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(收稿日期:2010-04-22;修回日期:2010-07-01)
大孔树脂分离纯化玉米苗提取物中提取物中薏苡素的研究
罗卫梅1 , 2 , 曾建国2＊ , 黄敬1 , 2 , 罗丽娟1 , 2 (1.湖南中医药大学药学院 , 长沙　410007;2.湖南省中药提取工程研究
中心, 长沙　410331)
摘要:目的　研究不同型号大孔树脂纯化玉米苗提取物中薏苡素的工艺条件及参数。方法　以静态饱和吸附量 、 洗
脱量 、 静态洗脱率为参考指标 , 比较了 8 种大孔树脂 , 并对 LX-11 树脂的动态比上柱量 , 比吸附量进行了考察 ,
以薏苡素转移率和纯度为指标对树脂吸附工艺条件进行了筛选。结果　8 种树脂中 LX-11 树脂具有最佳的吸附及
洗脱参数 , 其最佳工艺是浓度为 0.155 4 ～ 0.233 2 mg·m L-1的上样液 , 以 3 倍柱体积蒸馏水 , 5 倍 70%乙醇依次
洗脱 , 薏苡素转移率为 88%左右 , 纯度为 9%左右。结论　LX-11 树脂综合性能较好 , 适合玉米苗提取物中薏苡
素的纯化。
关键词:大孔树脂;薏苡素;分离纯化
中图分类号:R284.2 , R917　　　　文献标识码:A　　　　文章编号:1672-2981 (2010)09-0657-04
doi:10.3969/ j.issn.1672-2981.2010.09.006
Separation and purif ication of 6-MBOA from
f resh maize seedling by macroreticular resin
LUO Wei-mei1 , 2 , ZENG Jian-guo2＊ , HUAN Jing 1 , 2 , LUO Li-juan1 , 2 (1.Hunan University o f Chinese Medicine ,
Changsha 410007;2.H unan Engineering Research Center of Botanical E xtract , Changsha 410331)
Abstract:Objective　 To investiga te the techno log y fo r purify ing and separ ation of total fav anoids from f resh maize
seedling with diffe rent types o f macropo rous re sin(M R).Methods　The sta tic capacity adso rption and static elution
ratio of 8 types o f M R w ere studied respectively and compared.The dynamic saturation ra tio , dynamic adso rption ratio
of LX-11 and the yie lds , and purification deg ree of 6-MBOA were compa red to obtain the optimum techno lo gical pa-
rameters.Results　LX-11 type of M R showed optimum adsoption and e lution parame te rs.The concentration o f
f resh maize seedling ex tract wa s 0.155 4-0.233 2 mg· m L-1 .After being eluted with 3 co lumn volume o f ditillde
wa ter and 5 co lumn volume of 70% e thanol , the yield o f 6-MBOA w as 88% and the product purification was 9%.
Conclusion　LX-11 type of M R shows good comprehensiv e adso rption , and it may be used to purify the 6-MBOA.
Key words:macror eticular resin;6-MBOA;separ ation and purifica tion
　　玉米苗为禾本科植物玉米 (Zea mays L.)的幼苗 , 玉
米是我国传统的药食两用植物。玉米幼苗中含有特殊药理活
性物质———薏苡素 (6-MBOA), 该物质为玉米植物生长的
早期阶段在幼嫩的组织上产生的一种环氨基甲酸酯化合物 ,
　　基金项目:湖南省长沙市科技技术局资助项目 (编号:K0802096-31)。
作者简介:罗卫梅 , 女 , 在读硕士研究生 , 主要从事中药资源与质量的研究 , Tel:15211399375 , E-mai l:769418602@qq.com　　＊通
讯作者:曾建国 , 男 , 教授 , 硕士生导师 , 主要从事中药提取物的研究与开发 , T el:(0731) 84686478 , E-m ail:ginkgo@w orld-w ay E-
mail.net
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中南药学 2010年 9月第 8卷第 9期　Cen t ral South Pharmacy.Sep tember 2010 , Vol.8 No.9
这种物质对植物体有着良好的抗菌抗氧化 、 抑制病虫幼虫生
长 、 增强植物对病虫害的抵抗力。同时 , 营养生态学及繁殖
生态学的研究表明 , 6-MBOA 是植物开始生长和发育的化
学信号 , 亦是触发植食性哺乳动物选择最佳繁殖时间 , 调节
个体繁殖性能及其适合度的主要环境信息之一[ 1] ;在合适浓
度下 , 还可以用于改善情绪 , 增强性欲 , 辅助治疗药物滥用
和成瘾等作用[ 2] , 在人类生活压力日益增加的现代生活中 ,
具有广阔的应用前景。由于 6-MBOA 在玉米苗原植物中的
含量极低[ 3] , 不同生长期对含量影响也很大[4] , 目前国内对
玉米苗的提取物的研究几乎是空白 , 而且在国际上玉米苗的
提取工艺也存在技术难题 , 目前一般采用高浓度乙醇 浸提 ,
浸提液浓缩至无醇味后用乙酸乙酯萃取 , 萃取液真空干燥得
成品 , 工艺复杂 , 且所得产品含量低 , 仅为 5%左右[ 5] , 故
不利于薏苡素产品的深度开发。本实验首次采用大孔吸附树
脂法对玉米苗提取物进行纯化富集 , 通过对 8 种树脂的静态
吸附和动态吸附筛选试验 , 寻找到对玉米苗薏苡素具有较好
吸附分离性能的树脂 , 并研究了该树脂吸附分离的工艺条
件。研究表明 , 该工艺简单易操作 , 经打孔树脂纯化的产品
含量达 9%左右 , 该研究为玉米苗薏苡素的提取分离提供了
实验方法并为大生产中的应用提供技术参数。
1　仪器与试剂
LC-10AT H PLC 系统 , 配备 N2000 色谱工作站 、 紫
外检测器 (日本岛津公司);A1104 电子天平 (梅特勒-托利
多仪器有限公司);ZHWY-1030 多振幅高速轨道摇床 (上
海智城分析仪器制造有限公司);大孔吸附树脂:AB -8 、
CAD-40 、 DM -130 (安徽三星树脂科技有限公司)、
D101、 LX-11 (西安蓝晓科技有限公司)、 LSA -21 、
HP100 (沧州宝恩化工有限公司)、 D-201 (天津市大钧科
技开发有限公司);0.3%玉米苗提取物 (湖南省中药提取工
程研究中心);6-MBOA 对照品 (Sigma 公司 , 含量:98
%, 批号:0731-200702);95%乙醇 (分析纯 , 天津市大茂
化学试剂厂);乙腈 (色谱纯 , 江苏汉邦科技有限公司);重
蒸水;三氟乙酸 (AR)。
2　方法与结果
2.1　薏苡素含量测定方法
2.1.1　对照品溶液配制　精密称取 60 ℃干燥至恒重的 6-
MBOA 对照品 2.5 mg , 置于 25 m L 棕色容量瓶中 , 加入
50%甲醇溶液溶解并定容至刻度 , 得浓度为 0.1 mg ·m L-1
的对照品溶液 , 于 4 ℃冰箱放置 。
2.1.2　色谱条件　Hyper sil BDS C18柱 (4.6 mm×250 mm ,
5 μm);流动相:乙腈-0.1%三氟乙酸 , 梯度洗脱 , 洗脱程
序见表 1;流速:1.0 m L· min -1 ;检测波长:231 nm;柱
温:35 ℃, 进样量:5 μL 。多次实验证明在此色谱条件下
薏苡素与其他物质分离效果良好 , 结果见图 1。
2.1.3　标准曲线的绘制　精密吸取 6-MBOA 对照品溶液 1 、
2 、 5、 10、 20 mL , 置 50 mL 容量瓶中 , 加入甲醇溶液稀释
到刻度 , 摇匀 , 配成6-MBOA浓度为 2、 4、 10、 20 、 40 μg·
mL-1的系列标准溶液。分别取上述溶液 5.0 μL 注入高效液
相色谱仪测定 , 以对照品的进样量 (μg)为横坐标 (X),
峰面积 (Y)为纵坐标得线性方程 (n =5):Y =3.836×
104X +547.6 , r=0.999 8 , 线性范围:2～ 40 μg 。
表 1　梯度洗脱程序
Tab 1　Gradient elution program
时间
(time)
/min
流速
(veloci ty)
/mL ·min-1
A乙睛
(acetonit rile)
/%
B 0.1%三氟乙酸
(t rif luoroacet ic
acid)
/ %
0.00 1.00 15.0 85.0
12.00 1.00 15.0 85.0
13.00 1.00 95.0 05.0
17.00 1.00 95.0 05.0
18.00 1.00 15.0 85.0
25.00 1.00 15.0 85.0
图 1　6-MBOA 对照品 (A)和玉米苗提取物(B)HPLC图
Fig 1　HPLC of 6-MBOA reference subs tance (A)and f resh ma iz e
seed ling ext ract ion (B)
1.薏以素 (6-MBOA)
2.1.4　样品测定　精密称取玉米苗提取物适量 , 置于
25 m L量瓶中 , 加 50%甲醇溶解定容 , 按上法测定含量。
2.2　不同型号吸附树脂筛选研究
2.2.1　上柱液的制备　精密称取玉米苗提取物粉末约
250 g , 置于 3 000 m L的圆底烧瓶中 , 加入蒸馏水置水浴锅
上加热回流提取 3次 , 溶媒用量分别为玉米苗提取物重量的
8 、 6、 6 倍量 , 提取时间为 1 h· 次-1 , 提取温度为 95 ℃,
提取完成后 , 合并 3 次提取液 , 过滤 , 取滤液作为上样液 ,
备用。
2.2.2　静态吸附试验　精密称取取经预处理后的 D101、
AB-8 、 H P100 、 LX-11、 CAD-40 、 DM -130、 LSA -
21、 D-201型大孔吸附树脂各 1.00 g , 置于 50 mL 锥形瓶
中 , 向锥形瓶中各加入 50 mL 上样液 (按 “ 2.2.1” 项下配
制的上样液)浓度为 0.249 9 mg ·m L-1 , 6-MBOA 总量为
12.495 mg), 室温下 (25 ℃), 震摇 24 h , 使其充分吸附。
静态吸附完全后 , 过滤 , 树脂另置于 50 m L 锥形瓶中 , 向
锥形瓶中各加入 50 mL95%乙醇 , 室温下 (25 ℃), 震摇
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C ent ral S outh Ph arm acy.S eptem ber 2010 , Vol.8 No.9　中南药学 2010年 9月第 8卷第 9期
24 h , 使其充分解吸附。 HPLC 法检测吸附前上样溶液 、 吸
附后溶液和解吸液中 6-MBOA 的含量 , 并根据以下公式计
算出各树脂的饱和静态吸附量 、 解吸率 , 结果表 2。
　　静态吸附量 (mg· g -1)=(吸附前溶液中 6-M BOA 的浓度-吸附后溶液中 6-MBOA 的浓度) ×溶液体积 (mg)树脂总重量 (g)
静态解吸率%= 解吸液中 6-MBOA 的浓度×溶液体积 (mg)吸附前溶液中 6-MBOA (mg)-吸附后溶液中 6-MBOA(mg)×100%
表 2　8种大孔吸附树脂对 6-MBOA的吸附量和解吸率
Tab 2　Adsorption and elution ratio of 8 types of macroreticular resin
树脂类型
(type of
M R)
吸附量
(adsorption)
/mg· g -1
解吸附量
(elut ion)
/mg
解吸附率
(dis sorption)
/ %
D101 8.289 7.536 90.92
HP100 8.196 6.931 84.56
LX-11 11.131 10.543 94.72
AB-8 7.181 5.595 77.91
CAD-40 6.543 6.071 92.79
DM-130 8.398 7.504 89.35
D-201 7.277 6.024 82.78
LSA-21 9.575 8.376 87.48
　　从表 2 可以看出 , 无论是饱和吸附量还是解吸附率 ,
LX-11 型大孔吸附树脂均表现出了最佳的综合性能 , 故选
择 LX-11 型大孔吸附树脂作为分离纯化的最佳树脂 , 进行
动态考察实验。
2.3　LX-11 树脂吸附薏苡素动态考察
2.3.1　上样浓度对 6-MBOA 转移率及纯度的影响　精密称
取已处理好的 LX-11 型大孔吸附树脂 6 份 , 每份 5.00 g
(V=14 mL), 湿法装入玻璃柱 (φ1.2 cm ×18 cm)中 , 吸
取上样液浓缩液 6份 (6-MBOA 的质量浓度为 0.466 5 mg·
mL-1), 每份 150 mL , 分别加入 0 、 150 、 300、 450 、 600 、
750 mL 蒸馏水 , 制成 6-MBOA 质量浓度为 0.466 5 、 0.233
2 、 0.155 4 、 0.116 6 、 0.093 29、 0.077 74 mg · mL-1的上
样液 , 均以 3 BV· h -1流速通过玻璃柱 , 收集过柱液 , 检测
过柱液 6-MBOA 质量浓度。实验表明 , 随着浓度的增大 ,
吸附量也随之增加 , 当吸附达饱和时 , 再继续加大浓度 , 吸
附量反而会下降。 由实验结果确定原液最佳上样浓度为
0.155 4～ 0.233 2 mg ·mL-1 。
2.3.2　上柱液流速对吸附的影响　精密称取已处理好的 LX
-11 型大孔吸附树脂 5 份 , 每份 5.00 g (V=14 mL), 装
入玻璃柱 (φ1.2 cm×18 cm)中 , 吸取样液 5 份 , 每份 300
mL , 浓度为 0.233 2 mg · m L-1 , 分别以 1、 2、 3、 4、 5
BV · h-1流速通过玻璃柱 , 收集过柱液检测 6-MBOA 含量。
结果表明不同的上样流速吸附率分别为 95.03%、 93.12%、
91.15%、 88.65%、 86.05%, 可知上柱液流速太快时导致
吸附率降低 , 流速小虽然有利于树脂对 6-MBOA 化合物的
吸附 , 但是流速太小 , 会使周期延长 , 不利于工业化生产。
综合各因素 , 选取上样流速为 3 BV · h-1 。
2.3.3　水洗作用分析　准确称取已处理好的 LX-11 型大
孔树脂 3 份 , 每份 10.00 g (V=28 m L), 湿法装入玻璃柱
(φ1.2 cm×18 cm)中 , 吸取上样液 3 份 , 每份 600 mL , 浓
度为 0.233 2 mg·m L-1 , 以流速为 3 BV · h -1通过玻璃柱 ,
分别用 100 、 150、 200 mL 蒸馏水洗脱 , 收集各洗脱液 , 测
定其中 6-MBOA 含量 , 并浓缩干 , 真空干燥箱减压干燥至
恒重 , 测总固物重量 , 结果见表 3。
表 3　不同倍量水洗对除杂效果的的影响
Tab 3　Effect of di fferent volumes of washingon impurities
蒸馏水用量
(w ater amoun t)
/mL
6-MBOA 洗脱量
(elut ion)
/mg
总固形物中
6-MBOA 含量
(concent ration)/%
100 1.192 1.987
150 1.567 2.238
200 1.995 2.660
　　实验结果表明:100 m L 蒸馏水已经能洗下大部分可洗
脱的水溶性杂质 , 再增加水的用量除杂效果不理想 , 反而增
大 6-MBOA 的洗脱量 , 故确定除杂蒸馏水的用量为 100 mL ,
约为 3 倍柱体积。
2.3.4　洗脱剂的选择　称取已处理好的 LX-11 型大孔吸
附树脂 10.00 g (V=28 mL), 装入玻璃柱 (φ1.2 cm×18
cm)中 , 吸取样液 600 mL , 浓度为 0.233 2 mg·m L-1 , 以
流速为 3 BV · h-1 通过玻璃柱 , 依次用蒸馏水及 30%、
50%、 70%、 90%乙醇各 100 mL 洗脱 , 收集各洗脱液检测
6-MBOA 含量 , 并浓缩洗脱液至干 , 真空干燥至恒重 , 称重
各洗脱液固型物重量 , 结果见表 4。
表 4　不同浓度乙醇洗脱剂对 6-MBOA 洗脱率的影响 (%)
Tab 4　Effect of different concentrationsof ethanol eluting agents on 6-MBOA e-
lution rate
洗脱剂
(elu ting
agent)
6-MBOA
洗脱量
(elut ion)
/mg
总固形物
(t otal
solid)
/ g
总固形物中
6-MBOA 含量
(concent ration)
/ %
水 1.304 1.1 0.12%
30%乙醇 24.78 1.0 2.48%
50%乙醇 101.77 0.8 12.72%
70%乙醇 31.89 0.2 15.95%
90%乙醇 8.292 0.2 4.15%
　　由结果可以看出 , 6-MBOA 主要集中在 50%、 70%乙
醇洗脱液中 , 占全部洗脱液中 6-MBOA 的 80%以上 , 由于
50%乙醇的极性大于 70%乙醇 , 洗脱液中水溶性杂质相对
较多 , 因此选择 70%乙醇作为洗脱剂。
2.3.5　乙醇用量对解吸附的影响　精密称取已处理好的 LX-
11型大孔吸附树脂 10.00 g (V =28 mL), 装入玻璃柱
(φ1.2 cm×18 cm)中 , 吸取浓度为 0.233 2 mg·mL -1的上
样液 600 mL , 以流速为 3 BV · h-1通过玻璃柱 , 100 mL 水
洗 , 再用 6 倍柱体积的 70%浓度乙醇(约 168 m L)以3 BV ·
h -1流速洗柱 , 每个树脂床体积收集 1 份解吸液 , 分别编号
659
中南药学 2010年 9月第 8卷第 9期　Cen t ral South Pharmacy.Sep tember 2010 , Vol.8 No.9
为 1、 2 、 3、 4、 5 、 6 , HPLC 法检测过柱液及解吸液中 6-
MBOA 含量 , 并计算 6-M BOA 的洗脱率。考察乙醇用量 1 、
2 、 3、 4 、 5 BV 对树脂解吸的影响 (见表 5)。
表 5　洗脱剂用量对解吸的影响
Tab 5　Effect of eluent on desorption
编号
(N o.)
6-MBOA
洗脱量
(elu tion)
6-M BOA 总上样量
(6-MBOA in
the sample)
洗脱率
(elut ion rate)
1 35.62 27.83
2 43.99 34.38
3 23.99 18.75
4 11.38 127.96 8.89
5 3.93 3.07
6 2.42 1.89
　　结果表明在第 6 份洗脱液中 6-MBOA 质量浓度已经非
常低 , 可认为树脂上吸附的 6-MBOA 已经洗脱完全 , 从各
馏分的解吸率来看 , 前 5 份 6-MBOA 的总解吸率为
92.92%, 综合考虑确定洗脱剂用量为 5 倍树脂柱体积。
2.3.6　洗脱剂流速对解吸的影响　称取已处理好的 LX-11
型大孔吸附树脂 4 份 , 每份 5.00 g (V=14 mL), 装入玻璃
柱(φ1.2 cm×18 cm)中 , 吸取样液 4份 , 浓度为 0.233 2 mg
·mL-1 , 以流速为 3 BV · h -1通过玻璃柱 , 50 mL 水洗后 ,
再用 5 BV 70%浓度乙醇以 1 、 2、 3 、 4 BV · h-1流速洗柱 ,
收集解吸液并检测 6-MBOA 含量。实验结果表明:不同流
速的洗脱量分别为 62.23 、 62.48 、 60.47、 58.32 mg , 可知
流速越慢洗脱效果越好 , 为提高生产效率 , 综合考虑各因
素 , 选择 2 BV · h-1作为最佳洗脱流速 。
2.4　大孔吸附树脂的重现性及精制度考察
精密称取已处理好的 LX-11 型大孔吸附树脂 10.00 g ,
装入玻璃柱(φ1.2 cm×18 cm)中 , 吸取浓度为 0.233 2 mg·
mL-1上样液 600 mL , 以流速为 3 BV · h -1通过玻璃柱 , 先
用 100 m L 蒸馏水洗 , 然后用 5 倍柱体积的 70%乙醇以 2
BV · h -1流速洗脱 , 收集洗脱液 , H PLC 测定 6-MBOA 含
量 , 洗脱液浓缩至干 , 真空减压浓缩至恒重 , 并计算固形物
6-MBOA 含量 , 平行 5 份 , 结果见表 6。
表 6　大孔吸附树脂的重现性及精制度考察
Tab 6　Macroporous resin reproducibility and refined system
上样液总固
物中 6-MBOA
含量(6-MBOA
conten t in
the sam ple)
/ %
洗脱液总固
物中 6-M BOA
含量(6-M BOA
conten t in the
eluen t)
/ %
转移率
(Metas tasis
rate)
/ %
精制度
(refined
rate)
/%
RSD
/ %
0.31 9.43 87.62 3 042
0.31 9.52 87.13 3 071
0.31 9.57 87.51 3 087 0.55
0.31 9.52 87.69 3 071
0.31 9.47 87.99 3 055
　　注:精制度=(70%乙醇洗脱液总固物中 6-MBOA 含量/上柱
液总固物中 6-M BOA 含量)×100%
　　note:Precision=(contont of 6-M BOA in 70% eth an ol eluent/
con tent of 6-MBOA in sam ple liquid)×100%
3　讨论
根据静态吸附和动态吸附实验结果 , 初步确定 LX-11
型大孔吸附树脂分离纯化玉米苗薏苡素的最佳工艺为:上样
浓度为 0.155 4～ 0.233 2 mg ·m L-1 , 上样速度为 3 BV ·
h -1 , 依次用 3 倍柱体积水 , 5 倍柱体积 70%乙醇 , 2 BV ·
h -1流速洗脱。上柱后 6-MBOA 的转移率为 88%左右 , 纯度
由原来的 0.3%提高到 9%左右 , 精制度为 3 000%左右 , 说
明 LX-11 树脂对 6-MBOA 起到很好的富集纯化效果 , 且
RSD 为 0.55%, 重现性好 , 是一种稳定可行的方法。
由于 6-MBOA 在原植物中含量极低 , 其要获得含量较
高的提取物有一定困难 , 大孔吸附树脂是近年来国内外新发
展的分离技术 , 并在医药领域广为应用 , 是提取分离植物有
效成分的一种有效方法[ 6-8] 。 同时大孔吸附树脂技术也是我
国制药工业亟需推广的高新技术之一[ 9-10] , 本实验运用大孔
树脂大大提高了玉米苗提取物中 6-MBOA 的含量。由于经
树脂富集纯化后产品含量仍只在 9%左右 , 可以继续探讨研
究 , 如采用溶剂法精制过大孔树脂的产品 , 以期在保证获得
较高转移率的前提下进一步提高其纯度。
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(收稿日期:2010-04-02;修回日期:2010-04-26)
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C ent ral S outh Ph arm acy.S eptem ber 2010 , Vol.8 No.9　中南药学 2010年 9月第 8卷第 9期