全 文 ：1 9 9 8
,
7 ( 2 ) 福建分析测试 8 6 7
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研究简报 重
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要
终 弓奋 朴 妊 务卜 咨卜 咨卜
气相色谱一质谱法测定夜来香种子
油中的脂肪酸
季怡萍
(中国科学院长春应用化学研究所 , 长春 10 0 2 2 )
利用气相色谱一质潜联用技术对夜来香种子油中的脂肪酸 (经甲醋化后 ) 进行分离和定
, 共鉴定出二十种脂肪酸 。 并用归一化法确定出各成分在夜来香种子油中的相对含量 。 对所得
摘性
的结果进行了讨论 。
关键词 气相色谱 一质谱 脂肪酸 夜来香种 孙由
1 前言
柳叶菜科月见草属夜来香 ( o e n o t h e r a o d o r a t a J a e q ) 是东北地区名贵的芳香植物之一 , 从
其花中提取的浸膏是 一种高级香料 , 用于化妆品 , 具有浓郁幽雅的芬芳气味 。 从种子中提取
的油是一种对皮肤病具有特殊疗效及对治疗灰指 甲初见成效的医用油料 。 为了弄清楚种子油
中的化学成份 , 为 了综合利用野生资源 , 提高经济效益 , 采用气相色谱一质谱联用技术分离和
定性了种子油中脂肪酸的组成 。 并用归一化法确定出各成份在夜来香种子油中的相对含量 。
2 实验部分
2
,
1 样品来源
夜来香种子油由吉林化工研究所提供 。
2
.
2 月旨肪酸的提取川
种子油主要含脂肪酸甘油脂 , 经皂化可使其变成甘油和脂肪酸 。 在 1g 种子油 中加入
2 5m L K O H 甲醇溶液 , 回流一小时后蒸去大部分甲醇 , 加水稀释 , 并用乙醚提取 , 后用 5儿
H
Z
SO
; 酸化 , 提取液水洗至中性 , 然后用无水 N a ZS O ` 干燥 , 蒸去乙醚即得 。
2
.
3 月旨肪酸甲醋化川
在 N : 气保护 下 , 加人三氟化硼甲醇溶液至上述脂肪酸中 , 加热回流一小时 , 放置到室温
时 , 用 2 5 m I J 乙醚和饱和食盐水 ( 2 : 3 ) 提取 , 乙醚层用无水 N a 2 (S 入 干燥 , 蒸去乙醚 。
2
.
4 气相色谱 一质谱分析条件
脂肪酸甲酷混合物分析是在日本 EJ OI , 公司 JM S 一1D 0 型气相色谱一质谱联用仪上完成
的 。 色谱条件 : 色谱柱为 P E G 一20 M 石英毛细管柱 , 柱长 40 m , 内径为 0 . 25 m m , 柱初始温度
为 1 4o C , 终止温度为 2 2 o C , 升温速率 S C /m in , 汽化温度为 2 60 e 。 质谱条件 : 离子化方
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式 E l , 离子源温度 2 20 C 。
3 结果与讨论
在上述实验条件下得到的脂肪酸甲醋混合物直接注人 P E G 一 20 M 石英毛细管柱上进行分
析 。 经过与标准谱图卜5」对照 , 谱图解析 , 确认了样品中主要脂肪酸化合物 , 共鉴定出 20 种脂
肪酸 , 除主要成份外 , 尚含一些低碳脂肪酸醋和奇数碳脂肪酸醋 。 脂肪酸乙醋的存在估计是
由于甲酷化过程中 , 少量的乙醉或乙醚存在而引起的 。 将总离子色谱图扣除溶剂峰的全部峰
面积的总和作为 1 0 % , 利用归一化法确定出各脂肪酸的相对含量 , 其中亚油酸 , 十六碳酸和
油酸含量较高 。 了一亚麻酸和 。 一亚麻酸含量相当 , 如表 l 所示 。 此外 , 实验结果还表明 P E G 一20 M
石英毛细管柱对脂肪酸化合物具有较好的分离效果 。
表 , 夜来香种子中脂肪酸定性结果 续表
序 号 化合物
广n月铸力任乃妇八n叹U洲Oé 14铸ùj尸刁1119曰夕妇`今白
分子式
fo r m
u
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a
C I; H: , ( ) 2
(
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H
Z O Z
C
: 。
H
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C I。 H 30 0 2
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H
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O
Z
C 〕 6 H 3 0 0 :
分子量
n 、 o l e e u la r w e ig ll l
相对含量 〔% )
r e l a t iv e e o n r e n t
0
、
3 5
1
.
7 4
3
,
3 5
O3
7 2
C
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H
: 。
O
;
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4
.
2 8
3
.
3 6
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1 O
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C 〕: H。 ; 0 2
C , a H
30 0 2
C 、 , H
30
0
:
l
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6 8
9
.
8 7
别洲蛇抖八乙9神O舀乙C 、 , H 3、 O :
C
, ,
H
o 6 O 。
l 4
1 5
C
一,
H
3 ,
0
2
(
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4 8 2
1 8 5 1
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几h庄9耘只óOù0口é马d
l 6
1 7
e o
m P
o u n
d
正癸酸甲醋
癸烯酸甲醋
月桂酸甲醋
十四碳烷酸甲醋
十四碳烷酸乙酚
正十五碳烷酸甲酷
邻苯二甲酸正丁基
异丁基醋
十六碳烷酸甲醋
(棕构酸 )
十六碳烷酸乙酷
正十七碳烷酸甲醋
1 5
一甲基十六烯酸
一
1 1
一 甲醋
油酸甲酷
十八碳烷酸甲酷
〔硬脂酸 )
亚油酸甲醋
十八碳三烯 〔6 , 9 , 12 」
酸甲醋 ( y 一亚麻酸 )
亚油酸乙酷
十八碳三烯 仁9 , 1 2 , 1 5弓
酸甲酩 ( 。 一亚麻酸 )
C 卫, H 3 2 0 2
C
Zo H 3
;
0
2
C l , H
32 0 2
1 9 9 8
,
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续表
序 号 化合物 分子式
C
: 。
H
3 00 2
C
z l
H
4 2
O
Z
分子量 相对含量 ( % )
十九碳二烯酸甲酉旨
正廿碳烷酸 甲酉旨
3 0 8
3 2 6
1
.
4 3
4
.
7 6
八ó门1土9白
苏联 A . A 季诺维耶夫曾指出 : “ 全部动物及植物体所产生的脂肪酸均含偶数碳原子 。 ” 困
夜来香种子油为植物体的脂肪酸 , 按上述观点只能含偶数碳原子脂肪酸 , 但在本实验中发现
了它含有 c :` 。 和 C : : ` )脂肪酸 , 曾有资料川报道 C 15 。饱和脂肪酸具有很强的抗癌活性 。 另外 ,
y
一亚麻酸是治疗皮肤病的有效成份 ` 本工作无疑是对夜来香种子油的开发与利用以及药用价
值 , 提供了有益补充和参考 。
致谢 : 感谢朱育芬老师对本工作的热情指导与帮助 。
4
. 参 考 文 献
[班 全国粮食贮藏科技情报中心站 . 粮食贮藏 , 1 9 8 2
「2二程志清等 . 分析测试通报 . 1 9 8 ,
[ 3二 S e e n h a g e n E , 气b r a l、 a m 、 s o n 5 . M d a f fe r t y F w . R e g i s t r y o f M a s 、 S p e e t r a l D a t a , v o l u m e 1 N e w Y o r k
[
5
.
n
]
,
1 9 7 4
.
仁4卫 S e o n h a g e n E , A b r a h a m s s o n 5 M d a f f e r t y F W . R e g i s t r y o f M a s s S p e e t r a l D a t a , V o lu m e 2 N e w Y o r k
仁5 . n卫, 1 9 7 4 .
「5二 S e e n h a g e n E , A b r a h a m s s o n 5 . M d a f f e r t y F W . R e g l s t r y o f M a s s S p e e t r a l D a t a , V o lu m e 3 N e w Y o r k
〔5 . n 二, 1 9 7生.
[ 6乃A . 凡 季诺维耶夫 . 油脂化学 . 轻工业出版社 , 1 9 5 8
[ 7 D 诏田光弘等 . 化学 匕工业 , 1 9 8 6 ; 3 9 ( 1 0 ) , 7 6 3
D e t e r m i n a t i o n o f F a t t y A e id s in O e n o t h e r a
O d o r a t a J a e q S e e d 0 11 b y G C /M S
J 1 Y IP i n g
( C h a n g e h u n I n s t i t u t e o f A p p l ie d C h e m i s t r y
,
A e a d e m i a S i n i e a
,
C h a n g e h u n 13 0 0 2 2 )
A b s t r a e t T h e f a t t y a e id s i n ( ) e n ( ) t h e r a o d o r a t a
l y z e d b y g a s
d e t e e t e d
.
K e y w o r d s
( ) 11
e h : o m a t o g r a p h y
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a n d t w e n t y k i n d s o f f a t t y a e id s h a v e b e e n
g a s e h r o m a t o g r a p h y
一
m a o s s p e e t
r o m e t r y
, 王a t t y a e id s , O e n o t h e r a d o r a t a J a e q s e e d