全 文 ：假鹊肾树化学成分的研究
赵爱华　杨丽川　刘光　魏均娴 (昆明 650031 昆明医学院天然药物化学教研室)
摘要　目的:研究假鹊肾树树皮的化学成分。方法:利用溶剂分配法 、柱层析色谱进行成分提取 、分离 、精制。运用 IR, 1 H-
NMR、13 C-NM R和 MS ,结合文献对比确定其结构。结果:从假鹊肾树的树皮中分离得到 3 种香豆素和 1 种醌类化合物 ,分别
为:佛手甘内酯(ber garpten , Ⅰ), 东莨菪素(scopoletin , Ⅱ),伞形花内酯(umberlliferone , Ⅲ), 丹参酮 Ⅱ-A(tanshione Ⅱ-A , Ⅳ)。
结论:化合物Ⅲ和Ⅳ为首次从该植物中发现。
关键词　假鹊肾树;香豆素;醌类
Studies on the chemical constituents in the barks of Pseudostreblus indica
Zhao Aihua(Zhao AH), Yang Lichuan(Yang LC), Liu Guang (Liu C), et al(Chemical Research , Department of
Natural Medicine , Kunming Medical College , K unming , 650031)
ABSTRACT　OBJECTIVE:To study the chemical constituents in the barks of P seudostreblus indica.METHODS:Chromatography
and crystallization were used to separate and purify the constituents.Their physical , chemical and spectral data were measured.RE-
SULTS:Three coumarins and one quinonoid w ere isolated from the barks of P seudostreblus indica.They were bergarpten(Ⅰ);scopo-
letin (Ⅱ);umberlliferone(Ⅲ);tanshione Ⅱ-A (Ⅳ).CONCLUSION:Compounds Ⅲ and Ⅳ w ere first obtained from this plant.
KEY　WORDS　Pseudostreblus indica , coumarins , quinonoid
　　假鹊肾树(Pseudostreblus indica Bur.)系桑科
的一种乔木 。广泛分布于云南省西双版纳 ,当地居
民用其树皮治疗外伤出血 、跌打损伤 , 消化道出
血[ 1] ,被称之为“止血树皮” 。70年代初期 ,云南省
药物所曾从假鹊肾树树皮中提取出混合香豆素制成
片剂 ,经昆明军区总医院 、昆明医学院第二附属医院
试用于胃及十二指肠溃疡出血 、肝硬化 、尿毒症 、肺
心病引起的上消化道出血 ,效果较好[ 2] 。国内除在
1975年由昆明制药厂对该植物进行过粗略的化学
成分研究外 ,尚无其它研究论文报道 ,我们为了寻找
其有效成分 、有效地利用资源 ,对假鹊肾树树皮进行
了化学成分的研究。
1　仪器与材料
熔点用 XRC -1 型显微熔点仪测定(温度计未
校正);红外用 Bio-Rad FTS-135型测定;核磁共振
用Brucker AM -400型仪测定 ,CDCl3为溶剂 ,TMS
为内标;柱层析与薄层层析用硅胶均为青岛海洋化
工厂产品 ,显色剂为 15%硫酸乙醇液 。假鹊肾树皮
由西双版纳药用植物园提供。
2　实验方法与结果
2.1　提取分离
取假鹊肾树新鲜树皮 1 kg ,用乙醇回流提取 ,回
收乙醇至小体积 ,加入 1倍量水 ,用乙醚萃取 。乙醚
萃取液回收溶剂至小体积 ,放置 ,有沉淀析出(550
mg),沉淀以氯仿-甲醇重结晶 , 得化合物 Ⅰ(120
mg)。得到乙醚萃取物(10.4 g)。取乙醚萃取物(6
g),经硅胶柱反复层析(洗脱剂:石油醚-二氧六环=
8∶2 ,石油醚-丙酮=10∶1 , 8∶2 ,石油醚-氯仿=6∶4),
分别得化合物Ⅰ(1.2 g),化合物 Ⅱ(1.8 g),化合物
Ⅲ(1.5 g)及化合物Ⅳ(80 mg)。
2.2　鉴定
化合物 Ⅰ:浅黄色针晶 ,mp 193 ～ 194℃。紫外
灯下呈黄绿色荧光 。异羟肟酸铁反应阳性。 IRνKBrmax
cm
-1:3450 , 2980 , 2900 , 1740 , 1620 , 1598 , 1480 ,
1370 , 1215 , 1118 , 890 , 770。1 H-NMR(C5D5N)δ:
8.05(1H , d , J =9.8 Hz , 4-H), 7.82(1H , d , J=2.4
Hz , Z′-H), 7.19(1H , s , 8-H), 7.15(1H , d , J=2.4
Hz ,3′-H),6.36(1H , d , J=9.8 Hz , 3-H), 4.12(3H ,
s , OCH3);13 C-NMR (C5D5N)δ:160.80(C-2),
112.83(C-3), 139.37(C-4), 150.17(C-5), 113.25
(C-6), 158.74(C-7), 93.71(C-8), 153.32(C-9),
106.64(C-10), 145.54(C-2′), 105.71(C-3′), 60.14
(5-OCH3)。其理化数据与文献值相符[ 3] ,故确定化
合物Ⅰ为佛手甘内酯。
化合物 Ⅱ:白色结晶。mp 204 ～ 205℃。紫外
灯下呈蓝色荧光。异羟肟酸铁反应阳性 。 IR νKBrmax
cm-1:3350 , 1705 , 1615 , 1575 , 1518 , 1420 , 1295 ,
·368· Ch in Pharm J , 1999 June , Vol.34 No.6 　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 1999年 6月第 34卷第 6期
1283 , 1140 , 1020 , 925 , 865 , 820 , 590;1 H-NMR
(C5D5N)δ:7.67(1H ,d , J=9.4 Hz ,4-H), 7.03(1H ,
s ,8-H),6.98(1H , s ,5-H), 6.30(1H , d , J=9.4 Hz ,
3-H), 4.95(1H ,br.s ,OH), 3.74(3H , s , OCH 3);13C-
NMR (C5D5N)δ:161.40(C-2), 112.48(C-3),
143.99(C-4), 109.73(C-5), 153.08(C-6), 151.17
(C-7), 104.22(C-8), 111.68(C-9), 146.30(C-10),
56.35(OCH3)。其理化数据与文献[ 4]报道的东莨菪
素一致 ,故推断化合物Ⅱ为东莨菪素。
化合物Ⅲ:白色结晶 。mp 232 ～ 235℃。 IRνKBrmax
cm-1:3250 , 1690 , 1610 , 1560 , 1240 , 1125 , 840;1 H-
NMR(C5D5N)δ:7.65(1H , d , z=9.0 Hz , 4-H),7.41
(1H , d , J=8.0 Hz , 2.0 Hz , 6-H), 7.02(1H , d , J=
8.0 Hz , 5-H), 6.99(1H , d , J=2.0 Hz , 8-H), 6.26
(1H ,d , J=9.0 Hz , 3-H),5.20(1H , br.s , OH);13C-
NMR (C5D5N)δ:161.19(C-2), 112.18(C-3),
144.16(C-4), 129.91(C-5), 114.01(C-6), 163.03
(C-7), 103.40(C-8), 156.85(C-9), 112.02(C-10)。
以上光谱数据与文献报道的伞形花内酯相一致[ 5] ,
故确定化合物Ⅲ为伞形花内酯 。
化合物 Ⅳ:红色细针晶。mp 206 ～ 208℃。高
分辨质谱给出分子量为 294.1270 , 分子式为
C19H18O3;不饱和度为 11 ,提示该化合物为一醌类
化合物 。 IR νKBrmax cm-1:3400 , 2980 , 1698 , 1678 ,
1580 , 1540 , 1384 , 1290 , 1198 , 1160 , 960 , 920 , 840 ,
800 ,700;EIMS m/ z:294(M +· , 100), 279(M +·-
15 ,29),261(60),251(M+-15-28 ,45), 233(10), 222
(16), 178(21), 165(37), 152(22), 115(18);1 H-
NMR(CDCl3)δ:7.62 ,7.52(dd ,2H , J=8.1 Hz ,6-H ,
7-H),7.21(s ,1H ,16-H),3.17(tt t ,2H , J=6.4 Hz),
2.26(s , 3H), 1.85 , m , 2H), 1.65(t , 2H), 1.31(s ,
6H)。通过查阅文献资料得知 ,以上理化数据与已
知化合物丹参酮Ⅱ-A一致[ 6] ,故化合物Ⅳ推断为丹
参酮Ⅱ-A。
参考文献
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1991 , 26(11):836.
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科技出版社 , 1986:191.
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1976 , 34(3):197.
(收稿:1998-11-09)
野生东北刺人参茎挥发油成分及其抗皮肤癣菌作用＊
张宏桂　刘松艳　付爱华1　徐少敏2(长春 130021白求恩医科大学基础医学院;1长春 130021 白求恩医科大学第一临床学院;2长
春 130021 吉林省石油化工厅)
摘要　目的:鉴定野生东北刺人参茎挥发油成分并观察其抗皮肤癣菌活性。方法:按中国药典 1995 年版规定的方法提取挥发
油 ,用 GC-MS 和 GC-IR鉴定化学成分 ,采用试管内药基法进行抗皮肤癣菌试验。结果:从野生东北刺人参茎中提得 3.1%的
挥发油 ,鉴定了其中 32 种化合物 , 有 25 种为首次从该植物中鉴定。主要成分为α-蒎烯(6.2%),辛醛(8.7%), 6 , 6-二甲基-2-2
亚甲基原蒎烷(6.1%)和 5-甲基己醛(5.9%)。野生东北刺人参茎挥发油对红色毛癣菌等 7 种皮肤癣菌抗菌活性 MIC 为
0.063%～ 0.125%, MFC 为 0.125%～ 0.25%。抗皮肤癣菌有效成分有里哪醇(2.4%)和对-聚伞花素(1.8%)等。 结论:野生
东北刺人参茎挥发油含量较高 ,含有多种抗皮肤癣菌有效成分 , 其抑杀皮肤癣菌活性显著 , 可作为开发抗皮肤癣菌新药的研
究依据。
关键词　东北刺人参;皮肤癣菌
Chemical constituents of essential oil in stem of Oplopanax elatus and their antifungal action
Zhang Honggui(Zhang HG), Liu Songyan (Liu SY), Fu Aihua (Fu AH)et al (School of Basic Medical Sciences ,
Norman Bethune University of Medical Sciences , Changchun 130021)
ABSTRACT　OBJECTIVE:To identify the chemical composition of essential oil in the stem of Oplopanax elatus and observe its an
＊　吉林省卫生厅资助重点课题 ,第 94137号　　　　
·369·中国药学杂志 1999年 6月第 34卷第 6期　　　　　　　　　　　　　 Chin Pharm J , 1999 J une , Vol.34 No.6