全 文 ：芜萎茎叶精油化学成分分析 `
陆 占国 郭红转 李 伟
(哈尔滨商业大学食品工程学院 , 哈尔滨 , 巧0 0 76)
摘 要 采用 气相色谱 循谱 ( ( ; C 叔 )S 联机对水蒸 汽蒸馏得 到的黑龙 江 产 芜姜茎 叶精 油的芳香成分进 行 了分
析 。 共检测 出 8 6 个成分 , 其中 4 9 种被 鉴定 , 占总成分 的 8 7 . 9 0 7 % 。 醇类和醛类化合物 最多 , 分别为 3 9 . 5 9 8 % ,
3 1
.
9 5 5 % ; 醋类化合物 3 . 9 3 9 % ;碳水化合 物 6 . 5 8 2 % 。
关键词 芜萎 ,香菜 , 精油 , (三C 彻 S
芫 要 又 名 胡 要 , 俗 称 香 菜 等 , 学 名 为
oC ir
a n d r u m aS it
v u m L
. ,英文名为 oC ir a n de r , 属伞
形科植物 , 为 1 年生香辛 叶类蔬菜 ,是人类历史上用
于药品和调味食品上最古老的芳香蔬菜之一 ,全国各
地均有栽培 。 中医 以全草人药 , 可治麻疹诱发不快 ,
食物积滞 ,感 冒风寒等症 t ` , “ 〕 。 有报道 ,香菜对鱼 肉
还有除臭作用 〔3丁,这些调 味 , 医疗保健作用都和它的
化学成分有着密切关系 。 M ac leo d [ 4 ]报道了用水蒸气
蒸馏 一异戊烷 萃取茎叶 , 获得 的精油检测 出 2 7 个成
分 。 (P >t er 「5了用水蒸汽蒸馏 一正戊烷萃取 , 获得 的精油
检测出 4 0 个成分 。 龟冈0[] 报道了日本香菜精油检测
出 3 0 个成分 。 孙小媛川 报道 了辽宁鞍 山香菜精油
3 1个成分 。 本文以 黑龙江产新鲜香菜茎 叶为原料 ,
用水蒸汽蒸馏 一乙醚萃取获得精油 ,用气相色谱 /质谱
( G C / M S )联用仪对精油成分进行了分析 , 明确 了黑
龙江产香菜茎叶芳香成分 , 为今后香菜的有效利用和
进一步开发提供了参考依据 。
透明提取液 , 分层 , 水相用乙 醚萃取 2 次 , 合并萃取
液 ,用无水硫酸钠干燥后 ,过滤 (除干燥剂 ) ,滤液用旋
转蒸发器在常压下浓缩 (除乙醚 )得芫要精油 1 . 92 9 ,
得油率 0 . 3 2 % 。
1
.
3 成分分析
气相色谱条件 : 初始温度 60 ℃ , 以 2℃ m/ in 速率
升温至 2 4 0℃ , 进样 口温度 2 50 ℃ ,载气 (氦气 )流量 l
m L 八1飞i n 。
质谱分析条件 : 电离方式 EI , 电子能量 7 0 e V , 离
子源温度 2 6 0℃ ,扫描质量范围 2 0 一 6 0 0 a m u 。
质谱数据库 : N IS T 98 。
1 材料与方法
1
.
1 原材料及主要设备
香菜为哈尔滨市售 。 乙醚 ,硫酸钠为分析纯 。
D C 2 0 0 6 型 低 温恒 温槽 (宁 波 天恒 仪 器 厂 ) ,
R V 0 6 型旋转蒸发仪 (德 国 ) , G 6C 8 9 ON / M S 5 9 7 3 N 型
气相色谱 /质谱联用仪 ( A g i l e n t ) , H p 一 s m s ( 3 0 m X
0
.
2 5 m m 只 0
.
2 5 拌m )气相色谱柱 。
1
.
2 精油的提取
将新鲜芫要茎叶与根分离 ,除去发黄腐烂部分 ,
清洗 ,沥干水分 ,剪碎 ( 1 c m 左右 )后取 6 0 0 9 , 用乙醚
作萃取剂经水蒸气蒸馏 ,接收瓶用冰水冷却 , 得无色
第 一作者 : 博 一匕教授 。
* 黑龙江教 育厅科学技术研究项 目 ( N o . 10 5 5 10 7 5 ) , 黑龙江省
自然科学基金项 目( N o . B Zo o s l o )
收稿 日期 : 2 0 0 5 一 0 8 一 22 ,改 回日期 : 2 0 0 5 一 0 1 一 0 9
2 结果与讨论
得到的挥发油为浅黄色液体 ,柔和清新的香菜特
征气息 。 G C / M S 分析结 果得 到总离子流谱见图 1 。
由图 1 可知 ,本研究提取的黑龙江产香菜茎叶中的芳
香精油共检测出 8 6 种成分 , 比报道 的成分有大幅度
增加 。 通过与数据库对照解析 , 鉴定了其 中 4 9 种成
分 , 占总成分 87 . 9 07 % 。 其中 , 文献 已经报道过的香
气成分 25 种 ,本研究首次鉴定出的成分 24 种 。 在总
成分 中 , 醇 类 和 醛 类 化 合 物 含 量 最 多 , 分 别 为
3 9
.
5 9 8 %
,
3 1
.
9 5 5 %
。 其次为碳水 化合物 6 . 5 8 2 % ,
醋类化合物 3 . 9 39 % , 其他成分 5 . 8 3 % 。 解析结果
见表 1 。
时间 /m i n
图 l 水蒸气蒸馏法提取芫姜茎 叶精油成分 (义 {/ M S 谱图
9 6 ! 20 06 v o l
.
3 2 N o Z 红旦i竺 2 1里
DOI : 10. 13995 /j . cnki . 11 -1802 /ts . 2006. 02. 026
圈翻西纽圈侧
表 1 水燕汽燕馏法提取芜英茎叶精油成分鉴定结果 1 )
峰号 化 合 物 的 名 称 含量 / % 备注
续表 1
峰号 化 合 物 的 名 称 备注
丁酸乙醋
0
.
1 4 4
2
.
0 7 7
0
.
2 6 7
1
.
59 8
4
.
19 5
0
.
2 42
0
.
0 8 7
0
.
09 2
0
。
12 3
1
.
86 2
0
.
0 7 1
0
.
5 19
0
.
12 9
0
.
06 5
0
.
0 5 8
1
.
44 8
0
.
1 1 5
0
.
2 6 0
0
.
1 35
0
.
1 8 1
0
.
1 5 0
0
.
6 71
2
.
5 1 6
0
.
2 75
0
.
2 3 7
0
.
1 3 3
0
.
39 0
0
.
8 2 3
0
.
1 5 0
0
.
79 3
0
.
702
0
.
0 4 8
0
.
1 1 7
0
.
2 9 6
0
.
2 6 4
1
.
4 4 8
0
.
2 6 0
0
.
1 35
0
.
1 1 7
0
.
0 8 8
7
.
4 2 9
0
.
0 6 7
0
.
1 1 0
1 1
.
8 1 3
1 0
.
4 1 8
0
.
6 9 8
0
.
1 71
0
.
2 9 6
0
.
8 9 3
0
.
7 39
0
.
2 6 9
0
.
1 5 6
0
.
72 1
0
.
3 35
朴 朴
并 苦
并
关 井
关 关
势
釜 关
书 并
井
资
关
十五醛
,l污乙3
3
一己烯 一 1一醇
壬烷
十六烷
十 四醛
1
,
3
,
5
一三 甲基苯
1
一辛烯 一3 一醇
2
,
3
一二氢 一4 一甲基 一 ( I H ) 一叫噪
( )E
一
2
一十三烯醛
67
己酸乙醋
5 一 己烯 一 1 一醇
柠檬烯
苯乙醛
2
一环己烯一 1一醇
2
一十三烯一 1一醇
含 量 / %
1
.
7 7 4
0
.
3 8 7
0
.
0 8 3
0
.
3 6 0
1
.
9 4 9
0
.
0 7 9
0
.
4 5 4
0
.
7 0 0
1 4
.
6 13
5
.
6 2 1
8
ǎ,
十七烷
2
,
6
,
10
,
14
一 四甲基十五烯
十八醛
十一烷
壬 醛
蔡
十二烷
癸 醛
苯并噬哩
环十二烯
( Z )
一
2 一 癸烯醛
环癸烷
2 一 甲基蔡
关
苦 并
关
关
关 苦
朴
关
肠 餐
釜
关
1
一 乙烯基 一环十二醇
十六醛
十八烷
( Z )
一
9
一十四碳烯醛
十九烷
1
.
2 4 5
0
.
1 5 4
1
.
6 14
3
.
8 4 1
0
.
2 2 1
0
.
2 2 9
0
.
4 9 8
0
.
1 9 2
0
.
2 6 7
4
.
0 8 2
0
.
0 8 8
0
.
5 5 6
0
.
3 8 9
0
.
4 3 3
1
.
0 14
0 18 3
0
.
32 3
0
.
64 4
0
.
2 6 0
0
.
10 8
0
.
0 7 1
0
.
18 1
567890134286
十一醛
2
一甲氧基 一 4 一乙烯基 一酚
3
一烯丙基 一 6 一甲氧基苯酚
2 一 辛烯醛
2
一壬烯 一 1一醇
1
一十一醇
十四烷
十三醛
y 一 榄香烯
2
一十二烯醛
( E )
一
2
一癸烯 一 1 一醇
1
一十二醇
( I R )
一
a
一旅烯
1
一十五烯
1 )
“ ! ” 为文献报道过 的芫要茎 叶精油 中存在 的香气成分 , “ !
, ” 表示本研究首次在芫要茎叶精 油中鉴定 出的成分 , 含量依据电子
流峰面积百分比确定 。
从表 1 化学成分分析结果可 以看出 , 醇类化合物
中含 量最 高 的是 2 一环 己烯 一 l 一醇 ( 2一 c y e l o h e x e n 一 z 一 0 1)
1 4
.
6 13 %
,其次为反 一 2 一癸烯 一 1一醇 ( t r a n s 一 2一 u n d e e e n 一 1 -
0 1 ) 10
.
4 1 8 % 和 2一十 三 烯一 1一醇 ( 2 一 T r id e e e n 一 1 一0 1 )
5
.
6 1 1 %
。
醛类化合物 中含量最高成 分是 2 一十二烯醛 ( 2 -
d o d e e e n a l ) 1 1
.
8 13 %
,其次为十三醛 7 . 4 2 9 % , 十八醛
3
.
8 4 1% 等 。
醋类化合物中含量较高成分是丁酸乙醋 , 己酸乙
醋 , 二丁基邻苯二 甲酸醋 , 其含量 分别 为 1 . 080 % ,
0
.
9 6 8 %
,
0
.
2 2 8 %
。
在碳水 化合 物 中含量 最多 的是 壬烷 ( N o an en )
4
.
1 9 5 %
,其次为十二烷 ( D o d e e a n e ) 0 . 6 7 1% 以及十八
烷 ( O e t a d e e a n e ) 0 . 5 5 6 % 。
10n234巧678953678940125
2 0 06 年第 3 2 卷第 2 期 (总第 2弓8 期 )…9 7
由上述分析结果可知 , 黑龙江产香菜茎叶的芳香
成分主要为脂肪族化合物 ,其中对香菜清香气味贡献
最大的成分为醇和醛类化合物 , 并非仅仅为醛类化合
物 。 与辽 宁鞍 山 产香 菜 中 的主 要 醛 类 化 合 物相
比〔7 } ,本研究 中的醛类化合物 的主要成分 2 一十二烯
醛 ( 1 1 . 8 13 % )含量 远远高于鞍 山产香 菜 中的含量
( 0
.
8 5 % )
,其他成分也有很大的不 同 , 说明虽然同是
东北地区生长的香菜 ,其成分差异甚大 。 有报道 8[] ,
醛类化合物是香菜独特 的清香气息 的主要成分 。 另
外 ,在本研究 中 ,通常在针叶树类以及香料植物 中较
多存在的单菇类化合物柠檬烯 ( iL m o ne n e )和 a 一旅烯
(
a 一 P i n e n e )以及倍半菇 y 一榄香烯 ( y 一 E l e m e n e )也首次
被检测出来了 ,这是以往未报道过的 。
通过上述研究 ,明确了黑龙江产香菜的主要芳香
成分 , 为今后进一步开发和利用香菜这一丰富资源奠
定了基础 。
科技出版社 , 2 00
唐庭栋 . 大兴安岭药用 资源 〔M 〕 . 哈尔滨 : 哈尔滨出版
社 , 200 1
T a b e i 1
.
H e r b & SP i
e e B o k工M 〕. T o k y o : 匆 og a k u k a n p u b -
li
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2 0 0 0
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V o la t il
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及梦精油化学讨论会 , 1 9 89( 仙台 )
P o t t e r T
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[ J」. A g r i。 F o d C h e rn , 1 9 9 0 , 3 8 : 2 0 5 4 一 2 0 5 6
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保鲜与加工 , 2 0 0 2 ( 3 ) : 1 5一 16
K o i k
e A
.
S p i e es 【M〕 . T o k y o : F o d p u b li s h e r , 1 9 8 6 , 5 6 1 一
59 5
参 考 文 献
李 良松 , 刘 爵 , 杨丽萍 . 香药本 草〔M 〕. 北京 : 中国医药
G C / M S A
n a l y s i s o f C h e m i e a l C o m P o n e n t s o f E s s e n t i a l 0 11 o f C o r i a n d e r L e a f
L u Z h a n g u o G u o H o n g z h u a n I
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,
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n U n i v e r s i t y of oC m m
e r e e , H a r b in 5 0 0 7 6
,
C h i
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A B S T R A C T T h e e s s e n t i a l 0 11 w a s o b t a i n e d for m t h e f r e s h a e r ia l p a r t s o f c o r ia n d e r (肠 r ia n d r u m as t i v u m L . ) b y
t h e m e t h o d o f w a t e r s t e a m d i s t i l l
a t io n a n d w a s a n a l y z e d b y G C / M S
.
T h e r e s u l t i n d i e a t e d t h a t 8 6 e
( )m p o n e n t s w e r e
d e t e e t e d
,
4 9 e o m p o u n d s ( 8 7
.
9 0 7 % o f t h e t o t a l 0 11) w e r e i d e n t i f ie d
, a m o n g w h i e h a le o h o l s 15 3 9
.
5 9 8 %
, a ld e h y d e s
15 3 1
.
9 5 5 %
,
E s t e r s 15 3
.
9 3 9 % a n d h y d r o e a r b o n s 15 6
.
5 8 2%
.
K e y w o dr s 肠 r ia n d r u m as t i v u m L . , e o r i a n d e r , e s s e n t i a l 0 11 , G C / M S
革吃属 申 闯国除像健博艾夸加倾 年 咙月举行
经 中华人 民共和 国商务部 、卫 生部批准 , 由中国保健协会主办 , 广 东绿色世纪保健 品连锁 经营管理有限公 司 、 厦 门
信容窗
凤凰创意会展服务有限公 司承办的第 6 届中国国际保健博览会 暨第 6 届 中国国际保健节将于 2 00 6 年 6 月 n 一 12 日将在广州
锦汉 展览中心 隆重举行 。
本届博览会除保持历届优势外 , 还将注 入新理念 , 采用新模式 , 增添 新 内容 , 树立 新形象 , 展 出新效果 。 具有 以下 几 个特 点 :
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本届博览会立 足 国内 、 面向全球 , 不 仅会 吸引国内众多保健企 业加盟 ,还将邀请 国外企业参展 。 目前已经得到 了美国 、 加拿
大 、韩 国 、德 国 、 印度 、 法 国 、英国 、 澳大利亚 、俄罗斯等 国家驻华大使馆 的大力支持 。 同时 , 组 委会 已组 成庞 大的国际招展机构 ,
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本届博览会为 了推进行 业 的整体发展和进步 , 更好 的鼓 舞和激励 企 业 和精英 , 由中国保 健协会设 立 了针对企业 、 个人 、 产
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