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臭节草中的解痉香豆精



全 文 :丙的 !舞德酸熬分别静往六 “拿克 /公斤 。 也能
引起大鼠血压显著下降 ·
经 , S C核磁共振 , 园二色 散并结合 单晶
X
一 射 线衍射及其它光谱分析 , 证明麻黄根
碱甲 、 乙 、 丙是一类新型的大 环 精 胺 生物
碱 , 它们的结构如下 :
麻黄根碱甲
森黄根傲乙
麻黄根碱丙
R : 二 H
,
R
: 二
O H
R : 二 O C H 3 , R : 二 O H
R
l = R
: 二 O CH :
〔 〔 1 〕aT m a d a M i t s . r 。 等 : T e盯a h e d r o o L e t t e r s -
( 10 ) : . 7 3 , 1 07 9 ( 英文 )
〔 2 〕T . m a d a M it s u r u等 : H e t e r o e y e le s , 12 ( 6 ) ,
7 8 3

1 97 9
( s 〕K o n n o C h o h a e h i等 . H e t e r o e y e l e s , i峨 ( 3 )
2 95 一 1 9 8 0
吴焕综合摘译 李承枯校 〕
的 l 商肺的阵压成分
商陆为商陆科植物商 陆 ( P h yt ol ac c a
es cu 玩nt 。 ) 的根 , 产于东亚 , 东方医学用作
利尿剂 。 同属的一个 日本种 日 本 商 陆 ( P .
ja p
o
in
c a
)
, 用作代用品 , 而北美所产的美国
( 或十蕊 ) 商陆 ( P . a m e r i e a n a ) 虽已移植
于 日本 , 但未作商陆用 。 此外 , 萝膝科牛皮
消 ( C y n a n e h u m 。 a o d二 t u m )有时也混作商
陆 。 M a e d a发现商陆提取物能使兔排尿量增
加和降低血压 , 并分离了硝酸钾作为活性成
分 。 对商陆虽已进行了许多化学工作 , 并从
中分离了许多化合物 , 但尚未发现有其他降
压成分 。
作者取商陆 6 2肠乙醇提取物 给大鼠静脉
注射可产生明显的降压作用 , 在提取物通过
离子交换层析后 , 这种作用 并 不 减 少 。 因
’ 此 , 排除了降压作用是硝酸钾所致 。 为弄清
其降压有效成分 , 将提取物用水和正丁醇分
配 , 水溶部分上 A m b o r l三t e I R 一 12 0 ( H + 型 )
离子交换柱 , 水洗后 , 5 肠氨水洗脱 , 集中
洗脱物并进行硅胶 层 析 , 氯仿一甲 醇一 17 肠
氨水 ( 9 : 9 : 2 ) 洗脱 , 即得 r 一氨基丁酸
( G A B A )
, 为一已知降压成 分 , 然 而 仅
0
.
0 6肠含量的G A B A不能完 全 解 释提取物
的降压能力 , 因此 , 又收集在硅胶薄层板上
G A B A 斑点前的部分 , 结果发现该部分亦有
明显 的 降压 活 性 , 通 过 A m b er il t eI R 一 4 5
( O H
一型 ) 离 子交 换柱 , 水 洗脱物再 进行
硅胶层析 , 相同溶剂洗 脱 , 得组胺 ( hi s t a -
m i ” e), 含 量为” · 王6肠 , 并证明了 r 一氨基丁醉
和组胺为商陆的降压活性成分 ,
商 陆 属 的 三种商陆的G A B A 含 量为
。 . 05 ~ 。 . 10 肠 , 另外 , 商陆 、 日本商陆和牛皮
消的根未检出有组胺 , 而美国或十蕊商陆则
含有大量组胺 ( 。 . 13 ~ 0 . 16 帕 ) , 根据组胺
含量可将商陆分为二组 . 日本市场上所用商
陆不仅有商陆或 日本商陆 , 而且还有掺杂品
或美国商陆伪品 . 在日本虽然商陆和 日本商`
陆有野生的 , 但不普遍 , 耐又很少栽培作药
用 。 而美国商陆极易生长 , 因此 , 目前使用
商陆和 日本商陆的掺杂品和伪品。
商陆的主要付作用为急腹痛、 呕吐和腹
泻 , 这可能是其中混有含组胺较高的美国商
陆所致 。
商陆的利尿作用 ,不仅通过硝酸钾 , 而且
亦通过已知有利尿作用的 r 一氨基丁酸所致 。
与商陆相比 , 近来发现牛皮消也含有一
定量的 G A B A . 值得注意的是 , 标有 ` 牛皮
消” 的市售品 , 原植物应该是萝落科的牛皮
消 , 但组织学检查发现是商陆属植物 .
〔S h o n j i F u n a y a n a等 : J N a t u r a l P r o d ,
4 2 ( 6 )
: 6 7 2
,
1 9 7 9 ( 英文 )
徐炳祥摘 昊焕校 )
冬9 8 1年第 2 卷梢 1 期
0 4
.典节草中的有建香宜栩
前已报道 , 臭节草 ( B o e n n i n g h a o s e n i a
al ib fl o r a ) 的 5 0肠水一醇 提 取物 具 有 强 解
痉作用 。 本文以上述药理作用为指导 , 着重
·
;反t
0 0亏. 鸟钱冬月 Str y心 h o: d e e盯 s at a( P a -
pp . 坦`.夕叩称叼峨生 . 砚 , o .c 此” n . 的矶 阅松弛活性 , . ; - -
`
s 艺r ; 。五n 。 s ` e c u s s a t a ( p a p p 。 ) G s一g
是一种小树或灌木 , 主要分布于东南非和乌
达如斯加 , 属马钱科 。 曾发现其氯仿生物碱
部分有强的肌肉松弛活性 . 以前从它的茎皮
中分离出 5 种叔嘟噪生物碱有致痉作用 . 最
分 离 出一种
迁e c u s s i n e 是
的中
对己烷和氯仿溶解部分作了详细的化学和药
理研究 。
己烷溶解部分经硅胶柱层析 , 以 25 帕和
5。肠苯堆 , 己烷洗脱分别得化 合 物 A 和 B、 继
以苯洗脱得化合物 c 和 D . 化 合物 A丫 .1 2
克 ) , 熔点 96 一 97 ’ ( 己 烷 ), cl o H Z o 0 3,
M
+
* 29 百; 化合物 B ( 。 . 4克 ) 熔、 点85 ` ( 己
烷 一), 认: H。。 : , 」 M一 4 2毛` 经 与 已 知晶
比较扩上述两化合物分别鉴定为 3一 O , 卜 二
甲基烯丙基 ) 一花椒内酮和廿八烷 酸 . 化畜
物 C` ( 。 . 5克 ) , 熔点 ls0
·
( 氯仿 一己 烷 ) , ’
〔a 〕塔+ 14 . 0 ( 0 . “ 8肠氯 仿 ) , c Z oH : 4 0 ` ·
M

= 34 4
, 经 U V 、 I R 、 N M R光谱 侧 定 , 此
化合物可鉴定为C h a le p in a c et at e , ’ 是首次
从 臭节草中分离的 . 化合物D鉴定为卜谷留
醇一
· ’ 氯仿溶解部分经分离 同 样 得 化合物 A
` 2 克 ) , 经进一步柱层析 , 以 5 肠醋酸乙
醋 : 几苯洗脱得佛手内醋 ( 。 . 4克 ) 熔点 18 5 ,
( 乙醚 ), cl Z执认 , +M 二如 。 `一 作者将上述香一豆精分别作豚 鼠 回 肠 解
痉试验 , 以 罄粟碱作对照 , 初试结果表明 ,以佛手内酉旨的解建作庸最强 ( 见下表 ) `
近 P e t i t j e a n从这种植物豹叶
葡萄糖生物碱 。 本文所报道 -
香豆精的解良活性
性)肠活`化 合 物 浓 度(微克 / 毫升 )
一种新的叔叫噪生物碱 , 体内 、 体外试验表
明有肌肉松弛活性。
将 19 7 5年 1 月从肯尼亚卡拉瓦采集的植
物茎皮 ( ` 6 公斤 · ) 粉碎 , 用 l 贾醋酸于室温
下搅拌提取二次 , 合并滤液 , 用 5 呱盐酸酸
化至 p H 之 加入 M a y er 试剂至 不 ·再 出 现沉
淀 , 离心分离 , 沉淀用丙酮一甲醇 一水 ( 6 :
: :
,
l) 溶解 , 混合物通过阳离字树脂 ( A m -
be
r
ilt

IR A 40 OCI ,型 ) 后除 去 溶 媒 , 含
生物碱氯化物的水溶液用 10 呱氨水碱化 , 氯
仿提取 , 然后经硅胶柱层 , 用氯仿和含甲醇
的氯仿洗脱 。 d e c u s s i n e ( 1 10毫克 ) 经 制备
薄层纯化 , 乙醚一 乙酵叔塾艺戮义功反 J泊)为移
动相 ` ’ 经 甲傅结矗的 d e恤 :s i n e 为黄色棱晶 ,
m p 20 3~ 犷 C , 进行了U V 、 IR 、 N M R等光
谱预必过, 其结构如图所示 :
3一 ( 1
, 卜二甲基烯
丙基·花椒内酮 )
佛手内醋
C h a l e P i n

a e e t a t e
1 0
5 O
l
5
I 0
1 0
2 5
O
9 0
1 5
7 5
8 0
8 2
8 5
昭_ c “ ’
〔R i z v i S H等 : I n d i a n J P h a r m S e i , ` z
( 5 ) 真缪终)经煲疮夸辩房尉吵摘张寅恭校 〕 、
d e c u ” i n e
它由一 个与毗咙环连接的 氮 杂罩 ( oz 。 -
iP 。 。 ) 的日`咔琳 (日~ 。 a r b o l i o e ) `骨架组成 ,
其叔氮不排除是在提取过程中引入的 。 虽然
该化台物是叔胺 、但它有神经 `肌肉姐断作用 ,
与 a l e u o o n i o m ( a ll o f e : i云嗯 )比较 , 5 微 克 /毫
升的 d e 。 。 , 5 1, n e 和 0 . 。微 、克 /毫 升的 a l。 。 r o n -
1u m 对由电刺激大鼠腑神经激发的隔膜 肌肉
收缩的幅度产生相周锉度的减少一 而且它的
国外药学 . 植物药分册