全 文 ： 中国药学杂志 2009 年 6 月第 44 卷第 12 期 Chin Pharm J，2009 June，Vol. 44 No. 12 ·889·
基金项目：国家科技部火炬计划项目(2003EB020593)
作者简介：付宝慧，女，硕士研究生 研究方向：中药新药研发 *通讯作者：濮存海，男，教授，硕士生导师 研究方向：中药新药研发
Tel/Fax：（025）52154670，E-mail：pucunhai@163.com
·论 著·
千年健超临界 CO2 萃取工艺及萃取物包合工艺研究
付宝慧 1，徐云辉 1，李鑫鹏 1，濮存海 2*（1. 延边大学药学院，吉林 延吉 133000；2. 南京中山制药有限公司，南京 210012）

摘要：目的 研究千年健超临界 CO2 萃取及萃取物包合的最佳工艺，并测定萃取物的化学成分。方法 采用均匀设计方法，
以萃取压力、萃取温度、萃取时间为因素，考察超临界 CO2萃取的最佳工艺条件并对萃取物进行 GC-MS 分析；采用正交设
计方法，以包合物收率，包合物油利用率、包合物含油率为指标，研究主客分子比、碾磨时间、加水倍量、加醇量对包合结
果的影响并进行药效学研究。结果 超临界 CO2 萃取工艺为：压力 20 MPa，温度 60 ℃，时间 30 min；包合最佳工艺为主
客分子比 1∶4，研磨 30 min，加入 2 倍量的水，含醇量 20%；萃取物包合物具有显著的抗炎、镇痛作用；所得萃取物主要
成分为芳樟醇。结论 利用超临界 CO2 萃取技术萃取千年健，可以缩短萃取时间，明显提高收率；优选出的包合工艺参数
稳定，可行。
关键词：千年健；超临界 CO2 萃取；均匀设计；气相色谱-质谱
中图分类号：R281 文献标识码：A 文章编号：1001-2494(2009)12-0889-05
Study on Extraction with Supercritical CO2 Fluid from Rhizoma Homalomena and Its Inclusion Process
FU Bao-hui1，XU Yun-hui1，LI Xin-peng1，PU Cun-hai2*(1. College of Pharmacy，Yanbian University，Yanji 133000，
China；2. Nanjing Zhongshan Pharmaceutical Factory，Nanjing 210012，China)
ABSTRACT：OBJECTIVE To study the optimum parameters of the supercritical CO2 fluid extraction of Rhizoma Homalomena
and its inclusion， and to determine the chemical constituents. METHODS he experiment was performed with uniform design.
The factors were extractive pressure，temperature，extractive time and the flow rate of CO2. By orthogonal design with the extracts of
inclusion， the inclusion yield，the oil in inclusion complex and the utilization ratio of oil，as index the four effect factors， including
the proportion of oil to β-cyclodextrin， milling time， water addition and ethanol addition were evaluated. The pharmacodynamics
was studied. RESULTS The optimum condition were obtained: the extractive pressure was 20 MPa， the temperature of extractive
was 60 ℃，the extractive time was 30 min. The ratio of oil to β-cyclodextrin was 1∶4， the milling time was 30 min. Two volumes
of water was added， ethanol was 20%. Extracts from the inclusion showed significant anti-inflammatory and analgesic effect. The
main chemical constituents was Linalool. CONCLUSION The method applied to obtain the extractive matters from Rhizoma
Homalomena was quickly and efficiently with satisfactory results. The inclusion process is stability and feasible.
KEY WORDS：Rhizoma Homalomena;SFE- CO2;orthogonal design; GC-MS

玄七痛痹胶囊是治疗类风湿性关节炎的有效
制剂，于 2003 年被列入国家科技部火炬计划项目。
该制剂由六味药组成，其中千年健味苦，辛，温，
归肝、肾经，有祛风湿，健筋骨之功效。用于治疗
风寒湿痹，腰膝冷痛，下肢拘挛麻木[1]。千年健主
产于广西南部、云南东南部、广西南部、越南及泰
国等地[2]。据文献[3]报道，千年健对于治疗增生性
脊椎炎具有明显疗效。其主要成分为挥发油。
为了更好的进行玄七通痹胶囊的二次开发研
究，我们采用超临界对其进行萃取，并对萃取物进
行 GC-MS 分析及 β-环糊精包合实验，并对包合物
进行药效学研究。

1 材料与仪器
1.1 材料及试剂
千年健药材，购自安徽亳州市药材公司，经江
苏省药品检验所董小平鉴定为天南星科植物千年
健[Homalomena occulta(Lour.)Schott]干燥根茎；
CO2 为食品级（南通市气体厂）；所用试剂均为分
析纯；β-环糊精［中国医药(集团)上海化学试剂公
司，批号 T20030603］。
1.2 动物
Chin Pharm J，2009 June，Vol. 44 No. 12 中国药学杂志 2009 年 6 月第 44 卷第 12 期 ·890·
健康昆明种小鼠，雌雄各半，体重 18～22 g（中
国药科大学动物实验中心）。
1.3 仪器
HA121-50-01 型超临界 CO2 萃取器（南通市华
安超临界萃取有限公司）；TM-40 胶体磨（天津市
鑫普机械制造有限公司）；UV-2102PC 型紫外分光
光度计[优尼柯(上海)仪器有限公司]；DZF-1B 型真
空 干 燥 箱 （ 上 海 跃 进 医 疗 器 械 厂 ） ；
HP-6890/5973MSD 型色质联用仪（美国惠普公司），
NIST98 谱库，Agilent7683 自动进样器；DSC204
型差热分析仪（德国 Netzsch 公司）。

2 方法与结果
2.1 超临界 CO2 萃取条件的筛选
2.1.1 实验方法 将千年健粉碎成粗粉，称取 350 g
投入到 1 L 萃取釜中，加热萃取釜和解析釜，达到
预定温度，送入一定量的 CO2 气体，调节各釜压力
后开始循环萃取，其中解析釜Ⅰ压力为（8.0±0.5）
MPa，温度为 50 ℃；解析釜Ⅱ压力为（5.0±0.5）
MPa，温度为 37 ℃。按照均匀设计安排进行实验，
以萃取物得率为评价指标，考察各因素水平对萃取
效果的影响，得出最佳工艺条件。
2.1.2 均匀设计实验 通过预实验，发现对超临界
CO2 萃取物得率影响的因素有萃取压力 MPa(A)、萃
取温度℃(B)和萃取时间 min(C)。我们选用均匀实
验设计表 U5(53)进行最佳萃取工艺的筛选。因素水
平见表 1，实验结果见表 2。
2.1.3 超临界CO2萃取结果与数据处理 用均匀设
计软件 2.20 对均匀设计实验结果进行回归分析，回

表 1 因素水平表
Tab.1 Table of factors and levels
No. A/MPa B/℃ C/min
1 1 2 4
2 2 4 3
3 3 1 2
4 4 3 1
5 5 5 5

表 2 均匀设计实验安排及结果
Tab.2 Table of uniform design and results
No. A B C Extract yield/%
1
2
3
4
5
20
24
28
32
36
45
55
40
50
60
75
60
45
30
90
0.94
2.43
1.29
2.94
0.69
归数学模型为 Y=0.765-1.14X1+0.175X2-0.792X3，相
关系数 r=0.998 2；回归显著性检验见表 3。
Ｆt＞Ｆ(0.10，3，1)，故此方程在 α=0.10 水平
上有显著性差异，通过 F 检验，置信度高。优选出
的最佳萃取工艺条件：X1=20，X2=60，X3=30，即
最佳萃取工艺条件为，压力 20 MPa，温度 60 ℃，
时间30 min，各因素对其萃取效果均无显著性影响。
为了验证此工艺的稳定性，按上述最佳条件我们做
了 3 次追加验证实验，萃取物得率分别为 1.98%，
1.97%，2.14%，平均萃取率为 2.03%。
2.2 千年健萃取物的 GC-MS 分析
2.2.1 气相色谱条件 HP-5 玻璃毛细管柱（0.25
mm×30 m，0.25 µm）；载气为氦气，流量为 1
mL·min-1；柱升温程序：起始温度 80 ℃保持 3 min，
以 20 ℃·min-1升至 260 ℃，保持 10 min；进样量 1
µL；进样口温度 280 ℃，分流比：10∶1。
2.2.2 质谱条件 离子源为 EI；电离电压：70 eV；
离子源温度：230 ℃；质量扫描范围：50~550 amu；
四极杆温度：150 ℃；溶剂延迟时间：2.5 min。
2.2.3 GC-MS 分析结果 按照“2.2.1”GC-MS 条
件对千年健萃取物进行分析，得到总离子流图。用
面积归一化法确定各组分在萃取物中的质量分数。
每个组分的质谱图经计算机质谱库检索，结果见
表 4。
2.3 超临界萃取物的 β-环糊精包合工艺研究
2.3.1 包合物的制备方法 按照正交表的安排，取
一定量的 β-环糊精，加入规定倍量的水研磨均匀，
倒入胶体磨中，开动机器，保持速度为 3 000 r·min-1，
调节磨间距为 5 m，连续缓慢滴加以适量乙醇溶解
的千年健超临界萃取物，碾磨一定时间，4 ℃下冷
藏 24 h，抽滤，以少量水及乙醇洗涤 3 次，于 40 ℃
下真空干燥，即得包合物。
2.3.2 包合物中千年健油的含量测定方法 ①UV
检测波长的测定：精密称取包合物 0.1 g，加 25 mL
无水乙醇超声 30 min，过滤，取续滤液，于紫外-
可见分光光度计下扫描(190~600 nm)，与未被包合
的千年健油的扫描谱图进行比较，可见包合前后千
年健油在 205 与 283 nm 处均有最大吸收，确定以

表 3 变量分析表
Tab.3 Table of analysis of variance
Source Sum of square df Mean square F
Regression U=5.85 K=3 U/K=1.95 92.77
Remain Q=0.284 N-1-K=3 Q/N-1-K=0.284
Sum L=5.87 N-1=4
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表 4 千年健萃取物的化学成分
Tab.4 Chemical composition of Homalomena extracts
No.
Retention time
/min
Compound
Relative content
/%
Match quality
/%
1 3.892 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-Bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 0.088 87
2 4.337 3-Carene 0.097 96
3 4.429 1-Methyl-4-(1-methylethylidene)-cyclohexene 0.098 97
4 4.503 1-Methyl-2-(1-methylethyl)-benzene 0.207 97
5 4.560 D-Limonene 0.119 83
6 4.903 1-Methyl-4-(1-methylethyl)- 1,4-cyclohexadiene 0.191 95
7 5.069 α-Methyl-α-[4-methyl-3-pentenyl] oxiranemethanol 0.210 91
8 5.246 cis-Linaloloxide 0.270 93
9 5.361 Linalool 10.031 93
10 5.526 Phenylethyl alcohol 0.45 93
11 5.612 1-Methyl-4-(1-methylethyl)-trans-2-cyclohexen-1-ol 0.038 83
12 6.075 6-Ethenyltetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol 0.083 80
13 6.178 4-Methyl-1-(1-methylethyl)- (R)-3-cyclohexen-1-ol 2.619 95
14 6.281 α,α,4-Trimethyl-(S)-3-cyclohexene-1-methanol 0.772 87
15 6.464 4,6,6-Trimethyl-(1S)-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one 0.089 83
16 6.732 4-(1-Methylethyl)-benzaldehyde 0.044 97
17 6.789 2-Aminobenzoate -3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol 1.472 91
18 6.858 3-Methyl-6-(1-methylethyl)-2-cyclohexen-1-one 0.101 96
19 6.955 2,6-Dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol 0.135 90
20 7.138 4-(1-Methylethyl)-benzenemethanol 0.191 98
21 7.201 2-Ethyl-4,5-dimethyl-phenol 0.057 90
22 7.544 2,6-Dimethyl-2,6-octadiene 0.040 98
23 7.635 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl ester-(E)-butanoic acid 0.137 90
24 7.767 Acetate -3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol 0.152 91
25 7.818 Copaene 0.321 95
26 7.910 1-Ethenyl-1-methyl-2,4-bis(1-methylethenyl)- [1S-(1. α.,2.β.,4. β.)]-cyclohexane 0.177 97
27 8.058 4,11,11-Trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-4-ene 0.042 99
28 8.155 Caryophyllene 0.348 99
29 8.218 1-Methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-[s-(E,E)]- 1,6-cyclodecadiene 0.048 95
30 8.298 Decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-1H-cycloprop[e]azulene 0.121 97
31 8.401 1,5,9,9-Tetramethyl-1,4,7,-cycloundecatriene 0.460 98
32 8.624 1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-naphthalene 0.218 97
33 8.664 1,2,4a,5,6,8a-Hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-naphthalene 0.750 98
34 8.818 1,2,4a,5,6,8a-Hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-naphthalene 2.335 95
35 9.384 Ledol 0.741 99
36 9.424 3,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyde 0.428 92
37 9.584 η-Muurolol 3.663 91
38 9.670 α-Cadinol 4.678 99
39 9.750 Isoaromadendrene epoxide 0.409 91
40 9.790 Thujopsene-I3 0.449 81
41 9.870 Diepicedrene-1-oxide 0.261 90
42 10.059 Longifolenaldehyde 0.447 83
43 12.259 Octadecanoic acid ethyl ester 0.271 95
44 12.379 13-Tetradece-11-yn-1-ol 0.2.16 80
45 12.579 10-(2-Hexylcyclopropyl)-decanoic acid 0.283 98
46 12.791 Tricosane 0.377 98
47 13.168 17-(1,5-Dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]
phenanthren-3-ol 0.748 99
48 13.677 1-(2,6-Dihydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 0.339 96
49 13.877 Hexadecane 1.159 92
50 14.088 Hexacosane 0.169 98
51 14.151 3-Pentadecyl phenol 0.632 95
52 15.368 Cholesta-3,5-diene 1.113 99
283 nm 附近的最大吸收峰强度评价包合效果。②标
准曲线的制备：精密称取相对密度为 0.92 的千年健
萃取物 0.5 g，以无水乙醇溶解并定容至 100 mL，
配成 5 g·L-1的储备液，分别吸取储备液 0.3，0.6，
0.9，1.2，1.5，2.0 mL 以无水乙醇定容至 10 mL，
在 283 nm 处测定吸光度，以千年健萃取物的浓度为
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横坐标，以吸光度值为纵坐标，绘制标准曲线。得回
归方程：Y=1.235 1ρ+0.011 6，r=0.999 7，表明千年健
萃取物在 0.15～1.0 g·L-1内线性关系良好。
2.3.3 正交实验设计 通过文献资料和预实验考察
可知，胶体磨法包合的主要因素有：千年健超临界萃
取物与 β-环糊精的物料比例(A)、加水量(B)、包合时
间(C)、醇用量(D)等 4 个因素，因此采用 L9(34)正交
设计表，以包合物收率、包合物油利用率、包合物含
油率为评价指标，并采用综合评分法，三者权重系数
分别为 0.2，0.4，0.4，分析优选最佳工艺条件(因素
水平划分见表 5，正交实验安排及结果见表 6)。
对包合物综合评分结果统计分析(表 7)，由极差
分析可知，各因素对该指标的影响大小排列为
A>C>D>B，各因素间无显著性差异。A 因素水平
优劣排列如下：1>2>3，B 因素水平优劣排列如下：
1>2>3，C 因素水平排列如下：2>3>1，D 因素水平
排列如下：2>3>1，以综合评分为指标的最佳工艺
为 A1B1C2D2,即包合条件为：千年健超临界萃取物：
β-环糊精为 1∶4，加 2 倍量的水，研磨 30 min，加
醇量为 20%。
2.3.4 验证实验 按 A1B1C2D2 最佳工艺条件进行
3 批验证实验，测定结果见表 8，说明该工艺稳定
可行。
2.3.5 包合物的表征 ①紫外扫描法：取千年健超
临界萃取物 1 g，加入 25 mL 石油醚（30～60 ℃），
超声溶解，过滤，滤液作为供试品溶液 1；取千年
健超临界萃取物 0.15 g，加入 0.9 g β-环糊精，25 mL
石油醚（30~60 ℃），超声溶解，过滤，滤液作为
供试品溶液 2；取包合物 1 g，加入 25 mL 石油醚
（30~60 ℃），超声，过滤，滤液作为供试品溶液
3；取包合物 1 g，加入 25 mL 石油醚（30~60 ℃），
振摇，过滤，作为供试品溶液 4；取 β-环糊精 1 g，
加入 25 mL 石油醚（30~60 ℃），过滤，作为供试
品溶液 5。包合物检查的紫外图谱表明，千年健超
临界萃取物、千年健超临界萃取物与 β-环糊精的物
理混合物、包合物脱包后具紫外吸收，而包合物和
β-环糊精无紫外吸收，说明千年健超临界萃取物被
β-环糊精包合后形成了新的物质。且包合后千年健
超临界萃取物的主要成分未发生变化。②差示扫描
量热法（DSC）：分别对 β-环糊精、千年健超临界
萃取物 β-环糊精包合物、千年健超临界萃取物、β-
环糊精与千年健超临界萃取物的物理混合物进行
DSC 扫描，从 DSC 图谱显示千年健萃取物在 146.1
℃有一明显放热峰，热焓值为 25.46 J·g-1，β-环糊精
在 113.8 ℃及 223.9 ℃有 2 个吸热峰，热焓值分别
为-334.1 及-6.554 J·g-1，物理混合物在 121.1 ℃及
227.2 ℃有 2 个吸热峰，热焓值分别为-299.2 及
-8.025 J·g-1，而包合物的峰向左移，其热焓值为
-243.1 及-1.14 J·g-1，与混合物及 β-环糊精相比有所
增大，千年健萃取物的放热峰已经被掩盖，表明经
β-环糊精包合后形成了新的物相。

表 5 因素水平表
Tab.5 Factors and levels
No. A/mL·g-1 B/times C/min D/%
1 1∶4 20 2 10
2 1∶6 30 3 20
3 1∶8 40 4 30

表 6 千年健超临界萃取物 β-环糊精包合正交实验表
Tab.6 Orthogonal design of β-cyclodextrin of Homalomena supercritical extracts
No A B C D Inclusion yield/% Oil in inclusion/% Utilization ratio of oil/% Overall evaduation
1 1 1 1 1 85.12 17.89 79.46 97.85
2 1 2 2 2 87.24 18.04 82.32 99.48
3 1 3 3 3 86.65 17.55 80.15 98.29
4 2 1 2 3 83.52 15.29 78.63 96.16
5 2 2 3 1 79.72 13.14 76.48 93.68
6 2 3 1 2 80.91 12.65 77.56 94.15
7 3 1 3 2 84.82 11.78 79.74 95.46
8 3 2 1 3 88.74 10.46 75.21 93.90
9 3 3 2 1 89.86 9.11 77.45 94.48
K1 295.62 289.46 285.90 286.00
K2 283.98 287.05 290.11 289.08
K3 283.84 286.92 287.43 288.35
K1 mean 98.54 96.49 95.30 95.34
K2 mean 94.66 95.68 96.70 96.36
K3mean 94.61 95.64 95.81 96.12
R 3.927 0.845 1.405 1.026
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2.4 药效学实验
2.4.1 角叉菜胶致炎实验方法 按照随机区组设
计法分为 3 组，每组 10 只，分别为正常对照组
（CMC-Na,给药量为 2.5 g·kg-1）、阳性对照组（阿
司匹林，给药量 200 mg·kg-1）、千年健超临界萃取
物包合物组（给药量 22.2 mg·kg-1），每天给药 1 次，
连续给药 12 d。末次给药前禁食 12 h，给药 1 h 后，
在小鼠的右后足皮下注射 1%角叉菜胶 0.03 mL，4 h
后分别剪下左右足称重，计算肿胀度。然后致炎足
充分剪碎,于 2 mL 生理盐水中浸泡 12 h，3 000
r·min-1 离心 5 min，取上清液以备测定前列腺素
2(PGE2)含量(PGE2 含量以吸光度表示，并换算为单
位足重的含量)。结果见表 9。
2.4.2 抗凝血实验方法 按照随机区组设计法分
为 3 组，每组 10 只，分别为正常对照组
（0.5%CMC-Na,给药量为 0.3 mL·10 g-1）、阳性对照
组（阿司匹林，给药量 36 mg·kg-1）、千年健超临界
萃取物包合物组（给药量 22.2 mg·kg-1），每天给药
1 次，连续给药 12 d。末次给药前禁食 12 h，然后
给药后 50 min 眼球取血，用毛细管法测量凝血时
间。结果见表 9。
2.4.3 醋酸扭体法镇痛作用实验方法 按照随机区

表 7 以综合评分为指标的方差分析表
Tab.7 Comprehensive score for the indicators of analysis of
variance
Source Sum of squares df Mean square F Sig.
A 82 780.13 2 41 390.07 1.00 ＞0.05
C 82 752.69 2 41 376.35 1.00 ＞0.05
D 82 751.38 2 41 375.69 1.00 ＞0.05
Error 82 751.02 2 41 735.51
Total 331 035.22 8

表 8 验证实验结果.%
Tab.8 Authentication results.%
No. Inclusion yield Oil in inclusion Utilization ratio of oil
1 87.8 15.2 96.7
2 88.6 14.7 97.3
3 87.3 14.9 96.2
RSD 0.75 1.69 0.57

表 9 药效学实验结果
Tab.9 Pharmacodynamic results
Group CAR/% Analgesia times/min Blood coagulation/s
Blank 21.9±8.3 21.0±7.8 48.8±20.4
Comparision 9.60±4.1 11.4±3.7 98.1±44.7
Inclusion 12.4±3.41) 12.3±3.41) 56.1±22.1
注：1)P＜0.01，与空白组比较
Note：1)P＜0.01，vs blank group
组设计法分为 3 组，每组 10 只，分别为正常对照组
（0.5%CMC-Na,给药量为 0.3 mL·10 g-1）、阳性对照
组（布洛芬，给药量：100 mg·kg-1）、千年健超临界
萃取物包合物组（给药量 22.2 mg·kg-1），每天给药 1
次，连续给药 12 d。末次给药前禁食 12 h，然后给药
45 min 后，腹腔注射 0.6％醋酸溶液，0.2 mL·只-1，
观察小鼠 15 min 内的扭体次数。结果见表 9。

3 讨 论
3.1 GC-MS 分析结果表明，共分离出 132 个化学
成分，要比各文献中分离出的成分多，其中符合度
在 80 以上的有 52 个，主要以倍半萜烯及萜醇类成
分为主，其中芳樟醇的含量最高，占挥发性成分总
量的 10.013%，与文献[2,4-5]报道结果一致，但本实
验中其含量略低于文献中芳樟醇的含量，一方面可
能由于各实验色谱条件及样品前处理过程的不同，
所分离组分的成分而有所不同；另一方面可能由于
组方的需要，为缓和药材的“燥性”，减少对胃肠的
刺激，经过炮制后药材的挥发油的某些成分减少，
且有文献[6]报道千年健饮片的含量要明显低于药
材；也可能是千年健药材的产地不同所引起的。
3.2 经超临界萃取得到的千年健萃取物主要含倍
半萜烯、萜醇类等物质，具有特异气味，本实验通
过对其进行 β-环糊精包合，可以增加千年健萃取物
的稳定性、掩盖不良气味、并且将液态药物粉末化，
使其便于制剂。
3.3 通过药效学实验表明，千年健超临界萃取物 β-
环糊精包合物在抗炎、镇痛方面具有显著疗效。原
工艺未进行挥发油的提取，本实验为玄七通痹胶囊
二次开发提供了一定的实验依据。

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（收稿日期：2008-10-15）