全 文 ：研究与探讨
2012年第16期
Vol . 33 , No . 16 , 2012
香竹（Chimonocalamus delicatus Hsueh et Yi）属
于禾本科竹亚科香竹属[1]，为我国竹类学家于1980年
发现的珍稀竹类，现仅见于云南金平县海拔1400~
2000m山区，常与阔叶树混生。由于其杆之节间空腔
内具淡黄色特殊芳香气味的油脂，因此得名。当地农
民，将酒注入香竹竹竿中封存三个月后，再将酒取出
饮用，其酒有独特的香味，并且入口绵甜，深受当地
群众欢迎，但究竟是什么引起其香味和口感的变化？
是否食用安全？目前这方面的研究较少。本研究主要
是对香竹竹杆中特殊的化学成分进行了分析，为进一
步开发香竹作为食品资源提供参考依据。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
香竹竹种 采样于云南金平县，由西南林学院辉
朝茂教授进行品种鉴定，将香竹竹杆刨开，将其竹杆
内壁及其油层刮掉，收集称量，得到100.4g；色谱甲
醇、乙腈、正己烷 德国Merck公司；甲酸、甲酸胺 均
为国产分析纯。
核磁共振仪Bruker AV300 瑞士Bruker公司；液
相色谱－质谱联用仪（Agilent 1100Series、LC/MSD SL），
气相色谱/质谱联用仪（Agilent 6890/5973N） 美国
安捷伦科技有限公司；Pall超纯水制备仪 美国Pall
公司；EYELA N-1000旋转蒸发仪 日本EYELA公
司；多通道二维分离制备色谱仪 德国Sepiatec公司；
THZ-C-1台式恒温振荡器 太仓市实验设备厂。
1.2 样品制备
1.2.1 样品预处理 将收集到的100.4g竹杆内壁，加
入1000mL超纯水按料液比1∶10浸泡加热蒸馏6h，将
浸提过后的原材料和浸提液分离，将原材料加入
100mL正己烷，密封浸泡48h，抽取1mL，加入正己烷
定容到1000mL容量瓶，抽取1mL进行气相色谱/质谱
联用分析。
将浸提液在40℃水浴锅减压浓缩，浓缩到100mL，
加入150mL无水乙醇醇沉，过滤，得到醇沉物，将醇沉
物溶解于100mL 20%的甲酸水溶液，30℃恒温水浴
摇床12h，浓缩称重461mg。
选用二维分离制备仪中C4反相色谱柱，活性炭色
谱柱，阳离子交换树脂柱，阴离子交换柱，用pH3的甲
酸水溶液，甲酸-甲酸胺缓冲液（pH3，0.01mol/L甲酸
胺），配合乙腈甲醇反复梯度洗脱，分离得到化合物1：
11mg、化合物2：30mg、化合物3：15mg、化合物4：7mg、
化合物5：60mg、化合物6：5mg、化合物7：21mg、化合
收稿日期：2011－11－30 * 通讯联系人
作者简介：孙嘏（1981-），男，博士后，研究方向：林产化工，天然产物
化学。
基金项目：国家科技支撑计划项目（2012BAD23B03）。
香竹中特殊香气成分及甜味成分的研究
孙 嘏，岳永德*，汤 锋，吕 平
（国际竹藤中心，北京 100102）
摘 要：研究了我国特殊制酒材料－香竹杆中的化学成分，通过气质联用分析出1种特殊芳香性的化学成分α-石竹
烯，同时分离制备出9种化合物，用核磁共振波谱仪进行分析鉴定分别为葡萄糖、果糖、半乳糖，蔗糖，木糖，木二糖，半
乳糖醛酸－葡萄糖－果糖组成的三糖，葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。 推测影响酒气味变化的应为α-石竹烯，影响其口感
的应为多糖类化合物。
关键词：多糖，α-石竹烯，香竹
Study on special aroma and sweet taste compositions in stem of
Chimonocalamus delicatus Hsueh et Yi
SUN Jia，YUE Yong-de*，TANG Feng，LV Ping
（Internation centre for Bamboo and Rattan，Beijing 100102，China）
Abstract：Chimonocalamus delicatus Hsueh et Yi stem was used to be a special liquor material in China. The
chemical composition of Chimonocalamus delicatus Hsueh et Yi stem were studied by GC-MS，modern separate
technology and NMR. α-caryophyllene had been identified by GC-MS. Nine compounds were separated by
modern separate technology and identified the structures by NMR. The compounds were glucose，fructose，
galactose，sucrose，xylose，xylan，galactose acid-glucose-fructose，glucose acid and galactose acid. Speculate
that α-caryophyllene miht be influence the wine smell sweet and polysaccharides made the wine taste good.
Key words：polysaccharides；α-caryophyllene；Chimonocalamus delicatus Hsueh et Yi
中图分类号：TS201.2 文献标识码：A 文 章 编 号：1002-0306（2012）14-0145-04
145
DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2012.16.016
Science and Technology of Food Industry 研究与探讨
2012年第16期
图1 正己烷萃取物的GC-MS总离子流图
Fig.1 TIC chromatogram of solution of Hexane
5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00
210000
190000
170000
150000
130000
110000
90000
70000
50000
30000
Ab
un
da
nc
e
Time
物8：17mg、化合物9：29mg。
1.2.2 质谱条件 检测色谱条件：色谱柱DB-1
（0.25mm×30m×0.25μm）；载气为高纯He；载气流速
1mL·min-1；进样量1μL；溶剂延迟4min；进样口温度
200℃；程序升温，起始温度为40℃，保持1min，然后以
5℃ /min，升至100℃，保持5min，再以5℃ /min，升至
210℃，保持10min。
检测质谱条件：EI源电子能量70eV；离子源温度：
230°C；质量扫描范围：40～80u。
分离与鉴定：所得质谱图谱主要利用NIST2002
（标准图谱）进行检索，参考检索数据匹配度，并对全
部结果进行人工核对和补充检索，根据质谱图扫描识
别色谱柱上不同保留质谱峰的对应关系，对柱流失
和环境产生的杂质峰进行人工筛选和排除，确定各
成分[2]。
1.2.3 核磁条件
a.氢谱（1H NMR）：脉冲程序（PULPROG）：zg；驰
豫延迟（D1）：2.0s；采样通道1H高功率90°脉宽，（P1）：
4.00 usec；
b.碳谱（13C NMR）：脉冲程序（PULPROG）：zgdc；
驰豫延迟（D1）：2.0s；采样通道1H高功率90°脉宽，
（P1）：3.00usec；
c.质子检测的异核单量子相干谱（（1H-detected）
heteronuclear single-quantum coherence HSQC）：脉冲
程序（PULPROG）：hsqcetgp；驰豫延迟（D1）：2.0s；采
样通道1H高功率90°脉宽，（P1）：7.40usec；
d.质子检测的远程 1H-13C异核相关谱（（1H-
detected） heteronuclear multiple -bond correlation
HMBC）：脉冲程序（PULPROG）：hmbcgplpndqf；驰豫
延迟（D1）：1.5s；采样通道1H高功率90°，脉宽（P1）：
7.40usec；
e.不失真地极化转移增强法 [ 3 ]（Distortionless
enhancement by polarization transfer，DEPT） a）
DEPT90°：脉冲程序（PULPROG）：dept90；驰豫延迟
（D1）：2.0s；采样通道1H高功率90°脉宽（P1）：6.70usec；
b）DEPT90°：脉冲程序（PULPROG）：dept135；驰豫延
迟（D1）：2.0s；采样通道 1H高功率90°，脉宽（P1）：
6.70usec；
化合物1、2、3、4、6、7、8、9，选用D2O溶解，化合物
5选用DMSO溶解。
2 结果与分析
2.1 气质（GC-MS）联用分析结果
正己烷浸泡液的总离子流色谱图见图1。GC-MS
联用技术对其正己烷浸泡液进行分离分析，共获得1
个色谱峰。通过谱库检索及文献查阅，匹配度98%，
初步鉴定了该化合物为α－石竹烯。
2.2 分离单体化合物鉴定结果
化合物1：白色粉末，分子量：180.1，从碳谱中可
以看出主要有6个碳，其化学位移从低场到高场分别
是97.5（CH），76.2（CH），74.0（CH），73.1（CH），70.2
（CH），62.1（CH2），氢谱的化学位移分别为是4.63（s，
1H），4.20（dd，1H），3.72（d，2H），3.67（s，1H），3.59（d，
1H），3.48（d，1H）。根据DEPT谱，62.1ppm为一个亚甲
基，可以初步推断该化合物为六碳糖，在氢谱中端基
碳的化学位移在4.63ppm，与分析化学手册核磁分册
数据进行比对[4]，可以推断该化合物为β－半乳糖（图2）。
由于半乳糖在水溶液中主要是以吡喃式构型含氧环
存在，为α和β两种构型的衡态混合物，从核磁数据中
可以看出主要以β－半乳糖的形式存在。
化合物2：白色粉末，分子量518.3，从碳谱中可以
看出有18个碳，其碳谱数据为：106.3（C），78.27（CH），
75.38（CH），83.5（CH），63.5（CH2），62.9（CH2），94.9（CH），
72.49（CH），73.8（CH），70.4（CH），72.0（CH），66.7（CH2），
98.7（CH），72.4（CH），75.2（CH），72.2（CH），77.3（CH），
173.9（C），在氢谱中，其数据为：4.23（d，1H），4.07（d，
1H），3.89（dd，1H），3.68（dd，2H），3.82（m，2H），5.42
（d，1H），3.54（s，1H），3.77（dd，1H），3.49（d，1H），3.67
（m，1H），3.59（d，2H），4.64（d，1H），4.11（s，1H），3.607
（dd，1H），3.481（d，1H），3.750（dd，2H），化学位移在
低场173.9ppm处有一个碳，说明含有一个羧基，化学
位移主要集中在110~60ppm之间，可以推断出该化合
物为一个三糖，并有一个糖醛酸，根据糖分子中C-1
羟基甲基化后，使C-1的δ值向低场位移7.4ppm，可以
推断98.7ppm应为半乳糖的端基碳，且半乳糖的C-1与
其他糖连接。106.3ppm可以推断三糖中应含有一个
β－果糖，从94.9ppm的化学位移可以推断应为最后一
个糖的C-1，该碳对应的氢耦合常数为7.2Hz[5]，所以
推断该糖为α－葡萄糖，且C-1上的羟基脱水，与其他
糖连接。根据DEPT谱中66.7ppm的峰为亚甲基，在
HMBC谱中与其对应的H，与98.7ppm的碳有相关点，
可以推断该α－葡萄糖的C-6与半乳糖的C-1为两个
糖的链接点。在HMBC谱中，羧基碳106.3ppm与氢谱
中3.75ppm的氢有相关性，推断应为半乳糖醛酸。推
测化合物结构为β－半乳糖醛酸－α－葡萄糖－β－果糖
（图2）。
化合物3：白色粉末，分子量150，其碳谱的高场
区主要有5个碳信号，为5碳糖，其数据分别为：97.6
（CH），75.0（CH），76.8（CH），70.2（CH），66.3（CH2），
氢谱数据分别为4.65（d，1H），3.23（d，1H），3.41（dd，
1H），3.60（d，1H），3.92、3.32（2H），端基氢信号为
4.65ppm，可以初步推断为β－木糖或α－阿拉伯糖，在
糖的优势构象中，凡是H-2’为α健的糖，当与苷元形
成β-苷键，其H-1’与H-2’为αα耦合系统 [6]，J=6-
9Hz，并呈现一个二重峰，从氢谱中可以看出，其耦合
常数为7.4，其C1’上的α键H与C2’上的α键H之间的夹
角Φ180°应为β-D构型，并在C-3的化学位移76.8ppm，
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可以证实为β－木糖（图2）。
化合物4：白色粉末，分子量194.3，从碳谱中可以
看出有6个碳，并有一个羧基碳，其化学位移分别为
173.8（C），96.7（CH），76.2（CH），75.4（CH），73.6（CH），
70.0（CH），可以推断为亚甲基氧化成羧酸的6碳糖类
结构，端基碳为96.7ppm，对应氢谱的化学位移为
5.42ppm，耦合常数J1，2=7.8Hz[5]，说明该化合物应为β－
葡萄糖醛酸（图2）。
化合物5：白色粉末，分子量180.5，从碳谱中可以
看出有明显12个峰，与分子量差距较大，可以推断该
糖在水溶液中主要为α和β两种构型的衡态混合物，
且比例接近，其碳谱：106.0（C），103.9（C），84.8（CH），
83.7（CH），82.7（CH），77.7（CH），77.5（CH），77.2（CH），
65.6（CH2），64.8（CH2），64.8（CH2），62.9（CH2），低场
区的化学位移分别有两个端基碳 106.0ppm和
103.9ppm，DEPT谱中为季碳，且65~60ppm范围内有4
个亚甲基峰出现，即可以推断该糖在水溶液中主要呋
喃环氧环存在，初步推测该化合物为果糖，且为α和β
两种构型且比例接近的衡态呋喃型果糖（图2）。
化合物6：白色粉末，分子量180.2，从碳谱中可以
看出有明显主要有6个碳，其化学位移分别为96.4
（CH），76.6（CH），76.3（CH），74.7（CH），70.2（CH），
61.5（CH2），氢谱的化学位移：5.48（d，1H），耦合常数
J1，2=7.8Hz，3.57（d，2H），3.76（t，3H），3.47（d，3H），3.85
（d，2H），3.82（d，2H），根据分析化学手册核磁分册数
据进行比对[4]，推测该化合物为β－葡萄糖（图2）。
化合物7：白色粉末，分子量282.4，从碳谱中可以
看出，该化合物有10个碳，化学位移分别是：102.8（CH），
73.76（CH），76.67（CH），70.21（CH），66.2（CH2），97.53
（CH），74.93（CH），75.02（CH），77.49（CH），64.1（CH2），
在Dept谱中，有 2个亚甲基，且分别为 66 .2ppm，
64.1ppm，可以判断该亚甲基在环内，且端基碳
102.8ppm和97.5ppm，推断应为两个糖，其氢谱为4.36
（d，1H），3.26（d，1H），3.54（dd，1H），3.60（m，1H），3.35、
4.00（m，2H），4.68（d，1H），3.29（d，1H），3.41（t，1H），
3.77（m，1H），3.74、3.04（m，2H），J1，2耦合常数为7.4，
可以判断为两个木糖组成的木二糖，通过HMBC谱确
证为1’和4位连接（图2）。
化合物8：白色粉末，分子量194.2，从碳谱中可以
看出有6个碳，并有一个羧基碳，其化学位移分别为
173.2（C），97.9（CH），77.1（CH），75.2（CH），72.9（CH），
72.1（CH），氢谱为：4.65（s，1H），4.23（d，1H），3.60（d，
1H），3.48（dd，1H），3.70（d，1H），8.40（s，1-OH）端基
氢的化学位移为4.65ppm，说明该化合物应为β－半乳
糖醛酸（图2）。
化合物9：白色粉末，分子量342.5，从碳谱中可以
看出12个碳，氢谱中看到有14个氢，推断分子式为
C12H22O11，碳谱的化学位移：95. 0（CH），73.9（CH），75.4
（CH），72.1（CH），75.2（CH），63.0（CH2），106.5（C），
79.2（CH），76.8（CH），84.2（CH），64.2（CH2），65.2（CH2），
氢谱为：5.42（d，1H），3.56（d，1H），3.76（t，1H），3.47
（dd，1H），3.85（d，1H），3.82（d，2H），4.22（d，1H），4.05
（t，1H），3.89（dd，1H），3.68（d，2H），3.82（d，2H），推
测有两个糖组成，碳谱中端基碳为106.5ppm，且含有
3个亚甲基，可以判断该化合物应该有1个果糖，另一
个端基碳95.0ppm对应的氢的化学位移为5.42ppm，
可以推测化合物含有α－葡萄糖，葡萄糖J1，2耦合常数
为3.8Hz，推断化合物为蔗糖（图2）。
3 结论
该研究证明，香竹竹杆中的主要化学成分为特殊
挥发性气味的α－石竹烯和多糖。多糖经过酸解后，得
到多种单糖、双糖，经过核磁鉴定为葡萄糖、果糖、半
乳糖、蔗糖、木糖等多种糖类成分，可以初步推断香
竹竹杆中的多糖成分应为β－半乳糖－α－葡萄糖－β－
果糖组成的多糖和木聚糖[7-9]。
从香竹竹杆中分离得到的多糖和α－石竹烯，证
实了当地农民将酒注入香竹杆中封存三个月后取出
饮用，入口绵甜应是因为游离的果糖和蔗糖增加了
其酒中的甜度，α－石竹烯增加了酒的特殊香气。
综上可见，香竹竹杆具有潜在的巨大食品开发价
值。我国竹类资源丰富，竹子除作为食用笋之外，还
有很多有待开发的食用价值，如何发现竹子更好的食
用价值并与食品工业方面相结合有待进一步的研究。
参考文献
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图2 化合物1~9的结构图
Fig.2 Structures of compound 1~9
注：a：化合物1，β-Gal；b：化合物2，β-Gal acid－α-Glu—β-Fru；
c：化合物3，β-Xyl；d：化合物4，α-Glu acid；e：化合物5，β-Fru；
f：化合物6，α-Glu；g：化合物7，β-Xyl—β-Xyl；
h：化合物8，β-Gal acid；i：化合物9，α-Glu—β-Fru。
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
O O
O
O
O
OO
OH
OO
O O
O
O
O
O
O
COOH
COOH
COOH
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
a b
c d e f
g h i
（下转第150页）
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浓度（μg/mL） 氯仿 乙酸乙酯 正丁醇 乙醇 水
1000 -431.7±14.5 50.2±1.1 -106.4±3.2 -164.7±2.9 -567.5±24.5
500 -82.2±3.2 43.2±0.5 -78.9±1.1 -60.3±1.4 -333.0±7.7
250 -65.1±1.7 37.5±2.0 -118.0±0.7 -67.3±5.5 -195.6±3.6
125 -69.1±2.7 -41.2±1.5 -71.4±0.8 -62.9±2.1 -135.3±5.7
62.5 -52.5±2.9 -61.2±2.6 -61.1±1.6 -62.9±1.7 -93.6±5.1
表3 小檗果不同溶剂提取物对大肠杆菌生长的抑制率（%，Mean±SD，n=4）
Table 3 The inhibition rate of different solvent extracts from Fructus berberis on the growth of Escherichia coli（%，Mean±SD，n=4）
生物膜的形成有不同程度的抑制作用，其中，氯仿提
取物在1000μg/mL浓度时促进大肠杆菌生物膜形成，
而浓度250μg/mL时的抑制率为57.8%。
2.3 不同提取物对受试菌的MIC50
依据MIC50的判断标准，确定小檗果正丁醇提取
物抑制变异链球菌生物膜形成的MIC50为1000μg/mL，
乙酸乙酯和乙醇提取物为500μg/mL，水提取物为
250μg/mL。小檗果乙酸乙酯提取物抑制大肠杆菌的
MIC50为1000μg/mL；正丁醇、乙酸乙酯、氯仿提取物
抑制大肠杆菌生物膜形成的MIC50分别为1000、500、
250μg/mL。
3 结论与讨论
生物膜（Biofilm）是细菌的一种保护性生长模
式，其被包裹在自身分泌的多聚物中形成具高度分
化结构的特殊细胞群体结构，能不断释放浮游菌引
起持续性感染，对抗生素和宿主免疫防御机制的抗
性很强，80%的细菌性感染与其有关 [9]，主要有由革
兰阳性球菌导致的龋齿，革兰阴性厌氧性口腔细菌
导致的牙菌斑，肠道细菌引起的胆囊感染，以及大肠
杆菌和其他革兰阴性菌引起细菌性前列腺炎等 [10]。
由于抗生素滥用及细菌生物膜的强抗性导致很多细
菌产生了耐药性，而中药抗菌机理特殊，不易产生
耐药性，从天然产物中筛选抑菌活性成分成为研发
热点[11]。
本文经化学鉴别预实验检出小檗果中含生物
碱，糖和苷类，有机酸，甾体三萜，氨基酸、蛋白质和
酚类鞣质等成分，小檗果提取物进行抑菌筛选时，发
现有些含药组没有抑菌作用反而有促进细菌生长的
的趋势，可能其所含糖类、蛋白质、氨基酸等成分为
细菌生长提供了营养成分。根据实验结果，可判断小
檗果中含有能有效抑制供试菌生长及其生物膜形成
的活性成分，其不同极性提取物所含化学成分的类
别和含量不同，使其抑菌活性不同，而同一提取物对
不同菌种的抑制敏感性也存在差异。本方法为从小
檗果的中寻找抑菌成分提供了实验依据，对其抑菌
机理及对其他细菌生长的影响还有待进一步研究。
参考文献
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浓度
（μg/mL） 氯仿 乙酸乙酯 正丁醇 乙醇 水
1000 -29.2±1.2 57.8±2.7 49.7±1.9 -125.9±5.0 -34.7±0.9
500 29.5±0.8 53.1±1.6 29.5±1.1 -11.9±0.5 -47.2±2.1
250 57.8±2.1 33.1±1.2 18.3±0.7 -16.1±0.7 -33.7±0.9
125 38.0±1.7 -24.5±0.6 14.0±0.7 -16.1±0.8 -25.4±0.8
62.5 -11.7±0.6 -32.1±0.7 9.8±0.3 -6.2±0.3 1.6±0.1
表4 小檗果不同溶剂提取物对大肠杆菌生物膜形成的
抑制率（%，Mean±SD，n=4）
Table 4 The inhibition rate of different solvent extracts from
Fructus berberis on the biofilm formation of Escherichia coli
（%，Mean±SD，n=4）
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（上接第147页）
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