365 [ M+Na] + , 341 [ M-H] -。
589Vol.19 姜薇薇等:竹叶榕根的化学成分研究
IRνKBrmax cm-1:3500 ～ 3200, 1425, 1340, 1235, 1050,
910。以上数据与蔗糖的数据[ 8]一致。
香草酸(8)　无色针状结晶(甲醇), mp.180 ～
182 ℃。 IRνKBrmax cm-1:3485, 1683, 1579, 1523, 1435。
ESI-MSm/z:167 [ M-H] -。 1HNMR(CD3OD, 400
MHz)δ:7.56(1H, dd, J=8.7, 1.9 Hz, H-6), 7.54
(1H, d, J=1.9Hz, H-2), 6.84(1H, d, J=8.7Hz, H-
5), 3.89(3H, s, OCH3 )。 13 CNMR(CD3OD, 100
MHz)δ:170.0(CO), 152.7(C-4), 148.7(C-3),
125.3(C-6), 123.1(C-5), 115.8(C-2), 113.8(C-
1), 56.7(OCH3)。以上数据与香草酸的数据 [ 9]一
致 。
胡萝卜苷(9)　白色无定型粉末(氯仿-甲醇),
mp.283 ～ 286 ℃。香草醛 -浓硫酸反应显紫色。其
IR光谱与胡萝卜苷的 IR光谱一致 ,其 TLC的 Rf值
与胡萝卜苷的 Rf值一致 ,与胡萝卜苷标准品混合后
熔点不下降 ,推断化合物 9为胡萝卜苷。
豆甾醇(10)　白色片状结晶(氯仿), mp.147
～ 149 ℃。 TCL的 Rf值及显色行为与豆甾醇一致;
与豆甾醇标准品相对照红外光谱图完全一致;将其
和豆甾醇的标准品混合后熔点不下降 ,推断化合物
10为豆甾醇。
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590 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.19