全 文 ：基金项目:国家科技重大专项综合平台———天然产物化学研究(2009ZX09301-003-4-1)
作者简介:谭永霞,女 ,博士　　研究方向:天然药物化学　　＊通讯作者:陈若芸 ,女 , 研究员　　研究方向:天然药物化学　　Tel:(010)
83161622　　E-mail:rych@imm.ac.cn
长穗桑中的 α-葡萄糖苷酶抑制剂成分研究
谭永霞 ,王洪庆 ,陈若芸＊(中国医学科学院-北京协和医学院药物研究所 ,中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室 ,北京
100050)
摘要:目的　研究长穗桑中具有 α-葡萄糖苷酶抑制活性的化学成分。方法　采用各种离子交换树脂对长穗桑水提取物进行
分离纯化 ,通过 NMR、MS等波谱分析手段鉴定化合物结构。结果　从长穗桑水提取物中分离到 11个化合物 ,其中 7个多羟
基生物碱类化合物 , 2个酰胺类化合物 , 1个氨基酸以及甜菜碱。分别鉴定为 1-deoxynojirimycin(1), fagomine(2), 3-epi-fago-
mine(3), 1, 4-dideoxy-1, 4-imino-D-arabinitol(4), 2-O-α-D-galactopyranosyl-1-deoxynojirimycin(5), 4-O-β-D-glucopyranosyl-fago-
mine(6), 1, 4-dideoxy-1, 4-imino-(2-O-β-D-glucopyranosyl)-D-arabinitol(7), (2S)-citrulinamide(8), grateloupinamide(9), 天冬
氨酸(10), 甜菜碱(11)。化合物 1 ～ 10分别进行了 α-葡萄糖苷酶抑制活性筛选。结论　化合物 1 ～ 11均为首次从该植物中
分离得到。 4个多羟基生物碱(1, 5 ～ 7)以及 1个酰胺类化合物(9)有较强的 α-葡萄糖苷酶抑制活性 , 其中化合物 1的 IC50为
0.07μmol· L-1;化合物 5的 IC50为 0.39 μmol· L-1 , 与阳性对照阿卡波糖(acarbose, IC50 =0.52 μmol· L-1)相当;化合物 6,
7, 9的 IC
50
值在 1 ～ 5 μmol· L-1。
关键词:长穗桑;多羟基生物碱;α-葡萄糖苷酶
中图分类号:R284　　　文献标志码:A　　　文章编号:1001-2494(2010)18-1376-04
StudyonChemicalConstituentsofα-GlucosidaseInhibitorsfromMoruswitiorum
TANYong-xia, WANGHong-qing, CHENRuo-yun＊(KeyLaboratoryofBioactiveSubstancesandResourcesUtilizationofChi-
neseHerbalMedicine, MinistryofEducation, InstituteofMateriaMedica, ChineseAcademyofMedicalSciences, PekingUnionMedical
Colege, Beijing100050, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　ToinvestigatetheinhibitoryactivitychemicalconstituentsfromMoruswitiorumonα-glucosidase.
METHODS　TheisolationandpurificationofthewaterextractofM.witiorumwasperformedbyvariousion-exchangeresin.The
structuresofcompoundsweredeterminedonthebasisofspectralanalysissuchasNMR, MSetc.RESULTS　Elevencompoundswere
obtainedfromthewaterextractofM.witiorumincludingsevenpolyhydroxyalkalines, twoacylamides, oneaminoacidandbetaine.The
isolateswereelucidatedas1-deoxynojirimycin(1), fagomine(2), 3-epi-fagomine(3), 1, 4-dideoxy-1, 4-imino-D-arabinitol(4), 2-O-
α-D-galactopyranosyl-1-deoxynojirimycin(5), 4-O-β-D-glucopyranosyl-fagomine(6), 1, 4-dideoxy-1, 4-imino-(2-O-β-D-glucopyrano-
syl)-D-arabinitol(7), (2S)-citrullinamide(8), grateloupinamide(9), asparagicacid(10)andbetaine(11).Compound1-10 were
evaluatedfortheirinhibitoryactivityonα-glucosidaserespectively.CONCLUSION　Compound1-11 wereisolatedfromthisplant
forthefirsttime, amongwhichcompounds1, 5-7 and9showedpotentinhibitiononα-glucosidase.Compound1exhibitedIC50as0.07
μmol· L-1.TheIC50valueofcompound5 was0.39 μmol· L-1 , whichwascomparabletothepositivecontrolacarbose(IC50 =0.52
μmol· L-1).TheIC50valuesofcompounds6, 7 and9 werewithintherangeof1-5 μmol· L-1.
KEYWORDS:Moruswitiorum;polyhydroxyalkaline;α-glucosidase
　　糖尿病的发病率逐年上升 ,而且趋于年轻化 ,已
成为严重威胁人类健康的第三大疾病。抗糖尿病药
物的研究一直受到国内外学者的广泛重视 ,进入九
十年代以来 ,以抑制 α-葡萄糖苷酶的活性来达到控
制糖尿病及其并发症的发生和发展是研究抗糖尿病
药物的一条有效途径。拜耳公司先后通过生物合成
和对 1-deoxynojirimycin结构修饰的方法分别开发了
阿卡波糖(acarbose)和米格列醇(miglitol),均为 α-
葡萄糖苷酶抑制剂。 α-葡萄糖苷酶抑制剂可抑制小
肠酶系 ,故降低餐后的血糖高峰 ,而且还可持续地和
较温和地促进胰岛素的分泌[ 1] 。文献报道桑属植
物中所含多羟基生物碱及其苷类化合物具有抑制
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α-糖苷酶的活性 [ 2] 。为寻找具有 α-葡萄糖苷酶抑
制活性的化合物 ,本课题组首次对长穗桑进行了研
究。长穗桑 Moruswitiorum为桑科桑属植物 ,主产
于湖北 、湖南 、广西 、广东 、贵州东北部至南部 [ 3] 。
长穗桑是重要农作物栽培桑的野生近缘种 ,其根 、
枝 、叶 、果均可作药用 ,其功效与桑白皮相似 [ 4] 。
本课题组对长穗桑茎皮的水提取物进行降
糖活性筛选 , 结果表明 , 水提取物有明显的 α-葡
萄糖苷酶抑制活性 。对其进行分离得到 11个化
合物 ,其中 10个化合物分别进行了 α-葡萄糖苷
酶抑制活性筛选 。
1　仪器与材料
熔点用 Boetius显微熔点测定仪(温度未校正)
测定;核磁共振氢谱用美国 Varian公司 Mercury-
300型核磁共振仪测定 ,核磁共振碳谱用美国 Vari-
an公司 Mercury-400型核磁共振仪测定 , DSS为内
标;ESI-MS用 Agilent1100LC/MSDTrapSL型液相
色谱 -质谱联用仪测定;旋光用 Perkin-Elmer241型
旋光仪测定。 003 ×7型苯乙烯系强酸型阳离子交
换树脂及 D290型苯乙烯系强碱型阴离子交换树脂
(天津南开大学化工厂)。 Dowex50 ×4 -400型苯
乙烯系强酸型阳离子交换树脂及 Dowex1×2-400
型苯乙烯系强碱型阴离子交换树脂(百灵威试剂公
司进口分装)。溶剂均为分析纯。
长穗桑茎皮于 2006年 5月采自广西省 ,由广西
中医学院刘寿养教授鉴定为 M.witiorumHand.-
Mazz.,标本(No.21181)收藏于中国医学科学院药
物所标本室。
2　提取与分离
长穗桑茎皮用体积分数 95%乙醇提取后的药
渣用水回流提取 3次 ,每次分别提取 2 , 1, 1 h,合并
提取液 ,减压浓缩得浸膏 577.6 g。浸膏加适量水溶
解 ,滤过后 ,滤液过 003×7型苯乙烯系强酸型阳离
子交换树脂柱 ,依次用水 、1 mol· L-1氨水洗脱 ,收
集氨水洗脱液 ,蒸干得 34 g。将氨水洗脱物以适量
水溶解后 ,过 D290型苯乙烯系强碱型阴离子交换
树脂柱 ,收集水洗脱液 ,蒸干得 11.5 g。上述水洗脱
物经反复 Dowex50×4-400型苯乙烯系强酸型阳
离子交换树脂及 Dowex1×2-400型苯乙烯系强碱
型阴离子交换树脂柱色谱分离纯化 ,得到化合物 1
(390 mg), 2 (276 mg), 3 (38 mg), 4 (227 mg), 5
(181 mg), 6 (37 mg), 7 (104 mg), 8 (174 mg), 9
(42mg), 10 (62 mg), 11(649mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:白色棱柱状结晶(水), mp196 ～ 198
℃;[ α] 20D +43.3 (c1.00,水);氯-联邻苯胺试剂显
色呈橙红色;ESI-MSm/z164 [ M+H] +;1 H-NMR
(D2O, 300 MHz)δ:3.84(1H, dd, J5, 6b=3.0, J6a, 6b=
12.0Hz, H-6b), 3.64(1H, dd, J5, 6a=6.3 Hz, J6a, 6b=
12.0 Hz, H-6a), 3.49(1H, ddd, J1eq, 2 =5.4, J2, 3 =
9.0, J1ax, 2 =10.8 Hz, H-2), 3.33(1H, t, J2, 3 =J3, 4 =
9.0Hz, H-3), 3.24(1H, t, J3, 4 =J4, 5 =9.0Hz, H-4),
3.13(1H, dd, J1eq, 2 = 5.4, J1ax, 1eq= 12.3 Hz, H-1eq),
2.56(1H, m, H-5), 2.47(1H, dd, J1ax, 2= 10.8,
J1ax, 1eq=12.3 Hz, H-1ax)。上述数据与文献 [ 5]报道
的 1-deoxynojirimycin一致。
化合物 2:白色棱柱状结晶(水), mp186 ～ 187
℃;[ α] 20D +22.7 (c1.01,水);氯-联邻苯胺试剂显
色呈橙红色;ESI-MSm/z148 [ M+H] +;1 H-NMR
(D2O, 300 MHz)δ:3.85(1H, dd, J5, 6b=3.0, J6a, 6b=
11.7 Hz, H-6b), 3.62 (1H, dd, J5, 6a =6.6, J6a, 6b =
11.7Hz, H-6a), 3.53 (1H, ddd, J2eq, 3 =5.1, J3, 4 =
9.3Hz, J2ax, 3 =11.7 Hz, H-3), 3.15 (1H, t, J3, 4 =
9.3, J4, 5 =9.6Hz, H-4), 3.00 (1H, qq, J1eq, 2eq=2.4,
J1eq, 2ax =4.5 Hz, J1ax, 1eq =12.9 Hz, H-1eq), 2.61
(1H, dd, J1ax, 2eq= 2.7 , J1ax, 1eq= J1ax, 2ax =12.9 Hz, H-
1ax), 2.51(1H, dd, J5, 6b=3.0 , J5, 6a=6.6, J4, 5 =9.6
Hz, H-5), 1.98 (1H, dddd, J1eq, 2eq= 2.4, J1ax, 2eq= 2.7,
J2eq, 3=5.1, J2ax, 2eq=12.9 Hz, H-2eq), 1.44 (1H, dddd,
J1eq, 2ax=4.5, J2ax, 3=11.7, J1ax, 2ax=J2ax, 2eq =12.9 Hz, H-
2ax)。上述数据与文献[ 6]报道的 fagomine一致。
化合物 3:白色棱柱状结晶(水), mp204 ～ 206
℃;[ α] 20D +73.1 (c0.5,水);氯 -联邻苯胺试剂显色
呈橙红色;ESI-MSm/z148 [ M+H] +;1 H-NMR
(D2O, 300 MHz)δ:4.09(1H, dt, J2ax, 3 =3.6, J2eq, 3 =
J3, 4 =3.3 Hz, H-3), 3.82 (1H, dd, J5, 6b =3.3,
J6a, 6b=11.7Hz, H-6b), 3.63 (1H, dd, J5, 6a =6.6,
J6a, 6b=11.7 Hz, H-6a), 3.49 (1H, dd, J3, 4 =3.3,
J4, 5 =9.9Hz, H-4), 2.90 (1H, ddd, J5, 6b =3.3,
J5, 6a=6.6Hz, J4, 5 =9.9 Hz, H-5), 2.82 (1H, m, H-
1ax), 2.80 (1H, m, H-1eq), 1.82-1.90 (1H, ddt,
J1eq, 2eq=J1ax, 2eq= 2.7, J2eq, 3= 3.3, J2ax, 2eq =14.7 Hz, H-
2eq), 1.73-1.79 (1H, dddd, J2ax, 3 =3.6, J1eq, 2ax=6.0,
J1ax, 2ax= 11.7, J2ax, 2eq =14.7 Hz, H-2ax);13C-NMR
·1377·中国药学杂志 2010年 9月第 45卷第 18期　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2010September, Vol.45No.18
(D2O, fromDSS, 100 MHz)δ:72.4 (C-4), 70.7 (C-
3), 64.9(C-6), 58.6(C-5), 41.2 (C-1), 33.8 (C-
2)。上述数据与文献 [ 5]报道的 3-epi-fagomine一致。
化合物 4:无色油状物;[ α] 20D +7.2 (c1.00,
水);氯-联邻苯胺试剂显色呈橙红色;ESI-MSm/z
134 [ M+H] +;1 H-NMR(D2 O, 300 MHz)δ:4.14
(1H, ddd, J2, 3 =3.6, J1a, 2 =3.9, J1b, 2 =5.7 Hz, H-
2), 3.84 (1H, dd, J2, 3 =3.6, J3, 4 =5.4 Hz, H-3),
3.73 (1H, dd, J4, 5b =5.1 , J5a, 5b=11.7 Hz, H-5a),
3.65 (1H, dd, J4, 5a =6.3, J5a, 5b =11.7 Hz, H-5b),
3.13 (1H, dd, J1b, 2 =5.7, J1a, 1b =12.3 Hz, H-1b),
3.00 (1H, ddd, J3, 4 =5.4, J4, 5b=5.1, J4, 5a=6.3 Hz,
H-4), 2.85 (1H, dd, J1a, 2 =3.9, J1a, 1b=12.3 Hz, H-
1a);13C-NMR(D2 O, fromDSS, 100 MHz)δ:81.7
(C-3), 80.2 (C-2), 68.0 (C-4), 64.7 (C-5), 53.4
(C-1)。上述数据与文献[ 6]报道的 1, 4-dideoxy-1, 4-
imino-D-arabinitol一致。
化合物 5:白色棱柱状结晶(水), mp230 ～ 232
℃;[ α] 20D +116.9 (c0.75,水);氯 -联邻苯胺试剂
显色呈橙红色;ESI-MSm/z326 [ M+H] +;1H-NMR
(D2O, 300 MHz)δ:5.09(1H, d, J1′, 2′=3.9 Hz, H-
1′), 4.19 (1H, t, J=6.3Hz, H-5′), 4.01(1H, m, H-
4′), 3.91 (1H, dd, J3′, 4′=3.0, J2′, 3′=10.2 Hz, H-
3′), 3.80 ～ 3.82 (1H, m, H-2′), 3.75 (2H, d, J=
6.6 Hz, H-6a′, 6b′);3.84 (1H, dd, J5, 6b =3.0,
J6a, 6b=11.7 Hz, H-6b), 3.65 (1H, dd, J5, 6a =6.0,
J6a, 6b=11.7 Hz, H-6a), 3.57 (1H, dd, J1eq, 2 = 4.5,
J1ax, 2 =J2, 3 = 10.5 Hz, H-2), 3.47 (1H, t, J2, 3= J3, 4=
10.5 Hz, H-3), 3.33(1H, m, H-1eq), 3.30 (1H, m,
H-4), 2.55-2.60 (1H, m, H-5), 2.46 (1H, dd,
J1ax, 2 =10.5, J1ax, 1eq =12.5 Hz, H-1ax);13C-NMR
(D2O, fromDSS, 100MHz)δ:79.3 (C-3), 78.1 (C-
2), 74.2(C-4), 64.1(C-6), 63.3 (C-5), 48.3 (C-
1), 98.6 (C-1′), 73.6 (C-5′), 72.1 (C-3′), 72.0
(C-4′), 70.9 (C-2′), 63.8 (C-6′)。上述数据与文
献[ 6] 报道的 2-O-α-D-galactopyranosyl-1-deoxynojiri-
mycin一致。
化合物 6:白色棱柱状结晶(水), mp227 ～ 229
℃;[ α] 20D -3.4(c0.75,水);氯-联邻苯胺试剂显色
呈橙红色;ESI-MSm/z310 [ M+H] +;1 H-NMR
(D2O, 300MHz)δ:4.52(1H, d, J1′, 2′=7.8 Hz, H-
1′), 3.91 (1H, dd, J5′, 6′b=2.1, J6′a, 6′b=12.3Hz, H-
6′b), 3.73(1H, dd, J5′, 6′a=6.3, J6′a, 6′b=12.3 Hz, H-
6′a), 3.53 (1H, t, J2′, 3′=J3′, 4′=9.3 Hz, H-3′), 3.50
(1H, ddd, J5′, 6′b=2.1, J5′, 6′a=5.7 , J4′, 5′=9.6 Hz, H-
5′), 3.43(1H, dd, J3′, 4′=9.3, J4′, 5′=9.6 Hz, H-4′),
3.33(1H, dd, J1′, 2′=7.8, J2′, 3′=9.3 Hz, H-2′);δ
3.91(1H, overlappedwithH-6′b, dd, J5, 6b =2.1,
J6a, 6b=12.3Hz, H-6b), 3.75 (1H, dd, J5, 6a =5.7,
J6a, 6b =12.3 Hz, H-6a), 3.66(1H, m, H-3), 3.39
(1H, dd, J3, 4=8.7 , J4, 5=9.6 Hz, H-4), 3.02(1H, m,
H-1eq), 2.67(1H, m, H-5), 2.60 (1H, dt, J1ax, 1eq=
J1ax, 2ax=12.9, J1ax, 2eq=2.1 Hz, H-1ax), 2.05(1H, m,
H-2eq), 1.45 (1H, dddd, J2ax, 2eq =J1ax, 2ax =12.9,
J2ax, 3 =11.4 , J1eq, 2ax=3.9 Hz, H-2ax);13C-NMR(D2
O, fromDSS, 100 MHz)δ:86.3 (C-4), 74.6 (C-3),
63.4(C-6), 62.7(C-5), 45.0 (C-1), 34.8 (C-2),
105.7 (C-1′), 78.8 (C-5′), 78.4 (C-3′), 76.2 (C-
2′), 72.3 (C-4′), 63.7 (C-6′)。上述数据与文
献 [ 7-8]报道的 4-O-β-D-glucopyranosyl-fagomine一致 。
化合物 7:无色油状物;[ α] 20D -28.7 (c0.75,
水);氯 -联邻苯胺试剂显色呈橙红色;ESI-MSm/z
296 [ M+H] +;1 H-NMR(D2 O, 300 MHz)δ:4.50
(1H, d, J1′, 2′=8.1 Hz, H-1′), 3.94(1H, dd, J=2.1,
12.3Hz, H-6′b), 3.70(1H, dd, J=6.0, 12.6 Hz, H-
6′a), 3.49(1H, m, H-3′), 3.46(1H, m, H-5′), 3.37
(1H, t, J3′, 4′=J4′, 5′=9.6 Hz, H-4′), 3.28 (1H, dd,
J1′, 2′=8.1, J2′, 3′=9.3 Hz, H-2′);δ4.28(1H, m, H-
2), 4.03(1H, dd, J=3.3, 6.0 Hz, H-3), 3.75(1H,
dd, J=5.1, 11.7 Hz, H-5b), 3.66(1H, dd, J=6.3,
11.7Hz, H-5a), 3.17(1H, dd, J= 6.0, 12.6 Hz, H-
1b), 3.03(1H, m, H-4), 2.90(1H, m, H-1a);13 C-
NMR(D2 O, fromDSS, 100 MHz)δ:88.5 (C-2),
80.6(C-3), 68.1(C-4), 64.8 (C-5), 51.8 (C-1),
104.5 (C-1′), 78.8 (C-5′), 78.5 (C-3′), 75.9 (C-
2′), 72.6(C-4′), 63.7 (C-6′)。上述数据与文献 [ 6]
报道的 1, 4-dideoxy-1, 4-imino-(2-O-β-D-glucopyr-
anosyl)-D-arabinitol一致 。
化合物 8:白色粉末 , mp230 ～ 231 ℃;[ α] 20D
+23.7(c0.15, 1 mol·L-1盐酸);氯 -联邻苯胺试剂
显色呈黄色;ESI-MSm/z175 [ M+H] +;1 H-NMR
(D2O, 300 MHz)δ:3.28(1H, m, H-2), 3.16(2H,
m, H-5)以及 1.61(4H, m, H-3, 4);13C-NMR
(D2O, fromDSS, 100MHz)δ:184.6 (C-1), 159.6
(-NH-CO-NH2), 58.2 (C-2), 43.8 (C-5), 33.8 (C-
3), 27.2 (C-4)。上述数据与文献 [ 9] 报道的(2S)-
citrulinamide一致 。
化合物 9:白色片状结晶 , mp263 ～ 265 ℃;氯-
·1378· ChinPharmJ, 2010September, Vol.45No.18　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2010年 9月第 45卷第 18期
联邻苯胺试剂显色呈黄色;ESI-MSm/z146 [ M+
H] +;1H-NMR(D2O, 300 MHz)δ:3.19(2H, t, J=
7.2 Hz, H-4), 2.24(2H, t, J=7.2 Hz, H-2), 1.83
(2H, m, H-3)。综合上述数据与文献 [ 10]报道的 gra-
teloupine,化合物鉴定为 grateloupinamide。
化合物 10:白色粉末 ,大于 300 ℃分解;ESI-MS
m/z134 [ M+H] +;1 H-NMR(D2O, 300 MHz)δ:
4.06(1H, dd, J=4.5, 6.6 Hz, H-2), 3.00(2H, m, H-
3)。上述数据与文献 [ 9]报道的 asparagicacid一致 。
化合物 11:白色粉末 , mp283 ～ 285 ℃;ESI-MS
m/z118 [ M+H] +;1 H-NMR(D2O, 300 MHz)δ:
3.90(2H, s, H-2), 3.27(9H, s, CH3 ×3)。上述数据
与文献[ 11]报道的甜菜碱一致。
4　活性筛选
以 0.1 mol· L-1磷酸盐缓冲液(PBS, pH6.0)
为缓冲液 , 200 μL反应体系包括 100 μL小鼠的小
肠酶提取液 , 100g·L-1的蔗糖溶液 20 μL和 80 μL
相应浓度的待测样品 , 37 ℃温孵 30 min,置 80 ～ 85
℃反应 3 min后终止反应。取其中 5 μL加入 195
μL葡萄糖氧化酶(GOD)测定酶液 , 37 ℃温孵 40
min,于酶标仪上测定 505 nm处的吸光度 ,以葡萄糖
的生成量计算 α-葡萄糖苷酶的活性;同时设定空白
对照 ,阳性对照(阿卡波糖 , acarbose)。根据不同浓
度下的抑制率计算半数有效抑制浓度 IC50。结果化
合物 1, 5, 6, 7, 9以及阳性对照对 α-葡萄糖苷酶抑
制活性的 IC50分别为 0.07, 0.39, 1.57, 1.07, 4.86,
0.52 μmol·L-1。
REFERENCES
[ 1 ] 　WANGJH.α-Glycosidaseinhibitors:aceforthecontrolofpost-
prandialhyperglycemia[ J] .Diabetesnewworld(糖尿病新世
界), 2007, (7):28-29.
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(收稿日期:2010-01-28)
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·1379·中国药学杂志 2010年 9月第 45卷第 18期　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2010September, Vol.45No.18