全 文 ：［成分分析］
木竹果树皮化学成分及其抗炎活性的研究
徐 婧1， 崔圆圆1， 牛艳芬2， 杨光忠1， 陈 玉2*
(1． 中南民族大学药学院，湖北 武汉 430074;2． 中南民族大学化学与材料科学学院，湖北 武汉
430074)
收稿日期:2015-08-15
基金项目:国家自然科学基金资助项目 (31370379) ;国家民委科研项目 (CMZY13012)
作者简介:徐 婧 (1982—) ，女，博士，讲师，研究方向为民族药活性成分。Tel:18971455927， (027)67841196，E-mail:xuj@
mail． sceuc． edu． cn
* 通信作者:陈 玉 (1970—) ，女，博士，副教授，研究方向为天然药物化学。Tel:15337115246，(027)67842752，E-mail:chenyu-
wh888@ 126． com
摘要:目的 研究木竹果 Garcinia multiflora Champ树皮的化学成分及其抗炎活性。方法 木竹果树皮的乙酸乙酯提取
物采用硅胶和 HPLC色谱柱进行分离纯化，波谱技术鉴定所得化合物的结构，MTT法检测化合物对 RAW264. 7 细胞活
力的影响，Griess法检测 LPS诱导的 RAW264. 7 细胞中一氧化氮 (NO)水平。结果 从中分离并鉴定出了 9 个化合
物，分别为 β-胡萝卜苷 (1)、2，6-二甲氧基对苯醌 (2)、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸 (3)、4-丙酮基-3，5-二甲氧基-1，
4-对醌醇 (4)、1-羟基-3，6，7-三甲氧基口山酮 (5)、1，6-二羟基-3，7-二甲氧基口山酮 (6)、GB1a glucoside (7)、
volkensiflavone (8)、fukugetin (9)。其中，化合物 8 和 9 可抑制 NO的生成，IC50分别为 25. 48 和 44. 17 μmol /L。结论
化合物 1 ～ 5 为首次从该植物中分离得到，而且化合物 8 和 9 具有一定的抗炎作用。
关键词:木竹果;树皮;化学成分;抗炎活性
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2016)03-0579-05
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2016. 03. 021
Chemical constituents and their anti-inflammatory activities of the barks of Gar-
cinia multiflora Champ
XU Jing1， CUI Yuan-yuan1， NIU Yan-fen2， YANG Guang-zhong1， CHEN Yu2*
(1． College of Pharmacy，South-Central University for Nationalities，Wuhan 430074，China;2． College of Chemistry and Material Sciences，South Cen-
tral University for Nationalities，Wuhan 430074，China)
ABSTRACT:AIM To study the chemical constituents and their anti-inflammatory activities of the barks of Gar-
cinia multiflora Champ． METHODS The ethyl acetate extract of the barks of Garcinia multiflora Champ was iso-
lated and purified by Silica and HPLC column，and the structures of obtained compounds were identified by spec-
trum technologies． Then the effects of compounds on the proliferation of RAW264. 7 were determined by MTT as-
say，and the levels of NO in LPS-induced RAW264. 7 were tested by Griess reagent． RESULTS Nine compounds
were isolated and identified as β-daucosterol (1) ，2，6-dimethoxy benzoquinone (2) ，4-hydroxy-3-methoxy benzoic
acid (3) ，4-acetonyl-3，5-dimethoxy-p-quinol (4) ，1-hydroxy-3，6，7-trinzethoxyxanthone (5) ，1，6-dihydroxy-3，
7-dimethoxyxanthone (6) ，GB1a glucoside (7) ，volkensiflavone (8) ，fukugetin (9)． Among them，compounds 8
and 9 could inhibit NO production with the IC50 values of 25. 48 and 44. 17 μmol /L，respectively． CONCLUSION
Compounds 1-5 are isolated from the barks of Garcinia multiflora Champ for the first time． In addition，com-
pounds 8 and 9 show anti-inflammatory activities．
KEY WORDS:Garcinia multiflora Champ;barks;chemical constituents;anti-inflammatory activities
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木竹果 Garcinia multiflora Champ是藤黄科藤黄
属植物，分布于云南、广西、台湾等地，具有消炎
止痛，收敛生肌的功效［1］，其主要化学成分为口山
酮［2-3］、二苯甲酮［4］、间苯三酚［5-6］和黄酮类［7］化
合物。其中，黄酮类化合物具有抗 HIV-1 活性，而
藤黄双黄酮对 PBM 细胞中病毒复制的抑制作用尤
为显著，EC50为 6. 9 μmol /L
［8］;间苯三酚类化合
物能抑制肿瘤细胞增殖，诱导肿瘤细胞凋亡［9］，
具有抗肿瘤作用;二苯甲酮类和间苯三酚类化合物
均有一定的抗炎作用［10］。由于木竹果中的化学成
分具有广泛的药理活性，为进一步从中寻找活性天
然产物，本实验以广西木竹果树皮为研究对象，对
其进行了系统的化学成分研究，结果分离出 9 个化
合物 (1 ～ 9) ，其中甾体 1 个、醌类 2 个、口山酮
类 2 个、简单芳香酸 1 个、双黄酮 3 个。然后，利
用 MTT法和 Griess 法对其化学成分进行了抗炎活
性筛选，发现双黄酮 volkensiflavone (8)和 fuku-
getin (9)具有一定的抗炎活性，为进一步开发这
一药用植物奠定了基础。
1 仪器与材料
木竹果树皮采自广西，经广西民族医药研究院
腾红丽研究员鉴定为木竹果 Garcinia multiflora
Champ 的树皮。薄层色谱、柱色谱硅胶 (青岛海
洋化工有限公司)。Ultimate 3000 HPLC 色谱仪;
Waters 5C18-MS-II 层析柱 (10 mm × 250 mm) ;
Bruker-AM 400 核磁共振仪;Tecan Infinite M200 酶
标仪 (瑞士 Tecan 公司)。RAW264. 7 细胞 (中国
典型培养物保藏中心) ;DMEM 培养基、胎牛血清
(美国 Hyclone 公司) ;脂多糖、地塞米松 (美国
Sigma公司) ;Griess检测试剂盒 (上海碧云天生物
技术有限公司)。所用试剂均为分析纯。
2 实验方法
2. 1 提取分离 取木竹果树皮 1. 2 kg，粉碎后用
95%乙醇室温浸泡 3 次，每次 24 h，抽滤，浓缩滤
液，得到浸膏 108 g。甲醇溶解浸膏，石油醚萃取
3 次，减压回收下层甲醇，得到浸膏，用水溶解，
再依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到乙酸乙酯提
取物 52 g。将该部分进行硅胶柱层析，氯仿-丙酮
梯度洗脱 (9 ∶ 1、8 ∶ 2、7 ∶ 3、1 ∶ 1、3 ∶ 7、2 ∶ 8、
0 ∶ 1) ，洗脱液减压浓缩，TLC检测合并相同流份，
得到 9 个组分 (Fr． I ～ Fr． VII)。其中，Fr． III ～
Fr． VI经重结晶、硅胶柱层析及 HPLC色谱法，分
离得到化合物 1 (31. 9 mg)、2 (11. 6 mg)、3
(7. 0 mg)、4 (7. 0 mg)、5 (5. 0 mg)、6 (7. 0
mg)、7 (7. 5 mg)、8 (7. 5 mg)、9 (945 mg)。
2. 2 抗炎活性测定 先采用 MTT法，检测所得化
合物对 RAW264. 7 细胞活力的影响，其质量浓度
范围以细胞存活率大于 80%为限。然后，取对数
生长期的 RAW264. 7 细胞，用含 10% FBS 的
DMEM培养基制成密度为 2 × 105 个 /mL 的单细胞
悬液，均匀接种于 96 孔板中，置 37 ℃、5% CO2
培养箱中过夜。将细胞分为溶剂对照组 (不加脂
多糖和化合物)、模型组 (脂多糖终质量浓度为 10
μg /mL)、阳性对照组 (脂多糖和地塞米松终质量
浓度为 10 μmol /L)和给药组，根据MTT结果，在
细胞存活率大于 80%的范围内设置 4 个质量浓度
梯度，并且脂多糖的终质量浓度也为 10 μg /mL。
培养48 h后，收集细胞培养液的上清液，Griess 法
检测其中 NO的含有量。
3 结果与分析
3. 1 结构鉴定
化合物 1:白色粉末，分子式为 C35H60 O6。
1H-
NMR (400 MHz，DMSO-d6) δ:5. 32 (1H，s，H-
6) ，4. 21 (1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1) ，3. 60 (1H，
m，H-3) ，0. 95 (3H，s，19-CH3) ，0. 88 (3H，d，
J = 6. 0 Hz，21-CH3) ，0. 64 (3H，s，18-CH3)。
13C-
NMR (100 MHz，DMSO-d6) δ:38. 3 (C-1) ，29. 3
(C-2) ，76. 8 (C-3) ，39. 3 (C-4) ，140. 5 (C-5) ，
121. 3 (C-6) ，33. 4 (C-7) ，31. 5 (C-8) ，49. 7 (C-
9) ，36. 3 (C-10) ，20. 7 (C-11) ，27. 9 (C-12) ，
42. 0 (C-13) ，56. 3 (C-14) ，24. 0 (C-15) ，31. 5
(C-16) ，55. 5 (C-17) ，11. 7 (C-18) ，19. 0 (C-
19) ，35. 6 (C-20) ，19. 2 (C-21) ，36. 9 (C-22) ，
25. 4 (C-23) ，45. 2 (C-24) ，28. 8 (C-25) ，18. 7
(C-26) ，19. 8 (C-27) ，22. 7 (C-28) ，11. 9 (C-
29) ，100. 8 (C-1) ，73. 5 (C-2) ，77. 0 (C-3) ，
70. 1 (C-4) ，76. 8 (C-5) ，61. 1 (C-6)。其波谱
数据与文献 ［11］报道的 β-胡萝卜苷一致。
化合物 2:橘黄色粉末，分子式为 C8H8O4，
EI-MS (70 eV) :168 (100，M +) ，153 (9) ，138
(35) ，69 (39)。1H-NMR (400 MHz，DMSO-d6) δ:
5. 93 (2H，s，H-3，5) ，3. 82 (6H，s，2，6-OCH3)。
其波谱数据与文献 ［12］报道的 2，6-二甲氧基对
苯醌一致。
化合物 3:白色粉末，分子式为 C8H8O4，EI-
MS (70 eV) :168 (100，M + ) ，153 (69) ，125
(22) ，97 (39)。1H-NMR (400 MHz，CD3OD) δ:
7. 51 (1H，s，H-2) ，6. 75 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-
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5) ，7. 47 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ，3. 84 (3H，s，
3-OCH3)。其波谱数据与文献 ［12］报道的 4-羟基
3-甲氧基苯甲酸一致。
化合物 4:白色粉末，分子式为 C11H14O5，EI-
MS (70 eV) :226 (41，M +) ，211 (2) ，183 (13) ，
169 (100)。1H-NMR (400 MHz，CD3OD) δ:5. 39
(2H，s，H-2，6) ，3. 72 (6H，s，3，5-OCH3) ，3. 20
(2H，s，H-1) ，2. 05 (3H，s，H-3)。13 C-NMR
(100 MHz，CD3OD)δ:190. 6 (C-1) ，100. 9 (C-2，
6) ，174. 2 (C-3，5) ，71. 2 (C-4) ，50. 3 (C-1) ，
207. 1 (C-2) ，30. 8 (C-3) ，57. 2 (3，5-O CH3)。
其波谱数据与文献 ［13］报道的 4-丙酮基-3，5-二
甲氧基-1，4-对醌醇一致。
化合物 5:黄色粉末，分子式为 C16H14 O6。
1H-
NMR (400 MHz，DMSO-d6) δ:13. 5 (1H，s，1-
OH) ，7. 45 (1H，s，H-8) ，7. 20 (1H，s，H-5) ，
6. 59 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-4) ，6. 41 (1H，d，J =
2. 0 Hz，H-2) ，3. 95 (3H，s，3-OCH3) ，3. 88 (6H，
s，6，7-OCH3)。
13C-NMR (100 MHz，DMSO-d6) δ:
157. 2 (C-1) ，96. 9 (C-2) ，165. 9 (C-3) ，92. 6 (C-
4) ，100. 2 (C-5) ，156. 0 (C-6) ，146. 7 (C-7) ，
104. 0 (C-8) ，179. 1 (C-9) ，162. 4 (C-4a) ，112. 3
(C-8a) ，102. 6 (C-9a) ，152. 0 (C-10a) ，55. 9，
56. 1，56. 6 (3，6，7-OCH3)。其波谱数据与文献
［14］报道的 1-羟基-3，6，7-三甲氧基口山酮一致。
化合物 6:浅黄色粉末，分子式为 C15 H12
O6。
1H-NMR (400 MHz，DMSO-d6) δ:13. 1 (1H，
s，1-OH) ，7. 39 (1H，s，H-8) ，7. 11 (1H，s，H-
5) ，6. 54 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-4) ，6. 35 (1H，d，
J = 2. 0 Hz，H-2) ，3. 94 (3H，s，3-OCH3) ，3. 86
(3H，s，7-OCH3)。
13C-NMR (100 MHz，DMSO-d6)
δ:162. 4 (C-1) ，96. 7 (C-2) ，165. 7 (C-3) ，92. 4
(C-4) ，100. 8 (C-5) ，155. 3 (C-6) ，144. 5 (C-7) ，
107. 4 (C-8) ，179. 2 (C-9) ，157. 2 (C-4a) ，112. 6
(C-8a) ，102. 6 (C-9a) ，151. 0 (C-10a) ，56. 4，
56. 0 (3，7-OCH3)。其波谱数据与文献 ［15］ 报
道的 1，6-二羟基-3，7-二甲氧基口山酮一致。
化合物 7 ～ 9 均为黄色粉末，1H-NMR 和13 C-
NMR图谱都极其复杂。经推测，这 3 个化合物均
为双黄酮类成分。在13C-NMR数据中，47 ～ 50 ppm
处有 1 个次甲基信号，100 ～ 105 ppm 处有 1 个季
碳信号，说明均为双黄酮的 C-3 /C-8″连接方式。另
外，三者在 196 ～ 199 ppm 处均出现二氢黄酮的羰
基信号，而 8 和 9 还在 181 ～ 185 ppm 处出现黄酮
的羰基信号，说明 7 为两个二氢黄酮连接在一起的
双黄酮，而 8 和 9 为二氢黄酮同黄酮连接在一起的
双黄酮。7 和 8 通过主要构象的13 C-NMR 数据，并
结合相关文献进行结构鉴定，而 9 主要有两种构
象，通过1H-NMR、13 C-NMR、HMBC 和 HSQC 对其
进行了归属，结果见表 1。
表 1 化合物 9 1H-NMR和13C-NMR数据 (CD3OD，Hz)
Tab. 1 1H-NMR and 13C-NMR data of compound 9
(CD3OD，Hz)
氢原子
编号
δC(次要构
象)/ppm
δC(主要构
象)/ppm
δH(次要构
象)/ppm
δH(主要构
象)/ppm
2 81. 9 81. 0 5. 58 (d，12. 4)5. 71 (d，12. 0)
3 47. 4 48. 3 4. 99 (d，12. 4)4. 90 (d，12. 1)
4 197. 0 196. 3
5 164. 0 163. 9
6 96. 4 95. 4 6. 02 s 5. 97 s
7 167. 0 166. 6
8 96. 3 95. 4 6. 02 s 5. 97 s
9 162. 8 162. 9
10 101. 7 101. 6
1’ 127. 7 128. 2
2’ 128. 9 128. 6 7. 10 (d，8. 3) 7. 15 (d，8. 4)
3’ 114. 7 114. 5 6. 49 (d，8. 4) 6. 38 (d，8. 3)
4’ 157. 6 157. 4
5’ 114. 7 114. 5 6. 49 (d，8. 4) 6. 38 (d，8. 3)
6’ 128. 9 128. 6 7. 10 (d，8. 3) 7. 15 (d，8. 4)
2” 163. 7 163. 5
3” 103. 1 102. 3 6. 62 s 6. 59 s
4” 181. 8 181. 7
5” 160. 3 160. 8
6” 98. 0 98. 6 6. 06 s 6. 23 s
7” 162. 6 161. 7
8” 100. 1 100. 6
9” 154. 6 155. 3
10” 103. 7 103. 2
1 121. 6 121. 1
2 113. 9 113. 3 7. 25 s 7. 42 s
3 146. 1 145. 7
4 149. 8 149. 8
5 115. 2 116. 2 6. 49 (d，8. 4) 6. 90 (d，8. 4)
6 118. 1 119. 4 6. 96 (d，8. 4) 7. 43 (d，8. 4)
化合物 7:黄色粉末，分子式为 C36 H32 O15。
13C-NMR (100 MHz，CD3OD) δ: 84. 0 (C-2) ，
50. 0 (C-3) ，198. 9 (C-4) ，165. 8 (C-5) ，97. 4 (C-
6) ，168. 5 (C-7) ，96. 4 (C-8) ，165. 0 (C-9) ，
103. 2 (C-10) ，130. 4 (C-1) ，130. 2 (C-2，6) ，
116. 5 (C-3，5) ，158. 9 (C-4) ，79. 5 (C-2″) ，
45. 1 (C-3″) ，197. 8 (C-4″) ，167. 1 (C-5″) ，93. 8
(C-6″) ，168. 4 (C-7″) ，105. 5 (C-8″) ，162. 9 (C-
9″) ，102. 9 (C-10″) ，131. 2 (C-1) ，129. 1 (C-2，
6) ，115. 8 (C-3，5) ，158. 7 (C-4) ，97. 5，
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74. 6，75. 8，71. 5，74. 8，62. 3 (葡萄糖的碳信号)。
结合文献 ［16］ 报道的数据，鉴定化合物 7 为
GB1a glucoside。
化合物 8:黄色粉末，分子式为 C30 H20 O10。
13C-NMR (100 MHz，CD3OD)δ:82. 8 (C-2) ，50. 2
(C-3) ，198. 0 (C-4) ，166. 0 (C-5) ，96. 9 (C-6) ，
168. 5 (C-7) ，96. 6 (C-8) ，165. 1 (C-9) ，103. 4
(C-10) ，130. 8 (C-1) ，130. 0 (C-2，6) ，117. 2
(C-3，5) ，159. 0 (C-4) ，165. 0 (C-2″) ，103. 6
(C-3″) ，184. 1 (C-4″) ，162. 9 (C-5″) ，99. 5 (C-
6″) ，169. 2 (C-7″) ，100. 1 (C-8″) ，162. 8 (C-9″) ，
104. 2 (C-10″) ，123. 2 (C-1) ，129. 5 (C-2，6) ，
115. 8 (C-3，5) ，156. 7 (C-4)。其波谱数据与
文献 ［16］报道的 volkensiflavone一致。
化合物 9:黄色粉末，分子式为 C30H20O11。其
波谱数据与文献 ［17］报道的 fukugetin一致。
3. 2 抗炎活性 MTT 实验发现，化合物 3、8、9
可在对细胞活性无影响的前提下，进行 NO抑制活
性筛选，以地塞米松 (DM)为阳性对照，结果见
图 1。由图可知，3 个化合物均可一定程度上抑制
NO的产生，其活性强度依次为 8 ＞ 9 ＞ 3，其中化
合物 8和 9的 IC50值分别为 25. 48 和 44. 17 μmol /L，
而 3 的 IC50值大于 50 μmol /L，阳性药地塞米松
(10 μmol /L) 对 NO 的 抑 制 率 为 (0. 68 ±
0. 008)%。
注:“ －”表示不加相应试剂，“ +”表示加入相应试剂。与空白对照组 (最左边)比较，###P ＜ 0. 001;与脂多糖 (LPS)组
(左边第二组)比较，* P ＜ 0. 05，＊＊P ＜ 0. 01，＊＊＊P ＜ 0. 001
图 1 化合物 3、8、9 对 NO释放的影响
Fig. 1 Effects of compounds 3，8 and 9 on NO release
文献 ［18-20］ 报道，volkensiflavone (8)与
fukugetin (9)均能有效抑制角叉菜胶所致的小鼠足
肿胀和巴豆油所致的小鼠耳肿胀，具有抗炎活性。
本实验采用 LPS 刺激 RAW264. 7 细胞来建立细胞
炎症反应模型，测定细胞上清液中 NO 的释放量，
发现两者均可有效抑制炎症细胞 NO的释放，从而
发挥抗炎作用。
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马齿苋中脂肪族化合物的研究
杨楸楠1，2， 叶昊宇2， 唐 欢2， 陈 凯2， 陈俐娟2， 万 丽1*
(1． 成都中医药大学中药材标准化教育部重点实验室，四川 成都 611137;2． 四川大学生物治疗国家重点
实验室，四川 成都 610041)
收稿日期:2015-09-14
基金项目:国家自然科学基金 (81374017)
作者简介:杨楸楠 (1989—) ，女，硕士生，从事中药化学成分与质量标准化研究。Tel: (028)61800231，E-mail:jolian0904 @
163． com
* 通信作者:万 丽 (1965—) ，女，教授，博士生导师，从事药物分析、中药有效成分及质量标准研究。Tel: (028)61800231，E-
mail:wanli8801@ 163． com
摘要:目的 研究马齿苋 Portulaca oleracea L． 中的脂肪族化合物。方法 马齿苋石油醚提取物采用硅胶、半制备
HPLC色谱柱等方法进行分离纯化，根据理化性质和波谱技术对所得化合物的结构进行鉴定。结果 从中分离出 12 个
化合物，分别鉴定为亚麻酸乙酯 (1)、木栓酮 (2)、羽扇豆醇 (3)、硬脂酸 (4)、棕榈酸 (5)、油酸 (6)、亚油酸
(7)、亚麻酸 (8)、(9Z，11E，15Z)-13-羟基-9，11，15-十八碳三烯酸乙酯 (9)、(9Z，11E)-13-羟基-9，11-十八
碳二烯酸乙酯 (10)、13 (R)-hydroxy-octadeca-(9Z，11E，15Z)-trienoic acid (11)、马桑酸 (12)。结论 化合物
1、9 ～ 12 为首次从马齿苋属植物中分离得到，并且化合物 9 的波谱数据为首次报道。
关键词:马齿苋;脂肪族化合物;分离鉴定
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2016)03-0583-05
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2016. 03. 022
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2016 年 3 月
第 38 卷 第 3 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
March 2016
Vol． 38 No． 3