全 文 ：H-28) ，3. 74(1H，s，3-OH) ;13C-NMR(125 MHz，
CDCl3)δ:16. 0(C-1) ，35. 3(C-2) ，72. 9(C-3) ，49. 3
(C-4) ，38. 0(C-5) ，41. 9(C-6) ，17. 7(C-7) ，53. 4(C-
8) ，37. 3(C-9) ，61. 5(C-10) ，35. 7(C-11) ，30. 8(C-
12) ，38. 5(C-13) ，39. 5(C-14) ，32. 5(C-15) ，36. 2
(C-16) ，30. 2(C-17) ，43. 0(C-18) ，35. 5(C-19) ，
28. 3(C-20) ，33. 0(C-21) ，39. 4(C-22) ，11. 8(C-
23) ，16. 6(C-24) ，18. 4(C-25) ，18. 8(C-26) ，20. 3
(C-27) ，32. 0(C-28) ，35. 2(C-29) ，32. 3(C-30)。1H-
NMR中 7 个角甲基信号推测为三萜类化合物。以
上数据与文献〔12〕对照基本一致。故确定化合物 6
为表木栓醇。
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收稿日期:2012-03-26
作者简介:尹永芹(1977-) ，女，博士，副教授，主要从事中药及天然药物活性成分和机理研究;Tel:020-39352177，E-mail:yongqinyin@
126. com。
* 通讯作者:孔令义，Tel:025-85391289，E-mail:lykong@ jlonline. com。
番薯块根化学成分研究
尹永芹1，2，沈志滨1，孔令义2*
(1. 广东药学院中药学院，广东 广州 510006;2. 中国药科大学天然药物化学教研室，江苏 南京 210009)
摘要 目的:研究番薯块根的化学成分。方法:95%乙醇提取回收溶剂后以氯仿萃取，萃取部位经多种层析方
法分离;结合理化性质和波谱方法进行结构鉴定。结果:分离并鉴定了 6 个化合物，分别为:Batatinoside I(1)、枸橼
苦素(2)、咖啡酸十八烷酯(3)、乙酰-β-香树醇(4)、咖啡酸(5)、东莨菪素(6)。结论:其中，化合物 1 为结构新颖的
树脂糖苷类化合物，并首次从番薯中分离得到。
关键词 番薯属;番薯;化学成分;树脂糖苷
中图分类号:R284. 1 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)06-0913-05
Chemical Constituents from the Tubers of Ipomoea batata
YIN Yong-qin1，2，SHEN Zhi-bin1，KONG Ling-yi2
(1. Department of Traditional Chinese Medicinal，Guangdong Pharmaceutical University，Guangzhou Higher Education Mega Center，
Guangzhou 510006，China;2. Department of Natural Medicinal Chemistry，China Pharmaceutical University，Nanjing 210009，Chi-
na)
Abstract Objective:To investigate the chemical constituents from the tubers of Ipomoea batata. Methods:The chemical constit-
uents were isolated and purified by solvent extraction together with various chromatographic techniques. The structures were elucidated
on the basis of physiochemical property and spectral data. Results:6 compounds were identified from the CHCl3 extract as Batatinoside
I (1) ，citrusin C(2) ，octadecyl caffeate (3) ，β-amyrin acetate (4) ，caffeic acid (5) ，scopoletin (6). Conclusion:Compound 1 is i-
·319·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 6 期 2012 年 6 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.06.023
solated from Ipomoea batata for the first time.
Key words Ipomoea;Ipomoea batata Lam.;Constituents;Resin glycoside
番薯 Ipomoea batatas Lam. 为旋花科番薯属植
物，一年生或多年生草质蔓性藤本植物，味道甜美，
营养丰富［1］。番薯性微凉，味甘、涩，有补中、生津、
止血、排脓之功效［2］。近年来的一些试验研究证
明，番薯具有增强免疫功能，抗衰老、防止动脉硬化，
具有广阔的开发前景。本课题组对番薯块根的化学
成分进行了比较系统的研究。番薯块根氯仿萃取部
位经反复硅胶柱层析分离、葡聚糖凝胶色谱、制备液
相色谱等方法分离得到 6 个化合物，经理化性质和
波谱分析分别鉴定为:Batatinoside I(1)、枸橼苦素
(2)、咖啡酸十八烷酯(3)、乙酰-β-香树醇(4)、咖啡
酸(5)、东莨菪素(6)。化合物 1 为首次从番薯中分
离得到。
1 仪器与材料
1. 1 仪器 红外光谱用 Nicolet Impact 410 型红外
光谱仪(KBr压片)测定:比旋光值用 JASCO P-1020
型自动旋光测定仪测定;核磁共振波谱用 Bruker
ACF-300和 500型核磁共振波谱仪(TMS 为内标)室
温测定;ESI-MS 用 Agilent 1100 Series LC /MSD Trap
质谱仪测定;高效液相色谱仪:Agilent 1100 Series。
1. 2 材料 番薯于 2004 年 9 月采集湖北省炎陵
县，由中国药科大学中药资源教研室鉴定为 Ipomoea
batatas Lam. 的干燥块根。Sephadex LH-20 为 Phar-
macia公司产品;正相柱色谱及薄层色谱硅胶均为
青岛海洋化工厂产品，色谱纯、分析纯试剂均为江苏
汉邦科技有限公司产品。
2 提取与分离
取番薯 18 kg，粉碎后用 95%乙醇回流提取 3
次，每次 2 h，合并提取液减压回收溶剂至无醇味，加
适量水混悬，用氯仿萃取，取下层。萃取部分减压回
收溶剂后经硅胶柱层析 /葡聚糖凝胶色谱、制备液相
色谱等方法分离得到 6 个化合物。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末，溶于氯仿、丙酮和甲醇。
［α］25D － 34. 5(c 0. 50，MeOH)。IR
(KBr)νmax(cm
－1) :
3442 cm －1示有羟基吸收峰，2929 cm －1示有甲基吸
收峰，1725 cm －1示有羰基吸收峰，1637 cm －1示有苯
环吸收峰，1137 与 1070 cm －1示有醚键吸收峰。UV
(MeOH)λmax(log ε)nm:280(4. 27) ，217(4. 11) ，206
(4. 05)。ESI-MS m/z:1415 ［M + Cl］－。化合物 1
碱水解产物经 GC-MS 鉴定为桂皮酸(Cna)、正十二
烷酸(Dodeca)、2(S)-甲基异丁酸(Mba) ，水层得到
西蒙酸 B，因此苷元(Ag)的 C-11 的绝对构型为 S-
构型;酸水解得到岩藻糖(Fuc)和鼠李糖(Rha)。
化合物 1:该化合物的氢谱数据显示具有多个
糖及不同的取代基，各连接位置通过 HMBC 谱数据
进行推断。通过 HMBC 谱的相关峰得到证实:δH
5. 62(H-3-Rha)与 δC 174. 4(C-1-Ag)出现相关峰，δH
5. 79(H-2-Rha)与 δC 175. 4(C-1-Mba)出现相关峰，
δH 5. 83(H-3-Rha″)与 δC 166. 2(C-1-Cna)出现相关
峰，δH 6. 06(H-4-Rha″)与 δC 173. 2(C-1-Dodeca)出
现相关峰，以上相关峰说明苷元(Ag)与鼠李糖
(Rha)的 C-3 位相连，Mba 与第二个鼠李糖(Rha)
的 C-2 位相连，Cna 与第三个鼠李糖(Rha″)的 C-3
位相连，Dodeca与第三个鼠李糖(Rha″)的 C-4 位相
连。1H-NMR和13 C-NMR 数据通过多种二维核磁方
法(TOCSY，HMQC 和 HMBC 实验)得到明确归属
(表 1) ，结构见图 1。1H-NMR 和13 C-NMR 数据与文
献〔3〕报道对照基本一致，鉴定化合物 1 为 Batatino-
side I。
化合物 2:白色粉末，mp 246 ～ 248 ℃。Molish
反应阳性。IR(KBr)νmax(cm
－1) :3 452，2 921，1 637，
1 514，1 458，1 224，1 076。UV(MeOH)λmax(nm) :
276，225，200。ESI-MS m/z:651［2M － H］+。1H-
NMR(CD3OH，300 MHz)谱中，低场处 δ 7. 10(1H，
d，J = 8. 2 Hz) ，δ 6. 83(1H，d，J = 1. 9 Hz)和 δ 6. 72
(1H，dd，J = 1. 9，8. 2 Hz)为一组 ABX 系统耦合的
芳香质子信号;δ 5. 06(1H，dm，J = 17. 0 Hz) ，δ
5. 03(1H，d，J = 10. 1 Hz)和 δ 5. 95(1H，ddt，J =
17. 0，10. 1，6. 8 Hz)为一组 ABX系统的末端双键氢
质子信号;δ 3. 33(2H，d，J = 6. 8 Hz)可能为连接末
端双键和苯环的烷基氢质子信号;δ 4. 84(1H，d，J =
图 1 化合物 1 的 HMBC连接键
·419· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 6 期 2012 年 6 月
表 1 化合物 1 的1H-NMR和13C-NMR数据(C5D5N)
Position 13C-NMR 1H-NMR HMBC
Fuc 1 101. 6 4. 80 d (J = 7. 8 Hz) C-11 (Ag) ;C-3 (Fuc)
2 73. 3 4. 53 dd (J = 7. 8，9. 4 Hz) C-1 (Rha) ;C-3 (Fuc)
3 76. 6 4. 18 dd (J = 9. 4，3. 1 Hz) C-4 (Fuc)
4 73. 6 3. 89 d (J = 3. 1 Hz) C-5 (Fuc)
5 71. 2 3. 79 br q (J = 6. 5 Hz) C-4 (Fuc)
6 17. 2 1. 49 d (J = 6. 5 Hz) C-2，5 (Fuc)
Rha 1 100. 2 6. 32 br s C-2 (Fuc) ;C-2，5 (Rha)
2 69. 8 5. 29 br s C-3 (Rha)
3 77. 9 5. 62 dd (J = 3. 0，10. 0 Hz) C-1 (Ag) ;C-4 (Rha)
4 77. 3 4. 65 dd (J = 10. 0，10. 0 Hz) C-1 (Rha) ;C-3 (Rha)
5 67. 9 5. 01 dq (J = 10. 0，6. 3 Hz) C-4 (Rha)
6 18. 8 1. 56 d (J = 6. 3 Hz) C-4，5 (Rha)
Rha 1 99. 0 5. 61 br s C-4 (Rha) ;C-4 (Rha)
2 72. 8 5. 79 br s C-1 (Mba) ;C-3 (Rha)
3 79. 6 4. 60 dd (J = 3. 0，9. 3 Hz) C-1 (Rha) ;C-4 (Rha)
4 80. 0 4. 25 dd (J = 9. 3，9. 3 Hz) C-1 (Rha″) ;C-3 (Rha)
5 68. 5 4. 36 dd (J = 9. 3 6. 2 Hz) C-4 (Rha)
6 19. 2 1. 59 d (J = 6. 2 Hz) C-4，5 (Rha)
Rha″ 1 103. 7 5. 92 br s C-4 (Rha) ;C-2，3，5 (Rha″)
2 70. 0 4. 89 br s C-4 (Rha″)
3 73. 4 5. 83 dd (J = 3. 0，10. 0 Hz) C-1 (Cna) ;C-4 (Rha″)
4 71. 7 6. 06 dd (J = 10. 0，10. 0 Hz) C-1 (Dodea) ;C-3;5 (Rha″)
5 68. 2 4. 45 dd (J = 10. 0，6. 3 Hz) C-4 (Rha″)
6 17. 8 1. 43 d (J = 6. 3 Hz) C-5 (Rha″)
Rha 1 104. 5 5. 64 br s C-3 (Rha) ;C-2 (Rha)
2 72. 7 4. 76 br s C-4 (Rha)
3 72. 5 4. 42 dd (J = 3. 3，9. 1 Hz) C-4 (Rha)
4 73. 5 4. 19 dd (J = 9. 1，9. 1 Hz) C-3，5 (Rha)
5 70. 6 4. 23 dd (J = 9. 1，6. 0 Hz) C-4 (Rha)
6 18. 8 1. 69 d (J = 6. 0 Hz) C-4 (Rha)
Ag 1 174. 4
2 33. 9 2. 24 ddd (J = 4. 2，7. 0，15. 0 Hz) C-1 (Ag)
2. 70 ddd (J = 4. 2，7. 0，15. 0 Hz) C-1 (Ag)
11 79. 5 3. 87 m C-1 (Fuc)
16 14. 3 0. 84 t (J = 7. 2 Hz)
Cna 1. 0 166. 2
2 118. 4 6. 54 d (J = 15. 9 Hz) C-1，1 (Cna)
3 145. 4 7. 83 d (J = 15. 9 Hz) C-1，2，1，2，6 (Cna)
1 136. 0
·519·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 6 期 2012 年 6 月
续表 1
Position 13C-NMR 1H-NMR HMBC
2and 6 128. 6 7. 43 m
3and 5 129. 2 7. 33 m
4 130. 7 7. 33 m
Dodeca 1 173. 2
2 34. 6 2. 43 t (J = 7. 0 Hz) C-1 (Dodeca)
12 14. 3 0. 96 t (J = 7. 0 Hz)
Mba 1 175. 4
2 41. 5 2. 38 tq (J = 7. 0，7. 0 Hz) C-1 (Mba)
2-CH3 16. 9 1. 12 d (J = 7. 0 Hz) C-1 (Mba)
4 11. 8 0. 88 t (J = 7. 0 Hz) C-2 (Mba)
7. 5 Hz) ，δ 3. 87(1H，d，J = 12. 0，1. 9 Hz) ，δ 3. 69
(1H，d，J = 12. 0，5. 2 Hz) ，δ 3. 48(1H，t，J = 6. 2
Hz) ，δ 3. 45(1H，t，J = 7. 8 Hz)和 δ 3. 38(2H，m)为
一组六碳糖的氢质子信号;还有一个甲氧基质子信
号 δ 3. 84(3H，s)。以上推断与13C-NMR(CD3OH，75
MHz)谱相符，在烯碳和芳香碳信号部位有 8 个峰(δ
150. 9、146. 4、139. 0、136. 5、122. 1、118. 4、115. 8 和
114. 3) ，高场处有 1 个烷基碳(δ 40. 8) ，还有一组六
碳糖碳信号(δ 103. 2，78. 2，77. 9，75. 0，71. 4 和
62. 6)和甲氧基碳信号(δ 56. 7)。根据六碳糖端基
质子信号的化学位移(δ 4. 84)和偶合常数(J = 7. 5
Hz) ，以及端基碳信号的化学位移(δ 103. 2) ，可以
判断该糖为 β-葡萄糖。1H-NMR 和13 C-NMR 数据与
文献〔4〕报道对照基本一致，鉴定化合物 2 为枸橼苦
素(citrusin C)
化合物 3:黄白色粉末(丙酮) ，mp 92 ～ 93 ℃。
紫外光 254 nm 有暗斑。ESI-MS m/z:431 ［M －
H］－，179 ［M － CH2CH3］
－，135 ［M － CO2］
－。UV
λmax(nm) :327，301，244(MeOH)。 IR(KBr)υmax
(cm-1) :3472，2919，2849，2360，1683，1606，1281，
1179。1H-NMR (CDCl3，300 MHz)δ:7. 57(1H，d，
J = 15. 9 Hz，H-3) ，6. 26(1H，d，J = 15. 9 Hz，H-2) ，
4. 19(2H，d，J = 6. 8 Hz，H-1″) ，1. 70(2H，m，H-2″) ，
1. 25(30H，m，H-3″-H-17″) ，0. 89(3H，t，J = 6. 7 Hz，
H-18″) ，7. 10(1H，d，J = 2. 0 Hz，C-2) ，7. 02(1H，d，
J = 8. 2，2. 0 Hz，C-5) ，6. 87(1H，d，J = 8. 2 Hz，C-
6) ;13C-NMR(CDCl3，75 MHz)δ:14. 1(C-18″) ，22. 7
～ 29. 7 (C-3″ ～ 17″) ，31. 9 (C-2″) ，64. 9 (C-1″) ，
167. 9 (C-1) ，114. 6(C-2) ，143. 8(C-3) ，127. 8(C-
1) ，115. 6 (C-2) ，146. 3 (C-3) ，144. 8 (C-4) ，
122. 5(C-5) ，116. 0(C-6)。1H-NMR 和13C-NMR数
据与文献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 3 为
咖啡酸十八烷酯(octadecyl caffeate)。
化合物 4:白色粉末，mp 244 ～ 246 ℃。Lieber-
mann-Burchard 反应阳性。 IR(KBr) νmax (cm
－1) :
2926，2858，1732，1464，1379。1H-NMR(CDCl3，300
MHz)δ:0. 83(3H，s，H-28) ，0. 87(12H，br s，H-23，
24，29，30) ，0. 97(6H，s，H-25，26) ，1. 13(3H，s，H-
27) ，2. 05(3H，s，CH3C = O) ，5. 18(1H，t，J = 3. 4
Hz，H-11) ，4. 50(1H，dd，J = 8. 3，7. 3Hz，H-3) ，以上
数据与文献〔6〕报道的1H-NMR 和 13C-NMR数据一
致，鉴定化合物 4 为乙酰-β-香树醇(β-amyrin ace-
tate)。
化合物 5:淡黄色针晶(甲醇) ，mp 222 ～ 224
℃。IR(KBr) νmax (cm
－1) 3433，3028，1645，1620。
ESI-MS m/z:179 ［M － H］－。1H-NMR(300 MHz，
CD3OCD3)δ:6. 28(d，J = 16. 2 Hz，H-8) ，7. 52(d，
J = 16. 2 Hz，H-7) ，6. 87(1H，d，J = 7. 9 Hz，H-5) ，
7. 00(1H，dd，J = 2. 0，8. 4 Hz，H-6) ，7. 16(1H，d，J =
2. 4 Hz，H-2) ，该化合物理化性质和波谱数据与文
献〔7〕对照基本一致，故鉴定该化合物 5 结构为咖啡
酸(caffeic acid)。
化合物 6:无色针晶(氯仿) ，mp 203 ～ 205 ℃。
FeCl3 反应阳性，紫外灯下显蓝紫色荧光。UV λmax
(nm) :345，297，253，228，210(MeOH)。IR(KBr)
υmax(cm
－1) :3343，1715，1611，1570，1514，1297，
1263，1143，1020，863。1H-NMR(CDCl3，300 MHz)δ:
6. 26(1H，d，J = 9. 5 Hz，3H) ，7. 60(1H，d，J = 9. 5
Hz，4-H) ，6. 91(1H，s，5-H) ，6. 85(1H，s，8-H) ，
δ3. 95(3H，s，OCH3) ;
13C-NMR(CDCl3，75 MHz)δ:
161. 5(C-2) ，107. 6(C-3) ，143. 4(C-4) ，113. 4(C-
5) ，144. 1(C-6) ，150. 3(C-7) ，103. 2(C-8) ，149. 8
(C-9) ，111. 5(C-10) ，56. 5(OCH3)。与文献
〔8〕报道
的1H-NMR和13 C-NMR 数据一致，故鉴定化合物 6
·619· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 6 期 2012 年 6 月
为东莨菪素(scopoletin)。
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收稿日期:2011-11-29
作者简介:吕小兰(1971-) ，女，硕士，讲师，主要从事有机合成、天然药物化学研究;Tel:0791-83969495，E-mail:405886188@ qq. com。
乌饭树根化学成分研究
吕小兰1，麦 曦2，郭 惠1，赖小平2
(南昌大学 1. 基础化学实验中心;2. 医学院，江西 南昌 330006)
摘要 目的:研究越桔属植物乌饭树 Vaccinium bracteatum Thunb. 根的化学成分。方法:采用色谱方法(硅胶、
Sephadex LH-20、RP-18 柱色谱)进行成分分离和纯化，采用核磁、质谱等方法鉴定结构。结果:从乌饭树根 95%乙
醇提取物中分离并鉴定了 10 个化合物，分别为:绿原酸(1)、松脂素(2)、阿魏酸(3)、山柰酚(4)、咖啡酸(5)、β-谷
甾醇(6)、槲皮素(7)、齐墩果酸(8)、芹菜素(9)、木犀草素(10)。结论:化合物 1 ～ 3 为首次从该植物中分离得到。
关键词 乌饭树;化学成分;绿原酸;松脂素;阿魏酸
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)06-0917-03
Chemical Constituents of the Roots of Vaccinium bracteatum
LV Xiao-lan1，MAI Xi2，GUO Hui1，LAI Xiao-ping2
(1. Education Center for Basic Chemistry Experiments，Nanchang University，Nanchang 330031，China;2. Medical College，Nan-
chang University，Nanchang 330006，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of the roots of Vaccinium bracteatum. Methods:The constituents were
separated and purified with chromatographic methods (including silica gel，Sephadex LH-20 and RP-18 column chromatography) ，and
their structures were determined by spectroscopic methods (including MS，1H-NMR and 13C-NMR). Results:10 compounds were iso-
lated from the roots of Vaccinium bracteatu and were elucidated as chlorogenic acid (1) ，pinoresinol (2) ，ferulic acid(3) ，kaempferol
(4) ，trans-caffeic acid (5) ，β-sitosterol (6) ，quercetin (7) ，oleanolic acid (8) ，apigenin (9)and luteolin (10). Conclusion:Com-
pounds 1 ～ 3 are obtained from this plant for the first time.
Key words Vaccinium bracteatum Thunb.;Chemical constituents;Chlorogenic acid;Pinoresinol;Ferulic acid
乌饭树 Vaccinium bracteatum Thunb. 系杜鹃花
科越桔属植物，又名牛筋、黑饭草、南烛、男续、染椒、
沙莲子、米饭花等〔1〕。其根、叶、果实均可入药〔2〕。
迄今为止，尚未见有关乌饭树根化学成分研究的报
道。为了阐明其药效物质基础，本实验对乌饭树根
进行了较为系统的化学成分研究，从中分离得到 10
个化合物，分别鉴定为:绿原酸(1)、松脂素(2)、阿
魏酸(3)、山柰酚(4)、咖啡酸(5)、β-谷甾醇 (6)、槲
皮素 (7)、齐墩果酸 (8)、芹菜素(9)、木犀草素
(10)。其中，化合物 1 ～ 3 为首次从该植物中分离
得到。
1 仪器与材料
乌饭树根采于江西庐山，由原南昌大学药学系
张自成教授鉴定为杜鹃花科越桔属植物乌饭树 Vac-
·719·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 6 期 2012 年 6 月