全 文 :长叶水麻挥发性化学成分研究①
秦 波 鲁润华 汪汉卿② 王 敏
(中国科学院兰州化学物理研究所 OSSO国家重点实验室 兰州 730000)
摘要 长叶水麻(Debregeasia longifolia (Burm.f.)Wedd.)是荨麻科植物 , 果可食 ,根入药 , 除风湿。本文采
用毛细管气相色谱_质谱联用法对长叶水麻挥发性化学成分进行了研究 , 经毛细管色谱分离出 108个峰 ,
共确认了其中 83种成分。用气相色谱面积归一化法测定了各成分的相对百分含量 , 分析鉴定结果表
明 ,长叶水麻挥发油主要化学成分为丁基化羟基甲苯 、十五烷 、邻苯二甲酸二丁酯 、2 , 6_二甲基奈 、癸酸
乙酯 、十八烷 、丁二酸二乙酯 、3 , 7_二甲基_1 , 6 辛二烯_3_酮等 ,化合物类型以烃 、脂肪酸和酯 、醇 、酮 、芳香
和芳香杂环化合物为主。
关键词 长叶水麻 ,挥发性成分 , 气质联用
Study on the Volatile Constituents of
Debregeasia longifolia
QIN Bo LU Run_Hua WANG Han_Qing② WANG Min
(OSSO State Key Laboratory , Lanzhou Institute of Chemical Physics , Chinese Academy of Sciences , Lanzhou 730000)
Abstract The volatile matter from Debregeasia longifolia was analyzed by capillary GC_MS
method.By capillary chromatography , 108 peaks were isolated , and 83 compounds of them were i-
dentified.The relative percentages of the constituents were determined by GC method.The main
chemical components were butylated hydroxytoluene , pentadecane , dibutyl phthalate , 2 ,6_dimethyl
naphthalene , decanoic acid ethyl ester and etc.
Key words Debregeasia longifolia (Burm.f.)Wedd , volatile matter , GC_MS
长叶水麻(Debregeasia longifolia (Burm.f .)Wedd.)是荨麻科植物 ,又名麻叶树 、水珠
麻 ,产云南昆明 、蒙自 、元江 、泸水 、勐腊 、思茅等地 ,生于海拔 1300 ~ 2400米的山谷 、沟边 、
疏林下。果可食 ,根入药 ,除风湿(西南林学院和云南省林业厅 , 1919)。有关其化学成分
的研究尚未见有报道 ,本文以长叶水麻(包括茎 、叶及果)为实验材料 ,采用毛细管气_质联
用法对其挥发性化学成分进行了研究 ,经毛细管气相色谱分离得到了 108个峰 ,分析鉴定
了其中 83种化合物 ,并用气相色谱面积归一化法测定了各成分的相对百分含量 ,为进一
步研究长叶水麻的化学成分奠定了基础 。
1 实验部分
1.1 仪器与材料
气相色谱_质谱_计算机联用仪(HP6890/5973型 ,美国Hewlett_Packard公司);长叶水麻
①② 联系人 Author for correspondence作者简介:秦波 ,男 , 1966年出生。 1999年 10月毕业于中国科学院兰州化学物理所 ,获理学博士学位。 现为中国科学院上海药物所博士后 ,主要从事天然产物化学研究工作。收稿日期:1999-07-13 接受日期:1999-09-13 责任编辑:王春茂
本课题部分受到中国科学院“西部之光”人才培养计划的资助
植物学通报 2000 , 17(5):435~ 438
Chinese Bulletin of Botany
采自云南省昆明市郊西山 ,并由云南大学植物生态研究所陆树刚副教授鉴定。
1.2 实验方法
1.2.1 样品制备 取干燥长叶水麻 1.8 kg ,粉碎 ,用 95%工业乙醇以渗漉法提取 ,回收乙
醇 ,提取浸膏用 70%甲醇悬溶 ,以石油醚萃取 ,回收石油醚 ,萃取浸膏加入乙醚 200 ml溶
解 ,加入 500 ml蒸馏水进行水蒸汽蒸馏 ,收集流出液 ,用乙醚萃取 6次 ,合并乙醚萃取液 ,
回收乙醚 ,用无水硫酸钠脱水 24 h ,得墨绿色油状物 1.56 g ,密封保存 ,供分析用 。
1.2.2 气相色谱_质谱联用分析条件 (1)气相色谱条件:石英毛细管柱HP_5MS ,30 m×
0.25 mm ,膜厚 0.25μm 。升温程序:从 30 ℃开始以 2 ℃/min升到 210 ℃,再以 10 ℃/min
升到 280 ℃,载气为He;柱流量:1.2 ml/min;进样口温度:300 ℃。(2)质谱条件:EI源;电
离电压:70 eV;离子源温度:230 ℃;扫描范围:33 ~ 550 aum;进样量:0.4 μL;分流比 25∶1。
2 结果与讨论
用毛细管气相色谱法对长叶水麻挥发性化学成分进行了分析 ,GC共分离出 108个组
分 ,经气相色谱数据处理机用面积归一化法测定了各组分的相对百分含量 ,并用气相色谱
_质谱联用技术做挥发油的GC_MS 总离子流色谱检测 ,所得质谱图经计算机质谱数据库
检索 ,并按各峰的质谱裂片图与文献资料(丛浦珠 ,1987;Adams ,1989;Heller ,1978和 1988;
Jenning ,1980)核对 ,从而确定了长叶水麻挥发油中部分化学成分 ,分析鉴定结果见表 1。
表 1 长叶水麻挥发油气相色谱_质谱联用分析结果
Table 1 Determination result of the essential oil from Debregeasia longifolia by GC_MS
编号
No.
化合物名称 Compound name
中文名称
Name is Chinese
英文名称
Name is English
保留时间
tR/min
(min)
相对含量
Relative
content
(%)
1 2, 3_二甲基_3_丁烯_2_醇 2 ,3_Dimethyl_3_buten_2_ol 3.477 0.458
2 1_甲基环戊醇 1_Methyl_cyclopentanol 5.216 0.498
3 3_己醇 3_Hexanol 5.434 0.084
4 2_己醇 2_Hexanol 5.611 0.133
5 四氢_5_甲基_2_呋喃甲醇 Tetrahydro_5_methyl_2_furanmethanol 6.230 0.194
6 4_羟基_4_甲基_2_戊酮 4_Hydroxyl_4_methyl_2_pentanone 7.156 0.395
7 1_己醇 1_Hexanol 8.512 0.206
8 1_庚醇 1_Heptanol 14.189 0.193
9 1, 3 , 5_三甲基苯 1 ,3 , 5_Trimethyl_benzene 15.186 0.242
10 己酸乙酸 Hexanoic acid , ethyl ester 16.100 0.264
11 苯甲醇 Phenylmethanol 18.104 0.314
12 2_甲基苯酚 2_Methyl_phenol 19.849 0.264
13 1_乙基_2 , 4_二甲基苯 1_Ethyl_2 , 4_dimethylbenzene 21.341 0.493
14 3, 7_二甲基_1 ,6_辛二烯_3_酮 3 ,7_Dimethyl_1, 6_octadien_3_one 22.762 1.988
15 壬醛 Nonaldehyde 23.033 0.389
16 1, 2 , 3 ,4_四甲基苯 1 ,2 , 3 , 4_Tetramethylbenzene 23.369 0.338
17 1, 2 , 3 ,5_四甲基苯 1 ,2 , 3 , 5_Tetramethylbenzene 23.646 0.316
18 2, 3_二氢_5_甲基_1H_茚 2 ,3_Dihydro_5_methyl_1H_indene 24.796 0.285
19 2, 3_二氢_4_甲基_1H_茚 2 ,3_Dihydro_4_methyl_1H_indene 25.515 0.768
20 萘 Naphthalene 27.620 1.627
21 2, 3_二氢_1 ,2_二甲基_1H_茚 2 ,3_Dihydro_1 , 2_dimethyl_1H_indene 28.298 0.268
22 丁二酸二乙酯 Butanedioic acid , diethyl ester 28.663 1.724
436 植物学通报 17 卷
23 水杨酸甲酯 Methyl salicylate 28.817 1.202
24 十二烷 Dodecane 29.649 1.519
25 苯并噻唑 Benzothiazole 30.468 0.909
26 2, 6_二甲基十一烷 2 ,6_Dimethylundecane 30.591 0.532
27 2, 4_二甲基_1_(1_甲基丙基)苯 2 ,4_Dimethyl_1_(1_methylpropyl)benzene 31.246 0.018
28 1, 2 , 3 ,4_四氢_6_甲基萘 1 ,2 , 3 , 4_Tetrahydro_6_methyl_naphthalene 33.274 0.609
29 2, 3_二甲基十一烷 2 ,3_Dimethyl_undecane 33.628 0.246
30 2_甲基十二烷 2_Methyl_dodecane 33.940 0.266
31 2, 3_二氢_4 ,7_二甲基_1H_茚 2 ,3_Dihydro_4 , 7_dimethyl_1H_indene 34.353 0.881
32 2, 6_二甲基十八烷 2 ,6_Dimethyl_octadecane 34.547 0.497
33 2, 3_二氢_1 ,5 , 7_三甲基_1H_茚 2 ,3_Dihydro_15 ,7_trimethyl_1H_indene 35.420 0.690
34 1_甲基萘 1_Methyl_naphthalene 36.063 1.771
35 壬酸乙酯 Nonanoic acid , ethyl ester 36.257 0.944
36 (E, E)_2 , 4_癸二烯醛 (E , E)_2, 4_Decadienal 37.177 0.340
37 2, 3_二氢_1 ,1 , 5_三甲基_1H_茚 2 ,3_Dihydro_1 , 1 ,5_trimethyl_1H_indene 37.442 0.632
38 1, 1_(1 , 3_丙二基)二_环己烷 1 ,1_(1, 3_Propanediyl)bis_cyclohexacane 38.657 0.407
39 1_甲基_3_己基苯 1_Methyl_3_hexylbenene 39.400 0.419
40 丁子香酚 Eugenol 39.736 1.033
41 2_甲基十三烷 2_Methyltridecane 40.425 1.079
42 联苯 Biphenyl 40.602 0.366
43 2, 6 , 10_三甲基十二烷 2 ,6 , 10_Trimethyl_dodecane 41.233 1.460
44 1_乙基萘 1_Ethyl_naphthalene 41.392 1.146
45 2_乙基萘 2_Ethyl_naphthalene 41.575 0.332
46 2, 6_二甲基萘 2 ,6_Dimethyl_naphthalene 42.070 2.717
47
十氢_4 , 8, 8_三甲基_9_甲基_1 , 4_亚甲基
奥
Decahydro_4 , 8, 8_trimethyl_9_methyl_1 , 4_
methanoazulene
42.224 1.135
48 癸酸乙酯 Decanoic acid , ethyl ester 42.595 2.551
49 2, 7_二甲基萘 2 ,7_Dimethyl_naphthalene 42.949 2.038
50 巴比妥 Barbital 44.057 0.884
51 1, 2_二甲基萘 1 ,2_Dimethyl_naphthalene 44.593 0.662
52 辛基环己烷 Octylhexacane 45.166 0.306
53 5_甲基十四烷 5_Methyl_tetradecane 45.808 0.545
54 4_甲基十四烷 4_Methyl_tetradecane 46.244 0.294
55 十六烷 Hexadecane 46.504 2.691
56 3_甲基十四烷 3_Methyl_tetradecane 46.964 1.088
57 1_十二醇 1_Dodecanol 47.211 0.777
58
4_(2, 6 , 6_三甲基_1_环己烯_1_基)3_丁烯
_2_酮
4_(2 , 6 , 6_Trimethyl_1_cyclohexen_1_yl) 3_
buten_2_one 47.583 0.894
59 十五烷 Pentadecane 48.850 4.403
60 1, 4 , 6_三甲基萘 1 ,4 , 6_Trimethyl_naphthalene 49.074 0.261
61 丁基化羟基甲苯 Butylated hydroxytoluene 49.322 5.475
62 1, 6 , 7_三甲基萘 1 ,6 , 7_Trimethyl_naphthalene 51.415 1.671
63 5_甲基十二烷 5_Methyl_dodecane 51.769 0.235
64 芴 Fluorene 52.270 0.316
65 2_甲基十五烷 2_Methyl_pentadecane 52.406 0.569
66 3_甲基十五烷 3_Methyl_pentadecane 52.795 0.205
67 1, 1_二苯基_2(2 , 4 , 6_三硝苯基)肼 1 , 1_Diphenyl_2_(2 , 4 , 6_t rinitrophenyl) hy-
drazine
55.011 0.269
68 5_丙基十三烷 5_Propyltridecane 57.169 0.855
5 期 秦波等:长叶水麻挥发性化学成分研究 437
69 2_甲基十六烷 2_Methylhexadecane 57.936 0.399
70 环十二烷 Cyclododecane 59.610 0.606
71 2, 6_二甲基十七烷 2 ,6_Dimethyl_heptadecane 60.276 0.949
72 菲 Phenanthrene 62.564 0.178
73 十四酸乙酯 Tetradecanoic acid , ethyl ester 64.904 0.384
74 十八烷 Octadecane 65.140 1.028
75 6, 10 ,14_三甲基_2_十五酮 6 ,10 , 14_Trimethyl_2_pentadecanone 67.322 0.299
76 1, 2_苯二甲酸 ,二(2_甲基丙基)酯 1 , 2_Phenyldicarboxylic acid , bis (2_methyl-
propyl)ester 68.289 0.697
77 十九烷 Nonadecane 70.087 0.575
78 邻苯二甲酸二丁酯 Dibutyl phthalate 72.887 3.961
79 十六酸乙酯 Hexadecanoic acid , ethyl ester 74.644 2.420
80 二十烷 Eicosane 74.827 0.402
81 植醇 Phytol 79.844 0.329
82 亚油酸乙酯 Linoleic acid , ethyl ester 81.979 0.971
83 9, 12 ,15_十八碳三烯酸乙酯 9 ,12 , 15_Octadecatrienic acid , ethyl ester 82.250 0.787
分析鉴定结果表明 ,长叶水麻挥发油主要化学成分为丁基化羟基甲苯 、十五烷 、邻苯
二甲酸二丁酯 、2 , 6_二甲基奈 、癸酸乙酯 、十八烷 、丁二酸二乙酯 、3 , 7_二甲基_1 ,6辛二烯_
3_酮等 ,化合物类型以烃 、脂肪酸和酯 、醇 、酮 、芳香和芳香杂环化合物为主 。
参 考 文 献
西南林学院 ,云南省林业厅编著 , 1919.云南树木图志(下).云南:云南科技出版社 ,485
丛浦珠 , 1987.质谱学在天然有机中的应用.北京:科学技术出版社
Adams R P , 1989.Identificat ion of Essential Oils by Ion Trap Mass Spectrescopy.New York:Academic Press
Hellor S R , EPA/NIH , 1978 and 1988.MassSpectral Data Base.Vol.1_4 and Supplement 1.Washington U S:Government Print-
ing Off ice
Jenning W , 1980.Qualitive Analysis of Flavor and Fragrance Volatiles by Glass Capillary G C.New York:Academic Press
欢迎订阅《生物学通报》
《生物学通报》由国家新闻出版署批准出版 ,中国科学技术协会主管 , 中国动物学会 、中国植物学会
和北京师范大学主办。20 世纪 90 年代以来 ,先后 3 次荣获中国科协和北京市优秀学术期刊奖 , 为全国
核心期刊之一。本刊办刊方针是:主要为中学生物教学服务 ,兼顾其他有关生命科学领域研究进展的介
绍 ,主要读者对象是:全国中等学校生物学教师 、大专院校师生和一般生物学工作者。本刊主要刊登下
列内容的文章:介绍生物学各学科的基础知识 、基础理论 、国内外生物科学进展及新成就 、新技术;生物
课教学中加强基础知识 、基础理论 、基本技能训练方面的经验体会;生物教学改革的经验;介绍国内外最
新中学生物学教材及参考资料;考试与命题;开展生物课外科技活动的探索性题目及研究方法 、简便的
实验技术 、教具制作;与生物资源持续利用有关的国内外参考资料;新书介绍及评价 、问题解答 、简讯等。
2001年 , 全体编委 、编辑除坚持办出本刊的特色外 , 将做出更大的努力 , 使刊物更加适合读者的需要。为
配合逐渐恢复生物学高考的新形势 ,我们将继续刊登参考资料。
《生物学通报》广告许可证:京海工商广字 0137号。本刊将利用发行量大 、影响面广的优势 ,提供价
格合理的最佳的广告服务 ,欢迎刊登广告。
《生物学通报》为月刊 、16 开 、48 页 、彩色封面(封一 、封四), 每期定价 3.70 元 ,全年定价 44.40 元。
每月 20 日出版 , 国内外公开发行。国际标准刊号:ISSN 0006_3193 , 国内统一刊号:CN11_2042/Q , 国外代
号:M320 ,国内邮发代号:2_506。全国各地邮局均可订阅。如在当地未订上 , 可直接汇款到期刊社函购 ,
免收邮费。如要挂号 , 每期加挂号费 2.00 元。 款直接寄北京师范大学《生物学通报》期刊社 , 邮编
100875 , 附言中说明购刊期数 、册数。联系电话:(010)62207645。
438 植物学通报 17 卷