全 文 ：※分析检测 食品科学 2012, Vol.33, No.20 221
棘托竹荪挥发性成分分析
郑 杨1,2，黄明泉1,2,*，孙宝国1,2，田红玉1,2，孙金沅1,2
(1.北京工商大学 北京市食品风味化学重点实验室，北京 100048；
2.北京工商大学 食品添加剂与配料北京高校工程研究中心，北京 100048)
摘 要：采用同时蒸馏萃取法提取，通过气质联用技术和气相色谱-闻香法分析棘托竹荪中的香气成分。结果表
明：气质联用采用极性柱和弱极性柱双柱定性分析，共鉴定出74种化合物，包括醇类18种、醛类8种、烃类16种、
酸类6种、酮类6种、杂环类8种、芳香类5种、其他类7种，其中含量较高的化合物有十四碳内酯(5.99%)、香叶基
丙酮(3.06%)、4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇(2.61%)、苯乙醛(2.48%)等；通过嗅闻仪鉴定出10种风味
成分，包括1-辛烯-3-酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、2-辛烯醛、2-乙酰基呋喃、5-甲基糠醛、2-壬烯醛、己酸、香叶基丙
酮、苯乙醇、2-乙酰基吡咯。
关键词：棘托竹荪；同时蒸馏萃取法；气相色谱-质谱法；气相色谱-闻香法；挥发性成分
Analysis of Volatile Compounds of Dictyophora echinovolvata Zang, Zheng et Hu
ZHENG Yang1, 2，HUANG Ming-quan1, 2, *，SUN Bao-guo1, 2，TIAN Hong-yu1, 2，SUN Jin-yuan1, 2
(1. Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China；
2. Beijing Higher Institution Engineering Research Center of Food Additives and Ingredients, Beijing Technology and Business
University, Beijing 100048, China)
Abstract：Volatile compounds from Dictyophora echinovolvata Zang, Zheng et Hu fruit bodies were extracted by
simultaneous distillation extraction (SDE) and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and gas
chromatography-olfactometry (GC-O) with a DB-Wax strong-polar column and a RXT-5 weak-polar column. Totally 74
volatile compounds were identified, including 18 alcohols, 8 aldehydes, 7 acids, 6 ketones, 8 heterocyclic compounds,
5 aromatic compounds and 6 other compounds. Among them the prominent compounds were oxacyclopentadecan-
2-one (5.99%), 6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one (3.06%), 4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-ol
(2.61%) and benzene acetaldehyde (2.48%). In addition, 10 volatile compounds were identified by gas chromatography-
olfactometry, which comprised 1-octen-3-one, 6-methyl-5-hepten-2-one, 2-octenal, 1-(2-furanyl)-ethanone, 5-methyl-2-
furancarboxaldehyde, 2-nonenal, caproic acid, cis-geranylacetone, phenylethyl alcohol and 2-acetylpyrrole.
Key words：Dictyophora echinovolvata Zang, Zheng et Hu；simultaneous distillation extraction(SDE)；gas
chromatography-mass spectrometry (GC-MS)；gas chromatography-olfactometry (GC-O)；volatile compounds
中图分类号：TS207.3 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2012)20-0221-06
棘托竹荪(Dictyophora echinovolvata Zang, Zheng et Hu)，
属于鬼笔目、笔鬼科、竹荪属。在中国，野生的棘托竹荪主
要分布在云南、四川、贵州、湖南、广东、福建、河南、河
北、上海、黑龙江、吉林等省市。云南昭通地区的竹荪产量
最高，四川绵阳、宜宾产的竹荪形体大、品质好[1]。
我国竹荪食用历史悠久，早在唐朝的《西阳杂俎》
和清代的《素食说略》等古籍中，就对竹荪的烹调、宜
忌、味道等有详尽记载。棘托竹荪是一种极为名贵的食
药两用菌，被称为“疱厨之珍”、“药房之宝”，其食
味鲜美、香气浓郁、营养丰富，历代宫廷用作御膳[1]。
目前，对棘托竹荪的研究主要集中在营养价值评价[1-4]，
保健功效[5-8]及抗癌作用[9-13]等方面，而对于竹荪挥发性香
成分，檀东飞等[14]采用水蒸气蒸馏法和溶剂萃取法对棘
托竹荪子实体、菌托和菌盖的挥发性成分进行研究，分
别鉴定出36、48种和50种成分。
本实验采用同时蒸馏萃取法(simultaneous distillation
收稿日期：2012-05-27
基金项目： 国家自然科学基金青年科学基金项目(31101350)；“十二五”国家科技支撑计划项目(2011BAD23B01)；
北京市属高等学校人才强教计划资助项目(PHR20090504)
作者简介：郑杨(1988—)，男，硕士研究生，研究方向为香精香料的分析与应用。E-mail：an2zhengyang@126.com
*通信作者：黄明泉(1977—)，男，讲师，博士，研究方向为香料化学及其应用。E-mail：hmqsir@163.com
222 2012, Vol.33, No.20 食品科学 ※分析检测
extraction，SDE)提取棘托竹荪的挥发性成分，并结合
气相色谱-质谱(gas chromatography-mass spectrometry，
GC-MS)进行分析，同时通过闻香法(gas chromatography-
olfactometry，GC-O)进行棘托竹荪特征香成分进行鉴
定，为进一步研究竹荪的功能性及安全性提供依据。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
棘托竹荪子实体干品，购于四川珙县聚源特产经营
部，经中科院云南昆明植物研究所鉴定。
乙醚、二氯甲烷、无水硫酸钠(均为分析纯) 国药
集团化学试剂有限公司。
1.2 仪器与设备
RE-52AA 旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂；
SL-N Electronic Balance电子天平 上海民桥精密科学仪
器有限公司；同时蒸馏萃取装置 北京肯堡博美实验
器皿有限公司；10μL微量进样器 上海高鸽工贸有限
公司；6890N-5973i 气相色谱-质谱联用仪 美国安捷伦
公司；Thermo Trace GC Ultra-DSQII 气相色谱-质谱联用
仪 美国塞默飞世尔科技公司；Sniffer 9000嗅闻器 瑞
士Brechbuehler公司。
1.3 方法
1.3.1 萃取方法
采用同时蒸馏萃取法，其装置图参见文献[15]。将竹
荪样品35g和去离子水1L装入2L三口烧瓶中，安装在装置
的轻相侧，二氯甲烷120mL装入250mL 烧瓶中，置于重
相侧；水相用油浴加热，控制温度135℃，有机相用水浴
加热，控制温度45℃。加热回流萃取3h，然后收集萃取
液，加适量无水硫酸钠干燥，密封，－20℃静置过夜后
过滤，滤液用旋转蒸发器空转浓缩至1.0mL，然后使用氮
气吹扫浓缩至0.5mL，装入样品瓶密封冷藏，待分析。
1.3.2 GC-MS条件
1.3.2.1 6890N-5973i GC-MS条件
气相色谱条件：DB-Wax毛细管柱(30m×0.25mm，
0.25μm)；载气He(99.999%)；恒流，柱流速1.0mL/min；
分流比20:1，进样量1μL，进样口温度240℃；升温程序，
初始35℃，保持3min，以5℃/min的速度升至130℃，保持
5min，再以4℃/min升至180℃，保持5min，再以8℃/min升
至250℃，保持5min；传输管线温度250℃。
质谱条件：电子电离(electron ionization，EI)源、电子
能量70eV、离子源230℃、四极杆温度150℃、溶剂延迟
时间3.0min、全扫描模式、扫描质量范围m/z 29～450。
1.3.2.2 Trace Ultra-DSQ II GC-MS条件
气相色谱条件：RTX-5毛细管柱(30m×0.25mm，
0.25μm)；载气He(99.999%)；恒流，柱流速1.0mL/min；
分流比20:1，进样量1μL，进样口温度260℃；升温程
序，初始35℃，保持3min，以4℃/min的速度升至110℃，
保持10min，再以3℃/min升至140℃，再以4℃/min升至
280℃，保持5min；传输管线温度280℃。
质谱条件：EI源、电子能量70eV、离子源250℃、延
迟时间 3.0min、全扫描模式、扫描质量范围m/z 29～450。
1.3.3 GC-O分析
GC-O气相色谱所用条件同1.3.2.1节。由3位嗅闻人员
(每人重复1次)轮流在嗅闻器末端进行嗅闻，并记录保留
时间及闻到的香气特征。
1.3.4 定性分析
用气质联用仪和计算机谱库检索(NIST08)，并结合
保留指数等[16]共同进行定性。保留指数计算公式：
RI=
nn
n
tt
ttn 

1
100100
式中：RI为保留指数；n和n+1分别为未知物流出前
后正构烷烃碳原子数，tn和tn+1分别为相应正构烷烃的保留
时间；t为未知物在气相色谱中的保留时间(tn＜t＜tn+1)。
2 结果与分析
以二氯甲烷为溶剂，采用同时蒸馏萃取法，所得萃取液
经浓缩后用GC-MS进行双柱(RXT-5弱极性柱与DB-Wax强极
性柱)定性分析，相应的质谱总离子流图如图1、2所示。根据
谱库检索结果和人工质谱解析等手段，鉴定出的棘托竹荪挥
发性香气成分见表1。GC-O分析香气成分及特点见表2。
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90
ᯊ䯈/min
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100 4
2.
70
15
.2
5
60
.6
0
26
.3
1
9.
05
17
.6
8
35
.3
2
62
.8
1
40
.1
1
85
.5
8
22
.8
6
68
.0
9
72
.4
8
11
.5
6
54
.1
1
89
.4
8
80
.7
0
46
.9
0
31
.7
7Ⳍ
ᇍ
Є
ᑺ
/%

图 1 RXT-5柱挥发性成分GC-MS总离子流图
Fig.1 Total ion current chromatogram of volatile compounds separated
on RXT-5 column
ᯊ䯈/min
45
40
35
30
25
20
15
10
5
10 20 30 40 50 60 70 80
Є
ᑺ
(×
10
5 )
图 2 DB-Wax柱挥发性成分GC-MS总离子流图
Fig.2 Total ion current chromatogram of volatile compounds separated on
DB-Wax column
※分析检测 食品科学 2012, Vol.33, No.20 223
表 1 同时蒸馏萃取法结合气质联用分析棘托竹荪挥发性成分的结果
Table 1 Volatile components in Dictyophora echinovolvata Zang, Zheng et Hu extracted by SDE and identified GC-MS
序号
保留指数(计算值/文献值)
化合物名称 相对分子质量
相对含量/% 匹配度
Rtx-5 DB-Wax Rtx-5 DB-Wax Rtx-5 DB-Wax
1 986/987 1426 1-辛烯-3-醇 128 1.3 1 911 954
2 1564/1568[17] 蓝桉醇 222 0.04 765
3 1583 1,7,7-三甲基[2.2.1]庚烷-2,5-二醇 170 0.08 733
4 1588 3-(2,2-二甲基-6-亚甲基-1-环己基)-1-丙醇 182 0.06 774
醇类 5 1611 斯巴醇 220 0.05 787
6 1615 雪松烯醇 220 0.04 831
7 1653/1646[18] 库倍醇 222 0.02 777
8 1655/1655[19] 摩勒醇 222 0.08 806
9 1655/1656[20] 杜松醇 222 0.07 783
10 1658/1657 8-雪松烯-13-醇 220 0.07 845
11 1817 4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇 194 2.61 809
12 1821 2,6-二甲基-1-壬烯-3-炔-5-醇 166 0.15 736
13 1824 苯甲醇 108 0.22 916
14 1862 苯乙醇 122 0.06 789
15 1929 2,5-二甲基-1,5-二己烯-3,4-二醇 142 13.52 727
16 2084 雪松醇 222 0.11 903
17 2140 桉叶醇 222 0.11 820
18 2098/2104[21] (E,E)-12-甲基-2,13-十八碳烯-1-醇 278 0.02 787
1 807 1056 己醛 100 0.11 0.05 831 777
2 907/904[22] 1158 庚醛 114 0.21 0.09 892 844
3 973 苯甲醛 106 0.16 846
4 1038/1040[23] 5-乙基-1-环戊烯基甲醛 124 0.08 816
醛类 5 1057/1054[24] 1470 苯乙醛 120 2.48 0.19 925 950
6 1065/1064[25] 1425 2-辛烯醛 126 0.1 0.08 824 703
7 1108/1110[26] 壬醛 142 0.07 827
8 1164/1165[27] 1536 2-壬烯醛 140 0.05 0.01 810 700
1 969 2-甲基-3-乙基-1,3己二烯 124 0.10 750
2 1047/1046[28] 反式罗勒烯 136 0.09 825
3 1057 3,7-二甲基-1,3,7-辛三烯 136 0.08 950
4 1125 顺式-3-甲基-2-己烯 98 0.05 791
5 1398 9,10-脱二氢-异长叶烯 202 0.04 840
6 1435 杜松烯 204 0.10 703
7 1440 7,11-二甲基-3-甲烯基-1,6,10-十二三烯 204 0.04 824
烃类 8 1474/1471[20] 1650 菖蒲二烯 204 0.10 0.14 862 876
9 1480 花柏烯 204 0.15 907
10 1488/1483[29] 1673 芹子烯 204 0.49 3.97 919 930
11 1498/1503[30] 顺红没药烯 204 0.08 807
12 1544 绿叶烯 204 1.39 925
13 1682 氧化石竹烯 220 0.53 856
14 1708 古芸烯 204 0.05 843
15 1715 氧化香橙烯(II) 220 0.13 823
16 1783 氧化香橙烯(I) 220 0.1 759
224 2012, Vol.33, No.20 食品科学 ※分析检测
序号
保留指数(计算值/文献值)
化合物名称 相对分子质量
相对含量/% 匹配度
Rtx-5 DB-Wax Rtx-5 DB-Wax Rtx-5 DB-Wax
1 1411 乙酸 60 0.36 936
2 1799 己酸 116 0.11 871
酸类 3 1976 顺式-11-十六碳烯酸 254 1.04 879
4 1985/1983[21] 棕榈酸 256 1.44
5 2157/2157[31] 亚麻油酸 280 1.5 872
6 2193 油酸 282 0.14 825
1 895/896[32] 2-环戊烯-1,4-二酮 96 0.18 815
2 982 1275 1-辛烯-3-酮 126 0.08 0.04 813 700
酮类 3 1294/1292[33] 2-十一烷酮 170 0.04 722
4 1306 6-甲基-5-庚烯-2-酮 126 0.06 867
5 1452/1453[34] 1814 香叶基丙酮 194 3.06 2.54 909 921
6 1772 抗生素albaflavenone[40] 218 0.16 847
杂环
类
1 817/812[35] 2-甲基-四氢呋喃-3(2H)-酮 100 0.1 785
2 867/865[36] 2-糠醇 98 0.1 804
3 919 1458 2-乙酰基呋喃 110 0.25 0.16 908 879
4 961 1518 5-甲基糠醛 110 0.03 0.11 806 788
5 964/966[37] 1686 5-甲基糠醇 112 0.09 0.25 782 710
6 1074 1393 2,2 - 二甲基-5-[(1E)-1-甲基-1-丙基]四氢呋喃 156 0.47 0.16 783 792
7 1782 蒽 178 0.25 850
8 1084/1084[31] 1920 2-乙酰基吡咯 109 0.66 0.43 866 913
1 863/864[38] 1100 乙苯 106 0.02 0.14 789 950
芳香
族 2 956/952
[39] 1179 丙苯 120 0.04 0.15 833 936
3 1958 苯酚 94 0.69 885
4 1521 2057 联苄 182 0.03 0.41 721 736
5 2046 1,2,4-三甲氧基苯 168 0.18 799
1 948 2-羟基丙酸乙酯 118 0.05 702
其他 2 1097 N,N-二甲基苯胺 121 0.05 753
3 1148 2-甲基-2-3-甲基-1-乙烯基-2-丁烯基)环氧乙烷 152 0.04 733
4 1556 3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-3-醇甲酸酯 250 0.02 805
5 1638 异香橙烯环氧化合物 220 0.04 774
6 1732 2133 十四碳内酯[41] 226 5.99 6.31 897 879
7 1934 顺式-7-甲基十四碳烯醇甲酸酯 268 0.08 703
从表1可以看出，弱极性柱RXT-5进行GC-MS检测棘
托竹荪中挥发性成分，共鉴定出52种挥发性成分，包括
醇类12种、醛类8种、酸类4种、酮类5种、杂环类7种、
烃类8种、芳香族3种、其他类5种。强极性柱DB-Wax进
行GC-MS检测挥发性成分，共鉴定出41种化合物，醇类
7种、醛类5种、酸类2种、酮类3种、杂环类6种、烃类10
种、芳香族5种、其他类3种。与檀东飞等[9]对棘托竹荪子
实体的分析结果比较可见，他们共计分析出35种成分，
其主要成分为13-甲基-环氧十四烷-2-酮(23.53%)、亚油酸
(17.56%)、芹子烯(12.37%)、棕榈酸(8.20%)、9-十六碳烯
酸(7.84%)、(-)-lepidozenal(7.82%)等。
本实验鉴定出74种成分。含量较高的有十四碳内酯
(5.99%)、香叶基丙酮(3.06%)、4-(2,6,6-三甲基-2-环己
烯-1-基)-3-丁烯-2-醇(2.61%)、苯乙醛(2.48%)等；3种化
合物与檀东飞等[11]分析结果相同，包括芹子烯、氧化石
竹烯、棕榈酸，有71种不同化合物如1-辛烯-3-醇、杜松
醇、苯甲醇、芹子烯、绿叶烯、乙酸、己酸、十四碳内
酯、1-辛烯-3-酮、2-十一烷酮、2-糠醇、苯乙醇等，结果
差别较大，其原因可能由分析方法不同、萃取溶剂有区
别等所造成的。
由表2可以看出，通过气相色谱-嗅闻器，可知对竹
荪香味有贡献的有16种成分，得到鉴定的有10个，分别
续表1
※分析检测 食品科学 2012, Vol.33, No.20 225
是1-辛烯-3-酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、2-辛烯醛、2-乙酰
基呋喃、5-甲基糠醛、2-壬烯醛、己酸、香叶基丙酮、苯
乙醇、2-乙酰基吡咯，其中以5-甲基糠醛、1-辛烯-3-酮、
2-壬烯酸、己酸对棘托竹荪的风味贡献较大。
表 2 棘托竹荪挥发性成分的GC-O结果
Table 2 Results obtained for GC-O analysis of volatile components in
Dictyophora echinovolvata Zang, Zheng et Hu
序号 保留指数 可能的化合物 气味描述
1 930 未知物 水果香
2 1275 1-辛烯-3-酮 蘑菇香(很突出)
3 1306 6-甲基-5-庚烯-2-酮 柑橘香
4 1364 未知物 松油香
5 1385 未知物 烤土豆香
6 1425 2-辛烯醛 清香(较突出)
7 1443 未知物 油腻味
8 1458 2-乙酰基呋喃 烤土豆香
9 1483 未知物 花香
10 1518 5-甲基糠醛 甜香、焦糖香
11 1536 2-壬烯醛 蔬菜味
12 1632～1648 未知物 酸臭味
13 1799 己酸 腐臭味(突出)
14 1814 香叶基丙酮 蜡香
15 1862 苯乙醇 玫瑰香
16 1920 2-乙酰基吡咯 烤面包香
3 结 论
本实验采用同时蒸馏萃取法提取棘托竹荪的挥发成
分，进而用GC-MS定性分析其组分，最后用GC-O确定
其主体风味物质。结果表明：双柱定性共鉴定出74种化
合物，包括醇类18种、醛类8种、烃类16种、酸类6种、
酮类6种、杂环类8种、芳香类5种、其他类7种；通过嗅
闻仪GC-O鉴定出10种风味成分，包括1-辛烯-3-酮、6-
甲基-5-庚烯-2-酮、2-辛烯醛、2-乙酰基呋喃、5-甲基糠
醛、2-壬烯醛、己酸、香叶基丙酮、苯乙醇、2-乙酰基吡
咯，其中以5-甲基糠醛、1-辛烯-3-酮、2-壬烯酸、己酸对
棘托竹荪的风味贡献较大。
在分析过程中，色谱柱分离出的峰有很多未得到鉴
定，未知峰中峰面积相对含量在5%以上的峰有6个。本
课题组拟计划在后期研究中采取更多的定性方法对棘托
竹荪中未知成分进行鉴定，以期对棘托竹荪的开发提供
科学数据。
参考文献：
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