全 文 ：第 27卷　第 4期
2009年 12月 　　　　
广西师范大学学报:自然科学版
Journa l o f Guangx i No rmal Univ ersity: Na tural Science Edition
　　　　　　 Vol. 27　 No. 4
Dec. 2009
收稿日期: 2009-04-23
基金项目: 国家自然科学基金资助项目 ( 20862002) ;广西应用基础研究专项资助项目 (桂科基 0832005) ;药用资源化学
与药物分子工程教育部重点实验室资助项目 (桂科能 07109001-01) ;广西环境工程与保护评价重点实验室
资助项目 (桂科能 09108003)
通讯联系人: 李俊 ( 1964— ) ,男 ,广西浦北人 ,广西师范大学教授 ,博士。 E-mail: lijun9593@ mailbox. gxnu. edu. cn
鹊肾树树叶化学成分研究
陆学文 ,李　俊 ,黄翠萍 ,蒙爱萍 ,朱圣军
(广西师范大学 环境与资源学院 ,广西环境工程与保护评价重点实验室 ,广西桂林 541004)
摘　要: 利用硅胶柱层析、硅胶薄层层析和 Sephadex LH-20柱层析等方法 ,对鹊肾树 Streblus asper树叶 75%
乙醇提取物的化学成分进行研究 ,分离得到 6个化合物 ,并通过 UV、 IR、 NMR、 MS等现代谱学方法鉴定化合
物的结构。 6个化合物经鉴定为: 川芎哚 (Ⅰ )、 3-羧基川芎哚 (Ⅱ )、 1-乙酰基 -U-咔啉 (Ⅲ )、齐墩果酸 (Ⅳ )、T-乳
香酸 (Ⅴ )和U-乳香酸 (Ⅵ )。 其中化合物Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅲ 、Ⅴ和Ⅵ 为首次从该植物中分离得到。
关键词: 鹊肾树 ;化学成分 ;分离
中图分类号: O629　　　文献标识码: A　　　文章编号: 1001-6600( 2009) 04-0061-04
鹊肾树 Streblus asper为桑科 Moraceae鹊肾树属 Streblus lour .植物 ,在我国分布于广西、云南、广东、
海南等省区 ,在国外主要分布于斯里兰卡、印度、马来西亚等国。目前 ,国外已有学者对鹊肾树的化学成分
以及药理进行了一些研究 ,结果表明该植物具有抑菌、杀虫、抗癌等功效 ,可以治疗齿龈炎、溃疡、发烧、痢
疾等疾病 [1-5 ] ;而国内对鹊肾树化学成分的研究 ,除了本课题组的报道之外 [6 ] ,未见有其他学者的文献报
道。为了更加全面系统的了解鹊肾树各部位的化学成分 ,以便开发利用这一药用资源 ,我们对鹊肾树树叶
75%乙醇提取物的化学成分进行研究 ,分离得到 6个化合物 ,并通过 UV、 IR、 NMR、 MS等现代谱学方法鉴
定化合物的结构。 6个化合物经鉴定为:川芎哚 (Ⅰ )、 3-羧基川芎哚 (Ⅱ )、 1-乙酰基 -U-咔啉 (Ⅲ )、齐墩果酸
(Ⅳ )、T-乳香酸 (Ⅴ )和U-乳香酸 (Ⅵ )。化合物Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅲ 、Ⅴ和Ⅵ 为首次从该植物中分离得到。
1　实验部分
1. 1　实验材料与仪器
DRX-500M核磁共振仪 (瑞士 Bruker公司 ) ; V G Auto Spec 3000型有机磁质谱仪 (电离方式: FAB
+ ;扫描范围: 50～ 1 300 u;扫描速度: 5 000 u /s) (英国 VG公司 ) ;傅立叶变换红外分析仪 (美国 Nicolet公
司 ) ; All tech 426型高效液相色谱仪 (美国奥泰科技有限公司 ) ; U-1901双光束紫外可见分光光度计 (北京
普析通用仪器有限公司 )。
高效硅胶薄层板、柱层析硅胶 (青岛海洋化工分厂 ) ;葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20(上海安玛西亚生物
技术有限公司 ) ;乙醇、甲醇、石油醚、正丁醇、乙酸乙酯、三氯甲烷均为分析纯 (广州化学试剂二厂 )。
鹊肾树树叶于 2007年 8月采自广西桂林 ,由中科院广西植物所黄定中副研究员鉴定为 Streblus asper
Lour,标本保存在广西师范大学环境与资源学院天然产物研究与开发实验室。
1. 2　提取与分离
取鹊肾树树叶 1. 5 kg ,干燥 ,粉碎 ,用 75%乙醇提取 ,减压浓缩提取液 ,得褐色浸膏 360 g。将褐色浸膏
悬浮于水中 ,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁酯萃取 ,回收溶剂后 ,得到石油醚部分 26. 2 g、氯仿部分
54. 5 g、乙酸乙酯部分 45. 2 g、正丁酯部分 91. 6 g。
DOI : 10. 16088 /j . i ssn. 1001 -6600. 2009. 04. 020
　　将氯仿萃取物 ( 54. 5 g )进行硅胶 (粒径 0. 150～ 0. 075 mm)柱层析 ,首先用乙酸乙酯∶氯仿 ( 0∶ 100至
5∶ 95)进行梯度洗脱 ,得到 5个组分: Fr. C-1( 3. 57 g ) , Fr. C-2( 7. 85 g ) , Fr. C-3( 8. 51 g ) , Fr. C-4( 11. 36
g ) , Fr. C-5( 15. 52 g )。取 Fr. C-1( 3. 57 g )进行硅胶 (粒径 0. 075～ 0. 048 mm)柱层析 ,用乙酸乙酯∶石油醚
( 0∶ 100至 100∶ 0)进行梯度洗脱 ,收集合并得 3个组分: Fr. C-1. 1～ Fr. C-1. 3。 Fr. C-1. 2( 1. 35 g )经反复
硅胶 (粒径 0. 048～ 0. 038 mm)柱层析后 ,析出固体 ,用氯仿-石油醚体系重结晶 ,得化合物Ⅲ ( 24 mg )。取
Fr. C-3( 8. 51 g )进行硅胶 (粒径 0. 075～ 0. 048 mm)柱层析 ,用乙酸乙酯∶石油醚 ( 0∶ 100至 20∶ 80)进行
梯度洗脱 ,得到 4个组分: Fr. C-3. 1～ Fr. C-3. 4。取 Fr. C-3. 2( 2. 1 g )再经硅胶 (粒径 0. 048～ 0. 038 mm)柱
层析后 ,最后用制备 TLC薄层层析 (展开剂为: 水饱和乙酸乙酯∶石油醚= 1∶ 2) ,得化合物Ⅳ ( 32 mg )。
Fr. C-3. 3( 1. 8 g )经 Sephadex LH-20纯化后 ,析出固体 ,用氯仿 -甲醇体系反复重结晶 ,得化合物Ⅴ ( 23
mg)。将 Fr. C-4( 11. 36 g )进行硅胶 (粒径 0. 075～ 0. 048 mm)柱层析 ,依次用甲醇∶氯仿∶石油醚 ( 0. 1∶ 1
∶ 5至 2∶ 1∶ 5)进行梯度洗脱 ,得到 3个组分: Fr. C-4. 1～ Fr. C-4. 3。取 Fr. C-4. 2( 3. 2 g)再进行硅胶 (粒径
0. 048～ 0. 038 mm)柱层析 ,依次用乙酸乙酯∶石油醚 ( 0∶ 100至 100∶ 0)进行梯度洗脱 ,有白色固体析
出 ,利用乙酸乙酯∶石油醚 ( 1∶ 10)体系反复重结晶 ,得化合物Ⅵ ( 38 mg )。
将乙酸乙酯萃取物 ( 45. 2 g )进行硅胶 (粒径 0. 150～ 0. 075 mm)柱层析 ,依次用甲醇∶氯仿 ( 0∶ 100至
50∶ 50)进行梯度洗脱 ,得到 5个组分: Fr. E-1( 3. 8 g ) , Fr. E-2( 5. 6 g ) , Fr. E-3( 8. 7 g ) , Fr. E-4( 9. 8 g ) ,
Fr. E-5( 11. 5 g )。将 Fr. E-2( 5. 6 g )进行硅胶 (粒径 0. 075～ 0. 048 mm)柱层析 ,用甲醇∶乙酸乙酯 ( 0∶ 100
至 10∶ 90)进行梯度洗脱 ,得 4个组分: Fr. E-2. 1～ Fr. E-2. 4。取 Fr. E-2. 2( 0. 92 g )进行 Sephadex LH-20柱
层析分离 ,用甲醇∶水 ( 0∶ 100至 100∶ 0)进行洗脱 ,得化合物Ⅰ ( 18 mg)。将 Fr. E-5( 11. 5 g)进行硅胶 (粒
径 0. 075～ 0. 048 mm)柱层析 ,依次用甲醇∶氯仿 ( 0∶ 100至 100∶ 0)进行梯度洗脱 ,得到 5个组分: Fr. E-
5. 1～ Fr. E-5. 5。将 Fr. E-5. 2( 1. 38 g )再进行硅胶 (粒径 0. 048～ 0. 038 mm)柱层析 ,用水∶甲醇∶氯仿 ( 0
∶ 0∶ 100至 1∶ 30∶ 69)进行梯度洗脱 ,得到化合物Ⅱ ( 22 mg )。
2　结构鉴定
化合物Ⅰ :淡黄色针状晶体 , m. p. 184～ 185°C。碘 -碘化钾试剂试验呈阳性 ,表明该化合物为生物碱类
化合物。 UVλMeOHmax ( nm ): 237、 254、 273、 294(提示化合物存在较大的共轭体系 ,可能含有苯环或杂芳环 )。 IR
v
KBr
max (cm
- 1
): 3 378( O— H键的伸缩振动吸收 )、 3 124、 2 918、 1 631、 1 571、 1 494(苯环吸收 )、 1 456、 1 426、
1 380、 1 319、 1 219、 1 235、 1 197、 1 146、 1 012、 744。 FAB-M S(m /z ): 264 [M ]+ 。1H-NMR( Acetone-d6 , 500
MHz): 11. 09( 1H, br s,— NH)、 8. 40( 1H, d,J= 5. 1 Hz, H-3)、 8. 25( 1H, d, J= 7. 9 Hz, H-5)、 8. 03( 1H,
d, J= 5. 1 Hz, H-4)、 7. 71( 1H, d, J= 7. 9 Hz, H-8)、 7. 57( 1H, ddd, J= 8. 0、 7. 9、 1. 0 Hz, H-6)、 7. 29( 1H,
ddd,J= 7. 9、 1. 0 Hz, H-7)、 7. 23( 1H, d,J= 3. 2 Hz, H-3′)、 6. 57( 1H, d,J= 3. 2 Hz, H-4′)、 4. 74( 2H, s, H-
6′)、 4. 37( 1H, br s,— OH)。13 C-NMR( Acetone-d6 , 125 M Hz): 157. 1( C-5′)、 154. 3( C-2′)、 141. 6( C-8a )、
139. 0( C-3)、 134. 2( C-9a )、 131. 5( C-1)、 130. 4( C-4a)、 128. 7( C-6)、 121. 8( C-5)、 121. 6( C-4b )、 120. 2( C-
7)、 113. 7( C-4)、 112. 6( C-8)、 109. 6( C-3′)、 109. 6( C-4′)、 57. 0( C-6′)。以上数据与文献 [7]报道一致 ,故鉴
定其为川芎哚。
化合物Ⅱ :黄色针状晶体 , m. p. 234～ 236°C。碘 -碘化钾试剂试验呈阳性 ,表明该化合物为生物碱类化
合物。 UVλM eOHmax ( nm ): 261、 292(提示化合物可能含有苯环或杂芳环 )、 355、 373(提示化合物可能含有羰基
或共轭羰基 )。 IR vKBrmax ( cm- 1 ): 3 418(杂环上 N— H键的伸缩振动吸收 )、 3 265( O— H键的伸缩振动吸
收 )、 2 920、 1 686( C= O键的伸缩振动吸收 )、 1 614、 1 577、 1 499、 1 456、 1 434、 1 364、 1 324、 1 295、 1 243、
1 212、 1 151、 1 065、 1 024、 746,其中在 3 265～ 2 500 cm- 1间有强、宽的特征谱带 ,说明该化合物含有
— COOH。 FAB-M S(m /z ): 308 [M ]+ 。1 H-NMR( Acetone-d6 , 500 M Hz): 11. 60( 1H, br s,— NH)、 8. 85
( 1H, s, H-4)、 8. 42( 1H, d, J= 7. 9 Hz, H-5)、 7. 82( 1H, d, J= 8. 1 Hz, H-8)、 7. 67( 1H, ddd, J= 8. 5、 8. 1、
62 　　　　　　　　　　　　　　　 广西师范大学学报: 自然科学版　　　　　　　　　　　　　　　 第 27卷
0. 8 Hz, H-7)、 7. 43( 1H,d, J= 3. 3 Hz, H-3′)、 7. 35( 1H, ddd, J= 8. 5、 7. 9、 0. 8 Hz, H-6)、 6. 63( 1H, d, J=
3. 3 Hz, H-4′)、 5. 50( 1H, br s,— OH)、 4. 70( 2H, s, H-6′)。13 C-NMR( Acetone-d6 , 125 M Hz): 166. 9( C=
O)、 157. 1( C-5′)、 151. 7( C-2′)、 141. 8( C-8a)、 137. 5( C-3)、 133. 0( C-9a )、 132. 0( C-4a)、 129. 4( C-7)、 122. 5
( C-5)、 121. 4( C-4b)、 121. 0( C-6)、 116. 2( C-4)、 113. 3( C-8)、 111. 6( C-3′)、 109. 7( C-4′)、 56. 5( C-6′)。以上
数据与文献 [8 ]报道一致 ,故鉴定其为 3-羧基川芎哚。
化合物Ⅲ :橙黄色针状晶体 , m. p. 200～ 202°C。碘 -碘化钾试剂试验呈阳性 ,表明该化合物为生物碱类
化合物。 UVλMeOHmax ( nm): 260、 282(提示化合物可能含有苯环或杂芳环 )、 305、 378(提示化合物可能含有羰
基或共轭羰基 )。 IR vKBrmax (cm- 1 ): 3 485(杂环上 N— H的伸缩振动吸收 )、 2 196、 1 675( C= O键的伸缩振动
吸收 )、 1 618、 1 492(苯环吸收 )、 1 205、 1 160。 FAB+ (m /z ): 211 ( M+ 1, 400)、 111( 20)、 83( 45)、 57
( 100)。1H-NMR( Acetone-d6 , 500 MHz): 10. 4( br s,— NH)、 8. 57( 1H, d, J= 5. 0 Hz, H-3)、 8. 18( 1H, d,J
= 5. 0 Hz, H-4)、 8. 17( 1H, dd, J= 8. 2、 1. 5 Hz, H-5)、 7. 63( 1H, ddd, J= 8. 2、 6. 9、 1. 5 Hz, H-7)、 7. 62( 1H,
dd, J = 8. 2、 1. 5 Hz, H-8)、 7. 35( 1H, ddd, J = 8. 2、 6. 9、 1. 5 Hz, H-6)、 2. 92( 3H, s,— CH3 )。13 C-NMR
( Acetone-d6 , 125 MHz): 203. 3( C= O)、 141. 2( C-1)、 138. 1( C-3)、 136. 0( C-8a )、 135. 4( C-9a )、 131. 6( C-
4b)、 129. 3( C-6)、 121. 8( C-5)、 120. 8( C-4a )、 120. 6( C-7)、 119. 1( C-4)、 112. 0( C-8)、 25. 9(— CH3 )。 以上
数据与文献 [9 ]报道一致 ,故鉴定其为 1-乙酰基 -U-咔啉。
化合物Ⅳ :白色针状晶体 ( CHCl3 /M eOH) , m. p. 300～ 302°C。 IR v KBrmax (cm- 1 ): 3 450( O— H键的伸缩
振动吸收 )、 1 690( C= O键的伸缩振动吸收 )、 1 650( C= C键的伸缩振动吸收 )。 FAB-M S(m /z ): 456
[M ]
+ 。1 H-NMR( CDCl3 , 500 M Hz): 5. 32( 1H, t, J = 1. 5 Hz, H-12)、 3. 52( 1H, br s, H-3)、 1. 12( 3H, s)、
0. 97( 3H, s)、 0. 94( 3H、 s)、 0. 92( 3H、 s)、 0. 88( 3H、 s)、 0. 87( 3H、 s)、 0. 75( 3H、 s)。13 C-NMR( CDCl3 , 125
MHz): 183. 2( C-24)、 139. 5( C-13)、 125. 2( C-12)、 71. 3( C-3)、 59. 5( C-18)、 49. 5( C-5)、 47. 7( C-4)、 47. 2
( C-9)、 43. 2( C-14)、 42. 1( C-22)、 41. 5( C-8)、 39. 7( C-19)、 39. 5( C-20)、 37. 5( C-10)、 33. 9( C-17)、 33. 8( C-
7)、 33. 5( C-1)、 31. 6( C-21)、 28. 8( C-28)、 28. 1( C-15)、 26. 6( C-16)、 26. 2( C-2)、 24. 5( C-23)、 23. 5( C-11)、
23. 2( C-27)、 21. 4( C-30)、 19. 8( C-6)、 18. 2( C-29)、 17. 4( C-26)、 14. 3( C-25)。以上数据与文献 [10, 11 ]一
致 ,故鉴定其为齐墩果酸。
化合物Ⅴ :白色针状晶体 ( CHCl3 /M eOH) , m. p. 285. 4～ 286. 1°C。 IR v KBrmax (cm- 1 ): 3 450( O— H键的
伸缩振动吸收 )、 3 158、 2 975、 2 954、 2 938(饱和 C— C键的伸缩振动吸收 )、 1 695( C= O键的伸缩振动吸
收 )、 1 465、 1 450、 1 384、 1 230、 1 192、 1 057、 1 025、 995。 FAB-M S(m /z ): 456[M ]+ 。1H-NM R( CDCl3 , 500
MHz): 5. 18( 1H, t, J= 2. 7 Hz, H-12)、 4. 32( 1H, br s, H-3)、 1. 45( 3H, s, CH3-23)、 1. 27( 3H, s, CH3-27)、
1. 12( 3H, s, CH3-26)、 0. 92( 3H, s, CH3-25)、 0. 90( 3H, s, CH3-30)、 0. 88( 3H, s, CH3-29)、 0. 84( 3H, s, CH3-
28)。13 C-NMR( CDCl3 , 125 M Hz): 183. 5( C-24)、 146. 1( C-13)、 122. 5( C-12)、 72. 3( C-3)、 49. 5( C-5)、 47. 5
( C-9)、 47. 2( C-4)、 46. 9( C-18)、 46. 5( C-19)、 42. 3( C-14)、 39. 7( C-8)、 38. 2( C-10)、 37. 5( C-22)、 35. 6( C-
21)、 34. 3( C-1)、 33. 6( C-30)、 32. 9( C-7)、 32. 3( C-17)、 31. 1( C-20)、 29. 2( C-28)、 27. 2( C-15)、 26. 5( C-
16)、 26. 5( C-2)、 26. 0( C-27)、 24. 4( C-23)、 23. 7( C-11)、 23. 3( C-29)、 20. 2( C-6)、 17. 1( C-26)、 13. 5( C-
25)。以上数据与文献 [12]一致 ,故鉴定其为T-乳香酸。
化合物Ⅵ :白色针状晶体 ( CHCl3 /M eOH) , m. p. 230. 7～ 231. 7°C。 IR v KBrmax (cm- 1 ): 3 450( O— H键的
伸缩振动吸收 )、 3 160、 2 970、 2 920、 2 860(饱和 C— C键的伸缩振动吸收 )、 1 697( C= O键的伸缩振动吸
收 )、 1 456、 1 379、 1 240、 1 055、 993。 FAB-M S(m /z ): 456 [M ]+ 。1 H-NMR( CDCl3 , 500 M Hz): 5. 18( 1H, t ,
J= 3. 5 Hz, H-12)、 4. 15( 1H, br s, H-3)、 1. 41( 3H, s, CH3-23)、 1. 18( 3H, s, CH3-27)、 1. 15( 3H, s, CH3-
26)、 1. 02( 3H, s, CH3-30)、 0. 95( 3H, s, CH3 -25)、 0. 90( 3H, s, CH3-28)、 0. 82( 3H, d, J = 5. 8 Hz, CH3-
29)。13 C-NMR( CDCl3 , 125 MHz): 183. 4( C-24)、 140. 3( C-13)、 125. 5( C-12)、 71. 3( C-3)、 60. 2( C-18)、
49. 8 ( C-5)、 48. 5( C-4)、 47. 2( C-9)、 43. 2( C-14)、 42. 1( C-22)、 41. 2( C-8)、 40. 8( C-19)、 40. 2( C-20)、 38. 2
( C-10)、 34. 3( C-1)、 33. 9( C-17)、 33. 2( C-7)、 31. 4( C-21)、 28. 8( C-28)、 28. 3( C-15)、 26. 5( C-16)、 26. 4( C-
2)、 24. 8( C-23)、 23. 5( C-11)、 23. 2( C-27)、 21. 8( C-30)、 19. 8( C-6)、 18. 2( C-29)、 17. 3( C-26)、 13. 8( C-
25)。以上数据与文献 [12]一致 ,故鉴定其为U-乳香酸。
63第 4期　　　　　　　　　　　　　　　 陆学文等: 鹊肾树树叶化学成分研究　　　　　　　　　　　　　　　
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Chemical Cons tituents in Leaves of Streblus asper
LU Xue-wen, LI Jun,HUANG Cui-ping,MENG Ai-ping, ZHU Sheng-jun
( Colleg e of Environmental Science and Resources, Guangxi Key Labor ato ry of Env ironm enta l Enginee ring ,
Pro tection and Assessment, Guangxi No rmal Univ ersity , Guilin 541004, China )
Abstract: The leaves of Streblus asper were ex t racted w ith 75% ethanol , and then the ex t racts w ere
separated wi th column chromato graphy of si lica gel, Sephadex LH-20 and preparative thin-layer
chroma tog raphy. Six compounds w ere obtained and their st ructures w ere identi fied by spect roscopic
analyses, especially NMR; they are: perloly rine (Ⅰ ) , fla zine (Ⅱ ) , 1-acetyl-U-ca rbo line (Ⅲ ) , oleano lic
acid (Ⅳ ) ,T-bosw ellic acid (Ⅴ ) andU-bosw ellic acid (Ⅵ ) . CompoundsⅠ ,Ⅱ ,Ⅲ ,Ⅴ andⅥ were isolated
f rom S. asper fo r the fi rst time.
Key words: Streblus asper ; chemical consti tuents; i so la tion
(责任编辑　王龙杰 )
64 　　　　　　　　　　　　　　　 广西师范大学学报: 自然科学版　　　　　　　　　　　　　　　 第 27卷